คาร์บอกซิลิก เอสเทอร์

17,090 views

Published on

คาร์บอกซิลิก เอสเทอร์

  1. 1. สารประกอบอินทรีย์ทมีธาตุออกซิเจนเป็ นองค์ ประกอบ ี่ โดย จิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรียนแม่ใจวิทยาคมเอกสารสาหรับเผยแพร่ วิชาเคมี ว.40225 ปี การศึกษา 2551
  2. 2. เคมีอนทรีย์ ิ • กรดคาร์ บอกซิลก(Carboxylic acid) ิ • กรดอินทรี ย ์ หรื อกรดคาร์บอกซิ ลิก (Carboxylic axid) • สู ตรทัวไป R – COOH ่ • หมู่ฟังก์ชนคือ – COOH ั เรี ยกว่า หมู่คาร์ บอกซิ ล (carboxyl group)จิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  3. 3. เคมีอนทรีย์ ิ การเรียกชื่อกรดคาร์ บอกซิลก ิ • เรี ยกชื่อเช่นเดียวกันกับการเรี ยกชื่อสารประกอบแอลเคน แต่ให้เปลี่ยนอักษร ตัวท้ายจาก e เป็ น oic และให้นบ C ในหมู่ – COOH เป็ นตาแหน่งที่1 เสมอ ั สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC H–COOH Methanoic acid CH3–COOH Ethanoic acid CH3CH2–COOH Propanoic acid CH3CH2CH2–COOH Butanoic acidจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  4. 4. เคมีอนทรีย์ ิ การเรียกชื่อกรดคาร์ บอกซิลก ิ สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC 2,3-dimethylpentanoic acid 2-bromobutanoic acid 2-hydroxy-4-methyl pentanoic acidจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  5. 5. เคมีอนทรีย์ ิ การเรียกชื่อกรดคาร์ บอกซิลก ิ สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC 3-phenylpropanoic acid Cyclopentanecarboxylic 1-methylcyclohexane carboxylic Phenylmethanoic (benzoic acid)จิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  6. 6. เคมีอนทรีย์ ิ การเรียกชื่อกรดคาร์ บอกซิลก ิ 3-(p-chlorophenyl)pentanoic acidจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  7. 7. เคมีอนทรีย์ ิ สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์ บอกซิลก ิ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด สภาพละลายได้ในน้ า (C) (g/110mL) HCOOH 100.8 ละลายได้ดี CH3COOH 117.9 ละลายได้ดี CH3CH2COOH 140.8 ละลายได้ดี CH3(CH2)2COOH 163.3 ละลายได้ดี CH3(CH2)3COOH 185.5 3.7 ข้อมูลจาก : เคมี เล่ม๕ สถาบันส่ งเสริ มการสอนวิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  8. 8. เคมีอนทรีย์ ิ จุดเดือดของกรดคาร์ บอกซิลกและแอลกอฮอล์ ิ สูตรโครงสร้าง มวลโมเลกุล จุดเดือด (C) CH3CH2OH 46 78.3 HCOOH 46 101 CH3CH2CH2O 60 97.2 H CH3COOH 60 118 ข้อมูลจาก : เคมีอินทรี ยเ์ บื้องต้น, รศ.ดร.พิมพ์จิต ดามพวรรณ:มหาวิทยาลัยสงขลานคริ นทร์จิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  9. 9. เคมีอนทรีย์ ิ สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์ บอกซิลก ิ • กรดคาร์บอกซิลิกโซ่ตรงมีจุดเดือดเพิ่มขึ้นตามมวลโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น • กรดคาร์บอกซิลิกโมเลกุลเล็กละลายน้ าได้ดีกว่าโมเลกุลใหญ่ ความสามารถในการละลายลดลงเมื่อโมเลกุลใหญ่ข้ ึน •กรดคาร์บอกซิลิกมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุล ใกล้เคียงกัน ส่ วนที่ไม่มีข้ ว ั ส่ วนที่มีข้ ว ัจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  10. 10. เคมีอนทรีย์ ิ พันธะไฮโดรเจน พันธะไฮโดรเจน พันธะไฮโดรเจนจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  11. 11. เคมีอนทรีย์ ิ พันธะไฮโดรเจนจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  12. 12. เคมีอนทรีย์ ิ ปฏิกริยาเคมีของกรดคาร์ บอกซิลก ิ ิ ปฏิกิริยาการเกิดเกลือ ปฏิกิริยาการเกิดเอสเทอร์ ปฏิกิริยารี ดกชัน ัจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  13. 13. เคมีอนทรีย์ ิ กรดฟอร์ มิก • กรดฟอร์ มิกพบครั้งแรก ค.ศ.1670 โดยกลันจากมดแดง ่ • กรดฟอร์ มิกมาจากคาว่า formica (ภาษาละติน หมายถึง มด)จิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  14. 14. เคมีอนทรีย์ ิ กรดแอซิติก • กรดแอซิติก หรื อกรดน้ าส้ม • ได้จากการหมักน้ าตาล ผลไม้ หรื อ เอทานอล • น้ าส้มสายชูเป็ นสารละลายเจือจาง ของกรดแอซิติก(4-5%) • กรดแอซิติกบริ สุทธิ์เรี ยกว่า glacial acetic acid มีจุดหลอมเหลวที่ 17Cจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  15. 15. เคมีอนทรีย์ ิ Alpha Hydroxy Acid:AHA (พบในอ้อย) (พบในนมเปรี้ ยว) (พบในแอปเปิ ล) กรดแอลฟาไฮดรอกซี ใช้ เป็ นส่ วนผสมของผลิตภัณฑ์ บารุงผิว ทาให้ ผวนุ่ม ไร้ ริ้วรอยช่ วยปรับสภาพผิว ิจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  16. 16. เคมีอนทรีย์ ิ เอสเทอร์ (Ester) • เอสเทอร์ เป็ นอนุพนธ์ ของกรดคาร์ บอกซิลก โดยหมู่ OH ของกรดถูก ั ิ แทนทีด้วยหมู่ OR หรือ OAr ่ สู ตรทัวไปของเอสเทอร์ ่จิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  17. 17. เคมีอนทรีย์ ิ เอสเทอริฟิเคชัน(Esterification) กรดคาร์ บอกซิลก แอลกอฮอล์ ิ เอสเทอร์ นา ้จิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  18. 18. เคมีอนทรีย์ ิ การเรียกชื่อเอสเทอร์ • เรี ยกชื่อหมู่แอลคิล(R) หรื อหมู่เอริ ล(Ar)ที่มาจากแอลกอฮอล์ก่อนแล้วตาม ด้วยชื่อของกรดคาร์บอกซิ ลิก โดยเปลี่ยนคาลงท้ายกรดจาก ic เป็ น ate สูตรโครงสร้าง ชื่อIUPAC methylethanoate phenylethanoate 1-methylethyl-3-methylbutanoateจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  19. 19. เคมีอนทรีย์ ิ การเรียกชื่อเอสเทอร์ 2-methylpropyl-2,4-dimethylpentanoateจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  20. 20. เคมีอนทรีย์ ิ จุดเดือดของเอสเทอร์ และกรดคาร์ บอกซิลก ิ สู ตร เอสเทอร์ กรดคาร์ บอกซิลก ิ โมเลกุล สู ตรโครงสร้ าง จุดเดือด สู ตรโครงสร้ าง จุดเดือด (C) (C) C2H4O2 HCOOH 31.7 CH3COOH 117.9 C3H6O2 HCOOCH2CH3 54.4 CH3CH2COOH 141.1 CH3COOCH3 56.9 C4H8O2 HCOOCH2CH2CH3 80.9 CH3CH2CH2COOH 163.7 CH3COOCH2CH3 77.1 CH3CH2COOCH3 79.8จิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  21. 21. เคมีอนทรีย์ ิ กลินเอสเทอร์ บางชนิด ่ สูตรโครงสร้าง กลิ่นเอสเทอร์ CH3COOCH2(CH2)6CH3 กลิ่นส้ม CH3CH2CH2COOCH2CH3 กลิ่นสับปะรด CH3COOCH2(CH2)3 CH3 กลิ่นกล้วย CH3CH2CH2COOCH3 กลิ่นแอปเปิ ล กลิ่นน้ ามันระกาจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม
  22. 22. เคมีอนทรีย์ ิ ปฏิกริยาเคมีของเอสเทอร์ ิ ปฏิกริยาไฮโดรลิซิส(Hydrolysis) ิ ปฏิกริยาสะปอนนิฟิเคชัน(Saponification) ิจิรัฎฐ์ สุขใจเหลือ โรงเรี ยนแม่ ใจวิทยาคม

×