สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

8,712 views

Published on

Published in: Education, Technology, Business
  • Be the first to comment

  • Be the first to like this

สารประกอบไฮโดรคาร์บอน

  1. 1. หน้าที่ 1 สารประกอบของคาร์ บ อน ในสมั ย แรก ๆ นั ก วิ ท ยาศาสตร์ แ บ่ ง สารเคมี อ อกเป็ น สารอินทรีย์และสารอนินทรีย์สารอนินทรีย์เป็นสารประกอบของธาตุต่าง ๆ ส่วนสารอินทรีย์เป็นสารประกอบคาร์บอนที่ได้จากสิ่งมีชีวิต ต่อมาในปี ค.ศ. 1828 ฟรีดริช เวอเลอร์ สามารถสังเคราะห์ยูเรี ย ได้ จ ากสารอนิ น ทรี ย์ ทำา ให้ คำา จำา กั ด ความของสารอิ น ทรี ย์เปลี่ ย นไป สารอิ น ทรี ย์ คื อ สารประกอบที่ มี ธ าตุ ค าร์ บ อนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก ยกเว้นสารประกอบคาร์บอนบางชนิด เช่น สารประกอบออกไซด์คาร์ บ อเนต และไฮโดรเจนคาร์ บ อเนต วิ ช าที่ ศึ ก ษาเกี่ ย วกั บ สารอินทรีย์เรียกว่า เคมี อ ิ น ทรี ย ์10.1 สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อน สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อน คือ กลุ่มของสารที่มีเฉพาะธาตุคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็นองค์ประกอบเท่ านั้น โครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนแบ่งออกเป็นโซ่เปิดและแบบวง โซ่ เ ปิ ด เป็นไฮโดรคาร์บอนที่คาร์บอนทุกอะตอมต่อกันเป็นสาร ถ้าต่อกันเป็นสายยาวไม่มีกิ่งเรียกว่า โซ่ตรง ถ้ามีกิ่งเรียกว่าโซ่กิ่ง แบบวง เป็นไฮโดรคาร์บอนที่ต่อกันเป็นวง 10.1.1 ก า ร เ ก ิ ด ไ อ โ ซ เ ม อ ร ์ ข อ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บไฮโดรคาร์ บ อน สารประกอบไฮโดรคาร์บ อนบางชนิ ดมี สูต รโมเลกุ ลเหมื อนกัน แต่มีสูตรโครงสร้ างต่างกัน หรือในสูตรโมเลกุลหนึ่ ง ๆ อาจมีสูตรโครงสร้างได้หลายแบบ เช่น CH3 สู ต รโมเลกุ ล C4H10 สู ต รโครงสร้ า ง CH3- CH2- CH2- CH3,CH3- CH - CH3 ปรากฏการณ์ ที่ ส ารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนมี สู ต รโมเลกุ ลเหมื อ นกั น แต่ สู ต รโครงสร้ า งต่ า งกั น เรี ย กว่ า ไ อ โ ซ เ ม อ ร ิ ซ ึ มแต่ละโครงสร้างเรียกว่า ไอ โ ซ เ ม อ ร ์ เช่น C4H10 มี 2 โครงสร้างหรือ 2 ไอโซเมอร์ ไอโซเมอร์จะมีสมบัติทางกายภาพบางประการ เช่น จุดเดือดจุดหลอมเหลว และความหนาแน่นต่างกัน โดยไอโซเมอร์มีกิ่งก้านมากจะมี จุ ด เดื อ ดและจุ ด หลอมเหลวตำ่า กว่ า ไอโซเมอร์ มี กิ่ ง ก้ า นน้อยหรือไม่มีเลย 10.1.2 ส ม บ ั ต ิ ท า ง ก า ย ภ า พ ข อ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บไฮโดรคาร์ บ อน
  2. 2. หน้าที่ 2 1. สถานะ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีมวลโมเลกุลตำ่า ๆหรือมี จำา นวนคาร์บ อนน้ อย ๆ มีส ถานะเป็ นก๊ าซ จำา นวนคาร์ บอนมากขึ้นจะมีสถานะเป็นของเหลวและของแข็งตามลำาดับ เช่นCH4 เป็นก๊าซ C5H12 เป็นของเหลว C20H22 เป็นของแข็ง 2. การละลายนำ ้ า สารประกอบไฮโดรคาร์บอนส่วนใหญ่ไม่ละลายนำ้า ละลายได้ในตัวทำาละลายอินทรีย์ เช่น เฮกเซน เพนเทนเป็นต้น 3. ค ว า ม ห น า แ น ่ น มี ความหนาแน่ น น้ อ ยกว่ า นำ้า หรื อ น้ อ ยกว่า 1 กรัมต่อลูกบาศก์เซนติเมตร 4. จ ุ ด เ ด ื อ ด แ ล ะ จ ุ ด ห ล อ ม เ ห ล ว จะแปรผั น ตามมวลโมเลกุลหรือแปรผันตามจำานวนคาร์บอนในกรณีไอโซเมอร์มีมวลโมเลกุ ล เท่ า กั น ไอโซเมอร์ ที่ มี กิ่ ง ก้ า นมากกว่ า จะมี จุ ด เดื อ ดและจุดหลอมเหลวตำ่ากว่าไอโซเมอร์ที่ไม่มีกิ่งก้าน เช่น CH3 CH3CHCH3 มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวตำ่ากว่า CH3CH2CH2CH3 (C4H10) (C4H10) 5. การเผ าไหม้ ข อ งส าร ปร ะกอ บไฮ โด ร คาร ์ บ อ น แบ่งเป็นการเผาไหม้อย่างสมบูรณ์และไม่สมบูรณ์ 5.1 ก า ร เ ผ า ไ ห ม ้ อ ย ่ า ง ส ม บ ู ร ณ ์ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนทุกชนิดเมื่อเผาไหม้จะให้ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์(CO2) และนำ้า (H2O) โดยมีสูตรทั่วไปดังนี้ C5H10 + O2    า → CO2 + H2O แสงสว่ ง  5.2 ก า ร เ ผ า ไ ห ม ้ อ ย ่ า ง ไ ม ่ ส ม บ ู ร ณ ์ จะเกิ ด เขม่ าปริ ม าณเขม่ า พิ จ ารณาจากจำา นวนคาร์ บ อนเท่ า กั น จำา นวนไฮโดรเจนน้อย เขม่าจะมาก จำา นวนไฮโดรเจนมาก เขม่าจะน้อยเช่น ปริมาณเขม่าของ C6H10> C6H12>C6H14 หรื อ พิ จ ารณาจากจำา นวนไฮโดรเจนเท่ า กั น จำา นวนคาร์บอนมาก เขม่าจะมาก จำานวนคาร์บอนน้อยเขม่าจะน้อย เช่นปริมาณเขม่าของ C5H10 > C4H1010.2 ประเภทของสารประกอบไฮโดรคาร์ บ อน 10.2.1 แอลเคน แ อ ล เ ค น (alkane) คื อ สาประกอบไฮโดรคาร์ บ อนที่โ ม เ ล กุ ล มี เ ฉ พ า ะ พั น ธ ะ เ ดี่ ย ว เ ท่ า นั้ น จั ด เ ป็ น ส า ร ป ร ะ ก อ บไฮโดรคาร์บอนประเภทอิ่มตัว จากสู ต รโมเลกุ ล CH4, C2H6 และ C3H8 สามารถสรุ ปสูตรโมเลกุลของแอลเคนได้เป็น CnH2n+2 เมื่อ n คือจำานวนคาร์บอนการเขี ย นสู ต รโครงสร้ า งของแอลเคน 1. แบ บ จ ุ ด โดยเขียนจุดแทนเวเลนซ์อิเล็กตรอนของแต่ละอะตอม แสดงให้ เ ห็ น ถึ ง การใช้ อิ เ ล็ ก ตรอนร่ ว มกั น ของแต่ ล ะคู่อะตอมในการเกิดพันธะ
  3. 3. หน้าที่ 3ข้อเสียของวิธีนี้คือ จะทำาให้สูตรโครงสร้างดูยุ่งเหยิง และใช้เนื้อที่ในการเขียนมาก 2. แบบเส้ น ใช้ขีดหรือเส้นสั้น ๆ แทนพันธะวิธีนี้ใช้เนื้อที่ในการเขียนมาก แต่แสดงพันธะเคมีได้ชัดเจน 3. แ บ บ ร ว ม เขี ย นคาร์ บ อนอะตอมไว้ ใ นบรรทั ด เดี ย วกั นบอกจำา นวนไฮโดรเจนด้วยตัวเลขห้องกำา กั บไว้กับคาร์บอนนั้น ๆเช่น CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 4. แ บ บ ผ ส ม เป็นการผสมระหว่างแบบเส้นกับ แบบรวม ใช้ขีดแทนพันธะระหว่างคาร์บอนเท่านั้น ส่วนจำา นวนไฮโดรเจนให้บอกจำานวนด้วยตัวห้อย เช่น CH3- CH2- CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 วิธีนี้ใช้เนื้อที่ไม่มากและมองเห็นได้ชัดเจน นิยมใช้กันมาก 5. แ บ บ เ ส ้ น พ ั น ธ ะ ใช้จุดแทนคาร์บอน ใช้เส้น แทนพัน ธะระหว่างคาร์บอนและจำานวนไฮโดรเจน ละไว้ในฐานที่เข้าใจ วิธีนี้นิยมใช้กับสารประกอบอะลิไซคลิก การเขียนสูตรโครงสร้างแต่ละวิธีมีข้อดีและข้อเสียต่างกัน จะเลือกใช้วิธีใดขึ้นอยู่กับโอกาสและความเหมาะสม การเขียนสูตรโครงสร้ างของแอลเคนสามารถนำา ไปประยุกต์ใช้กับสารอิ นทรีย์ชนิดอื่น ๆ ได้ การเรี ย กชื ่ อ แอลเคน แบบโซ่ ต รง เรียกตามจำา นวนอะตอมของคาร์บอน โดยใช้จำา นวนนั บ ในภาษากรี ก ระบุ จำา นวนอะตอมของคาร์ บ อนแล้ วลงท้ายด้วยเสียง "เ…….น (-ane)" ตารางที ่ 10.2 แสดงการเรี ย กชื ่ อ แอลเคนบางชนิ ด จำ า นวน ภาษากรี ก แอล การเรี ย ก คาร์ บ อน เคน ชื ่ อ 1 มี-หรือเมท- CH4 มีเทน 2 meth) C2H6 (methane) อีเทน 3 อี-หรือเอท- C3H8 (ethane) 4 (eth-) C4H10 โพรเพน 5 โพรพ-(prop-) C5H12 (propane) 6 บิวท-(but-) C26H14 บิวเทน 7 เพนท-(pent-) C7H16 (butane) เพนเทน 8 เฮกซ-(hex-) C8H18 (pentane) 9 เฮปท-(hept-) C9H20 เฮกเซน 10 ออกท-(oct-) C10H22 (hexane) โนน-(non-) เฮปเทน
  4. 4. หน้าที่ 4 เดค-(dec-) (heptane) ออกเทน (octane) โนเนน (nonane) เดคเคน (decane) ห ม ู ่ แ อ ล ค ิ ล คื อ ห มู่ อ ะ ต อ ม ที่ เ กิ ด จ า ก ก า ร ล ด จำา น ว นไฮโดรเจนในแอลเคนลงไป 1 อะตอม เขียนสัญลักษณ์แทนด้วย Rมีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n+1 เมื่อ n คือจำานวนคาร์บอนอะตอม การเรียกชื่อ เรียกชื่อเหมือนสารประกอบแอลเคนที่มีจำานวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……ล (-yl)" เช่น แอลเคน แอลคิน การเรียกชื่อ CH4 CH3- เมทิล (methyl) C3H3(C2H6) CH3CH2- หรือ C2H5- เ อ ทิ ล(ethyl)10.2.2 ไ ซ โ ค ล แ อ ล เ ค น ไ ซ โ ค ล แ อ ล เ ค น คือ แอลเคนที่ปลายทั้ง 2 ข้างของโซ่สร้างพันธะเคมีเชื่อมต่อกัน มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n (เหมือนแอลคีน) ปฏิกิริยาเคมีที่สำาคัญของสารประกอบคาร์บอนมี 2 ปฏิกิริยาคือ ปฏิกิริยาการแทนที่และปฏิกิริยาการเติม ปฏิกิริยาเคมีของแอลเคนและไซโคลแอลเคน ถึงแม้ว่าแอลเคนไม่มีหมู่ฟังก์ชันจึงไม่มีส่วนใดที่เกิดปฏิกิริยาเคมีได้ก็ตาม แต่แอลเคนสามารถเกิดปฏิกิริยาได้ด้วยสภาวะที่รุนแรง เช่น ใช้แสงเป็นต้น ปฏิกิริยาเคมีที่สำา คัญของแอลเคนคือ ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยแฮโลเจน ปฏิ กิ ริ ย าการแทนที่ ด้ ว ยแฮโลเจน ปฏิ กิ ริ ย านี้ จ ะเกิ ด ขึ้ น ได้ต้ อ งใช้ แ สงช่ ว ยหรื อ เกิ ด ในที่ มี แ สงสว่ า งเท่ า นั้ น โดยแฮโลเจนอะตอมจะเข้ า ไปที่ ไ ฮโดรเจนอะตอมของแอลเคน แล้ ว เกิ ด ก๊ า ซไฮโดรเจนแฮไลด์ซึ่งเป็นกรด CxHy + Cl2  า → CxHy-1Cl + แสงสว่ ง  HCl แอลเคน คลอรีน คลอโรแอลเคน ไฮโดรเจนคลอไรด์ เมื่ อ นำา เฮกเซนรวมกั บ ก๊ า ซคลอรี น ลงในหลอดทดลองที่ มีกระดาษลิตมัสสีนำ้าเงินอังที่ปากหลอด แล้วนำาไปตั้งในที่มีแสงสว่างสั ก ครู่ ห นึ่ ง จะเห็ น กระดาษลิ ต มั ส เปลี่ ย นสี จ ากสี นำ้า เงิ น เป็ น สี แ ดงแสดงว่ามีกรดเกิดขึ้นจากปฏิกิริยานี้ ดังสมการ C6H14 + Cl2  า → C6H13Cl + แสงสว่ ง  HCl เฮกเซน คลอรีน คลอโรแอลเคน ไฮโดรเจนคลอไรด์
  5. 5. หน้าที่ 5 แฮโลเจนตั ว อื่ น ๆ เช่ น โบรมี น ไอโอดี น ฟลู อ อรี น จะเกิ ดปฏิ กิ ริ ย าในทำา นองเดี ย วกั น แต่ ใ นทางปฏิ บั ติ นิ ย มใช้ โ บรมี นมากกว่าเพราะโบรมีนเป็นของเหลวจับต้องได้ง่าย และโบรมีนมีสีส้ มแดงทำา ให้ เห็ นการเปลี่ย นแปลงได้ เมื่ อเกิด ปฏิกิริ ยาหรื อ สี ข องโบรมีนจะจางหายไปเมื่อเกิดปฏิกิริยา เรียกว่า เกิดการฟอกจางสีของโบรมีน10.2.3 แ อ ล ค ี น แ อ ล ค ี น (alkene) คือ สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มีพันธะคู่ อ ยู่ ใ น โ ม เ ล กุ ล 1 พั น ธ ะ น อ ก นั้ น เ ป็ น พั น ธ ะ เ ดี่ ย ว จั ด เ ป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำานองเดียวกับแอลเคน แต่แอลคีนมีจำานวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลเคนอยู่ 2 ตัว สูตรโมเลกุลทั่วไปของแอลคีนจึงเป็น CnH2n เมื่อ n คือจำานวนคาร์บอน ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ในทำา นองเดี ย วกั บ แอลเคนแต่ เ ปลี่ ย นเสี ย งท้ายเป็น "……น(-ene)" เช่น C2H4 อ่านว่า อีทีน (ethene) หรือเอทิลีน (ethylene) C3H6 อ่านว่า โพรพีน (propene)10.2.4 ไ ซ โ ค ล แ อ ล ค ี น ไ ซ โ ค ล แ อ ล ค ี น คือ แอลคี น ที่ ป ลายทั้ ง สองของโซ่ ส ร้ า งพั น ธะเชื่ อ มต่ อ กั น มี สู ต รโมเลกุ ล ทั่ ว ไปเป็ น CnH2n-2 (เหมื อ นแอลไคน์) ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง แ อ ล ค ี น แ ล ะ ไ ซ โ ค ล แ อ ล ค ี น แอลคีนและไซโคลแอลคี นมี ห มู่ ฟั ง ก์ ชัน เป็ น พั น ธะคู่ ดั งนั้ น ปฏิ กิริ ย าเคมีส่วนใหญ่ของแอลคีนและไซโคลแอลคีนจึงเกิดขึ้นบริเวณนี้ โดยเป็นปฏิกิริยาแบบปฏิกิริยาการเติม 1. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก า ร เ ต ิ ม ด ้ ว ย แ ฮ โ ล เ จ น แฮโลเจนจะเข้าไปรวมหรื อ เติ ม บริ เวณพั นธะคู่ โ ดยไม่ ต้ อ งใช้ แ สงช่ ว ยและไม่ มี ก รดเกิดขึ้น เช่น เมื่อนำาเฮกซีนมาผสมกับโบรมีนในหลอดทดลองจะได้สารละลายสีส้มแดงเขย่าและทิ้ งไว้ 1-2 นาที สีของโบรมีนจะจางหายไป Br Br CH3-(CH2-)3CH=CH2+Br2 → CH -(CH ) -CH-CH 3 2 3 2 2. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า อ อ ก ซ ิ เ ด ช ั น ด ้ ว ย ส า ร ล ะ ล า ย โ พ แ ท ส เ ซ ี ย มเ ป อ ร ์ แ ม ง ก า เ น ต ปฏิกิริยานี้จะเป็นการเติมหมู่ OH เข้าไป 2 หมู่ตรงบริเวณพันธะคู่ แล้วจะเกิดตะกอนสีนำ้า ตาลเข้มของแมงกานีส(IV) ออกไซด์ (MnO2) เมื่อผสมไซโคลเฮกซีนกับสารละลายโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตจะได้ ส ารละลายสี ม่ ว ง เขย่ า แล้ ว ตั้ ง ทิ้ ง ไว้ 2-3 นาที จะได้สารละลายใส แล้วมีตะกอนสีนำ้าตาลเกิดขึ้น 3. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า พ อ ล ิ เ ม อ ร ์ ไ ร เ ซ ช ั น เป็ นปฏิกิริ ย าที่ เ กิ ด จากแอลคีนหลาย ๆ โมเลกุลเข้าไปรวมตัวกันเองโดยใช้ความร้อนสูง ๆ
  6. 6. หน้าที่ 6 nCH2 = CH2 → (CH2-CH2)n ∆ เอทิลีน พอลิเอทิลีน ปฏิกิริย านี้ นำา ไปประยุ กต์ ใช้เ ตรี ยมสารพอลิ เมอร์ พลาสติ กเป็นต้น10.2.5 แ อ ล ไ ค น ์ แ อ ล ไ ค น ์ (alkyne) คื อ สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนที่ มีพันธะสามอยู่ในโมเลกุล 1 พันธะ จัดเป็นไฮโดรคาร์บอนชนิดไม่อิ่มตัว ในทำานองเดียวกับแอลเคนและแอลคีนจะพบว่าสูตรโมเลกุลของแอลไคน์มีจำานวนไฮโดรเจนน้อยกว่าแอลคีนอยู่ 2 อะตอม ดังนั้น แอลไคน์จึงมีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2n-2 ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ในทำา นองเดียวกับแอลเคนและแอลคีน ระบุจำานวนคาร์บอนอะตอมแล้วลงท้ายด้วยเสียง "ไ…..น์ (-yne)" เช่น C2H2 อ่านว่า อีไทน์หรืออะเซทิลีน C3H4 อ่านว่า โพรไพน์ ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง แ อ ล ไ ค น ์ ปฏิกิริยาเคมีของแอลไคน์จะเกิดตรงพันธะสามโดยเป็นแบบการเติมในทำานองเดียวกับแอลคีนแต่ใช้ตัวเข้าไปรวมตัว 2 โมล 1. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก า ร เ ต ิ ม ด ้ ว ย แ ฮ โ ล เ จ น จะเกิดปฏิกิริยาการเติมในทำานองเดียวกับแอลคีน เช่น Br Br CH CH+2Br2 Br- CH-CH-Br ≡ → นั่นคือแอลไคน์จะฟอกจางสีโบรมีนเหมือนกัน แต่ใช้ปริมาณของโบรมีนมากกว่าแอลคีนที่มีจำานวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน 2. ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า อ อ ก ซ ิ เ ด ช ั น ด ้ ว ย ส า ร ล ะ ล า ย โ พ แ ท ส เ ซ ี ย มเ ป อ ร ์ แ ม ง ก า เ น ต แ อ ล ไค น์ จ ะฟ อ ก จ า ง สี ข อ ง ส า ร ล ะ ล า ยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตและเกิดตะกอนสีนำ้า ตาลของ MnO2เหมือนกัน10.2.6 อ ะ โ ร ม า ต ิ ก ไ ฮ โ ด ร ค า ร ์ บ อ น ตั ว ที่ นำา ม า ศึ ก ษ า คื อ เ บ น ซี น ซึ่ ง เ ป็ น ส า ร ป ร ะ ก อ บไฮโดรคาร์ บ อนที่ มี ค าร์ บ อน 6 อะตอมต่ อ กั น เป็ น วงและมี พั น ธะคู่สลับกับพันธะเดี่ยว ดังนั้น เบนซีนจึงมีสูตรโครงสร้างเป็นดังนี้เบนซี น มี ส มบั ติ พิ เ ศษคื อ มี โ ครงสร้ า งเรโซแนนซ์ ทำา ให้ โ มเลกุ ลเสถียรมาก พันธะคู่ของเบนซีนจึงแตกออกได้ยาก ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง เ บ น ซ ี น ถึงแม้ว่าเบนซีนจะมีพันธะคู่อยู่ในโมเลกุลในทำานองเดียวกับแอลคีนก็ตาม แต่จะไม่เกิดปฏิกิริยาการเติมแบบเดียวกับแอลคีน กล่าวคือเบนซีนจะไม่ทำาปฏิกิริยากับ
  7. 7. หน้าที่ 7สารละลายโบรมี น ในคาร์ บ อนเตตระคลอไรด์ แ ละสารละลายโพแทสเซี ย มเปอร์ แมงกาเนต เบนซี น จะเกิ ด ปฏิ กิ ริ ย าการแทนที่ด้วยอะตอมหรือหมู่ที่ไฮโดรเจนอะตอม เช่น การแทนที่ด้วยแฮโลเจน ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก า ร แ ท น ท ี ่ ด ้ ว ย โ บ ร ม ี น โบรมี นอะตอมจะเข้ าแทนที่ไฮโดรเจนอะตอมโดยมีโลหะไอออนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา เกิดเป็นโบรโมเบนซีน10.3 สารประกอบของคาร์บอนซึ่งมีหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ10.3.1 หมู่ฟังก์ชันหรือหมู่อะตอมที่แสดงสมบัติเฉพาะ หมู่ ฟั ง ก์ ชั น คื อ หมู่ ที่ แ สดงปฏิ กิ ริ ย าเคมี ข องสารประกอบคาร์บอนนั้น ๆ หรือปฏิกิริยาเคมีจะเกิดตรงบริเวณหมู่ฟังก์ชันของสารประกอบคาร์บอนนั้น ๆ วิ ธี พิ จ ารณาหมู่ ฟั ง ก์ ชั น ให้ ถือ ว่ า แอลเคนเป็ น สารประกอบคาร์บอนที่ไม่มีหมู่ฟังก์ชัน ส่วนที่แตกต่างไปจากแอลเคนให้ถือว่าเป็นหมู่ฟังก์ชัน เช่น แอลคีนมีพันธะคู่ในโมเลกุล 1 พันธะ ที่เหลือเป็นพันธะเดี่ยวหมด ซึ่งพันธะเดี่ยวเหมือนแอลเคน ดังนั้น บริเวณพันธะคู่จึงเป็นฟังก์ชันของแอลคีน ต า ร า ง ท ี ่ 10.3 แ ส ด ง ต ั ว อ ย ่ า ง ห ม ู ่ ฟ ั ง ก ์ ช ั น ข อ ง ส า ร ป ร ะ ก อ บ บางชนิด สารประก ตัวอย่าง หมู่ฟังก์ชัน ชื่อหมู่ อบ สารประกอบ ฟังก์ชัน แอลเคน CH3-CH2-CH3 - - แอลคีน แอลไคน์ CH3=CH-CH3 C=C - แอลกอฮอ CH3-C ≡ CH3 C ≡C - ล์ ไฮดรอกซิล อีเทอร์ CH3-CH2-OH -OH ออกซี CH3-O-CH3 -O- คีโตน CH3-CO-CH3 O คาร์บอนิล แอลดีไฮด์ CH3-CH2- -C- CHO O คาร์บอกซา ลดีไฮด์ กรด CH3-CH2- -C-H อินทรีย์ COOH O คาร์บอกซิล เอสเทอร์ CH3-COOCH3 -C-OH เอมีน CH3-CH2-NH2 O แอลคอกซี คาร์บอนิล CH3-CH2- -C-O- อะมิโน เอไมด์ CONH2 -NH2 O เอไมด์ -C-NH210.3.2 แ อ ล ก อ ฮ อ ล ์
  8. 8. หน้าที่ 8 แ อ ล ก อ ฮ อ ล ์ (alcohol) คื อ สารประกอบไฮโดรคาร์ บ อนที่ไฮโดรเจนอะตอมถูกแทนที่ด้วยหมู่ไฮดรอกซิล (OH) 1 อะตอม มีสูตรทั่วไปคือ ROH เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิล มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็นCnH2n+2O มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่ -OH ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ม ี 2 แ บ บ คื อ เรี ย กชื่ อ หมู่ แ อลคิ ล แล้ ว ตามด้ ว ยคำา ว่ า "แอลกอฮอล์ " หรื อ เรี ย กชื่ อ ตามจำา นวนคาร์ บ อนแบบเดียวกับแอลเคนแล้วลงท้ายเป็นเสียง "……านอล" เช่น CH3OH อ่านว่า เมทิลแอลกอฮอล์หรือเมทานอล CH3CH2OH อ่านว่า เอทิลแอลกอฮอล์หรือเอทานอล สมบัติทางกายภา พ 1. การละลายนำ้า แอลกอฮอล์ที่มีจำานวนคาร์บอนอะตอมน้อยๆ จะละลายนำ้าได้ 2. จุ ด เดื อ ด แอลกอฮอล์ จ ะมี จุ ด เดื อ ดมากขึ้ น เมื่ อ จำา นวนคาร์บอนอะตอมมากขึ้นในทำานองเดียวกับแอลเคน แต่แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีจำา นวนคาร์บอนอะตอมเท่ากันเพราะแอลกอฮอล์มีพันธะไฮโดรเจนยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง แ อ ล ก อ ฮ อ ล ์ เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ไฮดรอกซิ ล เป็ น หมู่ ฟั ง ก์ ชั น ดั ง นั้ น ปฏิ กิ ริ ย าเคมี จึ ง เกิ ด ขึ้ น ตรงบริเวณนี้ 1. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ โ ล ห ะ โ ซ เ ด ี ย ม จะได้ก๊าซไฮโดรเจนโดยโลหะโซเดี ยมจะเข้าไปแทนที่ ไฮโดรเจนอะตอมของหมู่ OHเช่น 2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa+H2 2. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ ก ร ด อ ิ น ท ร ี ย ์ จ ะ ไ ด ้ เ อ ส เ ท อ ร ์ (ดูในเรื่องเอสเทอร์)10.3.3 ก ร ด อ ิ น ท ร ี ย ์ ก ร ด อ ิ น ท ร ี ย ์ (carboxylic acid) คือ สารอินทรีย์ที่มีห มู่ คาร์บอกซิล (COOH) เป็นหมู่ Oฟังก์ชัน มีสูตรทั่วไปเป็น R - C - OH หรือ RCOOH หรือ RCO2Hและมีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็นCnH2nO2 พบในผลไม้ที่มีรสเปรี้ยว การเรี ย กชื่ อ ให้ เ รี ย กชื่ อ ตามจำา นวนคาร์ บ อนอะตอมเช่ นเดียวกับแอลเคน แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "…….าโนอิก" เช่น HCOOH อ่ านว่ า เมทาโนอิ ก (ชื่ อ สามั ญ : กรดฟอร์ มิ ก หรื อกรดมด) CH3COOH อ่านว่า เอทาโนอิก (ชื่อสามัญ : กรดแอซีติกหรือกรดนำ้าส้ม) สมบัติทางกายภา พ
  9. 9. หน้าที่ 9 1. ก า ร ล ะ ล า ย น ำ ้ า ส่วนใหญ่ละลายนำ้าได้ 2. จุ ด เ ด ื อ ด จุดเดือดจะสูงขึ้นเมื่อจำานวนคาร์บอนมากขึ้นในทำา นองเดี ย วกั บ แอลเคนและแอลกอฮอล์ แ ต่ จุ ด เดื อ ดของกรดอินทรีย์สูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีจำา นวนคาร์บอนเท่ านั้น เพราะกรดอิ น ทรี ย์ มี แ รงยึ ด เหนี่ ย วระหว่ า งโมเลกุ ล เป็ น พั น ธะไฮโดรเจนจำานวนมากกว่าแอลกอฮอล์ ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า เ ค ม ี ข อ ง ก ร ด อ ิ น ท ร ย ์ กรดอินทรีย์มีหมู่ฟังก์ชันเป็น COOH ปฏิกิริยาเคมีจะเกิดขึ้นบริเวณนี้ 1. แ ส ด ง ค ว า ม เ ป ็ น ก ร ด เมื่อนำาสารละลายของกรดอินทรีย์มาทดสอบด้วยกระดาษลิตมัสจะเปลี่ยนสีจากสีนำ้าเงินเป็นสีแดง RCOOH → RCOOH- + H+ 2. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ โ ล ห ะ โ ซ เ ด ี ย ม จะให้ก๊าซไฮโดรเจนในทำานองเดียวกับแอลกอฮอล์ 1 R-COOH + Na → RCOONa + 2 H2 3. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ เ บ ส จะได้เกลือกับนำ้า R - COOH + NaOH → RCOONa + H2O 4. ท ำ า ป ฏ ิ ก ิ ร ิ ย า ก ั บ ส า ร ล ะ ล า ย โ ซ เ ด ี ย ม ไ ฮ โ ด ร เ จ นค า ร ์ บ อ เ น ต จะให้เกลือและก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2O+ CO2 5. ใ ช ้ เ ต ร ี ย ม เ อ ส เ ท อ ร ์ (ดูในเรื่องเอสเทอร์)10.3.4 เ อ ส เ ท อ ร ์ เ อ ส เ ท อ ร ์ (ester) คือ กรดอินทรีย์ที่ไฮโดรเจนอะตอมของหมู่ OH ถูกแทนที่ด้วยหมู่แอล Oคิ ล ส่ ว นใหญ่ มี ก ลิ่ น หอม มี สู ต รทั่ ว ไปเป็ น R - C - OR หรื อRCOOR หรือ RCO2R มีสูตรโมเลกุลทั่วไปเป็น CnH2nO2 (เหมือนกรดอินทรีย์) และมีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิลเป็นหมู่ฟังก์ชัน ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ข อ ง เ อ ส เ ท อ ร ์ เรียกชื่อหมู่แอลคิลอยู่ต่อกับออกซิ เจน แล้ว เรี ยกชื่อ ส่ว นที่ เหลือ แบบเดี ย วกั บ กรดอิ น ทรี ย์ ตั ด"ic acid" ออกแล้วเติม "-ate" เช่น O CH3-C-OCH2CH3 อ่ า นว่ า เอทิ ล เอทาโนเอต (เอทิ ล อะซีเตต) O
  10. 10. หน้าที่ 10 CH3-C-O(CH2)7CH3 อ่ า นว่ า ออกทิ ล เอทาโนเอต (ออกทิลอะซีเตต)ความสัมพันธ์ระหว่างกรดอินทรีย์ แอลกอฮอล์ และเอสเทอร์ 1. ปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน คือ ปฏิกิริยาการเตรียมเอสเทอร์จากกรดอินทรีย์กับแอลกอฮอล์ในสภาวะกรด 2. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซีส คือ ปฏิกิริยาระหว่างเอสเทอร์กับนำ้าเป็ น ปฏิ กิ ริ ย าย้ อ นกลั บ ของปฏิ กิ ริ ย าเอสเทอริ ฟิ เ คชั น จะได้ ก รดอินทรีย์และแอลกอฮอล์เป็นผลิตภัณฑ์ 3. ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเ คชั น เป็น ปฏิ กิริ ย าระหว่ างเอสเทอร์กั บ เบส ให้ เ กลื อ ของกรดอิ น ทรี ย์ แ ละแอลกอฮอล์ เกลื อ ของกรดอินทรีย์เมื่อมีจำานวนคาร์บอนอะตอมมาก ๆ จะเรียกว่า สบู่10.3.5 แ อ ล ด ี ไ ฮ ด ์ แ อ ล ด ี ไ ฮ ด ์ (aldehyde) คือ สารประกอบคาร์บอนิลชนิดหนึ่งมีสูตรทั่วไปเป็น R - C - H Oหรือ RCHO มีหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (C-H) เป็นหมู่ฟังก์ชัน ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ เรียกชื่อตามจำา นวนคาร์บอนอะตอมทำา นองเดียวกับแอลกอฮอล์ แล้วลงท้ายด้วย "……….ล) เช่น CH3CHO อ่านว่า เอทานอล CH3CH2CH2CHO อ่านว่า บิวทานอล10.3.6 คี โ ต น O ค ี โ ต น (ketone) เป็ น สารประกอบคาร์ บ อนิ ล ชนิ ด หนึ่ ง ที่ มีสูตรทั่วไปเป็น R-C-R มีหมู่ Oฟังก์ชันเป็นหมุ่คาร์บอนิล (-C-) ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ ใช้ห ลักการเดียวกั บการเรี ย กชื่ อ แอลดีไ ฮด์แต่เปลี่ยนเสียงท้ายเป็น "……าโนน. ประโยชน์ คี โ ตนที มี ป ระโยชน์ ม าก ได้ แ ก่ แอซี โ ตน เป็ นของเหลวระเหยง่าย ละลายนำ้า ได้ดี ละลายสารอินทรีย์อื่น ๆ ได้ดีเช่น เป็นตัวทำาละลายพลาสติก แลกเกอร์ และไฟเบอร์10.3.7 เ อ ม ี น เ อ ม ี น (amine) คื อ สารประกอบที่ เ กิ ด จากไฮโดรเจนในโมเลกุลของแอมโมเนียถูกแทนที่ R"
  11. 11. หน้าที่ 11ด้วยหมู่แอลคินหรือหมู่อะโรมาติก มีสูตรทั่วไป 3 แบบ คือ R-NH2,RNHR และ R-N-R ก า ร เ ร ี ย ก ช ื ่ อ เรี ย กตามจำา นวนคาร์ บ อนอะตอมคล้ า ยกั บแอลเคน แต่ใช้คำาว่า "อะมิโน" นำาหน้าเช่น CH3CH2NH2 อ่านว่า อะมิโนอีเทน CH3CH2CH2CH2CH2NH2 อ่านว่า อะมิโนเพนเทน เอมีนมีหมู่อะมิโน (-NH2) เป็นหมู่ฟังก์ชันและมีสมบัติเป็นเบสจึงเกิดปฏิกิริยากับกรดได้ เช่น CH3CH2CH2-CH2-nH2 + HCl →CH3CH2CH2CH2-NH 3 Cl- + อะมิ โ นบิ ว เทน กรดไฮโดรคลอริ กบิวทิลแอมโมเนียมคลอไรด์ เอมี นพบในพื ช เรี ย กว่ า แอลคาลอยด์ สารแอลคาลอยด์ จ ะเป็ น สารผลิ ต ภั ณ ฑ์ ธ รรมชาติ พบในส่ ว นต่ า ง ๆ ของพื ช เช่ นมอร์ฟีนพบในดอกฝิ่น10.3.8 เ อ ไ ม ด ์ เ อ ไ ม ด ์ (amide) คือ สารประกอบที่มีหมู่อะมิโน (-NH2) และหมู่คาร์บอนิล (-C-) Oเป็นองค์ประกอบ มีสูตรทั่วไปเป็น R-C-NH2 มีหมู่เอไมด์ (-C-NH2)เป็นหมู่ฟังก์ชัน การเรี ย กชื่ อ เรี ย กชื่ อ ตามจำา นวนคาร์ บ อนอะตอมทำา นองเ ดี ย ว กั บ ส า ร อิ น ท รี ย์ ทั่ ว ไ ป แ ต่ เ ป ลี่ ย น แ ป ล ง ท้ า ย เ ป็ น"……….าไมด์" เช่น HCONH2 อ่านว่า เมทานาไมด์ CH3CONH2 อ่านว่า เอทานาไมด์ CH3CH2CONH2 อ่านว่า โพรพานาไมด์ ความสัมพันธ์ระหว่างกรดอินทรีย์ เอมีน และเอไมด์1. เป็นปฏิกิริยาการเตรียมเอไมด์จากกรดอินทรีย์กับเอมีน และ (2)เป็ น ปฏิ กิ ริ ย าไฮโดรลิ ซี ส ด้ ว ยสารละลายกรดหรื อ สารละลายเบสให้เอมีนและกรดอินทรย์ O เอไมด์ ที่ สำา คั ญ คื อ ยู เ รี ย (NH2 - C - NH2) ยู เ รี ย มี ป ระโยชน์มากในทางอุตสาหกรรมโดยเฉพาะการผลิตปุ๋ยยูเรีย

×