1. KIMIA ORGANIK
ANALISIS SENYAWA (ALKANA,
SIKLOALKANA, ALKENA, ALKUNA,
ALKOHOL, DAN ETER)

2. •
•
•
•
•
•
Septhavia Megava
Oky Yuliati Zaenida
Millah Maftuhah
Avivah Azaniah
David Putrasila S
Melva Satria M
(12330101)
(12330102)
(12330103)
(12330104)
(12330105)
(12330106)

3. Topik Pembahasan
Analisis Alkana
Analisis Sikloalkana
Analisis Alkena
Analisis Alkuna
Analisis Alkohol. Karakterisasi. Uji Iodoform
Analisis 1,2-diol. Oksidasi asam periodat
Eter dan Epoksida
Analisis Eter

4. Analisis Alkana
a.
b.
c.
Alkana merupakan hidrocarbon jenuh oleh karena itu bersifat tidak
reaktif bila direaksikan dengan unsur unsur logam kecuali karbon dan
hidrogen
Untuk menentukan rumus molekul alkana dapat dilakukan dengan
reaksi pembakaran. Dari hasil pembakaran akan diperoleh rumus
umum dari alkana CnH2n+n, dari rumus umum ini melalui perhitungan
secara stokiometri dapat ditentukan rumus molekul dari senyawa yang
dianalisis.
Alkana bersifat nonpolar tidak larut dalam air, asam, dan H2SO4. Sifat
fisik ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa alkana, jadi
bila kita melarutkan suatu senyawa organik yang belum diketahui
jenisnya ke dalam air, asam, basa, atau H2SO4 dan senyawa tersebut
tidak larut maka dapat dicurigai senyawa tersebut adalah alkana, tetapi
uji ini tidak bersifat spesifik terhadap alkana karena ada senyawa
organik lain yang bersifat nonpolar selain alkana.

5. d. Alkana tidak mempunyai gugus fungsi yang bersifat
spesifik seperti OH, C=O,C=C dan lain-lain oleh
karena itu jika dilakukan analisis terhadap suatu
senyawa campuran dengan spektrum infrared maka
alkana dapat diidentifikasi setelah senyawa lainnya
yang mempunyai gugus fungsi spesifik teridentifikasi
terlebih dahulu.
e. Analisis Fisika terhadap alkana meliputi titik didih,
titik leleh, bobot jenis, index bias, dan dapat
dilakukan dengan membandingkan hasil analisis
dengan standar yang telah ada.
f. Struktur dari atom atom yang menyusun molekul
senyawa alkana dapat ditentukan menggunakan
spektrum inframerah dan spektrum NMR , dengan
terlebih dahulu menentukan/menemukan rumus
molekul melalui reaksi pembakaran.

6. Analisis Sikloalkana
• Dalam hal ini siklopropana mudah larut dalam H2SO4,
alkena atau alkuna yang dapat dibedakan dari
hidrokarbon tidak jenuh, namun fakta mengatakan
bahwa siklopropana tidak teroksidasi oleh dingin
permanganat netral dan encer.
• Sifat sikloheksana menunjukkan dengan jelas bahwa
itu sebuah alkana namun analisis pembakaran dan
penentuan berat molekul menunjukkan rumus
molekul C6H12.
• Meskipun cincin tidak selalu beranggota enam hanya
struktur siklik yang konsisten dengan kedua kelompok
data.

7. Analisis Alkena
• Pembelahan sikloalkena mengikuti pola yang
sama persis tetapi struktur siklik dari alkena
tercermin dalam sifat khusus dari produk
alam.
• Ozonolisis dari sikloheksena tidak merusak
molekul menjadi dua aldehida yang lebih
rendah jumlah karbonnya tetapi hanya
menjadi senyawa enam karbon yang berisi
dua kelompok aldehida.

8.  Alkena bereaksi cepat dengan Br2 dalam larutan CCl4, terjadi perubahan warna
larutan dari larutan berwarna merah menjadi tidak berwarna (decolorization of
bromine).
 Alkena juga bereaksi dengan larutan permanganat encer yang dingin (Baeyer
test) menghasilkan endapan coklat dari mangan dioksida.
Tetapi uji ini tidak bersifat spesifik karena tidak hanya alkena yang dapat
bereaksi tetapi senyawa-senyawa lain yang mempunyai gugus fungsi yang sama
dan mudah teroksidasi seperti alkuna, aldehida juga dapat bereaksi dengan uji
ini. Oleh karena uji ini tidak bersifat spesifik.

9.  Alkena larut dalam H2SO4 pekat yang dingin
dengan cepat, reaksi ini menghasilkan garam
oxonium yang larut dan senyawa sulfonat,
sedangkan alkana, alkil halida tidak larut sehingga
uji ini digunakan untuk membedakan alkena dari
alkana dan alkil halida.
 Struktur dari alkena dapat ditentukan dengan
reaksi ozonolisis (pemaksapisahan dengan ozon),
berdasarkan identifikasi dari senyawa yang
dihasilkan.

10. Analisis Alkuna
•
•
Ikatan-ikatan rangkap tiga telah menjadi bangunan penting untuk blok sintesis
organik. Keasaman alkuna memungkinkan dengan mudah dikonversi menjadi
acetylide logam, karena acetylide ini mempunyai ikatan rangkap tiga yang di kenal
dengan berbagai jenis khususnya dalam ikatan rangkap dua dan dengan tingkat
tinggi stereoselektivitas.
Dalam uji karakterisasi alkuna yang menyerupai alkena dapat membuat bromin
menjadi tidak berwarna dalam karbon tetraklorida tanpa evolusi hidrogen bromin
dan kromat anhidrida tidak teroksidasi oleh dingin, netral, maupun permanganat
encer. Properti ini dapat dideteksi dengan penentuan rumus molekul (CnH2n - 2 )
dan hidrogenasi kuantitatif.

11. •
Bukti struktur yg paling baik dilakukan setelah alkuna di ozonolisis akan
menghasilkan asam karboksilat, sedangkan alkena akan menghasilkan aldehid dan
keton. Sebagai contoh:
•
Asam alkuna akan bereaksi dengan ion logam berat tertentu, terutama Ag⁺ dan Cu⁺
yang akan membentuk larutan acetylide. Pembentukan endapan alkuna ke dalam
larutan AgNO3 dengan penambahan alkohol , sebagai contoh indikasi dari hidrogen
yang mempunyai ikatan rangkap tiga dalam karbon. Reaksi ini dapat digunakan
untuk membedakan terminal alkuna dari non-terminal alkuna.
•
Jika dibiarkan kering, maka acetylide logam berat ini cenderung meledak dan harus
dihancurkan saat masih basah oleh pemanasan dengan asam nitrat, asam mineral
kuat yang meregenerasi asam lemah, dan asetilena.

12. Analisis Alkohol. Karakterisasi. Uji Iodoform
•
Pereaksi grignard yang diperlukan adalah isobutilmagnesium bromida yang dibuat dari
isobutil bromida, dan isobutil alkohol.
•
Formaldehida dibuat dengan cara oksidasi metanol. Semua urutan dari mana kita bisa
berharap untuk menghasilkan 3-metil-1-butena yang cukup murni adalah sebagai berikut:

13. •
•
•
•
•
•
Alkohol larut dalam asam sulfat pekat yang dingin sama halnya seperti alkena, amina, dan
senyawa lainnya yang mengandung oksigen dan mudah membentuk senyawa sulfonat.
Alkohol tidak teroksidasi oleh dingin, permanganat encer, netral (meskipun alkohol primer
dan sekunder tertentu saja yang dioksidasi oleh permanganat dalam kondisi yang lebih
kuat). Namun alkohol sering mengandung kotoran yang teroksidasi di bawah kondisi ini,
sehingga uji permanganat harus ditafsirkan dengan hati-hati.
Alkohol tidak memberikan warna pada bromin dalam karbon tetraklorida karena berfungsi
untuk membedakan yang mana alkena dan alkuna. Tetapi hampir setiap jenis lain yang
dioksidasi dengan anhidrida kromat, CrO3 dalam asam sulfat berair dalam waktu dua detik
maka warna orange jelas berubah biru-hijau dan menjadi buram.
Kehadiran gugus –OH dalam molekul sering ditandai dengan pembentukan ester pada
anhidrida asam klorida. Uji Lucas dapat digunakan untuk menentukan apakah suatu
alkohol adalah primer, sekunder, atau tersier.
Alkohol tersier segera bereaksi dengan pereaksi lucas, alkohol sekunder dapat bereaksi
dalam waktu lima menit, dan alkohol primer tidak bereaksi pada temperatur kamar. Alil
klorida bereaksi secepat alkohol tersier dengan perekasi lucas.
Struktur dari alkohol dapat ditentukan dengan iodoform test, menggunakan Iodine dan
NaOH, dimana alkohol dengan struktur akan membentuk endapan CHI3 yang berwarna
kuning.

14. sebagai contoh:

15. Reaksi uji iodoform terdiri dari reaksi oksidasi,halogenasi, dan
pemaksapisahan
Dari reaksi diatas dapat disimpilkan bahwa senyawa dengan
struktur
dapat mamberikan hasil yang positif dengan uji Iodoform.
• Dalam kasus khusus tertentu reaksi ini digunakan buka sebagai
ujian, tetapi untuk mensintesis asam karboksilat, RCOOH.

16. Analisis 1,2-diol. Oksidasi asam periodat
•
Senyawa yang mengandung dua atau lebih –OH atau gugus =O yang terikat pada atom C yang
bersebelahan akan mengalami oksidasi dengan asam periodat (HIO4) dengan cara
pemaksapisahan ikatan karbon-karbon. Misalnya:
•
Oksidasi ini sangat berguna dalam penentuan struktur. Reaksi bersifat kualitatif, oksidasi
dengan HIO4 ditunjukkan dengan pembentukan endapan putih (AgIO3) pada penambahan
perak nitrat karena biasanya reaksi bersifat kuantitatif.

17. Eter dan Epoksida
•
Dalam pemaksapisahan basa-katalis kelompok yang meninggalkan satu oksigen alkoksida
yang sangat dasar dan satu nukleofil yang baik (hidroksida, alkoksida) adalah ikatan-ikatan
yang melanggar pemaksapisahan dan pembelahan yang hampir seimbang dan reaktivitas
dikendalikan dalam cara yang lebih biasa oleh faktor sterik. Serangan terjadi pada karbon
yang kurang terhalang.
•
Satu hal lagi yang kami temui ada dua langkah penambahan pereaksi simetris dimana
langkah pertama adalah serangan halogen positif, pembentukan halohidrin, dan
penambahan heterolitik dari IN3 dan Br3.
Orientasi untuk asam-katalis (tidak basa-katalis) yaitu dengan pemaksapisahan epoksida
yang mempunyai cincin halonium kurang stabil dari suatu epoksida terprotonasi dan ikatan
itu harus lebih mudah dimana pemaksapisahan memiliki banyak karakter SN1 yang
berlangsung di karbon yang dapat menampung muatan positif.
•

18. Analisis eter
• Gugus fungsi pada eter mempunyai reaktifitas yang
rendah, oleh karena itu sifat kimianya tergantung dari
hidrokarbon yang terikat pada gugus eter, yang
membedakan eter dengan hidrokarbon adalah
kelarutannya dalan H2SO4 pekat membentuk osonium
garam.
• Identifikasi eter untuk eter aromatik berdasarkan sifat
fisik, ditunjukan dengan reaksi pemaksapisahan oleh
asam hidriodik
• Senyawa hasil reksi dapat diidentifikasi, dimana salah
satunya berbentuk padatan yang titik cairnya dapat
dibandingkan dengan standar yang telah ada.