Una semplice guida attraverso la chimica del carbonio. Realizzato da Gloria Napoli nell'anno 2014.

1. Chimica del
CarbonioCarbonio

2. La chimica organica o chimica del
carbonio si occupa di tutti i composti
contenenti C, detti organici
 Composti sintetizzati dagli esseri viventi Friedrich WohlFriedrich Wohl
Sintetizzazione
dell’urea,
composto organico
presente nell’urina,
dall’ammoniaca.
Monossido di carbonio
Diossido di carbonio
Acido carbonico
 Quasi 5 milioni grazie alla versatilità del carbonio
(tutti i non metalli e quasi tutti i metalli)
 Contengono non solo atomi di carbonio ma anche
Idrogeno, Ossigeno, Azoto
 Esistono solo pochi composti inorganici contenti carbonio:

3. IL CARBONIOIL CARBONIO
 Appartiene al 4° gruppo e al secondo periodo
 Tetravalente, quindi forma 4 legami covalenti condividendo gli elettroni di
valenza
 Elettronegatività intermedia 2,5 della scala di Pauli
 Forma catene carboniose molto stabili grazie all’elevata energia di legame, che
possono essere:  lineari
 ramificate
 chiuse o cicliche
tramite la formazione di legami:  semplici
 doppi
 tripli
Formando quindi o 4 legami semplici o due doppi o uno triplo e uno semplice

4.  possiede 6 protoni e 6 elettroni disposti negli orbitali nel seguente
modo:
I due elettroni presenti nell’orbitale 2s, al
momento della formazione del legame
assorbono energia e sono “promossi”
nell'orbitale seguente 2p
Formando 4
orbitali ibridi con 4
elettroni spaiati
Lasciando che si verifichi l’
IBRIDAZIONE, cioè la creazione di
più orbitali ibridi (misti), che può
essere di 3 tipi:
 Sp3
 Sp2
 Sp

5. IbridazioneIbridazione SPSP33
• Si ottiene dal rimescolamento
dell'orbitale s con 3 orbitali p
• Forma 4 legami semplici (sigma
σ) con 1 elettrone di valenza
• Gli elettroni si dispongono in
maniera tetraedrica. Ciò rende il
carbonio poi molto resistente e
stabile perchè le particelle
possono ruotare senza rompere i
legami.

6. Ibridazione SP2
• L’orbitale s si ibrida con i due p e
si formano 3 orbitali ibridi con 1
elettrone
• Forma 3 legami semplici σ e un
legame doppio π, più debole di
quello semplice poiché più rigido
ed incapace di ruotare
• Gli elettroni si dispongono in
maniera trigonale piana: i 3
orbitali ibridi si dispongono sullo
stesso piano mentre l'orbitale p
non ibridato si pone
verticalmente

7. Ibridazione SP
• Si formano due orbitali ibridi e due atomici
2p
• Si forma un legame semplici σ e un triplo
legame: uno σ e due π. Anche in questo
caso il legame è rigido e non ruotabile
• I due ibridi si pongono lungo un asse, in
maniera lineare, mentre gli orbitali p non
ibridati si pongono perpendicolari tra loro e
agli orbitali ibridi.

8. La teoria della Risonanza
Elettroni delocalizzatiElettroni delocalizzati
In certe molecole organiche la struttura dei legami
formati dal carbonio non può essere adeguatamentenon può essere adeguatamente
spiegataspiegata perché gli elettroni di legame sono localizzati
tra due atomi di carbonio
Benzene

9. ISOMERIAISOMERIA
(isos = "uguale", méros = "parte“)
I composti isomeri sono le sostanze dalla stessa formula
bruta (stesso peso molecolare e stessa composizione
percentuale di atomi) ma che differiscono per struttura, quindi
assumono proprietà fisiche e chimiche diverse.
Grazie alla capacità delle catene carboniose di assumere configurazioni diverse
viene spiegato perché esistano così tanti composti organici in natura.
Principalmente varia:
 Il modo in cui gli atomi si legano tra loro
 La loro disposizione spaziale

10. Esistono diversi tipiEsistono diversi tipi
didi

11. Isomeri costituzionali oIsomeri costituzionali o
strutturalistrutturali
hanno formula bruta identica ma diversa connettività. In altre
parole, sono composti aventi la stessa formula molecolare
ma diversa formula di struttura. Ciò implica differenti
proprietà fisiche e chimiche, dovute ai legami differenti degli
elementi che compongono la molecola.

12. Possono essere:Possono essere:
DiDi CATENACATENA
che interessa la
struttura dello
"scheletro" di
carbonio, ossia la
presenza e posizione
di ramificazioni o
anelli; isomeri di
questo tipo hanno
proprietà fisiche
diverse, ma reattività
chimiche simili
DiDi POSIZIONEPOSIZIONE
che interessa la
posizione di legami
multipli o di gruppi
contenenti atomi diversi
da carbonio e idrogeno;
hanno generalmente
reattività chimica simile,
diverse sono invece le
loro proprietà fisiche
DiDi GRUPPOGRUPPO
FUNZIONALEFUNZIONALE
che pur avendo
formula bruta uguale,
presentano gruppi
funzionalmente diversi,
ed hanno quindi
proprietà chimiche e
fisiche molto differenti.

13. StereoisomeriStereoisomeri
(o isomeri spaziali)(o isomeri spaziali)
hanno formula bruta identica, stessa connettività, ma la diversa orientazione
spaziale degli atomi li rende non sovrapponibili.
possono essere:
CONFORMAZIONALI
la rotazione di un legame
semplice del carbonio
produce possibili
conformazioni di molecole
con stessa formula bruta e
stessa connettività ma non
sovrapponibili. Un isomero
conformazionale si dice
anche conformero o
rotamero
CONFIGURAZIONALI
ne fanno parte gli atomi
con doppi legami, non
ruotabili, che hanno
bisogno di rompersi per
dare origine a una
rotazione e ad una
interconversione. Ne
derivano isomeri che
sono uno la forma
speculare non
sovrapponibile dell'altro.
Isomeri
Geometrici
Isomeri
Ottici

14. Isomeria Geometrica o spaziale
È presente in tutti quei composti in cui è impedita la libera rotazione dei gruppi
atomici attorno ad un legame tra due atomi di carbonio, ciò dovuto alla presenza
di doppi legamidoppi legami
Isomeri CIS Isomeri TRANS
Nel quale i sostituenti si
trovano dallo stesso lato
del legame
Nel quale i sostituenti si
trovano sui lati opposti
Stereoisomeri

15. Isomeria Ottica
È presente nei composti in cui un atomo di C ibridato SP3 è legato ad atomi
diversi tra loro
Un composto di questo tipo esiste in due forme diverse che non possono
essere sovrapposte tra loro né per traslazione né per rotazione pochè
speculari tra loro
Enantiomeri
- Identiche proprietà chimiche e fisiche
- Differiscono solo per l’attività ottica
L’atomo di
carbonio posto al
centro di questo
tipo di composti
isomeri è
chiamato
Carbonio ChiraleCarbonio Chirale
o StereocentroStereocentro

16. Le molecole chirali sono molecole otticamente attive in quanto i loro enantiomeri
fanno ruotare il piano della luce polarizzata in due angoli uguali ma di senso opposto
(sono cioè antipodi ottici):
Molecola Levogira:
Fa ruotare la polarizzazione
verso sinistra
In senso antiorario
Molecola Destrogira:
Fa ruotare la polarizzazione
verso destra
In senso orario
La loro differenza regola la specificità di molte reazioni biochimiche e di attività
biologiche, infatti anche in campo farmaceutico le molecole destrogire e levogire
hanno principi ed usi diversi.
Il miscuglio al 50% di due enantiomeri è chiamato racemo e non è
otticamente attivo.

17. Classificazione dei composti organiciClassificazione dei composti organici
(basata sulla loro struttura e sul loro comportamento)
• Composti aciclici
• Composti carbociclici
• Composti eterociclici
Catene carboniose linearilineari o ramificateramificate
Formano strutture chiusechiuse costituite da un
anello di atomi di carbonio di forme e
dimensioni diverse e possono essere
legate a catene carboniose
Presenza negli anelli carboniosi di altre sostanze quali
ossigeno, zolfo o azoto.
Si definiscono eteroatomi tutti gli atomi appartenenti ad
una molecola organica, o catena carboniosa (lineare o
ciclica), che siano diversi da carbonio ed idrogeno.

18. Gruppi funzionali
Le relazioni organiche avvengono in maggioranza nei gruppi funzionali, che
costituisce il centro della reattività chimica della molecola, mentre il resto della
molecola conserva la sua struttura originaria e viene segnata con R che indica
“radicale”
Conviene perciò focalizzare l’attenzione sull’attività dei gruppi funzionali e sulle
classi di composti che li contengono

19. Gli IdrocarburiGli Idrocarburi
Gli idrocarburi sono i composti binari di carbonio e idrogeno (la cui formula generale è
CnHmCnHm). Sono l’unica caterogia di composti organici privi di gruppo funzionale, infatti
sono composti solo da atomi di C e H.
Ampiamente usati come combustibili, la loro principale fonte in natura è di origine
fossile. Non sono presenti come tali nel nostro organismo (anzi sono spesso tossici),
ma sono importanti perchè ogni composto organico e' descritto con riferimento
all'idrocarburo più simile.
Gli idrocarburi possono essere classificati come segue:
Alifatici Aromatici
Monociclici
Policiclici
Aciclici
Ciclici (alchilici)
Insaturi
Alcheni
Alchini
Saturi
AlcaniSaturi
Insaturi
Cicloalcani
Cicloalcheni

20. AromaticiAromatici
dotati di "aromaticitàaromaticità", una proprietà chimica impartita da un anello benzenico, una
struttura ciclicastruttura ciclica, che li rende particolarmente stabili.
AlifaticiAlifatici
SaturiSaturi (cioè contenenti solo legami semplici)
 AlcaniAlcani (o paraffine, caratterizzate da scarsa reattività): non ciclici, cioè aventi una
catena non richiusa su sé stessa, lineari o ramificati;
Hanno desinenza –ano e si denominano in base alla quantità degli atomi di carbonio,
rispettivamente in ordine crescente da 1 a 8 sono:
1)Metano 2)Etano 3)Propano 4)Butano 5)Pentano 6)Esano 7)Eptano 8)Ottano
La loro formula generale è: CCnnHH(2n + 2)(2n + 2)

21. InsaturiInsaturi (cioè contenenti almeno un legame doppio o triplo)
 CicloalcaniCicloalcani (o nafteni): ciclici presentano formula bruta CCnnHH2n2n
.
Entrambi sono composti apolari che fungono da solventi per sostanze
apolari. Sono insolubili in acquainsolubili in acqua perché non riescono a formare legami
dipolo-dipolo e non sono particolarmente reattivi, tranne in specifici casi
dove vengono usati come combustibili perché reagiscono con
l’Ossigeno.
 AcheniAcheni: non ciclici, contengono un solo doppiodoppio legame e hanno formula bruta CCnnHH2n2n
Il più semplice alchene esistente è l‘etilene (o etene), avente formula CHCH22=CH=CH22
Hanno desinenza –ene e si denominano in base alla quantità degli atomi di carbonio

22.  AchiniAchini: aciclici, contenenti almeno un triplotriplo legame aventi formula bruta CCnnHH(2n - 2)(2n - 2)
L'alchino più semplice esistente è l'etinoetino (comunemente detto acetilene), avente formula
HC≡CHHC≡CH.
Per questo motivo questa serie di idrocarburi viene chiamata anche serie acetilenica
nno desinenza –ino e si denominano in base alla quantità degli atomi di carbonio
(etino, propino, butino, pentino, esino, eptino, ottino…)

23.  CicloalcheniCicloalcheni: monoclici, contenenti un doppiodoppio legame hanno formula bruta CCnnHH(2n-2)(2n-2)
Sono molecole con una certa tensione di anello, per cui la reazione di apertura di esso
non è molto difficile.
Ciclopropene Ciclobutene
Ciclopentene Cicloesene

24. Alogenuri alchilici
 Si formano tramite reazioni di alogenazione, cioè la sostituzione di Idrogeni con
degli alogenuri (F, Cl, Br o I) in un alcano o in un cicloalcano.
 Hanno formula generale R-XR-X
CFC (clorofluorocarburi, anche chiamati
commercialmente FreonFreon))Bromometano
Dannosi per l’ozonoDannosi per l’ozono
TriclorofluorometanoTriclorofluorometano

25. Idrocarburi aromatici
 Provengono tutti dal benzenebenzene CC66HH66
 Presentano doppi legami π delocalizzati nella molecola
 Sono stabili, tossici ed inquinanti
 Per indicarli viene usata la nomenclatura tradizionale
 Benzene
 Antracene
 Capsaicina
Sostanze cancerogene pericolose
per la contaminazione
Infiammatorio e antidolorifico

26. Alcoli
 Il loro gruppo funzionale è un ossidrile OH legato ad un gruppo alchilico R
 Ha desinenza –olo–olo
R-OH
Gruppo alchilico
Gruppo ossidrilico

27. Tioli
 Strettamente correlati agli alcoli sostituiscono nel gruppo ossidrilico un ossigeno con
uno zolfo (O con S)
 Formano un gruppo tiolico
 Hanno desinenza –tiolo–tiolo
 Sono caratteristici per il proprio fetore
R-SH
Gruppo alchilico
Gruppo tiolico
MetantioloMetantiolo
I tioli sono derivano dal metabolismo della metioninametionina; il catabolismo di questo
amminoacido avviene a livello del fegato. In caso di insufficienza epatica è impossibile
catabolizzare anche i tioli per concludere il ciclo catabolico. Ciò fa sì che questo
composto sia eliminato senza ulteriori modifiche tramite urine e alito. Vista la presenza di
zolfo l'eliminazione di questi composti determina la comparsa di un odore caratteristico
particolarmente sgradevole. Ciò viene descritto con il termine "Foetor hepaticus" ed è
un tratto distintivo dei pazienti cirrotici.

28. Eteri
 Il gruppo funzionale è un ossigeno legato a due carboni sostitui
 Può essere indicato con ROR’ dove R e R’ possono essere uguali o diversi.
 Ha desinenza -etere-etere
CH3OCH3

29. Ammine
Possono essere considerati derivati organici dell’ammoniaca (NHNH33)
 Hanno desinenza -ina-ina
 Ha proprietà analgesicheanalgesiche, soporiferesoporifere ed euforizzantieuforizzanti e si estrae dalle capsule acerbe
che contengono i semi del papavero dell’oppio. Il principale costituente è la morfina.
L’eroina è invece un prodotto sintetico della morfina.
Metilammina Dimetilammina Trimetilammina

30. Aldeidi e chetoni
 Presentano il gruppo carbonilico in cui uno dei carboni della catena principali ha un
doppio legame con un ossigeno
C
O
Gruppo carbonilico
Presenta desinenza -ale-ale Presenta desinenza -one-one

31. Acidi carbossidrilici
 Il suo gruppo funzionale è composto da un doppio legame con un ossigeno e un
. gruppo ossidrilico. Quindi viene chiamato gruppo carbossidrilico
 Viene indicato con -COOH oppure -CO2H
 Ha prefisso acidoacido e desinenza -oico-oico
Es: acido formico e acido acetico o acido benzoico o acido salicilicoEs: acido formico e acido acetico o acido benzoico o acido salicilico
C
O
OHR

32. Esteri e ammidi
 Hanno una struttura correlata agli acidi carbossidrilici a cui è legato, al posto dell’-
OH, rispettivamente per gli esteri un gruppo amminicogruppo amminico -OR’ e per le ammidi un
gruppo amminicogruppo amminico -NR2’
 Gli esteri hanno desinenza -oato-oato
 Gli ammidi hanno desinenza –ammide–ammide e i polimeri sinteticipolimeri sintetici (poliammidi) del Nylon ne
sono un esempio, molecole tenute insieme da un legame ammidico