lipid va bien doi sinh hoa

Chương 5: Lipid
I. Khái niệm chung
II. Lipid đơn giản
III. Lipid phức tạp
VI. Sự chuyển hoá lipid trong quá trình
bảo quản
ThS. Phạm Hồng Hiếu Hóa Sinh TP – Chương 5: Lipid 1
I. Khái niệm chung
 Khái niệm về lipid
 Vai trò của lipid
 Phân loại lipid

Khái niệm về lipid
Lipid = nhóm các hợp chất hữu cơ có các
tính chất lý hóa giống nhau:
– hòa tan kém trong nước và dung môi
phân cực
– hòa tan tốt trong dung môi không phân
cực như cloroform, ete, benzen,
toluen…
Nguyên nhân: có nhiều nhóm kỵ nước và rất
ít nhóm ưa nước (OH, NH2, COOH) trong phân
tử lipid.
Vai trò của lipid
 Trong cơ thể sinh vật:
–Hợp phần cấu tạo quan trọng của màng sinh học
–Cung cấp năng lượng cho sinh vật (37,6.106 J/kg)
–Cung cấp các vitamin A, D, E, K và F cho cơ thể
 Trong công nghiệp thực phẩm:
–TP giàu dinh dưỡng của thực phẩm
–Nguyên liệu quan trọng để chế biến và bảo quản
các loại thực phẩm để khỏi bị ôi thiu
–Tạo ra kết cấu
–Tạo tính cảm vị đặc trưng.

Hàm lượng lipid trong một số
thực phẩm
Thực phẩm Hàm lượng %
Đậu nành 17 – 18,4
Đậu phộng 30 – 44,5
Mè 40 – 45,4
Thịt bò 7 – 10,5
Thịt heo 7 – 37,5
Cá 3 – 3,6
Trứng gà 11 – 14

Nhu cầu lipid
 Trung bình khoảng 36 – 42g/ngày
 Khoảng 25 – 30% là lipid động vật
 Tỷ lệ giữa protein và lipid thay đổi trong các giai
đoạn sinh lý khác nhau
 Nên hạn chế lipid đặc biệt là lipid động vật đối
với bị bệnh béo phì
Phân loại lipid
 Dựa vào phản ứng xà phòng hóa
– Lipid xà phòng hóa được bao gồm các
glixerit, glixerophotpholipid và sáp (cerit)
nghĩa là những lipid mà trong thành phần có
chứa ester của acid béo cao phân tử
– Lipid không xà phòng hóa được, tức là
những lipid trong phân tử không chứa ester,
nhóm này bao gồm các hydrocacbon, các
chất màu và các sterol

Phân loại lipid
 Dựa vào độ hòa tan:
– Lipid thực sự là những ester hoặc amit của acid béo
(có từ 4C trở lên) với một rượu:
• Glixerolipid (ester của glixerol)
• Sphingolipid (amit của sphingozin)
• Cerit (ester của rượu cao phân tử)
• Sterit (ester của sterol)
• Etolit (ester tương hỗ của hợp chất rượu đa
chức)
– Lipoit là những chất có độ hòa tan giống lipid:
• Các carotenoit và quinon (dx của izopren)
• Sterol tự do
• Các hydrocacbon.
Phân loại lipid
 Dựa vào thành phần cấu tạo:
– Lipid đơn giản: là ester của rượu và acid béo, gồm
Triaxylglixerin, Sáp (cerit), Sterit
– Lipid phức tạp: ngoài acid béo và rượu, còn có các
TP khác như acid photphoric, bazơ nitơ, đường:
• Glixerophotpholipid: glixerin, acid béo và acid
photphoric
• Glixeroglucolipid: glixerin, acid béo và
monosacarit/oligosacarit
• Sphingophotpholipid: aminalcol như sphingozin,
acid béo và acid photphoric
• Sphingoglucolipid: sphingozin, acid béo và
đường (monosacarit/oligosacarit).

II. Lipid đơn giản
Triaxylglixerin
Sáp
Sterit
Triaxylglixerin
Triaxylglixerin: lipid trung tính, dầu mỡ tự nhiên, triglixerit
Triaxylglixerin = ester của glixerin + acid béo
Glixerin
+R1COOH
CH2 – OCOR1
CHOH
CH2OH
Monoaxylglixerin
CH2OH
CHOH
CH2OH
+R1COOH
+R2COOH
+R3COOH
+R1COOH
+R2COOH
CH2 – OCOR1
CH – OCOR2
CH2OH
Diaxylglixerin
CH2 – OCOR1
CH – OCOR2
CH2 – OCOR3
Triaxylglixerin

Các triaxylglixerin thường chứa 2
hay 3 loại acid béo khác nhau. Dầu
mỡ có nguồn gốc tự nhiên luôn là
hỗn hợp các triaxylglixerin  tách 1
triaxylglixerin riêng biệt, đồng nhất
rất khó: R1R1R1, R1R1R2, R1R2R1,
R1R2R2, R2R1R1, R2R1R2, R2R2R1,
R2R2R2
Acid béo
 Nguyên liệu để tổng hợp acid béo là (2C)
 acid béo có C chẵn (4C38C)
 Có 2 loại acid béo:
– acid béo no (bão hòa)
– acid béo không no (không bão hòa).

Acid béo no
 CT chung: CnH2nO2 hay Cn-1H2n-1COOH
 Từ C12 trở đi: chất rắn, không hòa tan trong nước
 Chủ yếu có trong mỡ ĐV, ít gặp ở TV:
– acid butyric (C4), acid carpoic (C6), acid capilic
(C8) và acid capric (C10) / bơ, sữa bò.
– acid miristic (C14) /dầu lạc.
– acid palmitic (C16) và acid stearic (C18) trong tất
cả các chất béo với hàm lượng cao
H3C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
COOH
COOH
acid palmitic
(C15H31COOH)
Acid béo không no
Tên gọi CT
nguyên
Ký hiệu Công thức đơn giản
acid oleic C18H34O2 C189
(18:1)
acid
linoleic
C18H32O2 C189,12
(18:2)
acid
linolenic
C18H30O2 C189,12,15
(18:3)
acid
arachitonic
C20H32O2 C185,8,11,1
4
(20:4)
10 9 COOH
13 12 10 9 COOH
16 15 13 12 10 9 COOH
15 14 12 11 9 8 6 5 COOH
acid béo không no, không thay thế: linoleic, linolenic  vitamin F

Hàm lượng các acid béo không no
có trong thức ăn
Hàm lượng acid béo theo %
Linoleic Linolenic arachitonic
Mỡ ĐV
Bơ 4.0 1.2 0.2
Bò 5.3 - 0.6
Lợn 15.6 - 2.1
Ngỗng 19.3 - -
Gà 21.3 - 0.6
Dầu TV
Hướng dương 68.0 - -
Đậu nành 58.8 8.1 -
Ngô 50-60 0.1-0.7 -
Oliu 15 - -
Glixerin
CTCT: CH2OH – CHOH – CH2OH
 Trong cơ thể sinh vật, ít gặp glixerin ở trạng
thái tự do mà thường gặp ở trạng thái hoạt
động là glixerophophat

Tính chất hóa lý cơ bản
của dầu mỡ
Nhiệt độ nóng chảy
Các chỉ số hóa học
Phản ứng thủy phân
Phản ứng oxy hóa
Nhiệt độ nóng chảy
 Nhiệt độ nóng chảy phụ
thuộc vào TP acid béo có
trong dầu mỡ:
– bão hòa (no) nhiều 
t0
nc cao, rắn ở đk bình
thường (mỡ, bơ…)
– không bão hòa (không
no) nhiều  t0
nc thấp,
lỏng ở đk bình thường
(dầu thực vật).
Loại dầu mỡ t0
nc (0C)
Mỡ bò 31 – 38
Mỡ lợn 35 – 45
Mỡ cừu 44 – 55
Dầu bông 1 – 6
Dầu ôliu 2 – 6
Dầu hướng dương 16 – 18

Các chỉ số hóa học
Chỉ số acid:
– Chỉ số acid = số mg KOH cần thiết để trung
hòa hết các acid béo tự do có trong 1 g chất
béo:
RCOOH + KOH  RCOOK + H2O
– Trong dầu mỡ, lượng acid béo tự do không
đáng kể nhưng sẽ tăng lên trong quá trình
bảo quản hoặc ở giai đoạn nẩy mầm  đánh
giá dầu mỡ cũ/mới, qua chế biến hay chưa
 Chỉ số xà phòng:
– Chỉ số xà phòng là số mg KOH cần thiết để trung hòa
hết các acid tự do và liên kết có trong 1 g chất béo:
CH2OCOR1
CH2OCOR2
CH2OCOR3
RCOOH  KOH  RCOOK  H2O
+ 3KOH 
CH2OH
CHOH +
CH2OH
R1COOK
R2COOK
R3COOK
– Chỉ số xà phòng càng cao chứng tỏ dầu mỡ chứa
nhiều acid phân tử lượng thấp và ngược lại.

Chỉ số ester:
– Chỉ số ester là số mg KOH tác dụng với
acid béo kết hợp:
Chỉ số ester = chỉ số xà phòng – chỉ số acid
– Chỉ số ester càng cao thì lượng glycerin có
trong dầu mỡ càng nhiều.
 Chỉ số iot:
– Là số gam iot có thể kết hợp với 100 g chất béo
– Đặc trưng cho mức độ không no của dầu mỡ:
–C=C– +I2  –C – C–
I I
– Chỉ số iot càng cao, chất béo càng lỏng và càng
dễ bị oxy hóa
– Chỉ số iot của mỡ động vật: 30 – 70, dầu thực vật:
120 – 160.

 Chỉ số peroxyt:
– Là số gam iot được giải phóng ra khi cho dung
dịch KI tác dụng với 100g chất béo nhờ tác dụng
của peroxyt có trong chất béo:
+ 2 KI + 2 CH3COOH + 2 CH3COOK
R
1 CH CH R2
O
R
1 CH R2 CH
O O
+ H2O + I2
– Chỉ số peroxyt xác định mức độ ôi hóa của chất
béo.
Chỉ số Reichert-Meissle: số ml NaOH tác dụng
với acid hữu cơ bay hơi có trong 5g dầu mỡ
(butyric, caproic, caprilic…)

Các phản ứng hóa học đặc trưng
Phản ứng thủy phân (phản ứng xà
phòng hóa)
Phản ứng oxy hóa
Phản ứng chuyển ester hóa
Phản ứng hydro hóa
Phản ứng thủy phân
(phản ứng xà phòng hóa)
 Dưới tác dụng của enzim lipaza / acid đặc / kiềm đặc,
liên kết ester của glixerit bị thủy phân  glixerin +
acid béo (hay muối của acid béo):
R1COONa
R2 COONa
R3 COONa
3 xà phòng
CH2 – OCOR1
CH – OCOR2+ 3NaOH 
CH2 – OCOR3
Triaxylglixerin
CH2OH
CHOH+
CH2OH
glixerin
 Phản ứng này xảy ra ở những hạt có dầu (lạc, vừng,
thầu dầu…) lúc nảy mầm, khi bảo quản với độ ẩm
cao, điều kiện bảo quản không tốt.

Phản ứng oxy hóa
 Dầu mỡ để lâu/ bq không tốt thường bị hôi do:
– Xảy ra phản ứng thủy phân như trên
– Oxy hóa  peroxit hay hydroperoxit:
R – CH2 – CH = CH – CH2 – R1 + O2  R – CH2 – CH – CH – CH2 – R1
O O
peroxit
R – CH2 – CH = CH – CH2 – R1 + O2  R – CH2 – CH = CH – CH – R1
O OH
hydroperoxit
 Các peroxit và hydroperoxit phân hủy tiếp tục các
hợp chất chứa aldehit/xeton, có mùi hôi, vị đắng.
Phản ứng chuyển ester hóa
 Trong đk thích hợp (t0 cao, khan nước, có chất xúc tác):
các gốc acid béo trong 1 triglixerit / giữa các triglixerit đổi
chỗ cho nhau
 Ứng dụng:
– Tạo chất nhũ hóa từ mỡ lợn  sản xuất bánh ngọt và
kem đá (loại bỏ tinh thể glixerin thô gây ra hạt cứng)
– Chế biến mỡ rắn giàu acid linoleic để sản xuất
magarin
 Sự chuyển ester không làm biến đổi các acid béo nhưng
khả năng tiêu hóa của triglixerit bị thay đổi  sự hấp thu
của mỗi acid béo cũng bị thay đổi theo.

Phản ứng hydro hóa
Là phản ứng gắn hydro vào nối đôi của
acid béo không no trong các glixerit: dầu
TV  mỡ TV (rắn)
Có hai kiểu hydro hóa:
–Hydro hóa chọn lọc: acid linolenic 
độ bền của dầu
–Hydro hóa từng phần/ toàn bộ: tạo chất
béo rắn  SX magarin/mỡ nhũ hóa.
Sáp (Cerit)
 Sáp tự nhiên như sáp ong, sáp thực vật… là
hỗn hợp của các TP khác nhau, trong đó TP
chính là các ester của rượu bậc nhất có mạch
cacbon dài và các acid béo phân tử lớn
Công thức chung: R1COOR2
Trong đó:
– R1 là gốc acid như acid palmitic, acid xerotic,
acid montanic, acid melissic
– R2 là gốc rượu như rượu xerilic, rượu
montanilic, rượu mirixilic
 Bền với ánh sáng, chất oxy hóa, tác nhân vật lý,
ít bị thủy phân
 Ứng dụng: vật liệu cách điện, vật liệu làm khuôn
in, sơn, bút chì, phục hồi các bức tranh…

Sáp (Cerit)
Căn cứ vào nguồn gốc, có 3 loại sáp:
– Sáp ong (sáp ĐV): là ester của acid palmitic +
rượu mirixilic (C18H35OCOC15H31)  bảo vệ
cho ấu trùng ong, tránh sự tổn thất của mật
– Sáp thực vật: trên bề mặt lá, quả  ngăn
nước, vi sinh vật xâm nhập, tránh sự thoát
hơi nước
– Sáp khoáng (sáp núi) từ than đá linhit hoặc
than bùn, TP: acid montanic + các ester của
nó, d = 1, t0
nc = 72 – 770C
Sterit
 Là ester của acid béo bậc cao+rượu vòng sterol
 Sterol = rượu chưa no đơn chức, có vòng, dẫn xuất của
xiclopentanoperhydrophenantren
 Sterol không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi
hữu cơ như cloroform, rượu…, dễ bị thuỷ phân bằng
kiềm hoặc enzim
 Có ở gan, tụy tạng, mỡ, máu, TP nguyên sinh chất
 Một số sterol quan trọng:
– Colesterrol: C22H40O, trong mật, đại não ĐV, rong
đỏ, khoai tây, lá mầm của đậu tương
– Ecgosterol: nấm men, nấm mốc, trong hạt lúa mì.
Dưới tác dụng của tia UV :ecgosterol  vitamin D
– Sitosterol trong đậu tương
– Stagmasterol trong phôi lúa mì

HO
A B
C D
HO
A B
C D
Cholesterrol Ecgosterol
III. Lipid phức tạp
Photpholipid
Glicolipid

Photpholipid
 Photpholipid = diaxylglixerin + H3PO4
+ hợp chất phụ X (colin, etanolamin,
serin, inozit)
 Photpholipid = TP bắt buộc của màng
tế bào, nhiều ở hạt cây lấy dầu, cây
họ đâu, mô thần kinh, lòng đỏ trứng,
hồng cầu, tinh trùng ĐV
CH2 – OCOR1
CH – OCOR2
OH
CH2 – O – P = O
O – X
 Có 2 nhóm:
– Glixerophotpholipid: photphatit ở TV bậc cao
• photphattityl etanolamin (xephalin): X=etanolamin
• photphatityl colin (lơxithin): X=colin
• photphatityl serin, photphatityl inozit
– Sphingolipid: glixerin+acid béo+colin+acid photphoric
và amino của rượu chưa no sphingozin
Glicolipid
 Glicolipid = acid béo + rượu + gluxit (galactoza/ dẫn
xuất của galactoza là N – axetyl galcatozamin)
 Nhiều trong lá xanh của TV, mô thần kinh người và ĐV
 Có 2 nhóm:
– Xerebrozit: amino rượu 2 nguyên tử không no
sphingozin + acid béo + gaclactoza
– Gangliozit (mucolipid): acid béo (acid steric) +
sphingozin + galactoza, glucoza, galatozamin + acid
neuraminic

VI. Sự chuyển hoá lipid trong
quá trình bảo quản
 Trong điều kiện bảo quản cũng như cơ thể,
lipid có thể chuyển hoá thành những sản phẩm
khác nhau. Các quá trình chuyển hoá thường
xảy ra do một loạt các nhân tố enzyme xúc tác
hay không có enzyme xúc tác
Sự ôi hoá lipid
 Khi bảo quản lâu dưới tác dụng của nhiều nhân
tố như ánh sáng, không khí, nhiệt độ, nước, vi
sinh vật… lipid bị thay đổi trạng thái, màu sắc và
có mùi vị khó chịu. Quá trình này được gọi là sự
ôi hoá.
 Bản chất của quá trình ôi hoá là oxy hoá. Tuy
nhiên dựa vào cơ chế phản ứng thì có thể chia
ôi hoá thành 2 dạng:
– Ôi hoá do thủy phân
– Ôi hoá do oxy hoá

a. Ôi hoá do sự thủy phân
 Xảy ra dưới tác dụng của nhiệt độ, acid, baz có
hoặc không có enzyme xúc tác.
 Phản ứng xảy ra trên bề mặt tiếp xúc giữa lipid
và nước.
 Lipase có thể có sẵn trong nguyên liệu hay do vi
sinh vật mang vào, phân giải lipid tạo glycerol và
acid béo
Phản ứng thủy phân lipid đơn giản
Lipase R1COOH
+ R2COOH
R3COOH
+ H2O

b. ÔI hoá do sự oxy hoá
khử
 Ôi hoá theo dạng này là phổ biến nhất khi bảo
quản lipid. Sự ôi hoá do oxy hoá khử được chia
thành 2 dạng:
– Ôi hoá hoá học
– Ôi hoá sinh học
Ôi hoá hoá học
Gọi là sự tự oxy hoá
Các acid béo tự do được tạo thành từ sự thuỷ
phân lipid bị tác động bởi O2 tạo thành nhiều
sản phẩm kế tiếp:
 Acid béo → hydroperoxyt → aldehyd no hay
không no, xeton, xetoacid

Sự oxy hoá sinh học
 Phản ứng xảy ra dưới sự xúc tác của enzyme
lipoxygenase (qua chu trình -oxyhoá)
 Sản phẩm của quá trình có mùi ôi khó chịu:
Lypoxygenase
Acid béo alcyl metylceton

Glycerol-3-P
 DHAP
Glycolysis
Bước 1. Quá trình
 - oxyhoá

Bước 2. Quá
trình  - oxyhoá

c. Sự oxy hoá glycerol

Sự chuyển hoá lipid
 Ảnh hưởng của sự oxy hoá
 Enzym mất hoạt tính
 Tăng khả năng phản ứng với protein
 Mất khả năng hoà tan trong dung môi
 Kiềm hãm sự phát triển của động vật
 Tăng khả năng phát triển các bệnh về tim
mạch
Các chất chống oxy hoá
 Chất chống oxy hoá sơ cấp: cho điện tử, kết
thúc quá trình phản ứng
 Chất bắt giữ oxy
 Chất chống oxy hoá thứ cấp: phân hủy các
peroxit
 Các enzym chống oxy hoá
 Các tác nhân tạo phức

VII. Sự chuyển hoá lipid trong
quá trình chế biến thực phẩm
 Tính chất và mức độ của sự biến đổi chất
béo trong quá trình chế biến thức ăn phụ thuộc
vào nhiều yếu tố như: nhiệt độ, thời gian đun
nóng, diện tích tiếp xúc bề mặt chất béo với
nước và sự có mặt của các chất có khả năng
tác dụng tương hỗ hoá học với chất béo.
a. Sự biến đổi khi nấu
 Trong quá trình nấu các sản phẩm động vật,
chất béo chứa trong chúng sẽ bị nóng chảy.
Mức độ nóng chảy phụ thuộc vào nhiệt độ
nóng chảy của từng loại mỡ

 Mỡ bò: 42-530C
 Mỡ gà: 33-400C
 Mỡ lấy từ xương bò: 36-440C
 Mỡ cừu: 44-540C
 Mỡ heo: 28-480C
 Mỡ gia cầm: 26-460C
 Mỡ ngỗng: 26-340C
 Mỡ thỏ: 500C
 Khi nấu chất béo chuyển dần từng phần nhỏ
từ sản phẩm vào nước theo mức độ nóng
chảy của nó.
 Lượng mỡ sau khi tách từ sản phẩm đem nấu
vào nước, phần lớn tập hợp lại trên bề mặt
nước và chỉ có một phần nhỏ bị nhũ tương
hoá, nghĩa là mỡ bị phân tán trong nước dưới
những dạng hình cầu rất nhỏ.

 Kết quả của sự nhũ tương hoá là bề mặt tiếp
xúc của chất béo với nước sôi sẽ tăng mạnh,
và do đó tạo điều kiện thuận lợi hơn cho sự
phân giải mỡ. Qua sự phân giải này, các acid
béo được hình thành chủ yếu là acid stearic và
palmitic
b. Sự biến đổi khi rán
 Chất béo dùng để rán có thể dùng mỡ động
vật hay dầu thực vật, nhiệt độ rán cao hay
thấp chủ yếu phụ thuộc vào loại chất béo sử
dụng, vào yêu cầu sản phẩm đem rán... Nói
chung, nhiệt độ rán thường duy trì trong
khoảng 140-1500C.

 Ở nhiệt độ rán cao hơn bình thường, chất
béo dễ bị phân huỷ, biểu hiện đầu tiên của sự
phân huỷ mạnh chất béo là hiện tượng sinh
khói.
 Trong quá trình đun nóng, do nhiệt độ của
chất béo được nâng cao nên làm cho độ nhớt
của chúng giảm đi nhiều. Độ nhớt giảm làm
cho chất béo ngấm vào các sản phẩm đun rán
dễ dàng hơn

lipid va bien doi sinh hoa

More Related Content

What's hot

Similar to lipid va bien doi sinh hoa

More from Food chemistry-09.1800.1595

lipid va bien doi sinh hoa