Download luận án tiến sĩ ngành hóa học với đề tài: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học một số loài Ardisia thuộc họ Myrsinaceae ở Việt Nam, cho các bạn làm luận văn tham khảo Nhận viết luận văn đại học, thạc sĩ trọn gói, chất lượng, LH ZALO=>0909232620 Tham khảo dịch vụ, bảng giá tại: https://baocaothuctap.net

1. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM
KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
TRỊNH ANH VIÊN
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH
SINH HỌC MỘT SỐ LOÀI ARDISIA THUỘC HỌ
MYRSINACEAE Ở VIỆT NAM
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
Hà Nội, 2017

2. BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM
KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM
HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ
TRỊNH ANH VIÊN
NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH
SINH HỌC MỘT SỐ LOÀI ARDISIA THUỘC HỌ
MYRSINACEAE Ở VIỆT NAM
Chuyên ngành : Hóa học các hợp chất thiên nhiên
Mã số : 62.44.01.17
LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC
Hƣớng dẫn khoa học:
1. GS.TS. Phạm Quốc Long
2. TS. Nguyễn Thị Hồng Vân
Hà Nội, 2017

3. LỜI CAM ĐOAN
Tôi xin cam đoan Luận án này là công trình nghiên cứu của riêng tôi dƣới sự
hƣớng dẫn khoa học của GS.TS Phạm Quốc Long và TS Nguyễn Thị Hồng Vân.
Các kết quả trong Luận án là trung thực và chƣa đƣợc công bố trong bất kỳ công
trình khoa học nào khác.
Nghiên cứu sinh
Trịnh Anh Viên

4. LỜI CẢM ƠN
Tôi xin bày tỏ sự kính trọng và lòng biết ơn sâu sắc tới GS.TS Phạm Quốc
Long và TS Nguyễn Thị Hồng Vân – những ngƣời Thầy đã giao đề tài và hƣớng
dẫn tận tình tôi trong suốt quá trình thực hiện Luận án.
Tôi xin chân chân thành cảm ơn Lãnh đạo, tập thể các cán bộ Học viện Khoa
học và Công nghệ đã tạo mọi điều kiện thuận lợi để tôi hoàn thành Luận án.
Tôi xin chân thành cảm ơn Lãnh đạo, tập thể các Thầy, Cô, các nhà khoa học
Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên – Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ
Việt Nam đã giảng dạy, hƣớng dẫn và tạo mọi điều kiện cho tôi hoàn thành các học
phần, các chuyên đề và làm thực nghiệm trong suốt quá trình học tập, nghiên cứu tại
Viện. Tôi xin chân thành cảm ơn các anh, chị, em công tác tại phòng Hóa sinh Nông
nghiệp và Tinh dầu - Viện Hóa học các Hợp chất thiên nhiên, đã luôn chân thành,
nhiệt tình giúp đỡ và tạo mọi điều kiện thuận lợi trong suốt quá trình tôi làm thực
nghiệm và học tập tại phòng.
Tôi xin gửi lời cảm ơn đến TS. Nguyễn Quốc Bình – Bảo tàng Thiên nhiên
Việt Nam – Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam đã giúp đở tôi trong
quá trình thu thập mẫu thực vật và giám định tên khoa học.
Tôi xin trân trọng cảm ơn tới Lãnh đạo Trƣờng đại học Công nghiệp thành
phố Hồ Chí Minh đã tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong quá trình nghiên cứu và
công tác.
Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành đến gia đình, đồng nghiệp, bạn bè đã
hỗ trợ, động viên tôi trong suốt quá trình học tập và thực hiện Luận án.
Luận án đƣợc thực hiện với sự tài trợ kinh phí từ đề tài nghiên cứu cơ bản
của Quỹ phát triển Khoa học và Công nghệ Quốc gia (NAFOSTED), mã số đề tài
104.01-2011.20 do TS. Nguyễn Thị Hồng Vân làm chủ nhiệm.
Hà Nội, ngày tháng năm 2017
Tác giả luận án
Trịnh Anh Viên

5. MỤC LỤC
DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT...................................................................................I
DANH MỤC BẢNG.................................................................................................III
DANH MỤC HÌNH................................................................................................VII
DANH MỤC PHỤ LỤC...........................................................................................IX
MỞ ĐẦU.....................................................................................................................1
Chƣơng 1. TỔNG QUAN...........................................................................................3
1.1. Đặc điểm hình thái và phân loại họ Đơn nem (Myrsinacea) và chi Ardisia ở
Việt Nam.....................................................................................................................3
1.1.1. Họ Đơn nem (Myrsinacea)...............................................................................3
1.1.2. Chi Ardisia ......................................................................................................3
1.1.2.1. Đặc điểm thực vật chung của chi Ardisia...................................................4
1.1.2.2. Các loài Ardisia phân bố ở Việt Nam.........................................................4
1.2. Tình hình nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học về chi Ardisia
trên thế giới...............................................................................................................14
1.2.1. Nghiên cứu thành phần hóa học về chi Ardisia trên thế giới..........................14
1.2.1.1. Các hợp chất có khung tritecpen saponin....................................................14
1.2.1.2. Các hợp chất có khung quinone...............................................................20
1.2.1.3. Các hợp chất có khung alkylphenol.........................................................23
1.2.1.4. Các hợp chất có khung isocoumarin.........................................................25
1.2.1.5. Các hợp chất có khung resorcinol............................................................27
1.2.1.6. Các hợp chất có khung flavonoid.............................................................29
1.2.2. Tình hình nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Ardisia trên thế
giới............................................................................................................................31
1.3. Tình hình nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học chi Ardisia
ở Việt Nam................................................................................................................37
Chƣơng 2. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU.............................40
2.1. Đối tƣợng nghiên cứu........................................................................................40
2.1.1. Mẫu thực vật...................................................................................................40
2.1.2. Một số đặc điểm thực vật của các loài Ardisia đƣợc nghiên cứu về thành phần
hóa học trong khuôn khổ luận án..............................................................................41

6. 2.1.2.1. Ardisia balansana Yang – Cơm nguội banlansa..........................................41
2.1.2.2. Ardisia splendens Pit – Cơm nguội rạng......................................................41
2.1.2.3. Ardisia insularis Mez – Cơm nguội đảo......................................................41
2.1.2.4. Ardisia incarnata Pit – Cơm nguội thắm.....................................................41
2.1.3. Hình ảnh các mẫu thực vật..............................................................................42
2.2. Phƣơng pháp nghiên cứu....................................................................................42
2.2.1. Phƣơng pháp xử lý và chiết mẫu.....................................................................42
2.2.2. Phƣơng pháp phân lập các hợp chất từ mẫu cây.............................................43
2.2.2.1. Sắc ký lớp mỏng (TLC)................................................................................43
2.2.2.2. Sắc ký lớp mỏng điều chế............................................................................43
2.2.2.3. Sắc ký cột (CC)............................................................................................43
2.2.3. Phƣơng pháp xác định cấu trúc hóa học........................................................44
2.2.4. Các phƣơng pháp thử hoạt tính sinh học.......................................................44
2.2.4.1. Phƣơng pháp thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định..........................44
2.2.4.2. Phƣơng pháp thử hoạt tính kháng vi rút ..................................................45
2.2.4.3. Phƣơng pháp thử độ độc tế bào in vitro...................................................46
CHƢƠNG 3. THỰC NGHIỆM................................................................................48
3.1. Sàng lọc các đối tƣợng nghiên cứu theo định hƣớng hoạt tính kháng nấm,
kháng khuẩn và gây độc tế bào.................................................................................48
3.1.1. Xử lý mẫu, tạo cao chiết metanol tổng..........................................................48
3.1.2. Các mẫu cao chiết và ký hiệu..........................................................................48
3.2. Chiết tách, phân lập các hợp chất sạch..........................................................49
3.2.1. Chiết tách, phân lập các hợp chất sạch từ rễ cây A. balansana.....................49
3.2.1.1. Xử lý mẫu từ rễ cây A. balansana............................................................49
3.2.1.2. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập đƣợc từ rễ cây A.
balansana..................................................................................................................51
3.2.2. Chiết tách, phân lập các hợp chất sạch từ lá cây A. splendens......................53
3.2.2.1. Xử lý mẫu lá cây A. splendens.................................................................53
3.2.2.2. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập đƣợc từ lá cây A.
splendens...................................................................................................................55
3.2.3. Chiết tách, phân lập các hợp chất sạch từ lá cây A. insularis........................58
3.2.3.1. Xử lý mẫu lá cây A. insularis...................................................................58

7. 3.2.3.2. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập đƣợc từ lá cây A.
insularis.....................................................................................................................61
3.2.4. Chiết tách, phân lập các hợp chất từ lá cây A. incarnata...............................64
3.2.4.1. Xử lý mẫu lá cây A. incarnata..................................................................64
3.2.4.2. Hằng số vật lý và dữ kiện phổ của các hợp chất phân lập từ lá cây A.
incarnata...................................................................................................................66
Chƣơng 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN................................................................68
4.1. Kết quả sàng lọc hoạt tính các cao chiết metanol tổng..................................68
4.1.1. Kết quả sàng lọc hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn.....................................68
4.1.2. Sàng lọc hoạt tính gây độc tế bào của các cao metanol tổng.........................68
4.2. Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất đƣợc phân lập ..................................69
4.2.1. Xác định cấu trúc hóa học các hợp chất phân lập từ rễ cây cơm nguội balansa
(A. balansana)...........................................................................................................69
4.2.1.1. Hợp chất AB-1 (angelicoidenol)..................................................................70
4.2.1.2. Hợp chất AB-2 (axit gallic).........................................................................71
4.2.1.3. Hợp chất AB-3 (metyl gallat)......................................................................72
4.2.1.4. Hợp chất AB-4 (quercetin)..........................................................................73
4.2.1.5. Hợp chất AB-5 (myricitrin)..........................................................................75
4.2.1.6. Hợp chất AB-6 (rutin)..................................................................................76
4.2.2. Xác định cấu trúc hóa học của các chất phân lập đƣợc từ lá cây cơm nguội
rạng (A. splendens)....................................................................................................79
4.2.2.1. Hợp chất AS-1 (myricetin 3,7-di-O-α-L-rhamnopyranoside)......................79
4.2.2.2. Hợp chất AS-2 (myricitrin)..........................................................................84
4.2.2.3. Hợp chất AS-3 (desmanthin-1)....................................................................84
4.2.2.4. Hợp chất AS-4 (myricetin 3-O-(3"-O-galloyl)-α-L-
rhamnopyranoside)...................................................................................................86
4.2.2.5. Hợp chất AS-5 (quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside).............................88
4.2.2.6. Hợp chất AS-6 (quercetin 3,7-di-O-α-L-rhamnopyranoside)......................89
4.2.2.7. Hợp chất AS-7 (catechin)............................................................................91
4.2.2.8. Hợp chất AS-8 (benzyl O-β-D-glucopyranoside).......................................92
4.2.2.9. Hợp chất AS-9 (2-phenylethyl O-β-D-glucopyranoside)............................94
4.2.2.10. Hợp chất AS-10 (3S, 5R, 6R, 9S-tetrahydroxymegastigman-7-

8. ene)............................................................................................................................95
4.2.2.11. Hợp chất AS-11 (corilagin)......................................................................96
4.2.2.12. Hợp chất AS-12 ((2S)-3-O-(9,12,15-octadecatrienoyl)-glyceryl-β-D-
galactopyranoside)....................................................................................................98
4.2.3. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập từ lá cây cơm nguội đảo
(A.insularis).............................................................................................................101
4.2.3.1. Hợp chất AI-1 (ardinsuloside)………………….. ……………………... 101
4.2.3.2. Hợp chất AI-2 (bergenin)...........................................................................109
4.2.3.3. Hợp chất AI-3 (norbergenin)……………………………….. …………..111
4.2.3.4. Hợp chất AI-4 (demethoxybergenin).........................................................111
4.2.3.5. Hợp chất AI-5 (4-O-galloylbergenin)........................................................113
4.2.3.6. Hợp chất AI-6 (myricitrin).........................................................................114
4.2.3.7. Hợp chất AI-7 (myricetin 3-O-(3''-O-galloyl)-α-L-
rhamnopyranoside).................................................................................................114
4.2.3.8. Hợp chất AI-8 (desmathine-2)...................................................................114
4.2.3.9. Hợp chất AI-9 (quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside)……….… ……..116
4.2.3.10. Hợp chất AI-10 (3-O-galloylepicatechin)………………….. ……….…116
4.2.3.11. Hợp chất AI-11 (3-O-galloyl-3'-methoxyepicatechin)………….. ……..118
4.2.3.12. Hợp chất AI-12 (axit gallic)………………………….. ………………..119
4.2.3.13. Hợp chất AI-13 (metyl gallat)……………………….. …………….......119
4.2.3.14. Hợp chất AI-14 ((3S, 5R, 6R, 7E, 9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol 3-
O-β-D-glucopyranoside)……………………….. ………………………………..120
4.2.4. Xác định cấu trúc các hợp chất phân lập từ lá cây cơm nguội thắm (Ardisia
incarnata)................................................................................................................122
4.2.4.1. Hợp chất AInc-1 (myricitrin).....................................................................122
4.2.4.2. Hợp chất AInc-2 (quercitrin).....................................................................122
4.2.4.3. Hợp chất AInc-3 (afzeline).........................................................................123
4.2.4.4. Hợp chất AInc-4 (3S, 5R, 6R, 9S-tetrahydroxymegastigman-7-
ene. )........................................................................................................................124
4.2.4.5. Hợp chất AInc-5 ((3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol 3-O-
β-D-glucopyranoside).............................................................................................124
4.2.4.6. Hợp chất AInc-6 ((2S)-3-O-(9, 12, 15-octadecatrienoyl)-glyceryl-β-D-

9. galactopyranoside)..................................................................................................125
4.2.4.7. Hợp chất AInc-7 (angelicoidenol).............................................................125
4.2.4.8. Hợp chất AInc-8 (axit gallic).....................................................................125
4.3. Kết quả thử hoạt tính sinh học một số hợp chất phân lập đƣợc…….…...…...131
4.3.1. Hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn..............................................................131
4.3.2. Hoạt tính kháng virut Coxsackie A16...........................................................131
4.3.3. Hoạt tính gây độc tế bào...............................................................................133
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ................................................................................135
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ CỦA LUẬN ÁN..................138
TÀI LIỆU THAM KHẢO.......................................................................................140

10. I
DANH MỤC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT
Ký hiệu Tiếng Anh Diễn giải
NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
1
H-NMR
Proton Magnetic Resonance
spectroscopy
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
proton
13
C-NMR
Carbon 13 Nuclear Magnetic
Resonance spectroscopy
Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân
cacbon 13
DEPT
Distortionless Enhancement by
Polarisation
Phổ DEPT
HMBC
Heteronuclear Multiple Bond
Correlation
Phổ tƣơng tác dị hạt nhân qua
nhiều liên kết
HSQC
Heteronuclear Single Quantum
Coherence
Phổ tƣơng tác dị hạt nhân trực
tiếp H→C
COSY Corrrlated Spectroscopy Phổ COSY
NOESY
Nuclear Overhauser Effect
Spectroscopy
Phổ NOESY
ESI-MS
Electron Spray Ionization Mass
Spectra
Phổ khối lƣợng ion hóa phun
mù điện tử
TMS Tetramethylsilane
DMSO Dimethyl sulfoxide
STT Số thứ tự
MeOH Methanol
EtOAc Ethylacetate
EC50 Effective Concentration at 50%
Nồng độ gây tác động sinh học
cho 50% đối tƣợng thử nghiệm.
IC50 Inhibitory Concentration at 50%
Nồng độ ức chế 50% đối tƣợng
thử nghiệm
MIC Minimum Inhibitory Concentration Nồng độ ức chế tối thiểu
SRB Sulforhodamine B
TCA Tricloacetic acid Axit tricloaxetic
DMEM
Dulbecco’s Modified Eagle
Medium
Môi trƣờng nuôi cấy tế bào
CS% Cell survival % % tế bào sống sót

11. II
KB Human epidemic carcinoma Ung thƣ biểu mô
LU-1 Human lung carcinoma Ung thƣ phổi
MCF7 Human breast carcinoma Ung thƣ vú
Hep- G2 Hepatocellular carcinoma Ung thƣ gan
LNCaP
Hormone dependent human
prostate carcinoma
Ung thƣ tuyến tiền liệt
A-549 Human lung cancer Ung thƣ phổi
HT-29 Human colon cancer Ung thƣ đại tràng
OVCAR Human ovarian cancer Ung thƣ buồng trứng
δH Proton chemical shift
Độ dịch chuyển hóa học của
proton
δC Carbon chemical shift
Độ dịch chuyển hóa học của
carbon
s: Singlet d: Doublet t: Triplet q: Quartet
m: Multiplet dd: double doublet

12. III
DANH MỤC BẢNG
Bảng 1.1. Các loài Ardisia ở Việt Nam đƣợc sử dụng làm thuốc trong dân gian.......4
Bảng 1.2. Các loài Ardisia khác phân bố ở Việt Nam................................................9
Bảng 1.3. Một số tritecpen saponin phân lập từ cây A. crispa và A. crenata...........14
Bảng 1.4. Một số tritecpen saponin phân lập từ loài A. crenata...............................15
Bảng 1.5: Cấu trúc các ardisicrenoside (O-Q) phân lập từ rễ cây A.crenata............16
Bảng 1.6. Các tritecpen saponin phân lập từ rễ loài A. japonica..............................17
Bảng 1.7. Một số tritecpen saponin phân lập từ loài A. mamillata và A.
gigantifolia................................................................................................................19
Bảng 1.8. Các hợp chất có khung quinone phân lập từ loài A. japonica..................20
Bảng 1.9. Các hợp chất có khung quinon phân lập từ loài A. virens........................21
Bảng 1.10. Các ardisiaquinone (A-I) phân lập từ loài A. siebildii và A.
teysmanniana............................................................................................................21
Bảng 1.11. Các ardisiaquinone (J-P) phân lập từ loài A. kivuensis...........................22
Bảng 1.12. Các hợp chất có khung alkylphenol phân lập từ loài A. virens..............23
Bảng 1.13. Các dẫn xuất bergenin phân lập từ loài A. crenata và A. colorata.........25
Bảng 1.14. Các dẫn xuất bergenin phân lập từ loài A. gigantifolia..........................26
Bảng 1. 15. Các hợp chất có khung resorcinol phân lập từ loài A. brevicaulis........27
Bảng 1.16. Các dẫn xuất resorcinol phân lập từ rễ cây A. cornudentata..................28
Bảng 1.17. Một số hợp chất có khung flavonoid phân lập từ A. corolata................29
Bảng 2.1. Mẫu các loài Ardisia đã đƣợc thu thập để sử dụng trong nghiên
cứu.............................................................................................................................40
Bảng 3.1. Danh sách các cao chiết metanol tổng thu đƣợc.......................................48
Bảng 4.1. Hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của các cao chiết metanol
tổng............................................................................................................................68
Bảng 4.2. Hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của các cao chiết metanol tổng........69
Bảng 4.3. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AB-1 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................71
Bảng 4.4. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AB-2 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................72
Bảng 4.5. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AB-3 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................72

13. IV
Bảng 4.6. Các dữ liệu phổ 1
H và 13
C-NMR của hợp chất AB-4 và số liệu tham
khảo...........................................................................................................................74
Bảng 4.7. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AB-5 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................75
Bảng 4.8. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AB-6 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................77
Bảng 4.9. Các dữ liệu phổ 1
H và 13
C-NMR của hợp chất AS-1 và số liệu tham
khảo...........................................................................................................................83
Bảng 4.10. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AS-3 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................85
Bảng 4.11. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR, 13
C-NMR của hợp chất AS-4 và số liệu tham
khảo...........................................................................................................................87
Bảng 4.12. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR, 13
C-NMR của hợp chất AS-5 và số liệu tham
khảo...........................................................................................................................88
Bảng 4.13. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR, 13
C-NMR của hợp chất AS-6và số liệu tham
khảo...........................................................................................................................90
Bảng 4.14. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR, 13
C-NMR của hợp chất AS-7 và số liệu tham
khảo...........................................................................................................................91
Bảng 4.15. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR, 13
C-NMR của hợp chất AS-8 và số liệu tham
khảo...........................................................................................................................93
Bảng 4.16. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AS-9 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................94
Bảng 4.17. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AS-10 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................96
Bảng 4.18. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AS-11 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................97
Bảng 4.19. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AS-12 và số liệu
tham khảo..................................................................................................................99
Bảng 4.20. Dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AI-1 và số liệu tham
khảo…………………………………………………...…………………………..107
Bảng 4.21. Dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AI-2 và số liệu tham
khảo…………...…………………………………………………………………..110

14. V
Bảng 4.22. Dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AI-3 và số liệu tham
khảo……………………………………………...……….……………………….111
Bảng 4.23. Dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AI-4 và số liệu tham
khảo…………………………………………………...…………………………..112
Bảng 4.24. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AI-5 và số liệu
tham khảo................................................................................................................113
Bảng 4.25. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AI-8 và số liệu
tham khảo................................................................................................................115
Bảng 4.26. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AI-10 và số liệu
tham khảo................................................................................................................117
Bảng 4.27. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AI-11 và số liệu
tham khảo................................................................................................................119
Bảng 4. 28. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AI-14 và tài liệu
tham khảo................................................................................................................121
Bảng 4.29. Các dữ liệu phổ 1
H-NMR và 13
C-NMR của hợp chất AInc-3 và số liệu
tham khảo................................................................................................................123
Bảng 4.30. Tổng hợp cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập đƣợc….…...…126
Bảng 4.31. Hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn của một số hợp chất phân lập
đƣợc.........................................................................................................................131
Bảng 4. 32. Hoạt tính kháng virut của một số hợp chất phân lập đƣợc..................133
Bảng 4.33. Hoạt tính gây độc tế bào của một số hợp chất phân lập đƣợc ở nồng độ
độ thử nghiệm 100 μM............................................................................................133
Bảng 4.34. Hoạt tính gây độc tế bào của hợp chất mới AI-1..................................134
Bảng 4.34. Hoạt tính gây độc tế bào của một số hợp chất phân lập đƣợc............. 134

15. VI
DANH MỤC HÌNH
Hình 2.1. Ảnh của 9 mẫu Ardisia nghiên cứu...........................................................42
Hình 3.1. Sơ đồ phân lập chất sạch của cao chiết etyl axetat và cặn nƣớc từ rễ cây A.
balansana..................................................................................................................50
Hình 3.2. Sơ đồ phân lập chất sạch của cao chiết chloroform từ rễ cây A.
balansana..................................................................................................................51
Hình 3.3. Sơ đồ phân lập chất của cao chiết n-hexan và etyl axetat từ lá cây A.
splendens...................................................................................................................54
Hình 3.4. Sơ đồ phân lập chất của cặn nƣớc từ lá cây A. splendens.........................55
Hình 3.5. Sơ đồ phân lập chất của cao etyl axetat từ lá cây A. insularis..................60
Hình 3.6. Sơ đồ phân lập chất của cặn nƣớc từ lá cây A. insularis...........................60
Hình 3.7. Sơ đồ phân lập chất của cao chiết etyl axetat từ lá cây A. incarnata........69
Hình 3.8. Sơ đồ phân lập chất của cặn nƣớc từ lá cây A. incarnata.........................65
Hình 4.1. Cấu trúc hóa học của các hợp chất AB-1..................................................66
Hình 4.2. Cấu trúc hóa học của hợp chất AB-2........................................................71
Hình 4.3. Cấu trúc hóa học của hợp chất AB-3........................................................72
Hình 4.4. Cấu trúc hoa học của hợp chất AB-4........................................................73
Hình 4.5. Cấu trúc hóa học của hợp chất AB-5........................................................76
Hình 4.6. Cấu trúc hóa học của hợp chất AB-6........................................................78
Hình 4.7. Phổ 1
H-NMR của hợp chất AS-1..............................................................79
Hình 4.8. Phổ 13
C-NMR của hợp chất AS-1.............................................................79
Hình 4.9. Phổ HSQC của hợp chất AS-1..................................................................81
Hình 4.10. Phổ HMBC của hợp chất AS-1...............................................................81
Hình 4.11. Phổ COSY của hợp chất AS-1................................................................82
Hình 4.12. Phổ khối lƣợng phân giải cao HR-ESI-MS của hợp chất AS-1..............82
Hình 4.13. Cấu trúc hóa học của hợp chất AS-1.......................................................84
Hình 4.14.Cấu trúc hóa học của hợp chất AS-3........................................................86
Hình 4.15. Cấu trúc hóa học của hợp chất AS-4.......................................................88
Hình 4.16. Cấu trúc hóa học của hợp chất AS-5.......................................................89
Hình 4.17.Cấu trúc hóa học của hợp chất AS-6........................................................91
Hình 4.18. Cấu trúc hóa học của hợp chất AS-7.......................................................92
Hình 4.19. Cấu trúc hóa học của hợp chất AS-8.......................................................94

16. VII
Hình 4.20. Cấu trúc hóa học của các hợp chất AS-9 và AS-10................................95
Hình 4.21. Cấu trúc hóa học của hợp chất AS-11.....................................................98
Hình 4.22. Cấu trúc hóa học của hợp chất AS-12………………….…………......100
Hình 4.23.Phổ 1
H-NMR của hợp chất AI-1……………………….……………...102
Hình 4.24.Phổ 13
C-NMR của hợp chất AI-1…………………….………………..102
Hình 4.25. Phổ DEPT của hợp chất AI-1………………………………………...103
Hình 4.26.Phổ HSQC của hợp chất AI-1…………………..……………...……...103
Hình 4.27.Phổ HMBC của hợp chất AI-1...............................................................104
Hình 4.28. Phổ ROESY của hợp chất AI-1……………………………...….……105
Hình 4.29. Phổ COSY của hợp chất AI-1………………………………….……..106
Hình 4.30. Phổ khối lƣợng phân giải cao HR-ESI-MS của hợp chất AI-1……….106
Hình 4.31..Cấu trúc hóa học của hợp chất AI-1………….……...……………….108
Hình 4.32. Các tƣơng tác HMBC và COSY của hợp chất AI-1….……………....108
Hình 4.33. Cấu trúc hóa học của hợp chất AI-2 và AI-3…..…………...………...110
Hình 4.34. Cấu trúc hóa học của hợp chất AI-4 và AI-5…..………...…………...113
Hình 4.35. Cấu trúc hóa học của hợp chất AI-8……………....…………………..116
Hình 4.36. Cấu trúc hóa học của hợp chất AI-10 và AI-11.....................................118
Hình 4.37. Cấu trúc hóa học của hợp chất AI-14……..……………...…………..121
Hình 4.38. Cấu trúc hóa học của hợp chất AInc-3.................................................124
Hình 4.39 . Hình ảnh các tế bào Vero nhiễm virut CA16 đƣợc điều trị bằng các hợp
chất AS-2, AS-3, AS-11 và ribavirin......................................................................132

17. VIII
DANH MỤC PHỤ LỤC
Phụ lục 1. Các phổ của angelicoidenol (AB-1)......................................................PL1
Phụ lục 2. Các phổ của axit gallic (AB-2)..............................................................PL4
Phụ lục 3. Các phổ của methyl gallat (AB-3).........................................................PL6
Phụ lục 4. Các phổ của quercetin (AB-4)...............................................................PL8
Phụ lục 5. Các phổ của myricitrin (AB-5)..............................................................PL9
Phụ lục 6. Các phổ của rutin (AB-6)....................................................................PL12
Phụ lục 7. Các phổ của myricitrin (AS-2)............................................................PL15
Phụ lục 8. Các phổ của Desmanthin-1(AS-3)......................................................PL17
Phụ lục 9. Các phổ của Myricetin 3-O-(3"-O-galloyl)α-L-rhamnopyranoside
(AS4)....................................................................................................................PL20
Phụ lục 10. Các phổ của Quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside (AS-5)............PL23
Phụ lục 11. Các phổ của Quercetin 3,7-di-O-α-L-rhamnopyranoside (AS-
6)………………………………………………………………………………...PL25
Phụ lục 12. Các phổ của Catechin (AS-7)............................................................PL28
Phụ lục 13. Các phổ của Benzyl O-β-D-glucopyranoside (AS-8)………...……PL30
Phụ lục 14. Các phổ của 2-phenylethyl O-β-D-glucopyranoside (AS-9).............PL32
Phụ lục 15. Các phổ của 3S,5R,6R,9S-tetrahydroxymegastigman-7-ene (AS-
10).........................................................................................................................PL35
Phụ lục 16. Các phổ của Corilagin (AS-11).........................................................PL38
Phụ lục 17. Các phổ của (2S)-3-O-(9, 12,15-octadecatrienoyl)-glyceryl-β-D-
galactopyranoside (AS-12)...................................................................................PL42
Phụ lục 18. Các phổ của bergenin (AI-2).............................................................PL45
Phụ lục 19. Các phổ của norbergenin (AI-3).......................................................PL48
Phụ lục 20. Các phổ của Demethoxybergenin (AI-4)..........................................PL50
Phụ lục 21. Các phổ của 4-O-galloylbergenin (AI-5)..........................................PL53
Phụ lục 22. Các phổ của myricitrin (AI-6)...........................................................PL56
Phụ lục 23. Các phổ của myricetin 3-O-(3''-O-galloyl)-α-L-rhamnopyranoside(AI-
7)...........................................................................................................................PL59
Phụ lục 24. Các phổ của Desmathin-2 (AI-8)......................................................PL62
Phụ lục 25. Các phổ của quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside (AI-9)..............PL65

18. IX
Phụ lục 26. Các phổ của 3-O-Galloylepicatechin (AI-10)...................................PL68
Phụ lục 27. Các phổ của 3-O-Galloyl-3'-methoxyepicatechin (AI-11)................PL69
Phụ lục 28. Các phổ axit gallic (AI-12)...............................................................PL72
Phụ lục 29. Các phổ metyl gallat (AI-13)............................................................PL74
Phụ lục 30. Các phổ của (3S,5R,6R,7E,9S)-megastigman-7-ene-3,5,6,9-tetrol 3-O-β-
D-glucopyranoside (AI-14)..................................................................................PL76
Phụ lục 31. Các phổ của quercitrin (AInc-2).......................................................PL79
Phụ lục 32. Các phổ của afzaline (AInc-3)..........................................................PL81
Phụ lục 33. Các phổ dãn của Myricetin 3,7-di-O-α-L-rhamnopyranoside (AS-
1)...........................................................................................................................PL84
Phụ lục 34. Các phổ dãn của Ardinsuloside (AI-1).............................................PL86

19. 1
MỞ ĐẦU
Việt Nam là một nƣớc nhiệt đới gió mùa, đa dạng về địa hình, thổ nhƣỡng và
đặc trƣng khí hậu khác nhau giữa các vùng miền. Đây là điều kiện thuận lợi để các
loài sinh vật phát triển đa dạng về số lƣợng các loài, phong phú về chủng loại, trong
đó có nhiều loài thực vật đƣợc sử dụng làm thuốc trong dân gian.
Họ Đơn nem (Myrsinaceae) là một họ thực vật khá lớn, bao gồm 50 chi và
khoảng 1400 loài, đƣợc phân bố rộng rãi trên thế giới, nhất là ở các nƣớc có khí hậu
ôn đới và nhiệt đới. Trong đó, chi Cơm nguội (Ardisia) có khoảng 400-500 loài [1].
Kết quả nghiên cứu tài liệu cho thấy các loài Ardisia có nhiều hoạt tính sinh học rất
đáng quý, nhƣ: hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn, kháng virut, hoạt tính chống oxi
hóa, chống lao, antileishmania, chống đái tháo đƣờng, bảo vệ thần kinh, bảo vệ tim
mạch, chống loãng xƣơng và đặc biệt là hoạt tính gây độc tế bào, chống ung thƣ rất
tốt. Các hợp chất đã đƣợc phân lập từ một số loài Ardisia có cấu trúc phong phú,
bao gồm các tritecpen saponin, benzoquinon, flavonoid, alkylphenolic, các dẫn xuất
của bergenin, các dẫn xuất của resorcinol…, trong đó có nhiều chất có cấu trúc mới.
Ở Việt Nam, họ Đơn nem có khoảng 140 loài và đƣợc phân thành 6 chi (gồm
có: Ardisia, Embelia, Maesa, Aegyceras, Rapanea và Myrsine) phân bố rộng ở Việt
Nam, nhất là ở các vùng đồng bằng trung du. Chi Ardisia có khoảng 101 loài [5],
các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học các loài thực vật này
còn hạn chế ở Việt Nam, chúng chỉ mới đƣợc sử dụng trong phạm vi dân gian để
chữa bệnh. Các loài trong chi Ardisia thƣờng có tác dụng thanh nhiệt giải độc, tiêu
thũng và đƣợc sử dụng để chữa các bệnh viêm khớp, đòn ngã tổn thƣơng, sƣng đau
hầu họng, trị tiêu chảy, lậu, sốt rét, viêm ruột, loét dạ dày, mụn nhọt ghẻ lở và trị
các bệnh về gan [2, 4]. Vì vậy, với mong muốn tìm kiếm các hoạt chất ứng dụng
trong Y-Dƣợc từ nguồn dƣợc liệu Việt Nam, chúng tôi đã chọn các loài thuộc chi
Cơm nguội (Ardisia), họ Đơn nem (Myrsinaceae) làm đối tƣợng nghiên cứu cho đề
tài: “Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học một số loài Ardisia
thuộc họ Myrsinaceae ở Việt Nam”.

20. 2
Mục tiêu của đề tài:
1. Phân lập các hợp chất sạch từ một số loài Ardisia thu hái ở Việt Nam.
2. Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất phân lập đƣợc.
3. Thăm dò hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn, kháng virus và hoạt tính gây
độc tế bào của một số hợp chất phân lập đƣợc.

21. 3
Chƣơng 1. TỔNG QUAN
1.1. Đặc điểm hình thái và phân loại họ Đơn nem (Myrsinacea) và chi Ardisia ở
Việt Nam
1.1.1. Họ Đơn nem (Myrsinacea)
Họ Đơn nem (Myrsinaceae) là một họ lớn, trên thế giới có khoảng 35 chi và
hơn 1400 loài, phân bố chủ yếu ở vùng ôn đới và nhiệt đới của hai bán cầu nhƣ Ấn
Độ, Mianma, Trung Quốc, Triều Tiên, Nhật Bản, Lào, Campuchia, Thái Lan,
Malaysia, Philippin, New Zealand, Australia, Nam Phi và Nam Mỹ. Các loài trong
họ Đơn nem chủ yếu là cây gỗ nhỏ, cây bụi, cây thân thảo và một số cây leo [5]. Các
loài tập chung chủ yếu ở các chi: Ardisia, Embelia, Maesa, Aegyceras, Rapanea và
Myrsine. Một số loài đƣợc sử dụng làm cây trồng, cây cảnh; một số loài còn đƣợc
xếp vào hàng cây thuốc quý, đƣợc sử dụng trong dân gian làm thuốc trị giun sán,
diệt khuẩn [6].
Các loài trong họ Đơn nem chủ yếu mọc dƣới tán rừng, ven đƣờng đi, một số
loài gặp ở vùng đồi núi. Chúng có dạng cây thân gỗ nhỏ hoặc bụi phân nhánh,
thƣờng cao khoảng 1-2 m, có khi cao 6-12 m, tuy nhiên một số loài chỉ cao 7-50 cm
hoặc bụi không phân nhánh, rất ít khi cây thảo, riêng chi Chua ngót (Embelia) có
dạng bụi leo. Lá đơn mọc cách, không có lá kèm; mép nguyên hoặc khía răng; mép
lá có tuyến hoặc không có tuyến. Hoa tập trung ở đầu cành hoặc ở nách lá tạo thành
cụm hoa hình chùm, hình tán hoặc hình ngù. Tất cả các bộ phận của cây từ các bộ
phận dinh dƣỡng nhƣ lá đến các bộ phận sinh sản nhƣ các thành phần của hoa hầu
hết đều có điểm tuyến hoặc dƣới dạng đƣờng gân, rõ nhất là ở chi Đơn nem
(Mease) hoặc ở quả nhƣ chi Cơm nguội (Ardisia). Hoa phần lớn mẫu 4-5, ít khi mẫu
6. Quả hạch, hình cầu, một hạt hoặc quả hạch nhiều hạt hoặc hạt có cạnh (Mease).
Họ Đơn nem rất dễ nhận biết các chi, nhƣng khó khăn về phân biệt thành phần loài,
nhất là chi Cơm nguội (Ardisia) là chi lớn nhất (khoảng 101 loài ở Việt Nam) có
những loài nhìn bằng mắt thƣờng rất giống nhau, cho nên sự có mặt của điểm tuyến,
hình dạng và vị trí cụm hoa, cách sắp xếp lá đài là đặc điểm rất quan trọng để phân
biệt các loài trong chi Cơm nguội [5].
1.1.2. Chi Ardisia

22. 4
1.1.2.1. Đặc điểm thực vật chung của chi Ardisia
Trên thế giới chi Ardisia là một chi lớn thuộc họ Myrsinaceae, có khoảng
500 loài, phân bố phần lớn ở vùng nhiệt đới châu Mỹ, châu Á, số ít ở châu Úc và
các đảo ở Thái Bình Dƣơng.
Ở Việt Nam chi, Ardisia có khoảng 101 loài [5]. Dạng sống chủ yếu của các
loài thuộc chi này là cây gỗ nhỏ, cây bụi hoặc nửa bụi gần với dạng cây thân thảo.
Lá đơn, mọc cách, ít khi mọc đối hoặc gần mọc vòng, phiến lá thƣờng có điểm
tuyến, mép nguyên hoặc khía răng cƣa tròn, giữa các răng có điểm tuyến, hoặc khía
răng cƣa nhỏ và nhiều. Cụm hoa hình chùm, xim, tán, ngù ở đầu cành, nách lá hoặc
ngoài nách lá. Hoa lƣỡng tính, thƣờng mẫu 5, ít khi mẫu 4. Lá bắc nhỏ và sớm rụng.
Lá đài thƣờng hợp ở gốc, ít khi rời, xếp van hay xếp lợp, thƣờng có điểm tuyến.
Cánh hoa hơi hợp ở gốc, ít khi hợp đến 1/2 chiều dài, xếp vặn về phía phải, thƣờng
có điểm tuyến. Nhị đính ở gốc ống tràng (hoặc đính ở giữa); chỉ nhị ngắn hơn cánh
hoa, ít khi dài bằng hoặc dài hơn; bao phấn hai ô, mở dọc, ít khi mở lỗ, trung đới
thƣờng có điểm tuyến. Bầu thƣờng hình cầu hoặc hình trứng; vòi nhị, chỉ nhị
thƣờng ngắn hơn cánh hoa; núm hình chấm; noãn 3-12 hoặc nhiều hơn, xếp thành
một vòng đến nhiều vòng. Quả mọng dạng quả hạch, hình cầu hoặc hình cầu dẹt,
thƣờng có màu hồng, có điểm tuyến, có lúc có gân tuyến. Hạt hình cầu, lõm ở gốc,
hạt bao phủ bởi một cái màng còn lại của giá noãn; nội nhủ sừng, phôi hình trụ mọc
ngang hoặc thẳng [5].
1.1.2.2. Các loài Ardisia phân bố ở Việt Nam
Theo các tác giả Phạm Hoàng Hộ [3], Võ Văn Chi [2] và gần đây là Trần Thị
Kim Liên [5], nhiều loài Ardisia ở Việt Nam đƣợc dân gian sử dụng làm thuốc.
Bảng 1.1 dƣới đây liệt kê các loài Ardisia đƣợc dân gian sử dụng làm thuốc.
Bảng 1.1. Các loài Ardisia ở Việt Nam đƣợc sử dụng làm thuốc trong dân gian
TT Tên loài Phân bố Sử dụng trong dân gian
[2, 3, 5]
1
A. attenuatta
Wall. ex A. DC –
Cơm nguội mộc.
Nghệ An (Quỳ
Châu).
Toàn cây đƣợc dùng làm thuốc
phụ khoa.

23. 5
2
A. brevicaulis
Diels – Cơm
nguội thân ngắn.
Kon Tum, Lâm
Đồng.
Toàn cây dùng làm thuốc thông
kinh, bổ huyết, chữa đau xƣơng
phong thấp, thanh nhiệt, trị ho,
nôn mửa, trúng độc, rắn cắn.
3
A. corymbifera
Mez. – Cơm nguội
tản phòng.
Lào Cai, Lạng Sơn,
Bắc Giang, Hòa
Bình, Hà Nội (Ba
Vì), Ninh Bình, Kon
Tum, Gia Lai, Đắc
Lắc, Lâm Đồng.
Cây đƣợc dùng làm thuốc chữa
viêm khớp do phong thấp, đau
ngã tổn thƣơng, sƣng đau yết
hầu.
4
A. crassinervosa
E. Walker - Cơm
nguội gân lồi.
Kon Tum, Đắc Lắc,
Lâm Đồng, Khánh
Hòa, Ninh Thuận.
Rễ sắc uống trị đau ngực. Lá trị
bệnh phổi.
5
A. crispa (Thunb)
A. DC – Bạch
lƣợng kim
Lào Cai, Hà Nội (Ba
Vì), Quảng Trị, Kon
Tum, Lâm Đồng,
Khánh Hòa.
Rễ và lá dùng làm thuốc chữa
đau xƣơng, phong thấp, sốt, ho,
đau họng, đau răng, tiêu chảy,
nƣớc ép nhỏ vào tai chữa viêm
tai. Lá trị tổn thƣơng, đòn ngã.
6
A. crenata Sims –
Trọng đũa
Hà Nam, Ninh Bình,
Nghệ An, Khánh
Hòa, Lâm Đồng, Tây
Ninh, Đồng Nai.
Toàn cây dùng làm thuốc chữa
phong thấp, đau ngực, hầu họng
sƣng đau, đan độc, viêm hạch
limpho.
7
A. colorata Roxb.
– Cơm nguội màu
Quảng Trị, Khánh
Hòa, Gia Lai, Đắc
Lắc, Lâm Đồng, Tây
Ninh, Đồng Nai, Bà
Rịa – Vũng Tàu.
Lá dùng tắm cho trẻ con mới
sinh. Rễ sắc uống sau khi đẻ.
Chữa tiêu chảy, ho, thấp khớp,
đau lƣng.
8
A. chinensis Benth
– Cơm nguội
trung quốc
Lào Cai, Lạng Sơn,
Bắc Giang, Hà Nội.
Toàn cây đƣợc dùng làm thuốc
chữa ứ huyết, giải độc, làm tan
sƣng, trị bệnh phổi, hoa ra máu,
bị đánh ngã đau, viêm tinh hoàn
và đƣờng tiết niệu, bế kinh.

24. 6
9
A. conspersa E.
Walker – Cơm
nguội trân
Đắc Lắc.
Rễ, lá dùng trị đòn ngã, tổn
thƣơng, rút đầu đạn.
10
A. depressa C. B.
Clarke – Lông
xôn.
Bắc Ninh, Hà Nội,
Quảng Trị, Kon
Tum.
Cây đƣợc dùng làm thuốc chữa
đau răng, đau nhức cơ thể.
11
A. elegans Andr. –
Tắp quang
Tuyên Quang, Lạng
Sơn, Phú Thọ, Vĩnh
Phúc, Bắc Giang, Hà
Nội (Ba Vì), Nghệ
An, Khánh Hòa, Kon
Tum.
Cây dùng làm thuốc chữa bệnh
phổi.
12 A. gigantifolia
Stapf – Khôi trắng
Sơn La, Bắc Giang,
Hà Nội (Ba Vì), Hà
Nam, Ninh Bình,
Nghệ An, Quảng Trị,
Thừa Thiên - Huế,
Kon Tum.
Toàn cây dùng làm thuốc. Rễ,
lá dùng chữa phong thấp, đau
đầu gối, bán thân bất toại, đàn
bà sau khi sinh nở tụ huyết. Lá
tƣơi giã đắp ngoài trị mụn nhọt,
đòn ngã.
13
A. humilis Vahl –
Dang dang
Thanh Hóa, Quảng
trị, Đà Nẵng, Bà Rịa
– Vũng Tàu, Bạc
Liêu.
Quả chín ăn đƣợc, lá làm thuốc
và rau ăn sống, nhân dân dùng
làm thuốc chữa bệnh tiểu
đƣờng.
14
A. helferiana Kurz
– Cơm nguội búng
Vĩnh Phúc (Tam
Đảo), Lâm Đồng,
Đồng Nai, Bà Rịa –
Vũng Tàu.
Toàn cây dùng làm thuốc
15
A. ixoraefolia
Pitard – Cơm
nguội lá trang
Mới thấy ở Trung bộ
Việt Nam: Quảng
Trị, Thừa Thiên -
Huế (Bạch Mã)
Hoa nấu nƣớc xông chữa sâu
răng

25. 7
16
A. lindleyana D.
Dietr – Cơm
nguội tuyến
Lạng Sơn, Ninh
Bình, Quảng Trị
Lá đƣợc dùng trị bệnh hầu họng
viêm đau, viêm miệng, kinh
nguyệt không đều, đau bụng
kinh, kinh bế, đau nhức khớp
do phong thấp. Dùng trị đòn
ngã tổn thƣơng, giã tƣơi đắp
vào chỗ đau.
17
A. mamillata
Hance - Lƣỡi cọp
đỏ.
Lào Cai (Sapa), Hà
Nội (Ba Vì), Hòa
Bình (phƣơng Lâm).
Toàn cây thanh nhiệt, trị phong
thấp, viêm gan vàng da, cam
tích trẻ em, kinh nguyệt không
đều, sốt rét, các bệnh về phổi và
ho ra máu.
18
A. oxyphylla Wall.
var.
cochinchinensis
Pitard – Cơm
nguội lá hẹp
Mới thấy ở Nam Bộ
Việt Nam: Đồng Nai
(Biên Hòa).
Toàn cây dùng làm thuốc.
19
A. quinquegona
Blume – Cơm
nguội năm cạnh.
Lào Cai, Lạng Sơn,
Bắc Cạn, Thái
Nguyên, Quảng
Ninh, Phú Thọ, Vĩnh
Phúc, Hà Nội, Thanh
Hóa, Ninh Bình,
Nghệ An, Gia Lai.
Toàn cây chữa tan sƣng, thanh
nhiệt, giải độc. Lá sông chữa
đau mình mẫy, ngậm chữa đau
răng. Lá thƣờng đƣợc dùng pha
nƣớc uống.
20
A. primulaefolia
Gardn.& Champ -
Cơm nguội anh
thảo
Hà Nội (Ba Vì)
Toàn cây dùng làm thuốc bổ
máu, ho, trinh phong thấp, đinh
nhọt, ghẻ lở, đánh ngã đau.
21
A. solanacea
Roxb – Cơm
nguội cà.
Đà Nẵng, Tp Hồ Chí
Minh, Bà Rịa – Vũng
Tàu, Cà Mau.
Quả ăn đƣợc, dùng rễ chữa tiêu
chảy và tê thấp.

26. 8
22
A. silvestris Pitard
– Lá khôi.
Lào Cai, Sơn La,
Lạng Sơn, Quảng
Ninh, Vĩnh Phúc, Hà
Nội (Ba Vì), Ninh
Bình, Nghệ An,
Quảng Trị, Thừa
Thiên-Huế, Đà Nẵng.
Lá cây sắc uống chữa đau dạ
dày, đau bụng. Ngƣời Dao
dùng rễ thái nhỏ phơi khô ngâm
rƣợu uống bổ huyết, sắc uống
chữa bệnh kiết lỵ ra máu, đau
yết hầu.
23
A. rigida Kurz –
Thuốc máu
Kon Tum, Khánh
Hòa, Bình Dƣơng,
Tây Ninh, Đồng Nai.
Lá làm thuốc cho phụ nữ uống
sau khi đẻ, quả chín ăn đƣợc.
24
A. villosa Roxb -
Cơm nguội lông.
Lào Cai, Quảng
Ninh, Ninh Bình,
Thanh Hóa, Quảng
Trị, Khánh Hòa,
Kom Tum, Đắc
Lắc,...
Toàn cây chữa tan sƣng, phong
thấp, kiết lỵ, đinh nhọt. Lá uống
chữa ho, đun sôi và tắm nóng
chữa bệnh phù. Rễ chống sốt
rét rừng.
25
A. virens Kurz -
Cơm nguội độc.
Lào Cai, Vĩnh Phúc,
Hòa Bình, Hà Nội
(Ba Vì), Ninh Bình,
Nghệ An, Quảng trị,
Lâm Đồng, Đồng
Nai.
Cả cây sắc uống trị gãy xƣơng,
loát dạ dày, phong thấp, viêm
ruột cấp tính, hầu họng sƣng
đau, ngâm rƣợu hay tán bột
uống.
26
A. verbascifolia
Mez – Mật đất.
Sơn La (Mộc Châu),
Ba Vì (Hà Nội)
Toàn cây chữa đau bụng, phong
thấp.
27
A. velutina Pitard
– Cơm nguội lông.
Hà Nội (Ba Vì), Đà
Nẵng.
Toàn cây trị phong thấp đau
xƣơng.
Ngoài ra còn nhiều loài Ardisia khác đƣợc liệt kê trong Bảng 1.2 dƣới đây có
báo cáo phân bố ở Việt Nam nhƣng chƣa thấy báo cáo đƣợc dân gian dùng làm
thuốc.

27. 9
Bảng 1.2. Các loài Ardisia khác phân bố ở Việt Nam
TT Tên loài Phân bố [2, 3, 5]
1
A. villosoides E. Walker - Cơm
nguội the.
Lào Cai, Bắc Cạn, Thái Nguyên,
Vĩnh Phúc (Tam Đảo), Ba Vì (Hà
Nội), Kon Tum, Gia Lai.
2
A. caudata Hemsl – Cơm nguội
đuôi
Lào Cai (Sapa), Đắc Lắc.
3
A. Rubescens Pitard – Cơm nguội
đỏ
Mới chỉ thấy ở Phú Yên (Sông Cầu),
Khánh Hòa (Nha Trang).
4
A. Reseiflora Pitard – Cơm nguội
hoa hồng
Mới chỉ thấy ở Đà Nẵng (Bà Nà)
5
A. hanceana Mez – Cơm nguội
hance
Phú Thọ, Bắc Giang, Kon Tum.
6
A. incarnata Pitard – Cơm nguội
thịt.
Lào Cai, Khánh Hòa (núi Vọng Phu,
Nha Trang), Ninh Thuận.
7
A. miniata Pitard – Cơm nguội đỏ
chói.
Mới chỉ thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Thừa Thiên – Huế (Bình Điện)
8
A. filiformis E. Walker – Cơm nguội
nhƣ chỉ.
Vĩnh Phúc (Tam Đảo).
9
A. pseudo – crispa Pitard – Cơm
nguội nhăn
Quảng Ninh (Quảng Yên), Hòa Bình
(Chợ Bờ), Ninh Bình, Lâm Đồng (Di
Linh).
10
A. merrillii E. Walker – Cơm nguội
merrill
Lạng Sơn (Chi Lăng), Quảng Ning,
Kon Tum.
11 A. mirabilis Pitard - Chi
Lâm Đồng (Đà Lạt, Lạc Dƣơng,
Lang Bian), Khánh Hòa (Nha Trang,
Ninh Hòa)
12
A. aciphylla Pitard – Cơm nguội lá
nhọn.
Quảng Trị, Đà Nẵng, Khánh Hòa,
Kon Tum
13
A. nemorosa Pitard – Cơm nguội
rừng thƣa
Hà Nội (Ba Vì), Gia Lai (Mang
Yang), Lâm Đồng (Lạc Dƣơng)

28. 10
14
A. pedalis E. Walker – Cơm nguội
chân.
Quảng Ninh (Hà Cối).
15
A. harmandii Pirre ex Pitard – Cơm
nguội harmand
Mới chỉ thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Đà Nẵng, Gia Lai, Lâm Đồng
16 A. myrsinoides Pitard – Cơm nguội.
Mới thấy ở Bắc trung bộ Việt Nam:
Ninh Bình, Khánh Hòa (Nha Trang).
17 A. argentea Pitard – Trác trang
Mới chỉ thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Thừa Thiên – Huế (Thủy Cầm)
18
A. poilanei Pitard – Cơm nguội
poilane.
Mới chỉ thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Khánh Hòa (Nha Trang)
19
A. lauriformis Pitard – Cơm nguội
nguyệt quế.
Mới thấy ở Nam Bộ Việt Nam: Đồng
Nai (Biên Hòa)
20 A. macrosepala Pitard – Xo bo
Lâm Đồng, Đồng Nai, Bà Rịa –
Vũng Tàu, Tp. Hồ Chí Minh (Bà
Ná), An Giang
21
A. sauraujaefolia Pitard – Cơm
nguội sổ
Mới chỉ thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Khánh Hòa (núi Vọng Phu)
22
A. recliniflora Pitard – Cơm nguội
lá thông.
Mới chỉ thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Khánh Hòa (núi Vọng Phu).
23 A. maxima Pitard – Cơm nguội to
Đà Nẵng (Bà Nà), Kon Tum (Kon
Plông: Măng Cành).
24 A. expansa Pitard – Khu neo
Quảng Trị (Lăng Cô), Thừa Thiên –
Huế, Đà Nẵng, Đồng Nai( Biên Hòa)
25
A. villosula Pitard – Cơm nguội
lông mịn.
Mới thấy ở phía Bắc Việt Nam: Vĩnh
Phúc (Vĩnh Yên)
26
A. baviensis Lien – Cơm nguội Ba
Vì
Mới thấy ở miền Băc Việt Nam: Hà
Nội (Ba Vì)
27 A. amherstiana A. DC. – Ca bua
Quảng Trị, Kon Tum, Gia Lai, Đắc
Lắc, Lâm Đồng, Ninh Thuận, Đồng
Nai, Bà Rịa – Vũng Tàu.

29. 11
28
A. dinhensis Pitard – Cơm nguội núi
đinh
Đắc Lắc, Tp Hồ Chí Minh (Bến Cát),
Đồng Nai, Bà Rịa – Vũng Tàu (Núi
Đinh)
29
A. andamanica Kurz – Trọng đũa
andaman.
Gia Lai (An Khê)
30 A. insularis Mez – Cơm nguội đảo Đồng Nai (Trảng Bom, Núi Đinh)
31
A. petelotii E. Walker – Cơm nguội
petelot
Mới thấy ở miền Bắc Việt Nam:
Vĩnh Phúc (Tam Đảo); Hà Nội (Ba
Vì)
32 A. florida Pitard - Hà bua
Mới thấy ở Quảng Trị (Đông Trị),
Đà Nẵng, Kon Tum.
33 A. incrassata Pitard - Nang
Mới thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Thừa Thiên – Huế, Đà Nẵng, Kon
Tum.
34
A. retroflexa E. Walker – Cơm
nguội vặn xoắn
Kon Tum.
35
A. capillipes Pitard – Cơm nguội
nhƣ tóc
Đà Nẵng, Khánh Hòa, Đắc Lắc.
36 A. graciliflora Pitard – Sang trắng
Mới thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Khánh Hòa (Nha Trang, Ninh Hòa)
37
A. nigropilosa Pitard – Cơm nguội
lông đen
Lạng Sơn (Chi Lăng), Hải Phòng
(Cát Bà), Ninh Bình.
38
A. quinquegona var. hainanensis E.
Walker – Cơm nguội hải nam
Vĩnh Phúc (Tam Đảo), Hà Nội (Ba
Vì).
39
A. quinquegona var. Oblonga E.
Walker – Cơm nguội đài thuôn
Bắc Kạn, Thái Nguyên, Hà Nội (Ba
Vì).
40
A. tinctoria Pitard – Cơm nguội
nhuộm
Mới thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Thanh Hóa, Quảng Trị, Khánh Hòa,
Kon Tum
41
A. calophylloides Pitard – Cơm
nguội còng
Mới thấy ở Bắc và Trung bộ Việt
Nam: Hòa Bình, Đà Nẵng
42
A. albomaculata Pitard – Cơm
nguội đốm trắng
Mới thấy ở Nam bộ Việt Nam: Đồng
Nai (Biên Hòa)
43
A. thyrsiflora D. Don. – Cơm nguội
hoa chùy
Vĩnh Phúc (Tam Đảo), Hà Nội (Ba
Vì), Gia Lai.

30. 12
44
A. hypargyrea C. Y. Wu & C. Chen
– Cơm nguội lá hình mác hẹp
Kon Tum, Gia Lai (An Khê), Lâm
Đồng Đà Lạt).
45
A. viburnifolia Pitard – Cơm nguội
lá dạng vót
Thanh Hóa, Lâm Đồng (Đà Lạt,
Lang Bian).
46 A. lecomte Pitard – Móc chắc
Mới thấy ở Bắc và Trung bộ Việt
Nam: Hà Nội (Sơn Tây, Ba Vì), Hòa
Bình, Thừa Thiên – Huế, Kon Tum
47
A. yunnaensis Mez – Cơm nguội
vân nam
Vĩnh Phúc (Tam Đảo), Hà Nội (Ba
Vì), Thừa Thiên – Huế.
48
A. splensens Pitard – Cơm nguội
rạng
Quảng Trị (Mai Lãnh), Đồng Nai.
49 A. prionota E. Walker – Cơm nguội
Mới thấy ở miền Bắc Việt Nam: Lào
Cai (Sapa)
50
A. cambodiana Pierre ex Pitard –
Tràm xanh
Sơn La (Mộc Châu), Hà Nội, Quảng
Trị; Thừa Thiên – Huế; Đà Nẵng;
Kon Tum; Gia Lai; Lâm Đồng.
51
A. evrardii Pitard – Cơm nguội
evrard
Mới thấy ở Trung bộ Việt Nam: Lâm
Đồng ( Đà Lạt, Cam Ly, Lang Bian)
52
A. garcinifolia – Pitard – Cơm
nguội lá bứa
Mới thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Khánh Hòa (Nha Trang, Ninh Hòa),
Lâm Đồng ( Đà Lạt), Ninh Thuận
(Phan Rang)
53 A. pseudo – pedunculosa Pitard - Nô
Mới thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Thừa Thiên – Huế, Đà Nẵng
54
A. waitakii C. M. Hu – Cơm nguội
trung hoa
Quảng Ninh (Hà Cối, Đầm Hà)
55
A. psychotriaephylla Pitard – Cơm
nguội lá lấu
Mới thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Khánh Hòa ( Ninh Hòa)
56
A. brunnescens E. Walker – Cơm
nguội mốc
Lạng Sơn, Hà Nội (Ba Vì), Hà Nam
(Vũ Xá), Nghệ An (Quỳ Châu).
57
A. melastomoides Pitard – Cơm
nguội muôi (mua)
Mới thấy ở Trung bộ Việt Nam:
Khánh Hòa (Nha Trang)

31. 13
58
A. siobeldii Miq – Cơm nguội
siobeld
Lâm Đồng (Đà Lạt, Xuân Trƣờng).
59
A. perpendicularis E. Walker –
Cơm nguội gân vuông góc
Lào Cai (Sapa).
60
A. maclurie Mez – Cơm nguội
maclure
Lạng Sơn (Mẫu Sơn).
61
A. botryosa E. Wlaker – Trọng đũa
cong
Lào Cai (Sapa).
62
A. ramondiaeformis Pitard – Cơm
nguội vòng
Mới thấy ở miền Bắc Việt Nam: Hà
Nội (Ba Vì).
63
A. replicata E. Walker – Cơm nguội
xếp
Lào Cai.
64
A. stangii E. Walker – Cơm nguội
stang
Quảng Ninh (Tiên Yên), Nghệ An.
65
A. annamensis Pitard – Cơm nguội
trung bộ
Đà Nẵng, Gia Lai, Lâm Đồng.
66
A. chevalieri Pitard – Cơm nguội
chevalier
Thừa Thiên – Huế (núi Bạch Mã),
Khánh Hòa (Nha Trang: Phú Hộ),
Lâm Đồng
67
A. uniflora K. Larsen & C. M. Hu –
Cơm nguội một hoa
Việt Nam
68
A. cadieri Guillaum – Cơm nguội
cadier
Mới thấy ở Đồng Nai (Biên Hòa)
69
A. banaensis Lien – Cơm nguội bà
nà
Đà Nẵng (Bà Nà).
70
A. balansana Yang – Cơm nguội
balansa
Miền Bắc Việt Nam
71
A. collinsae Flechter – Cơm nguội
collins
Hà Nội (Sơn Tây), Tây Ninh.
72
A. gracillima K. Larsen & C. M. Hu
- Cơm nguội chân mảnh
Lào Cai (Sapa).
73 A. polycephala Wall. Ex A.DC Việt Nam
74 A. pitardii Phân bố ở miền Bắc Việt Nam

32. 14
1.2. Tình hình nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học về chi
Ardisia trên thế giới
1.2.1. Nghiên cứu thành phần hóa học về chi Ardisia trên thế giới
Các loài thực vật thuộc chi Ardisia họ Myrsinaceae đã đƣợc nghiên cứu từ
rất sớm trên thế giới. Ngay từ năm 1968, Ogawa Hideko và các cộng sự đã tìm thấy
các hợp chất ardisiaquinon A, B, C từ loài Ardisia sieboldi của Nhật Bản [7]. Tuy
nhiên, các nghiên cứu về thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của các thực vật
thuộc chi này chỉ thực sự phát triển vào khoảng hơn chục năm trở lại đây. Các kết
quả nghiên cứu gần đây cho thấy các loài Ardisia thuộc họ Myrsinaceae chứa nhiều
lớp chất thú vị, trong đó có nhiều hợp chất có cấu trúc mới, nhƣ các tritecpen
saponin, benzoquinon, flavonoid, steroid, polyphenolic, các dẫn xuất của bergenin,
các dẫn xuất của resorcinol.
1.2.1.1. Các hợp chất có khung tritecpen saponin
Tritecpen saponin đƣợc biết đến nhƣ một lớp chất phổ biến phân bố rộng rãi
ở rất nhiều loài thực vật, sinh vật biển. Ghi nhận trên các báo cáo từ trƣớc cho đến
nay cho thấy lớp chất này rất phổ biến trong họ Myrsinaceae và đặc biệt rất nhiều
trong chi Ardisia.
Ban đầu việc xác định các tritecpen saponin của chi này đƣợc báo cáo bởi
Chaweewan và cộng sự năm 1986 với 2 hợp chất tritecpen saponin là ardisiacrispin
A (1) và ardisiacrispin B (2) phân lập đƣợc từ rễ của cây Ardisia crispa [8].
Khi nghiên cứu thành phần hóa học trên cây Ardisia crenata, từ rễ cây này
đã phân lập đƣợc 19 hợp chất tritecpen saponin [9, 10, 11, 12, 13, 14, 15] trong đó 2
hợp chất ardisiacrispin A & B còn đƣợc tìm thấy từ loài A. crispa, A. brevicaulis [8,
16].
Bảng 1.3. Một số tritecpen saponin phân lập từ cây A. crispa và A. crenata

33. 15
Tên chất STT R1 R2 R3 R4
Ardisiacrispin A (3)
CHO
β-D-
Glucopyranosyl
β-D-
Glucopyranosyl
α-OH
Ardisiacrispin B (4)
α-L-
Rhamnopyranosyl
α-OH
Ardicrenin (5) α-OH
Ardisicrenoside
A
(6)
CH2OH
α-OH
Ardisicrenoside
B
(7)
β-D-xylopyranosyl
α-OH
Ardisicrenoside I (8)
CH(OCH3)2
α-OH
Ardisicrenoside J (9)
α-L-
Rhamnopyranosyl
α-OH
Ardisicrenoside
K
(10) =O
Ardisicrenoside L (11) OH
α-L-
Arabinopyranosyl β-D-
Glucopyranosyl
α-OH
Ardisicrenoside
M
(12) CH(OCH3)2
β-D-xylopyranosyl
=O
Primulanin (13)
CHO
H α-OH
Cyclaminorin (14) H
β-D-
Glucopyranosyl
α-OH
Ngoài ra, một số tritecpen saponin khác phân lập từ loài A. crenata cũng có
phần aglycon đều thuộc khung oleanane, tuy nhiên không có cầu 13,28-epoxy và
nhóm thế R4 luôn là nhóm hydroxy. Các tritecpen saponin này khác nhau về nhóm
thế R2 tại C-20 và gốc đƣờng R1 (Bảng 1.4).
Bảng 1.4. Một số tritecpen saponin phân lập từ loài A. crenata
Tên chất STT R1 R2
Ardisicrenoside C (15)
α-L-
Rhamnopyranosyl
β-D-glucopyranoyl
Ardisicrenoside D (16) β-D-xylopyranosyl
Ardisicrenoside E (17)
α-L-
Rhamnopyranosyl

34. 16
Ardisicrenoside H (18) H
Ardisicrenoside F (19) β-D-xylopyranosyl
Ardisicrenoside G (20) β-D-xylopyranosyl H
Ardisicrenoside N (21)
α-L-
Rhamnopyranosyl
Mới đây, năm 2016, Liu và cộng sự đã phân lập đƣợc ba triterpenoid
saponins mới từ rễ cây A. crenata là ardisicrenoside O (22), ardisicrenoside P (23)
và ardisicrenoside Q (24) [17]. Phần aglycon của các hợp chất này cũng thuộc
khung oleanane, nhƣng xuất hiện cầu nối 28,30-epoxy, khác với cấu trúc của các
tritecpenoid saponin báo cáo trƣớc đó. Cấu trúc của các hợp chất này đƣợc trình bày
ở Bảng 1.5 dƣới đây.
Bảng 1.5. Cấu trúc các ardisicrenoside (O-Q) phân lập từ rễ cây A.crenata
Tên hợp chất R R1 R2
ardisicrenoside O
Xyl Glc
ardisicrenoside P
Rham Glc
ardisicrenoside Q
H H

35. 17
Từ rễ loài A. japonica, các tác giả đã phân lập đƣợc 20 hợp chất tritecpen
saponin. Các tritecpen saponin phân lập đƣợc từ loài A. japonica cũng có phần
aglycon là tritecpen kiểu khung oleanane với cầu 13,28-epoxy giống nhƣ các
tritecpen saponin phân lập đƣợc từ loài A. crispa và A. crenata. Tuy nhiên, trong
cấu trúc của chúng xuất hiện các nhóm thế R3 khác nhau ở vị trí C-28. Sự khác nhau
về cấu trúc của các hợp chất này chủ yếu là do sự thay đổi nhóm thế R4 ở C-20 và
số lƣợng gốc đƣờng (4, 5, 6 hoặc thậm chí là 7 gốc đƣờng) [18, 19], cấu trúc các
hợp chất này đƣợc trình bày ở Bảng 1.6.
Bảng 1.6. Các tritecpen saponin phân lập từ rễ loài A. japonica
STT R1 R2 R3 R4
(25) S1 α-OH H2 CH3
(26) S2 α-OH H2 CH3
(27) S4 α-OH H2 CH3
(28) S5 α-OH H2 CH3
(29) S6 α-OH H2 CH3
(30) S7 α-OH H2 CH3
(31) S4 α-OH H2 CH2OH
(32) S3 α-OH H2 CHO
(33) S4 α-OH H2 CHO
(34) S5 α-OH H2 CHO
(35) S6 α-OH H2 CHO
(36) S5 =O H2 CHO
(37) S4 =O H2 COOH
(38) S4 α-OH H2 OH
(39) S1 α-OH =O CH3
(40) S4 α-OH =O CH2OH
(41) S5 α-OH H2 CH(OCH3)2

36. 18
(42) S4
(43) S4
(44) S4
Cấu trúc của các gốc đƣờng R1:
S1
S2
S4 S5

37. 19
S6 S7
S3
Từ rễ loài A. mamillata, Jing Hang và cộng sự đã phân lập đƣợc 8 hợp chất
triterpenoid saponin đƣợc đặt tên là ardisimamillosides (A-H) [20, 21, 22], cùng với
đó là các hợp chất triterpenoid saponin đã thu đƣợc từ rễ loài A. gigantifolia [23, 24,
25, 26]. Các tritecpenoid saponin này đều có phần aglycon là tritecpen kiểu khung
oleanane với cầu nối 13,28-epoxy, nhƣng có thành phần đƣờng đơn giản hơn so với
các tritecpenoid saponin phân lập từ loài A. japonica.
Bảng 1.7. Một số tritecpen saponin phân lập từ loài A. mamillata và A. gigantifolia
STT R1 R2 R3 R4 R5
(45)
CH3
α-OH β-D-
Glucopyranosyl
β-D-
Glucopyranosyl
α-L-
Rhamnopyranosyl
(46) H
(47)
6-OAc-β-D-
Glucopyranosyl H

38. 20
(48)
α-OH β-D-
Glucopyranosyl
H H
(49) CH2OAc
β-D-
Glucopyranosyl
α-L-
Rhamnopyranosyl
(50) CH2OH H
(51)
CHO
H
(52)
β-D-
Glucopyranosyl
(53)
6-OAc-β-D-
Glucopyranosyl
H
(54) =O H H
(55) α-OH H H H
Nghiên cứu thành phần hóa học loài A. pusilla đã phân lập đƣợc một số
tritepen saponin mới là ardipusillosides (I-V) cũng có phần aglycon thuộc khung
oleanane với cầu 13,28-epoxy [27, 28].
Gần đây, 2 loài A. kivuensis, A. elliptica cũng đã đƣợc nghiên cứu, một lần
nữa các tritecpen saponin lại đƣợc tìm thấy trong 2 loài này, trong đó có một
triterpenoid saponin mới là ardisikivuoside (56) đƣợc phân lập từ loài A. kivuensis.
[29, 30].
Nhƣ vậy, các hợp chất tritecpen saponin đƣợc phân lập từ một số loài Ardisia
đều có phần aglycon là tritecpen kiểu khung oleanane và có các gốc đƣờng gắn vào
vị trí C-3. Số lƣợng các gốc đƣờng có thể là 1, 2, 3, 4, 5, 6 hoặc thậm chí là 7;
thƣờng là các gốc đƣờng glucose hoặc rhamnose.
1.2.1.2. Các hợp chất có khung quinone
Quinone là lớp chất hữu cơ bắt nguồn từ các hợp chất thơm ví nhƣ benzen
hoặc naphthalen, hợp chất này đƣợc xác định bởi sự hiện diện của 2 liên kết đôi của
một vòng thơm. Cũng giống nhƣ lớp chất tritecpen saponin, ở một số loài thuộc chi
Ardisia, ngƣời ta cũng tìm thấy sự đa dạng về cấu trúc của bộ khung quinone.
Năm 1987, từ rễ và thân loài A. cornudentata, lần đầu tiên đã phân lập đƣợc
2 hợp chất 1,4-benzoquinon [31]. Tiếp sau đó, một số các hợp chất có bộ khung
quinone đƣợc phân lập từ rễ và thân loài A. japonica [32, 33].
Bảng 1.8. Các hợp chất có khung quinone phân lập từ loài A. japonica

39. 21
Tên chất STT R n
Maesanin (57) CH3 9
5-ethoxy-2-hydroxy-3-[(10Z)-pentadec-10-en-1-
yl][1,4]benzoquinone
(58) C2H5 9
5-ethoxy-2-hydroxy-3-[(8Z)-tridec-8-en-1-yl][1,4]benzoquinone (59) C2H5 7
Từ rễ và gốc loài A. virens đã phân lập đƣợc 31 hợp chất trong đó có 4 hợp
chất thuộc khung quinone [34].
Bảng 1.9. Các hợp chất có khung quinon phân lập từ loài A. virens
Cấu tạo
STT R n
(60) OH 11
(61) OH 9
(62) H 11
(63) H 9
Năm 2011, khi nghiên cứu về thành phần hóa học từ rễ và lá của loài A.
kivuensis đã phân lập đƣợc các hợp chất ardisiaquinone J-P [6, 29], trƣớc đó các
hợp chất ardisiaquinone (A-I) lần lƣợt đƣợc phân lập từ loài A. sieboldii [7, 32, 35]
và A. teysmanniana [36]. Cấu trúc các hợp chất ardisiaquinone (A-P) đƣợc trình bày
trong Bảng 1.10 và 1.11 dƣới đây.
Bảng 1.10. Các ardisiaquinone (A-I) phân lập từ loài A. siebildii và A. teysmanniana
Tên chất STT R1 R2
Ardisiaquinone A (64) OMe H
Ardisiaquinone B (65) OH Me
Ardisiaquinone C (66) OAc Me
Ardisiaquinone D (67) OMe OMe

40. 22
Ardisiaquinone E (68)
Ardisiaquinone F (69)
Tên chất STT n
Ardisiaquinone G (70) 11
Ardisiaquinone H (71) 12
Ardisiaquinone I (72) 13
Bảng 1.11. Các ardisiaquinone (J-P) phân lập từ loài A. kivuensis
Tên chất STT R1 R2 R3 R4 n
Ardisiaquinone J (73) OH O OH CH3 10
Ardisiaquinone K (74) OH O OH CH3 10
Ardisiaquinone L (75) H O CH3 H 10
Ardisiaquinone M (76) H O H CH3 9
Ardisiaquinone N (77) H O H H 9
Ardisiaquinone O (78) OH OCH3 OH OH 9
Ardisiaquinone P (79) OH OCH3 OH OH 10

41. 23
Từ loài A. punctata, 3 hợp chất mới là dẫn xuất của 1, 4-benzoquinone cũng
đã đƣợc phân lập và báo cáo gồm 2-tridecyl-3-[(2-tridecyl-3-acetoxy-4-methoxy-6-
hydroxy) -phenyl]-6-methoxy-1, 4-benzoquinone (80) ; 2-tridecyl-3-[(2-tridecyl-
4,6-dihydroxy) -phenyl]-6-methoxy-1,4-benzoquinone (81) và (82) 2-tridecyl-3-[(2-
pentadecyl-4,6-dihydroxyl) -phenyl]-6-methoxy-,4-benzoquinone [37].
1.2.1.3. Các hợp chất có khung alkylphenol
Cho đến nay lớp chất có khung alkylphenol chƣa đƣợc báo cáo nhiều từ các
loài thuộc chi Ardisia. Từ loài A. punctata đã phân lập đƣợc ba dẫn xuất của alkyl
phenol là 3-hydroxy-5-tridecyl-methyl phenyl ether (83) [38], 2-methoxy-4-
hydroxy-6-tridecyl-phenyl acetate (84) [39] và 3-methoxy-4-acetoxy-6-tridecyl-
phenol (85) [40]. Từ quả của loài A. colorata 3 dẫn xuất ardisiphenol (A-C) (86-88)
đã đƣợc phân lập [41]. Tiếp sau đó từ rễ loài A. brevicaulis hợp chất 2-methoxy-4-
hydroxy-6-tridecyl-benzene-1-O-acetate (89) - ardisiphenol D đƣợc phân lập [42].
Từ rễ và gốc loài A. virens, 19 hợp chất có khung alkyl phenol đã đƣợc báo
cáo [34], cấu trúc của các hợp chất này đƣợc trình bày ở Bảng 1.12.
Bảng 1.12. Các hợp chất có khung alkylphenol phân lập từ loài A. virens
Tên hợp chất ST
T
R1 R2 R3 R4 n
6-(2’-acetoxytridecyl)-2-
methoxy-1,4-
dihydroxybenzene
(90) OH OH H
OCOCH
3
9
6-(2’-acetoxytridecyl)-5-
formyl-2-methoxy-1,4-
dihydroxybenzene
(91) OH OH CHO
OCOCH
3
9
1-acetoxy-2-methoxy-6-
pentadecyl-4-
hydroxybenzene
(92)
OCOCH
3
OH H H 11
1-acetoxy-2-methoxy-6-
tridecyl-4-hydroxybenzene
(93)
OCOCH
3
OH H H 9
1-acetoxy-6-(2’ (94) OCOCH OCOCH OH H 9

42. 24
-acetoxytridecyl)-2-
methoxy-4-hydroxybenzene
3 3
1-acetoxy-6-(2’
-acetoxypentadecyl)-2-
methoxy-4-hydroxybenzene
(95)
OCOCH
3
OCOCH
3
OH H 11
ardisianol (96) OH
OCOCH
3
H H 11
Tên chất STT R1 R2 n
3-hydroxy-5-
methoxyphenyl-2’
-tridecanol
(97) OCH3 OH
9
3-hydroxy-5-
methoxyphenyl-2’
-pentadecanol
(98) OCH3 OH
11
5-acetoxy-3-hydroxyphenyl-
2’
-tetradecanol
(99) OCH3 OH
10
Tên chất STT R n
1-(3,5-
dihydroxyphenyl)nonan-1-one
(100) OH 5
1-(3-hy-droxy-5-
methoxyphenyl)pentan-1-one
(101) OCH3 1
1-(3,5-dihydroxyphenyl)
pentan-1-one
(102) OH 1
1-(3,5-dihydroxyphenyl)
heptan-1-one
(103) OH 3
1-(3,5-dihydroxyphenyl)
pentadecan-1-one
(105) OH 11

43. 25
Tên chất STT n
virenols A (106) 9
virenols B (107) 11
virenols C (108) 13
1-acetoxy-6-(2’-
ketopentadecyl) -2-methoxy-4-
hydroxybenzene
(109)
Ngoài các alkylphenol, lớp chất poliphenol nhƣ axit gallic, các este của axit
gallic cũng đã đƣợc báo cáo.
1.2.1.4. Các hợp chất có khung isocoumarin
Lớp chất isocoumarin cũng rất đáng đƣợc quan tâm trong chi Ardisia, điển
hình nhƣ bergenin (110). Hợp chất này đƣợc tìm thấy trong nhiều loài thực vật khác
nhau và trong một số loài trong chi Ardisia nhƣ A. colorata, A. elliptica, A.
japonica, A. crenata, A punctata,… Từ rễ loài A. crenata đã phân lập đƣợc 4 dẫn
xuất của bergenin là 11-O-galloylbergenin (111) và 11-O-syringylbergenin (112)
cùng với 2 dẫn xuất mới của bergenin là 11-O-vanilloyl-bergenin và 11-O-(3’,4’-
dimethylgalloyl)-bergenin (113-114) [43]. Một dẫn xuất khác của bergernin là
demethoxybergenin (115) cũng đƣợc phân lập từ loài A. colorata [44].
Bảng 1.13. Các dẫn xuất bergenin phân lập từ loài A. crenata và A. colorata
STT R

44. 26
(110) H
(111)
(112)
(113)
(114)
Demethoxy-bergenin (115)
Năm 2013, từ loài A. gigantifolia, 5 hợp chất là dẫn xuất của bergenin, trong
đó có một hợp chất mới là 11-O-veratroylbergenin (116) đã đƣợc phân lập từ phần
rễ của loài này [45].
Bảng 1.14. Các dẫn xuất bergenin phân lập từ loài A. gigantifolia

45. 27
Tên chất STT R1 R2 R3
11-O-galloylbergenin (117) OH OH OH
11-O-syringylbergenin (118) OMe OH OMe
11-O-vanilloyl-bergenin (119) OMe OH H
11-O-(3-dimethylgalloyl)- bergenin (120) OMe OMe OH
11-O-veratroylbergenin (116) OMe OMe H
1.2.1.5. Các hợp chất có khung resorcinol
Các dẫn xuất của resorcinol xuất hiện cũng khá phổ biến trong các loài thực
vật thuộc chi Ardisia và nhiều hợp chất có cấu trúc mới. Năm 2007, Zheng Y và
cộng sự đã phân lập đƣợc hai dẫn xuất resorcinol là 5-Z-heptadec-8-enyl) resorcinol
(117) và một dẫn xuất có cấu trúc mới là 2-methyl-5-(Z-heptadec-8-enyl) resorcinol
(118) từ dịch chiết ethanol của loài A. maculosa [46].
Khi nghiên cứu thành phần hóa học từ rễ của loài A. brevicaulis đã phân lập
đƣợc 5 hợp chất resorcinol (119-123), trong đó có hai hợp chất mới là (119) và
(120) [16]. Cấu trúc của các hợp chất đƣợc biểu diễn trong Bảng 1.15.
Bảng 1.15. Các hợp chất có khung resorcinol phân lập từ loài A. brevicaulis
STT Tên hợp chất
Cấu trúc hóa học
(119)
4-hydroxy-2-methoxy-6-
[(8Z)-pentadec-8-en-1-
yl] phenyl acetate
(120)
4-hydroxy-2-methoxy-6-
pentadecylphenyl acetate
(121) 5-tridecylresorcinol

46. 28
(122) 5-pentadecylresorcinol
(123)
5-[(8Z)-pentadecyl-8-en-
1-yl] resorcinol
Năm 2011, từ rễ cây A. cornudentata đã phân lập đƣợc 13 hợp chất có khung
resocinol [47], trong đó có 8 hợp chất đã đƣợc phân lập trƣớc đó từ loài A.
kusukuensis [48] . Cấu trúc hóa học của chúng đƣợc trình bày trong Bảng 1.16 dƣới
đây.
Bảng 1.16. Các dẫn xuất resorcinol phân lập từ rễ cây A. cornudentata
Tên hợp chất STT R n
5-(8’Z-pentadecenyl)
resorcinol
(124) H 6
5-(8’Z-heptadecenyl)
resorcinol
(125) H 4
2-methyl-5-(8’Z-
heptadecenyl) resorcinol
(126) CH3 6
2-methylcardol (127) CH3 4
Tên hợp chất STT R1 R2 R3 R4 n
kusukuenol A1 (128) CH3 OH H OCH3 4
kusukuenol A2 (129) CH3 OH H OCH3 2

47. 29
kusukuenol B1 (130) CH3 OH CH3 OH 4
kusukuenol B2 (131) CH3 OH CH3 OH 2
kusukuenol C1 (132) CH3 OH H OH 4
kusukuenol C2 (133) CH3 OH H OH 2
oncostemonol D (134) H OCH3 H OH 4
dehydrobisgravillol (135) H OCH3 H OH 2
belamcandol B (136)
Ngoài ra, từ rễ của các loài A. colorata và A. gigantifolia một số các dẫn xuất
của resorcinol đƣợc phân lập báo cáo [49, 50].
Mới đây, năm 2016 khi nghiên cứu về thành phần từ quả của loài A.
kivuensis một dẫn xuất mới của resorcinol là alkenylmethylresorcinol (137) đã đƣợc
báo cáo [51].
1.2.1.6. Các hợp chất có khung flavonoid
Cho đến nay, lớp chất flavonoid trong chi này đƣợc báo cáo chƣa nhiều.
Năm 1990, khi nghiên cứu về thành phần hóa học của loài A. pusilla đã phân lập
đƣợc kaempferol-3-O-beta-D-galactoside (138) [52]. Sau đó, trong việc nghiên cứu
hoạt tính ức chế PTP1B trên loài A. japonica, lần lƣợt các lớp chất flavonoid phổ
biến nhƣ quercitin (139), myricitin (140), kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside
(141) và rutin (142) đƣợc tìm thấy trong loài này [53].
Năm 2006, khi nghiên cứu về thành phần hóa học của loài A. chinensis, Li và
cộng sự đã phân lập đƣợc bảy hợp chất, trong đó có một flavonoid là catechin (143)
[54].
Đến năm 2009, từ loài A. colorata trong một nghiên cứu của Kikuchi H và
cộng sự đã phân lập đƣợc 11 hợp chất isoflavon (144-154), trong đó có một hợp
chất mới coloratanin A(144) [55], cấu trúc hóa học của chúng đƣợc trình bày trong
Bảng 1.17 dƣới đây.
Bảng 1.17. Một số hợp chất có khung flavonoid phân lập từ A. corolata

48. 30
Tên chất STT Cấu tạo Gốc R
Coloratanin A (144)
7,4’-dihydroxy-8-meth-
oxyisoflavone
(145)
R1=OMe,
R2=H;
Genistein (146)
R1=H,
R2=OH
2-hydroxyformononetin
(147) R=OH
Formonotetin (148) R=H
Derrisoflavone B (149)
Derrisoflavone D (150)
Derrisoflavone A (151)
Isolupalbigennin
(152)

49. 31
2,3,4-trimethoxy-5-
hydroxyphenyl-2,3-
dihydro-7-hydroxy- 4H-
1-benzopyran
(153)
R1=OH,
R2=Me;
(R)-mucronulatol (154) R1=R2=H
Dựa vào cấu trúc các flavonoid phân lập đƣợc từ một số loài Ardisia ở trên
cho thấy, cấu tạo của chúng đều là các isoflavon.
1.2.2. Tình hình nghiên cứu về hoạt tính sinh học của chi Ardisia trên thế giới
Các nghiên cứu trên thế giới đã cho thấy các loài thực vật họ Myrsinaceae,
đặc biệt là các loài thuộc chi Ardisia, có nhiều hoạt tính sinh học đáng quý, nhƣ:
hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virut, kháng viêm giảm đau, chống oxi
hóa, chống đái tháo đƣờng, chống loãng xƣơng, bảo vệ thần kinh, bảo vệ gan và
nhất là hoạt tính chống ung thƣ rất tốt. Trong một bài review đăng trên tạp chí
Journal of Ethnopharmacology, Kobayashi H. de Mejía E (Mỹ) đã nhận định: Chi
Ardisia – một nguồn mới cung cấp các hợp chất tăng cƣờng sức khỏe và dƣợc phẩm
có nguồn gốc thiên nhiên quý giá [57].
Loài Ardisia japonica là loài đƣợc nghiên cứu nhiều nhất, loài này đƣợc sử
dụng để chữa trị các bệnh nhƣ ho, xuất huyết tử cung và giúp lợi tiểu [ 32]. Trong y
học cổ truyền Trung Quốc, A. japonica đƣợc dùng để chữa trị rất nhiều bệnh khác
nhau nhƣ viêm phế quản, viêm phổi, các vết thƣơng, bệnh đau mắt, bệnh lao [58] và
ung thƣ tuyến tụy [103]. Những nghiên cứu về thành phần hóa học loài A. japonica
đã phân lập ra rất nhiều các hợp chất cũng nhƣ các hoạt tính sinh học lý thú:
ardimerin digallat, một chất lactone dạng dime, có tác dụng ức chế hoạt tính của
enzym ribonuclease của HIV-1 và HIV-2 với giá trị IC50 tƣơng ứng là 1,5 và 1,1
μmol/l [29]; các tritecpenoid saponin, bergenin và các dẫn xuất của bergenin có
hoạt tính kháng virut HIV [32, 116]; 1,4-benzoquinone có tác dụng ức chế enzym
protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) [54, 33]. Những hợp chất khác đƣợc xác
định gồm các tritecpen saponin (ardisianosides) với hoạt tính gây độc tế bào trên 3
dòng tế bào ung thƣ ở ngƣời là HL-60 (tế bào bạch cầu dòng tủy), KATO-III (tế bào
ung thƣ dạ dày) và A549 (tế bào ung thƣ phổi) [18]. Các hợp chất benzenoid với
hoạt tính chống virut lao [63] và nhiều hợp chất khác với khả năng ức chế enzym 5-
lipoxygenase [32]. Dịch chiết nƣớc của loài A. japonica cho thấy có khả năng ức

50. 32
chế xúc tác của enzym topoisomerase II cùng hoạt tính gây độc tế bào đối với dòng
tế bào ung thƣ gan (HepG2) [64]. Mới đây (2012), Li và cộng sự đã nghiên cứu
đánh giá khả năng chống tăng sinh các tế bào ung thƣ gan và các tế bào gan ở ngƣời
của hợp chất 13,28-epoxy tritecpenoid saponin và các dẫn xuất tritecpenoid khác
phân lập đƣợc từ loài A. japonica. Kết quả cho thấy 8 tritecpenoid saponin có tính
ức chế chọn lọc sự tăng trƣởng của tế bào ung thƣ gan Bel-7402 và HepG-2 mà
không ảnh hƣởng đến sự tồn tại của các tế bào gan bình thƣờng HL-7702. Kết quả
cũng đƣa ra mối tƣơng quan cấu trúc - hoạt tính của các hợp chất và cho thấy các
gốc 13,28-epoxy, 16α-hydroxy và C-30 methyl trong phần sapogenin và phân nửa
glycosyl từ tetra đến hepta-saccharide là các đơn vị rất quan trọng cho hoạt tính của
các hợp chất này [19].
Loài Ardisia compressa chủ yếu đƣợc sử dụng ở Mexico, trong đó phần lá
đƣợc sử dụng để điều trị các bệnh về gan, ung thƣ gan [65]. Tuy vậy chƣa có nhiều
nghiên cứu ở mức độ lâm sàng đƣợc báo cáo. Dịch chiết nƣớc của phần lá khô loài
A. compressa có tác dụng bảo vệ các tế bào gan ở chuột đƣợc nuôi cấy chống lại
chất gây độc gan, gây độc tế bào và những tổn thƣơng do quá trình oxi hóa gây ra
bởi benomyl và 1-nitropyrene [65, 66]. Ardisin, một alkylphenol tìm thấy ở loài A.
compressa đƣợc báo cáo sở hữu hoạt tính chống oxi hóa và chống ung thƣ [66].
Ngoài ra, ardisin cũng chỉ ra khả năng ức chế xúc tác của enzym topoisomerases I
và II. Đặc biệt những chuột đƣợc tiêm qua màng bụng diethylnitrosamine (DEN) và
tiêm qua ống với acetylamoni – flourene (2-AAF) và trà của loài A. compressa đã
không cho thấy bất kỳ dấu hiệu nào của ung thƣ gan trong khi đó ở những chuột
không đƣợc điều trị với trà trên đã quan sát thấy sự phát triển của tế bào ung thƣ
gan [67]. Dịch chiết nƣớc của loài A. compressa cũng có hoạt tính gây độc tế bào
đối với dòng tế bào ung thƣ đại trự tràng (HT-29) và dòng tế bào ung thƣ gan
(HepG2) ở ngƣời và còn thể hiện cả hoạt tính ức chế xúc tác của enzym
topoisomerases II [64]. Dịch chiết metanol của phần vỏ thân loài A. compressa cho
thấy có hoạt tính chống oxi hóa, chống vi khuẩn (Klebsiella pneumoniae) và hoạt
tính chống topoisomerases I và II [68].
Loài Ardisia crispa đƣợc sử dụng ở Châu Á để điều trị các triệu chứng sau
sinh đẻ, các vết đau ở bụng, ngực, các vết sƣng, thấp khớp, đau tai, ho, sốt, tiêu

51. 33
chảy, gây sƣng và đau bụng kinh [69]. Một hợp chất benzoquinoid (AC7-1) đƣợc
phân lập từ loài A. crispa với các hoạt tính chống tăng sinh và di căn [70], các
saponin ardisiacrispin A và B với các hoạt tính gây co cổ tử cung [55] và các
quinon với tác dụng chống di căn và hoạt tính giảm liên kết thụ thể integrin [50].
Loài A. crispa cũng thể hiện các hoạt tính ngăn chặn sự phát triển của vi khuẩn
Plasmodium falciparum ở cấp độ in vitro [72], và các tác dụng kháng viêm, giảm
đau [73]. Hợp chất ardisicrispin C đƣợc phân lập từ rễ loài A. crispa cho thấy hoạt
tính gây độc tế bào đối với dòng tế bào ung thƣ Bel-7402 [74]. Dịch chiết hexan từ
rễ loài A. crispa đƣợc báo cáo có tác dụng chống khối u trên da chuột [75] và thể
hiện đặc tính chống tạo mạch [76]. Tiếp đó, hàm lƣợng chính là các quinon trong
dịch chiết hexan đã đƣợc phân lập và thể hiện khả năng chống khối u trên da chuột
[77].
Loài Ardisia colorata đƣợc sử dụng ở Thái Lan để điều trị các bệnh về gan,
trị ho và tiêu chảy. Các hợp chất rapanone, ilexol và alkylphenol đã đƣợc phân lập
từ vỏ cây và quả của loài này. Các ardisiphenol có hoạt tính loại bỏ gốc tự do dạng
1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) và hoạt tính gây độc tế bào đối với dòng tế
bào ung thƣ vú ở chuột FM3A [50]. Dịch chiết metanol của vỏ cây loài A. colorata
làm tăng cƣờng tác dụng gây chết với thụ thể 5 (PP5) và là kết quả hứa hẹn trong
việc tìm kiếm các tác nhân chống ung thƣ [56]. Hơn nữa, dịch chiết metanol từ gỗ
của loài này còn thể hiện có hoạt tính chống vi khuẩn gây bệnh lậu Neisseria
gonorrhoeae [78].
Loài Ardisia crenata: rễ của chúng đã đƣợc sử dụng từ lâu trong dân gian
Trung Quốc để diều trị các bệnh truyền nhiễm liên quan tới phổi và các rối loạn
kinh nguyệt. Ardisicrenoside E và F đƣợc phân lập từ rễ cây này biểu hiện hoạt tính
ức chế lên các enzym cAMP phosphodiesterase [11]. Một depsipeptide vòng (FR-
900359) đƣợc phân lập từ dịch chiết metanol của toàn cây A. crenata và cho thấy có
hoạt tính ức chế tập kết tiểu cầu ở thỏ in vitro; làm giảm huyết áp, gây ra sự tăng
huyết áp liên quan tới liều lƣợng ở chuột có huyết áp bình thƣờng và bị gây tê [79].
Các dịch chiết metanol và CH2Cl2 của loài này cho hoạt tính chống đông máu ở
mức độ lần lƣợt là 80% và 20% [80]. Hai tritecpenoid saponin (ardisicrenoside K và
L) đƣợc phân lập từ rễ A. crenata có hoạt tính gây độc tế bào đối với nhiều dòng tế

52. 34
bào ung thƣ khác nhau (HCT-8, Bel7402, BGC-823, A549, A2780 và KETR3) [14,
81] . Dịch chiết nƣớc từ lá A. crenata có khả năng ức chế xúc tác của enzym
topoisomerase II, hoạt tính chống oxi hóa và hoạt tính gây độc tế bào đối với dòng
tế bào ung thƣ gan (HepG2) [64]. Trong một nghiên cứu mới đây (2016), Liu và
cộng sự đã công bố phân lập đƣợc 3 tritecpenoid saponin mới, cùng với đó là hoạt
tính gây độc tế bào đáng kể của các hợp chất ardisicrenoside Q, cyclamiretin A 3-O-
β-d-glucopyranosyl-(1→2)-α-l-arabinopyranoside và cyclamiretin A 3-O-β-d-
glucopyranosyl-(1→4)-α-l-arabinopyranoside đối với hai dòng tế bào ung thƣ ở
ngƣời [17].
Loài Ardisia pusilla có nhiều ở miền Nam Trung Quốc và đã đƣợc sử dụng
nhiều nhƣ chất giải độc trong y học dân gian Trung Quốc. Các tritecpenoid saponin
là ardipusilloside I và II cho thấy có tác dụng chống ung thƣ tốt trên cả hai dòng tế
bào ung thƣ cuống phổi và ung thƣ gan [82], hai tritecpenoid saponin khác là
ardipusilloside IV và V cũng thể hiện hoạt tính gây độc tế bào mạnh trên dòng tế
bào thần kinh đệm U251MG [27]. Những nghiên cứu in vitro và in vivo [83] chỉ ra
rằng ardipusilloside I ức chế sự phát triển và gây ra sự chết theo chƣơng trình của tế
bào ung thƣ cổ tử cung ở ngƣời (Hela). Lin và cộng sự [84] cũng chỉ ra rằng
ardipusilloside III gây ra sự chết theo chƣơng trình thông qua quá trình
dephosphoryl hóa BAD cũng nhƣ sự chia cắt đối với tế bào thần kinh đệm ở ngƣời
U251MG. Năm tritecpen saponin khác đƣợc phân lập từ tất cả các bộ phận của loài
A. pusilla, trong đó ardisicrispin A và B biểu hiện hoạt tính gây độc tế bào mạnh đối
với dòng tế bào U251MG nhƣng không hề có bất kỳ ảnh hƣởng nào lên các tế bào
hình sao ở ngƣời đƣợc nuôi cấy [28]. Những kết quả này gợi ý rằng các
ardipusilloside I và III cũng nhƣ ardisiacrispin A và B có thể trở thành những tác
nhân tiềm năng trong hóa trị liệu đối với những bệnh nhân ung thƣ thần kinh đệm.
Hợp chất ardipusilloside I đƣợc nghiên cứu nhiều về hoạt tính chống ung thƣ nhƣ
khả năng gây độc với dòng tế bào NCI-H460 [85], ức chế sự hình thành mạch khối
u [86]; ức chế sự sinh tồn, phát triển và di căn của các tế bào ung thƣ gan ở ngƣời
[87]; khả năng ức chế tế bào trong điều trị ung thƣ biểu mô [88]; ức chế đáng kể sự
gia tăng của các tế bào thần kinh đệm U373 và T98G [89].
Loài Ardisia gigantifolia có phần thân, rễ đã đƣợc sử dụng từ lâu để điều trị

53. 35
các bệnh thấp khớp, đau cơ, đau xƣơng hay đau do chấn thƣơng. Bốn tritecpenoid
saponin kiểu oleane đƣợc phân lập từ thân rễ loài này đƣợc thử hoạt tính gây độc tế
bào, kết quả cho thấy 3 trong 4 hợp chất thể hiện hoạt tính gây độc tế bào lên các
dòng tế bào ung thƣ thử nghiệm là NCI-H460, SF-268, MCF-7 và HepG2 [26]. Một
hợp chất có khung coumarin đƣợc phân lập từ phần thân rễ cũng cho thấy hoạt tính
gây độc tế bào mạnh lên các dòng tế bào ung thƣ PC-3 và A549 [90]. Dịch chiết
metanol của phần lá chỉ ra hoạt tính chống lại vi khuẩn Leishmania infantum [91].
Một dẫn xuất resorcinol đƣợc phân lập từ phần thân rễ chỉ ra hoạt tính gây độc tế
bào mạnh lên các dòng tế bào PC-3, EMT6, A549, HeLa, RM-1 và SGC7901 [51].
Bốn tritecpenoid saponin phân lập từ thân rễ của loài này cũng chỉ ra hoạt tính gây
độc tế bào đối với dòng tế bào HeLa, tế bào ung thƣ bàng quang EJ và tế bào ung
thƣ dạ dày ở ngƣời BCG-823 [24, 92]. Ba dẫn xuất bergenin là 11-O-(3'-O-
methylgalloyl) bergenin; 11-O-galloylbergenin và 4-O-galloylbergenin thể hiện
hoạt tính chống oxi hóa với các giá trị EC50 tƣơng ứng là 9,7, 9,0 và 7,8 µmol/l, kết
quả cho thấy các dẫn xuất này có hoạt tính chống oxi hóa mạnh hơn nhiều hơn so
với đối chứng dƣơng vitamin C (EC₅₀ = 28,3 mmol/l) [46]. Dịch chiết etanol từ
thân rễ loài này cũng đƣợc báo cáo có khả năng gây độc đáng kể lên dòng tế bào
ung thƣ vú MCF-7 [93].
Loài Ardisia arborescens có nhiều ở vùng Tây nam Trung Quốc. Nó đƣợc sử
dụng để điều trị bệnh sốt [94]. Từ dịch chiết etanol của loài này 5 hợ chất
diarylundecanones là ardisinone A, B, C, D, E đã đƣợc phân lập. Trong đó,
ardisinone A và D cho thấy khả năng ức chế các chủng vi khuẩn Staphylococus
aureus , Bacillus subtilis và Mycobacterium smegatis [95].
Loài Ardisia cornudentata đƣợc sử dụng trong y học dân gian ở vùng Đông
nam Trung Quốc để điều trị chống viêm, giảm đau, giải độc do rắn và côn trùng cắn,
giúp cải thiện tuần hoàn máu. Hai hợp chất quinone là ardisianone và
cornudentanone đƣợc phân lập từ phần rễ của loài này đã cho thấy có khả năng ức
chế liên kết thụ thể - 3
H-LTD4 bạch cầu theo kiểu phụ thuộc vào liều lƣợng. Hợp
chất cornudentanone thể hiện hoạt tính ức chế liên kết thụ thể -3
H-LTD4 bạch cầu
[31]. Ngoài ra, hai hợp chất này còn thể hiện hoạt tính gây độc tế bào đối với dòng
tế bào ung thƣ NCI-H460 với các giá trị IC50 lần tƣợt là 2,3 và 2,5 μg/ml [48].

54. 36
Nghiên cứu hóa học theo định hƣớng hoạt tính sinh học của phần rễ A.
cornudentata đã dẫn tới sự phân lập 13 hợp chất có tác dụng kháng chủng vi khuẩn
Mycobacterium tuberculosis H37Rv in vitro với giá trị MIC từ 2,5 – 60 μg/ml [48].
Loài Ardisia elliptica thƣờng đƣợc tìm thấy ở bán đảo Malaysia. Lá của nó
sắc với nƣớc đƣợc dùng để trị bệnh đau ngực [96] trong khi các bộ phận khác đƣợc
dùng để điều trị các biến chứng do sinh, sốt, tiêu chảy, giải độc gan, bệnh lậu và các
bệnh hoa liễu khác [97]. Dịch chiết ethanol phần rễ của loài này thể hiện hoạt tính
kháng u đối với dòng tế bào ung thƣ vú ở ngƣời (SKBR3). Hơn nữa, ba hợp chất là
quercetin, syringic acid và isirhamnetin đƣợc tách từ dịch chiết phần quả khô của
loài này cũng chỉ ra hoạt tính kháng khuẩn lên dòng vi khuẩn Salmonella [98].
Nghiên cứu hóa học theo định hƣớng hoạt tính sinh học từ cặn chiết metanol phần
lá của loài này đã phân lập đƣợc một hợp chất alkylresorcinol ( 5-Z- heptadec-4´-
enyl), một chất có khả năng ức chế liên kết thụ thể - yếu tố tập kết tiểu cầu [99].
Năm 2010, Ching và cộng sự đã phân lập đƣợc hợp chất β-amyrin từ dịch chiết
MeOH phần lá của A. elliptica và đã cho thấy rằng hợp chất này có hoạt tính gấp 6
lần so với aspirin trong việc ức chế tập kết tiểu cầu [100]. Dịch chiết etanol từ quả
của loài này cho tác dụng chống oxi hóa và điều trị tiêu chảy [101].
Loài Ardisia iwahigensis phân bố nhiều ở vùng đảo Palawan (Philippin).
Dịch chiết MeOH của lá và cành của loài này cho thấy hoạt tính gây độc tế bào lên
các dòng tế bào ung thƣ ở ngƣời nhƣ ZR-75-1, Lu1 và LNCaP. Hợp chất ardisinon
đƣợc phân lập từ loài này cũng thể hiện hoạt tính gây độc tế bào đối với các dòng tế
bào ung thƣ LNCaP, KB-V1, Co12, Lu1 và BC1 [102, 103].
Loài Ardisia mamillata đƣợc tìm thấy chủ yếu ở Đông nam Trung Quốc. Rễ
của nó đƣợc sử dụng để điều trị các rối loạn king nguyệt và sự nhiễm khuẩn đƣờng
hô hấp [104]. Dịch chiết nƣớc từ phần lá của loài này cũng cho thấy hoạt tính chống
oxi hóa, ức chế enzym topoisomerase II và hoạt tính gây độc tế bào lên dòng tế bào
ung thƣ gan HepG2 ở ngƣời [64].
Loài Ardisia brevicaulis đƣợc phân bố nhiều ở vùng Tây nam Trung Quốc.
Rễ của loài này đùng để điều trị các vết thƣơng, tiêu chảy, rối loạn kinh nguyệt [16].
Ba dẫn xuất resorcinol gồm 4-hydroxyl-2-methoxyl-6-[(8Z)-pentadec-8-en-1-yl]-
phenyl acetat; 4-hydroxyl-2-methoxyl-6-pentadecylphenyl acetat và ardisiphenol D