1. Asam Karboksilat dan Ester
Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat
merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak
muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester
adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari
alkohol.
1. Gugus fungsional Asam Karboksilat (R–CO–OH)
Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum:
Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut.
a. Tata Nama Asam Karboksilat
Asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh
sebab itu, penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan
nama sumbernya di alam. Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi
semut, asam asetat (acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum,
kelapa) ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak
domba. Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana,
di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan
sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.11.
Tabel 6.11 Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Nama Trivial Nama IUPAC
H–COOH Asam format Asam metanoat
CH3–COOH Asat asetat Asam etanoat
CH3–CH2–COOH Asam propionat Asam propanoat
CH3–(CH2)2–COOH Asam butirat Asam butanoat
CH3–(CH2)3–COOH Asam valerat Asam pentanoat

2. CH3–(CH2)4–COOH Asam kaproat Asam heksanoat
CH3–(CH2)5–COOH Asam enantat Asam heptanoat
CH3–(CH2)6–COOH Asam kaprilat Asam oktanoat
CH3–(CH2)7–COOH Asam pelargonat Asam nonanoat
CH3–(CH2)8–COOH Asam kaprat Asam dekanoat
Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom
karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf
unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan
nama asam karboksilat:
Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari
nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.
Contoh Penamaan Asam Karboksilat Tuliskan nama untuk asam karboksilat berikut.

3. Rantai induk mengandung enam atom karbon atau suatu heksanoat. Pada atom nomor 2 terikat
gugus metil, dan pada atom nomor 4 terikat gugus etil. Jadi, nama asam karboksilat tersebut
adalah
IUPAC : asam 4–etil–2–metilheksanoat
Trivial : asam γ–etil–α–metil–kaproat
Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai dikarboksilat.
Beberapa asam dikarboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.12. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi
dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah hasil samping fermentasi anggur; asam
suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat adalah zat antara dalam metabolisme
karbohidrat di dalam sistem sel.
Tabel 6.12 Penataan Nama Asam Dikarboksilat (Trivial dan IUPAC)
Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC
HOOC – COOH Asam oksalat Asam etanadioat
HOOC – CH2– COOH Asam malonat Asam propanadioat
HOOC –(CH2)2–COOH Asam suksinat Asam butanadioat
cis – HOOC – CH=CH – COOH Asam maleat Asam cis–butenadioat
trans – HOOC – CH=CH – COOH Asam fumarat Asam trans–butenadioat
HOOC – (CH2)4– COOH Asam adipat Asam heksanadioat
Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat.
Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. Rumus strukturnya seperti berikut.

4. b. Sifat dan Kegunaan Asam Karboksilat
Dua asam karboksilat paling sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masing-
masing memiliki titik didih 101°C dan 118°C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya
tarik menarik antarmolekul asam membentuk suatu dimer.
Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar, tetapi kepolaran
berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin
berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang. Sebagaimana alkohol,
empat deret pertama asam karboksilat (format, etanoat, propanoat, dan butanoat) dapat larut
baik di dalam air. Asam pentanoat dan heksanoat sedikit larut, sedangkan asam karboksilat yang
rantai karbonnya lebih panjang tidak larut. Asam karboksilat juga dapat larut di dalam pelarut
yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarut kurang polar
ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di
dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam karboksilat).
Gambar 6.19 Kegunaan asam karboksilat
Akibat kepolaran dan struktur dimer dari molekul asam karboksilat menimbulkan titik didih dan
titik beku lebih tinggi dibandingkan alkohol dengan massa molekul yang relatif sama. Titik beku
dan titik didih dari asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 6.13.
Senyawa utama asam karboksilat yang dibuat secara besar-besaran adalah asam metanoat,
asam etanoat, dan asam propanoat (Gambar 6.19). Asam metanoat berwujud cair dan berbau
tajam. Asam ini dapat mengakibatkan kulit melepuh, kayu menjadi lapuk, dan besi mudah

5. berkarat. Asam metanoat digunakan untuk peracikan obat (aspirin), menggumpalkan getah
karet (lateks), dan membasmi hama. Asam metanoat atau asam asetat berbau menyengat.
Dengan bertambahnya panjang rantai, bau asam karboksilat menjadi lebih tidak disukai.
Contohnya, asam butirat ditemukan dalam keringat manusia yang berbau tidak sedap.
Asam asetat (cuka) berwujud cair dan berbau menyengat. Wujud asam asetat murni menyerupai
es, disebut sebagai asam asetat glasial. Asam asetat digunakan untuk selulosa, bumbu dapur,
penahan warna agar tidak mudah luntur, pembuatan cat, dan pelarut. Asam benzoat (asam
karboksilat aromatik) digunakan sebagai bahan pengawet pada makanan, seperti kecap, saos
tomat, dan minuman dari buah-buahan.
c. Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat dibuat dengan cara oksidasi alkohol atau hidrolisis senyawa nitril.
1) Oksidasi Alkohol Primer
Asam karboksilat biasanya diperoleh melalui oksidasi alkohol primer dengan suatu oksidator
yang kuat, seperti natrium dikromat dalam asam sulfat pekat. Persamaan kimianya:
3R–CH2OH + 2Cr2O7
2–
+ 16H+
→ 3R–COOH + 4Cr3+
+ 11H2O
2) Hidrolisis Nitril (Sianida Organik)
Apabila alkil sianida (nitril) dididihkan dengan katalis asam atau basa akan terbentuk asam
karboksilat. Pada reaksi ini terbentuk amonia. Persamaan kimianya:
R–CN + 2H2O + HCl → R–COOH + NH3 + HCl
Gambar 6.20 Percobaan pembuatan cuka di Laboratorium