LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP HỢP CHẤT CƠ KIM-BỒI DƯỠNG HSG

1. Trung tâm học liệu box Hóa học Olympiavn
Bài t p hóa h c h u cơ (chương 5. H p ch t cơ nguyên t )
Tài li u ôn thi h c sinh gi i qu c gia môn Hóa h c (dành cho h c sinh THPT)
1 Tài liệu được biên soạn bởi các thành viên box Hóa học Olympiavn, yêu cầu khi sao lưu tài
liệu hãy giữ nguyên biểu tượng của diễn đàn. Những ý kiến đóng góp xin gửi đến hòm thư
hoahoc.olympiavn@gmail.com. Xin chân thành cảm ơn!
§4. H p ch t cơ nguyên t
Bài 1
Trong ví d sau ñây, mu i Me3S+
I-
khi x lí v i bazơ m nh và ti n hành ph n ng v i xeton
không no 1 thì s nh n ñư c xeton 2 v i hi u su t cao. Hãy trình bày cơ ch c a ph n ng.
S+ I- NaH 1
O
O
-Me2S
2
Bài 2
Xeton không no 1 khi x lí v i liti ñimetylcuprat s t o thành s n ph m vòng bixiclo 2 v i hai
liên k t cacbon-cacbon m i ñư c hình thành. Hãy trình bày cơ ch c a ph n ng.
O
O
(CH3)2CuLi H+
OH
O
1 2
Bài 3
Trình bày cơ ch c a ph n ng sau:
Bài 4
Trình bày cơ ch c a ph n ng sau:
OH
C6H5
O S
O
O
C6H5 NaOH
Bài 5
S d ng các mũi tên cong, ñ ngh cơ ch h p lí cho ph n ng dư i ñây.
H
O
+ (H3C)2S CH2
O
+ (CH3)2S

2. Trung tâm học liệu box Hóa học Olympiavn
Bài t p hóa h c h u cơ (chương 5. H p ch t cơ nguyên t )
Tài li u ôn thi h c sinh gi i qu c gia môn Hóa h c (dành cho h c sinh THPT)
2 Tài liệu được biên soạn bởi các thành viên box Hóa học Olympiavn, yêu cầu khi sao lưu tài
liệu hãy giữ nguyên biểu tượng của diễn đàn. Những ý kiến đóng góp xin gửi đến hòm thư
hoahoc.olympiavn@gmail.com. Xin chân thành cảm ơn!
Bài 6
Dung môi phân m t este sunfonic A t o ra m t h n h p X g m hai rư u b c ba và không có liên
k t ñôi (xem hình v minh h a). Hãy d ñoán c u trúc c a X và gi i thích các giai ño n t o ra
các s n ph m trong X t A. Cho bi t ph n ng di n ra theo cơ ch SN1.
Bài 7
Selen ñioxit (SeO2) có kh năng l a ch n phương pháp nhanh, ch n l c ñ oxi hóa ch t n n h u
cơ t i v trí allylic. Có hai ph n ng peri hóa ph c t p trong quá trình này. ð ngh m t cơ ch
cho ph n ng oxi hóa sau ñây:
Bài 8
M t nhà hóa h c mu n t ng h p xeton vòng 7 c nh, v i ch t ban ñ u ñư c s d ng là
isonopinone - m t xeton vòng 6 c nh. Chu i ph n ng c a anh ta ñư c tóm t t như sau:
Hãy hoàn thành sơ ñ trên b ng cách xác ñ nh các tác nhân ph n ng và c u trúc A, B.
Bài 9
Hoàn thành chuy n hóa sau ñây b ng cách xác ñ nh các ch t trung gian ph n ng và ch ra cơ
ch c a giai ño n cu i cùng (TsOH/H2O).
Bài 10
Hoàn thành chu i chuy n hóa sau:

3. Trung tâm học liệu box Hóa học Olympiavn
Bài t p hóa h c h u cơ (chương 5. H p ch t cơ nguyên t )
Tài li u ôn thi h c sinh gi i qu c gia môn Hóa h c (dành cho h c sinh THPT)
3 Tài liệu được biên soạn bởi các thành viên box Hóa học Olympiavn, yêu cầu khi sao lưu tài
liệu hãy giữ nguyên biểu tượng của diễn đàn. Những ý kiến đóng góp xin gửi đến hòm thư
hoahoc.olympiavn@gmail.com. Xin chân thành cảm ơn!
HƯỚNG DẪN
Bài 1
Bài 2
Bài 3
Bài 4
Bài 5

4. Trung tâm học liệu box Hóa học Olympiavn
Bài t p hóa h c h u cơ (chương 5. H p ch t cơ nguyên t )
Tài li u ôn thi h c sinh gi i qu c gia môn Hóa h c (dành cho h c sinh THPT)
4 Tài liệu được biên soạn bởi các thành viên box Hóa học Olympiavn, yêu cầu khi sao lưu tài
liệu hãy giữ nguyên biểu tượng của diễn đàn. Những ý kiến đóng góp xin gửi đến hòm thư
hoahoc.olympiavn@gmail.com. Xin chân thành cảm ơn!
Bài 6
Bài 7
+
OH
SeO
H
H
O
S
O
Se
O
H
OH
O
H O
Se
Bài 8
Bài 9
RCHO
H2O
O
R
H
SPh BuLi
Li
SPh SPh
OH
R
TsOH
-OTs-
SPh
OH2
+
R
SPh
+
S+
Ph
R
R

5. Trung tâm học liệu box Hóa học Olympiavn
Bài t p hóa h c h u cơ (chương 5. H p ch t cơ nguyên t )
Tài li u ôn thi h c sinh gi i qu c gia môn Hóa h c (dành cho h c sinh THPT)
5 Tài liệu được biên soạn bởi các thành viên box Hóa học Olympiavn, yêu cầu khi sao lưu tài
liệu hãy giữ nguyên biểu tượng của diễn đàn. Những ý kiến đóng góp xin gửi đến hòm thư
hoahoc.olympiavn@gmail.com. Xin chân thành cảm ơn!
Bài 10
O
MgBr
CH3
AN
OMgBr H2O OH
(A)
2-xiclopropylpropan-2-ol
H+
+
OH2 - H2O
Br-
Br
(B)
2-metylpent-2-enylbromua
Mg
MgBr
O
OH
(C)
2-xiclopropyl-6-metylhept-5-en-2-ol
HBr +
OH2
Br-
Br
(D)
OH