1. Природное иПриродное и
«синтетическое»«синтетическое»
в продукциив продукции
компаниикомпании NSPNSP
ЛысиковЛысиков
Юрий АлександровичЮрий Александрович
Вебинар. 14.05.15.Вебинар. 14.05.15.

2. «Роковые» вопросы нутрициологии«Роковые» вопросы нутрициологии 2
В чем заключается СМЫСЛ таких понятий,В чем заключается СМЫСЛ таких понятий,
как:как:
 ««ПРИРОДНЫЙПРИРОДНЫЙ» ?» ?
 ««НАТУРАЛЬНЫЙНАТУРАЛЬНЫЙ » ?» ?
 ««ИДЕНТИЧНЫЙ НАТУРАЛЬНОМУИДЕНТИЧНЫЙ НАТУРАЛЬНОМУ » ?» ?
 ««СИНТЕТИЧЕСКИЙСИНТЕТИЧЕСКИЙ » ?» ?
 ««ИСКУССТВЕННЫЙИСКУССТВЕННЫЙ » ?» ?
Какие продукты предлагает нам компанияКакие продукты предлагает нам компания
««Nature’s Sunshine ProductsNature’s Sunshine Products »:»:
природные, синтетическиеприродные, синтетические илиили
искусственные?искусственные?
Вопросы к компанииВопросы к компании NSPNSP::
 «Чем отличается ««Чем отличается « Витамин СВитамин С »» NSPNSP от аптечного?»от аптечного?»
 «Каким образом ««Каким образом « добытдобыт» и из какого сырья «» и из какого сырья « Витамин СВитамин С »» NSPNSP ?»?»
 «В чем отличие аптечных витаминов (синтетических) от«В чем отличие аптечных витаминов (синтетических) от витаминоввитаминов
NSPNSP ?»?»
 «Как быть с проблемой«Как быть с проблемой витаминов-изомероввитаминов-изомеров ?»?»
 «Из какого сырья добыты ингредиенты в продукте ««Из какого сырья добыты ингредиенты в продукте « КальцийКальций
Магний ХелатМагний Хелат » ?»» ?»

3. Что значит «Что значит « Nature’s SunshineNature’s Sunshine »?»? 3
««Nature’s SunshineNature’s Sunshine ProductsProducts » =» =
«ПРИРОДНЫЕ солнечные продукты»«ПРИРОДНЫЕ солнечные продукты»
Что значит «ПРИРОДНЫЕ»?Что значит «ПРИРОДНЫЕ»?
 АБСОЛЮТНО натуральныеАБСОЛЮТНО натуральные :: свежее молоко, орехи, мюсли,свежее молоко, орехи, мюсли,
свежие овощи, фрукты, зелень, свежие салаты, мед,свежие овощи, фрукты, зелень, свежие салаты, мед,
строганина, сушистроганина, суши
 Натуральные продуктыНатуральные продукты ,, подвергнутыеподвергнутые ТЕПЛОВОЙТЕПЛОВОЙ обработке:обработке:
мясо, рыба, кипяченое молоко, вареные овощи, кашимясо, рыба, кипяченое молоко, вареные овощи, каши
 Натуральные продукты –Натуральные продукты – ОБЕЗВОЖЕННЫЕОБЕЗВОЖЕННЫЕ: сухие изначально: сухие изначально
(орехи, семена)(орехи, семена) , высушенные (БАД), вяленые, сублимированные, высушенные (БАД), вяленые, сублимированные
 Натуральные продуктыНатуральные продукты ,, подвергнутыеподвергнутые КОНСЕРВАЦИИКОНСЕРВАЦИИ ––
вяленые, сушеные, копченые, моченые, засоленные,вяленые, сушеные, копченые, моченые, засоленные,
засахаренные, пастеризованные, стерилизованные + сзасахаренные, пастеризованные, стерилизованные + с
добавлениемдобавлением консервантов (консервантов ( природныхприродных илиили искусственных)искусственных)
 Натуральные продуктыНатуральные продукты , подвергнутые сложной, подвергнутые сложной КУЛИНАРНОЙКУЛИНАРНОЙ
илиили ТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙТЕХНОЛОГИЧЕСКОЙ обработке:обработке: блюда, полуфабрикаты,блюда, полуфабрикаты,
хлеб, выпечкахлеб, выпечка ++ с добавлением пищевых (технологических)с добавлением пищевых (технологических)
добавокдобавок
 ЭКСТРАКТЫЭКСТРАКТЫ ((комплексы пищевых веществ или отдельныекомплексы пищевых веществ или отдельные
ингредиентыингредиенты),), выделенные (экстрагированные)выделенные (экстрагированные) изиз
натурального продукта: соки (БАД), масла (БАД), отвары,натурального продукта: соки (БАД), масла (БАД), отвары,
настойки (БАД) с использованием простых или сложныхнастойки (БАД) с использованием простых или сложных
физических (методы разделения)физических (методы разделения) илиили химическиххимических технологийтехнологий

4. Что входит в состав продукцииЧто входит в состав продукции NSPNSP?? 4
Из 98 БАД, зарегистрированных в РФ на начало 2015Из 98 БАД, зарегистрированных в РФ на начало 2015
года:года:
 154 – ФИТОПРЕПАРАТА154 – ФИТОПРЕПАРАТА –– отот Азимины (Пау Пау)Азимины (Пау Пау) – до– до ЯчменяЯчменя:: вв
формеформе высушенного порошкавысушенного порошка илиили сухого экстрактасухого экстракта –– абсолютноабсолютно
НАТУРАЛЬНЫЕ продуктыНАТУРАЛЬНЫЕ продукты
 2 – Продукта животного происхождения2 – Продукта животного происхождения :: Акулий хрящ иАкулий хрящ и
МолозивоМолозиво –– абсолютно НАТУРАЛЬНЫЕ продуктыабсолютно НАТУРАЛЬНЫЕ продукты
 13 – БИОЭЛЕМЕНТОВ13 – БИОЭЛЕМЕНТОВ в форме солей или хелатных соединений –в форме солей или хелатных соединений –
абсолютно НАТУРАЛЬНЫЕ продуктыабсолютно НАТУРАЛЬНЫЕ продукты ,, полученные изполученные из
природных неорганических соединенийприродных неорганических соединений
Вопросы могут вызывать происхождениеВопросы могут вызывать происхождение витаминоввитаминов (13 витаминов),(13 витаминов),
витаминоподобных веществвитаминоподобных веществ (8 соединений) и 67 других(8 соединений) и 67 других
биологически активные субстанциибиологически активные субстанции (от алколоида йохимбина(от алколоида йохимбина
до эфирных масел)до эфирных масел)
 Большая часть этих веществ,Большая часть этих веществ, например,например, аллицин, босфелиевые кислоты,аллицин, босфелиевые кислоты,
глициризиновая кислота, дубильные вещества, куркумин, флавоноиды и др.глициризиновая кислота, дубильные вещества, куркумин, флавоноиды и др. входит ввходит в
состав ПРИРОДНЫХ препаратов и обнаружены аналитическими методамисостав ПРИРОДНЫХ препаратов и обнаружены аналитическими методами
 ЛецитинЛецитин – экстрагирован из соевого масла– экстрагирован из соевого масла
 Омега-3 ПНЖК – получены из жира морских рыб полярных морейОмега-3 ПНЖК – получены из жира морских рыб полярных морей
 Цитрусовые флавоноидыЦитрусовые флавоноиды – экстрагированы их цитрусовых– экстрагированы их цитрусовых
 ГлюкозаминГлюкозамин – получают из хитина панцирей краба– получают из хитина панцирей краба
 ХондроитинХондроитин сульфат – получают из хряща крупного рогатого скотасульфат – получают из хряща крупного рогатого скота

5. Разберемся в терминологииРазберемся в терминологии 5
ПРИРОДНЫЙПРИРОДНЫЙ – продукт, «– продукт, « взятый из природывзятый из природы » / ПИЩЕВОЙ продукт,» / ПИЩЕВОЙ продукт,
взятый из природных источниковвзятый из природных источников ЖИВОЙЖИВОЙ ии НЕЖИВОЙНЕЖИВОЙ природыприроды
 ЖИВАЯ природаЖИВАЯ природа – растения, животные, грибы, водоросли, бактерии– растения, животные, грибы, водоросли, бактерии
 НЕЖИВАЯ природаНЕЖИВАЯ природа – соли (минералы), вода, воздух– соли (минералы), вода, воздух
НАТУРАЛЬНЫЙНАТУРАЛЬНЫЙ – «– «природный, настоящий, подлинный, естественныйприродный, настоящий, подлинный, естественный »»
 ««НАТУРАЛЬНЫЙНАТУРАЛЬНЫЙ» продукт =» продукт = ««экологически чистыйэкологически чистый »» пищевой продуктпищевой продукт
ИДЕНТИЧНЫЙ НАТУРАЛЬНОМУИДЕНТИЧНЫЙ НАТУРАЛЬНОМУ –– ««ПОЛНОСТЬЮПОЛНОСТЬЮ аналогичен поаналогичен по
строениюстроению натуральномунатуральному продукту»продукту» / получен путем/ получен путем биосинтезабиосинтеза илиили
химического синтезахимического синтеза
СИНТЕТИЧЕСКИЙСИНТЕТИЧЕСКИЙ –– ««созданный человеком путем химическогосозданный человеком путем химического
синтеза / биосинтеза, ферментации всинтеза / биосинтеза, ферментации в живойживой культурекультуре », может быть:», может быть:
 НатуральнымНатуральным – синтезирован в– синтезирован в живомживом объекте (объекте ( бактерии, грибыбактерии, грибы ))
 Идентичный натуральномуИдентичный натуральному – синтезирован– синтезирован in vitroin vitro
 ИскусственнымИскусственным – нет аналогов в природе– нет аналогов в природе
НЕНАТУРАЛЬНЫЙНЕНАТУРАЛЬНЫЙ – «– «отличающийся от натуральногоотличающийся от натурального » –» – ЧЕМ?ЧЕМ?
 Может совпадать с натуральнымМожет совпадать с натуральным не полностьюне полностью , а частично, по, а частично, по
строению, составу истроению, составу и СВОЙСТВАМСВОЙСТВАМ
 Часто «Часто « идентичный натуральномуидентичный натуральному » аналогичен» аналогичен по основнымпо основным (( НЕ ВСЕМНЕ ВСЕМ ))
свойствам и составусвойствам и составу натуральномунатуральному (например,(например, ароматизаторыароматизаторы) –) – НЕНЕ
НАТУРАЛЕННАТУРАЛЕН
ИСКУССТВЕННЫЙИСКУССТВЕННЫЙ – «– «не природный, не естественныйне природный, не естественный »,», создансоздан
человеком,человеком, продукт, аналогов которогопродукт, аналогов которого вв ПриродеПрироде НЕТНЕТ ––
лекарственные субстанции, некоторые пищевые добавки, синтетический каучук, нейлон,лекарственные субстанции, некоторые пищевые добавки, синтетический каучук, нейлон,
новые материалыновые материалы……
 ИСКУССТВЕННЫЙИСКУССТВЕННЫЙ часто отождествляют счасто отождествляют с СИНТЕТИЧЕСКИМСИНТЕТИЧЕСКИМ
((искусственноеискусственное – ВСЕГДА– ВСЕГДА синтетическоесинтетическое , а, а синтетическиесинтетические – НЕ ВСЕГДА– НЕ ВСЕГДА
искусственныеискусственные ))

6. Можно ли считать продукт «природным»,Можно ли считать продукт «природным»,
если его получают путем биосинтеза?если его получают путем биосинтеза? 6
А как и из чего образуются в ПРИРОДЕА как и из чего образуются в ПРИРОДЕ
«природные» пищевые вещества?«природные» пищевые вещества?
ПутемПутем БИОЛОГИЧЕСКОГО СИНТЕЗАБИОЛОГИЧЕСКОГО СИНТЕЗА в клеткахв клетках
одноклеточных (бактерии, грибы, водоросли) иодноклеточных (бактерии, грибы, водоросли) и
многоклеточных (растения) организмов (многоклеточных (растения) организмов ( автотрофыавтотрофы))
из простыхиз простых НЕОРГАНИЧЕСКИХНЕОРГАНИЧЕСКИХ соединенийсоединений : углерода: углерода
(углекислый газ, метан), азота (азот воздуха), серы(углекислый газ, метан), азота (азот воздуха), серы
(сероводород), кислорода и воды, а также из(сероводород), кислорода и воды, а также из
находящихся в составе почвы солей элементовнаходящихся в составе почвы солей элементов
Пищевые вещества перемещаются поПищевые вещества перемещаются по ПИЩЕВЫМПИЩЕВЫМ
(трофическим) ЦЕПЯМ(трофическим) ЦЕПЯМ отот автотрофныхавтотрофных (первый ярус(первый ярус
пищевой пирамиды) кпищевой пирамиды) к гетеротрофнымгетеротрофным организмам,организмам,
включая ЧЕЛОВЕКАвключая ЧЕЛОВЕКА
При этом происходитПри этом происходит БИОТРАНСФОРМАЦИЯБИОТРАНСФОРМАЦИЯ ии
БИОСИНТЕЗБИОСИНТЕЗ новых веществновых веществ
Человек может ИЗВЛЕКАТЬЧеловек может ИЗВЛЕКАТЬ
природные пищевые вещества из:природные пищевые вещества из:
 РастенийРастений
 ЖивотныхЖивотных
 Грибов, водорослейГрибов, водорослей
 БактерийБактерий
 Даже из продуктов ВЫДЕЛЕНИЯ

7. Всегда ли полезно натуральное?Всегда ли полезно натуральное? 7
ДляДля НАТУРАЛЬНЫХНАТУРАЛЬНЫХ пищевых продуктовпищевых продуктов
характерно:характерно:
не тольконе только положительноеположительное ,,
но ино и отрицательноеотрицательное действие на организм человекадействие на организм человека
 НАТУРАЛЬНЫЙНАТУРАЛЬНЫЙ пищевой продукт – этопищевой продукт – это ВСЕГДА сложная СМЕСЬВСЕГДА сложная СМЕСЬ
разных пищевых и непищевых веществ, извлечь которые НЕразных пищевых и непищевых веществ, извлечь которые НЕ
ПРОСТОПРОСТО
 НЕ всегдаНЕ всегда НАТУРАЛЬНЫЕНАТУРАЛЬНЫЕ пищевые продутыпищевые продуты ПОЛЕЗНЫПОЛЕЗНЫ длядля
здоровья – они могут бытьздоровья – они могут быть ТОКСИЧНЫМИТОКСИЧНЫМИ (целиакия, фенилкетонурия,(целиакия, фенилкетонурия,
галактоземия и др.)галактоземия и др.) илиили АЛЛЕРГЕННЫМИАЛЛЕРГЕННЫМИ для отдельныхдля отдельных людейлюдей
 ВСЕГДАВСЕГДА вреденвреден ИЗБЫТОКИЗБЫТОК НАТУРАЛЬНЫХНАТУРАЛЬНЫХ пищевых веществ,пищевых веществ,
которые могут присутствовать в составекоторые могут присутствовать в составе ПриродногоПриродного продуктапродукта
(селен, фтор и др.)(селен, фтор и др.)
 НАТУРАЛЬНЫЕНАТУРАЛЬНЫЕ продукты могут содержать в себепродукты могут содержать в себе
ТОКСИЧЕСКИЕТОКСИЧЕСКИЕ для организма вещества и КСЕНОБИОТИКИдля организма вещества и КСЕНОБИОТИКИ
(лектины, цианиды, ингибиторы ферментов и др.)(лектины, цианиды, ингибиторы ферментов и др.)
 НАТУРАЛЬНЫЕНАТУРАЛЬНЫЕ продукты могут бытьпродукты могут быть ЗАГРЯЗНЕНЫЗАГРЯЗНЕНЫ пестицидами,пестицидами,
тяжелыми металлами, радионуклидами, канцерогенами, химическими веществами и др.тяжелыми металлами, радионуклидами, канцерогенами, химическими веществами и др.
 НАТУРАЛЬНЫЕНАТУРАЛЬНЫЕ пищевые веществапищевые вещества ОКИСЛЯЮТСЯ,ОКИСЛЯЮТСЯ, илиили
РАЗРУШАЮТСЯРАЗРУШАЮТСЯ в процессе хранения, кулинарной обработкив процессе хранения, кулинарной обработки
 НАТУРАЛЬНЫЕНАТУРАЛЬНЫЕ пищевые веществапищевые вещества ТРАНСФОРМИРУЮТСЯТРАНСФОРМИРУЮТСЯ ––

8. Можно ли получить идентичноеМожно ли получить идентичное
натуральному синтетическим путем?натуральному синтетическим путем? 8
В ПРИРОДЕ всеВ ПРИРОДЕ все НАТУРАЛЬНЫЕНАТУРАЛЬНЫЕ пищевые веществапищевые вещества
образуются путемобразуются путем БИОСИНТЕЗАБИОСИНТЕЗА изиз органическихорганических илиили
неорганическихнеорганических веществвеществ
Человек с помощьюЧеловек с помощью БИОТЕХНОЛОГИЙБИОТЕХНОЛОГИЙ (используя(используя
одноклеточные микроорганизмы) илиодноклеточные микроорганизмы) или ХИМИЧЕСКИХХИМИЧЕСКИХ (за(за
пределами организма –пределами организма – in vitroin vitro) может повторить и) может повторить и
воспроизвести процессы синтеза пищевых веществвоспроизвести процессы синтеза пищевых веществ
Получаемые пищевые вещества (ингредиенты), как правило,Получаемые пищевые вещества (ингредиенты), как правило,
ИДЕНТИЧНЫИДЕНТИЧНЫ натуральным (природным)натуральным (природным)
Вопросы вызывают два фактора:Вопросы вызывают два фактора:
 ИЗОМЕРНЫЙИЗОМЕРНЫЙ состав ингредиентовсостав ингредиентов
 ЧИСТОТАЧИСТОТА конечного продукта – отсутствие сопутствующихконечного продукта – отсутствие сопутствующих
ПРИМЕСЕЙПРИМЕСЕЙ, загрязняющих продукт, загрязняющих продукт
 Существует понятиеСуществует понятие предельно допустимой концентрациипредельно допустимой концентрации
(ПДК)(ПДК)
Критериями подлинностиКритериями подлинности СИНТЕЗИРОВАННОГОСИНТЕЗИРОВАННОГО продуктапродукта
(также как и(также как и ПРИРОДНОГОПРИРОДНОГО)) являются:являются:
 АНАЛОГИЧНОЕ ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ действиеАНАЛОГИЧНОЕ ФИЗИОЛОГИЧЕСКОЕ действие полученногополученного
веществавещества
 ОтсутствиеОтсутствие ПОБОЧНЫХПОБОЧНЫХ илиили НЕГАТИВНЫХНЕГАТИВНЫХ эффектов,эффектов,
связанных с присутствием примесей и изомеров

9. Что такое изомеры?Что такое изомеры? 9
В Интернете постоянно идет дискуссия, доходящая до истерииВ Интернете постоянно идет дискуссия, доходящая до истерии
по поводу вреда для здоровьяпо поводу вреда для здоровья ИЗОМЕРОВИЗОМЕРОВ соединений,соединений,
полученных путем био- или химического синтезаполученных путем био- или химического синтеза
(синтетическим путем) – витаминов, аминокислот и др.(синтетическим путем) – витаминов, аминокислот и др.
пищевых субстратовпищевых субстратов
ИЗОМЕРЫ пищевых и биологически активных веществ оказываютИЗОМЕРЫ пищевых и биологически активных веществ оказывают
разное влияниеразное влияние на организм:на организм:
 Печально известно применение обезболивающего препаратаПечально известно применение обезболивающего препарата талидомидталидомид.. ЕгоЕго
левовращающийлевовращающий энантомер – безвреден, аэнантомер – безвреден, а правовращающийправовращающий – вызывал– вызывал
эмбриотоксическоеэмбриотоксическое действие и приводил к рождению детей с уродствамидействие и приводил к рождению детей с уродствами..
ИЗОМЕРЫИЗОМЕРЫ – вещества,– вещества, одинаковые состав атомоводинаковые состав атомов ии
молекулярной массе, но различающиеся помолекулярной массе, но различающиеся по строениюстроению ии
СВОЙСТВАМСВОЙСТВАМ
СТРУКТУРНЫЕСТРУКТУРНЫЕ изомеры:изомеры:
 Углеродной цепиУглеродной цепи
 ВалентностиВалентности
 Функциональных группФункциональных групп
 ПоложенияПоложения
 МетамерияМетамерия
ПРОСТРАНСТВЕННЫЕПРОСТРАНСТВЕННЫЕ (стереоизомеры):(стереоизомеры):
 ГЕОМЕТРИЧЕСКИЕГЕОМЕТРИЧЕСКИЕ – имеют цикл или двойную связь / цис- и– имеют цикл или двойную связь / цис- и
транс- изомерытранс- изомеры (трансизомеры жирных кислот, изомеры(трансизомеры жирных кислот, изомеры
каротиноидов)каротиноидов)
 ОПТИЧЕСКИЕОПТИЧЕСКИЕ –– DD – право и– право и LL – лево вращающие– лево вращающие (( D-D-сахара,сахара, L-L-
аминокислоты)аминокислоты)
ВсеВсе ЭЛЕМЕНТЫЭЛЕМЕНТЫ – также различаются между собой атомной массой –– также различаются между собой атомной массой –
изотопнымизотопным составом.составом. Что мы об этом знаем? Учитываем ли мы этотЧто мы об этом знаем? Учитываем ли мы этот

10. Изомеры в живой природеИзомеры в живой природе 10
Зеркальные изомеры гормонов, витаминов, ферментов теряютЗеркальные изомеры гормонов, витаминов, ферментов теряют
свою активность и становятся для организма бесполезными, асвою активность и становятся для организма бесполезными, а
иногда даже и вреднымииногда даже и вредными
Со оптическими изомерами связана эффективность действияСо оптическими изомерами связана эффективность действия
некоторых антибиотиков на бактериальные клеткинекоторых антибиотиков на бактериальные клетки
 Живые существаЖивые существа могут синтезировать РАЗНЫЕ изомерымогут синтезировать РАЗНЫЕ изомеры
 НЕКОТОРЫЕ живые существа могут использовать вНЕКОТОРЫЕ живые существа могут использовать в
метаболизмеметаболизме только ОДИНтолько ОДИН илиили сразу НЕСКОЛЬКО изомеровсразу НЕСКОЛЬКО изомеров
(известны микроорганизмы, у которых ни один из изомеров не отбраковывается(известны микроорганизмы, у которых ни один из изомеров не отбраковывается
как ненужный, но направленно перестраивается. Некоторые микроорганизмыкак ненужный, но направленно перестраивается. Некоторые микроорганизмы
вырабатывают одновременно право- и левовращающийвырабатывают одновременно право- и левовращающий аланиналанин. Однако. Однако
каждый изомер используется ими для строго определенных целей)каждый изомер используется ими для строго определенных целей)
 В процессе старения белка в составе молекул происходитВ процессе старения белка в составе молекул происходит
спонтанная рацемизация – превращениеспонтанная рацемизация – превращение LL–аминокислот в–аминокислот в DD––
аминокислоты – белок теряет активность – стареетаминокислоты – белок теряет активность – стареет
 В организм человека могут поступать с пищейВ организм человека могут поступать с пищей разныеразные
изомерыизомеры (изомеры(изомеры D-D-аминокислотаминокислот организморганизм не используетне использует вв
биосинтезе белка, а изомеры витаминов –биосинтезе белка, а изомеры витаминов – не включаютсяне включаются вв
биосинтез коферментов)биосинтез коферментов)
Метаболизм витаминов в организме человека:Метаболизм витаминов в организме человека:
Тиамин всасывается в тонкой кишке без изменения. Далее в печени при помощиТиамин всасывается в тонкой кишке без изменения. Далее в печени при помощи
фермента тиаминфосфокиназы происходит егофермента тиаминфосфокиназы происходит его фосфорилированиефосфорилирование ии
образованиеобразование моно-, ди- и трифосфатов тиаминамоно-, ди- и трифосфатов тиамина , причем наиболее, причем наиболее
активенактивен тиаминпирофосфаттиаминпирофосфат (ТПФ).(ТПФ).
©© Лысиков Ю.А., 2015Лысиков Ю.А., 2015

11. Всегда ли плохи транс-изомеры липидов?Всегда ли плохи транс-изомеры липидов?
11
Витамин АВитамин А представлен рядом стереоизомеров (витамеров):представлен рядом стереоизомеров (витамеров): ретинолретинол (R =(R =
СНСН22ОН),ОН), ретинальретиналь (R = СНО),(R = СНО), ретиноевая кислотаретиноевая кислота (R = СООН)(R = СООН)
Из шести известных природных изомеров наиболее активным являетсяИз шести известных природных изомеров наиболее активным является
трансизомертрансизомер –– витамин Aвитамин A11 . Биологическая активность других изомеров. Биологическая активность других изомеров
нижениже
Транс-ретинолТранс-ретинол Цис-ретинолЦис-ретинол
 Цис-изомерыЦис-изомеры хорошо всасываются и быстро изомеризуются в тканях дохорошо всасываются и быстро изомеризуются в тканях до
трансформытрансформы
 ИзомеризацияИзомеризация витамина Авитамина А происходит под влияниемпроисходит под влиянием изомеразизомераз печени, почек,печени, почек,
кишечника, которые превращаюткишечника, которые превращают 11- и 13-цис-изомер11- и 13-цис-изомер вв трансформутрансформу
Одним из известных метаболитов витамина А являетсяОдним из известных метаболитов витамина А является 11-цис-11-цис-
ретинальретиналь
Зрительный пигментЗрительный пигмент родопсинродопсин содержитсодержит 11-цис-ретиналь11-цис-ретиналь, который под, который под
действием света вызывает формирование нервного импульса, передающегося вдействием света вызывает формирование нервного импульса, передающегося в
мозг. Затем в результате действия света образуетсямозг. Затем в результате действия света образуется транс-ретинальтранс-ретиналь, который, который
под действием ферментапод действием фермента ретинальизомеразыретинальизомеразы превращается впревращается в 11-цис-11-цис-
ретинальретиналь, который в темноте взаимодействует с опсином и регенерирует в, который в темноте взаимодействует с опсином и регенерирует в
родопсинродопсин
Имеется много технологических схемИмеется много технологических схем
химического синтеза витамина Ахимического синтеза витамина А
Одна из них связана с конденсацией β-ионона с эфирами хлоруксусной кислоты,Одна из них связана с конденсацией β-ионона с эфирами хлоруксусной кислоты,
конечным результатом которой являетсяконечным результатом которой является транс-ретинальтранс-ретиналь..

12. Витамин СВитамин С 12
Витамин СВитамин С == L-L-аскорбиновая кислотааскорбиновая кислота == Систематическое наименованиеСистематическое наименование
(IUPAC):(IUPAC): (R)-3,4-дигидрокси-5-(S)-1,2-дигидрокси)-фуран-2 (5Н)-он(R)-3,4-дигидрокси-5-(S)-1,2-дигидрокси)-фуран-2 (5Н)-он == Формула:Формула: CC66HH88OO66
В организме животных витамин СВ организме животных витамин С синтезируетсясинтезируется изиз глюкозыглюкозы сс
использованиемиспользованием ферментафермента LL-гулонолактон оксидазы-гулонолактон оксидазы (GULO)(GULO)
У человека Ген этого фермента не функционируетУ человека Ген этого фермента не функционирует
 Название «Название « витамин Свитамин С »» ВСЕГДАВСЕГДА относится котносится к L-энантиомеруL-энантиомеру
аскорбиновой кислоты и ее окисленным формамаскорбиновой кислоты и ее окисленным формам
 D-энантиомерD-энантиомер называется D-аскорбиновая кислота и имеетназывается D-аскорбиновая кислота и имеет РАВНУЮРАВНУЮ
антиоксидантную активность, однако не встречаетсяантиоксидантную активность, однако не встречается в природев природе
Основными способами получения витамина С является:Основными способами получения витамина С является:
 выделения из растительного сырьявыделения из растительного сырья
 химический синтез изхимический синтез из DD -глюкозы-глюкозы черезчерез DD-сорбит-сорбит
 биотехнологический способбиотехнологический способ (комбинированный химико-ферментативный(комбинированный химико-ферментативный
процесс):процесс):
1. С помощью1. С помощью бактерий G. oxydansбактерий G. oxydans проводятпроводят ФЕРМЕНТАЦИЮФЕРМЕНТАЦИЮ на средах, содержащихна средах, содержащих
сорбит (20 %), кукурузный или дрожжевой экстрактсорбит (20 %), кукурузный или дрожжевой экстракт
2.2. Химическая стадияХимическая стадия процесса включает ряд последовательных этапов обменапроцесса включает ряд последовательных этапов обмена
сорбозысорбозы с образованиемс образованием L-аскорбиновой кислотыL-аскорбиновой кислоты
Ежегодно производитсяЕжегодно производится до 110 000 тдо 110 000 т аскорбиновой кислоты (аскорбиновой кислоты ( 77$$ за 1 кгза 1 кг,,
2002 год2002 год))
Яблоки содержат околоЯблоки содержат около 70 мг70 мг L-L-аскорбиновой кислотыаскорбиновой кислоты на 100 г продуктана 100 г продукта, которая, которая
находится внеклеточно, а ферментнаходится внеклеточно, а фермент аскорбиназааскорбиназа располагается внутри клетки. Когдарасполагается внутри клетки. Когда
мы начинаем яблоко есть, то аскорбиновая кислота приходит в соприкосновение смы начинаем яблоко есть, то аскорбиновая кислота приходит в соприкосновение с
аскорбиназой, и в результатеаскорбиназой, и в результате 70% аскорбиновой кислоты разрушается.70% аскорбиновой кислоты разрушается.

13. Получение витаминовПолучение витаминов 13
РИБОФЛАВИН (витамин ВРИБОФЛАВИН (витамин В22 )) Биологический синтез рибофлавинаБиологический синтез рибофлавина
осуществляют растения, дрожжи, грибы и бактерииосуществляют растения, дрожжи, грибы и бактерии
 В промышленности рибофлавин получаютВ промышленности рибофлавин получают химическим синтезомхимическим синтезом изиз
рибозы и 3,4-диметилаланина илирибозы и 3,4-диметилаланина или микробиологическимикробиологически с использованиемс использованием
грибовгрибов Sarcina lutea,Sarcina lutea, Eremothecium ashbyiEremothecium ashbyi или используя генетически изменённыеили используя генетически изменённые
бактериибактерии Bacillus subtilusBacillus subtilus
БИОТИНБИОТИН ПолучатьПолучать биотинбиотин из природных источниковиз природных источников крайне невыгоднокрайне невыгодно..
 МетодМетод химическогохимического синтеза биотина дают очень маленький выходсинтеза биотина дают очень маленький выход
продукта и смесь изомеров, которую потом приходится разделять, чтобыпродукта и смесь изомеров, которую потом приходится разделять, чтобы
получитьполучить активный D-биотинактивный D-биотин
 Микробиологический синтезМикробиологический синтез. Перспективными оказались. Перспективными оказались грибыгрибы родарода
Rhizopus delemarRhizopus delemar с высоким выходом биотинас высоким выходом биотина
Витамин ЕВитамин Е – это 8 различных соединений: 4 –– это 8 различных соединений: 4 – токоферолатокоферола ((αα-,-, ββ-,-, γγ- и- и δδ-) и 4 –-) и 4 –
токотриенолатокотриенола ((αα-,-, ββ-,-, γγ- и- и δδ-), которые имеют-), которые имеют DD- и- и LL-стереоизомеры.-стереоизомеры.
Токотриенолы обладают вТокотриенолы обладают в 40-60 раз более сильным40-60 раз более сильным антиоксидантнымантиоксидантным
действием (много в пальмовом масле)действием (много в пальмовом масле)
 Производство витамина Ε основано на выделении его из растительного маслаПроизводство витамина Ε основано на выделении его из растительного масла
методомметодом спиртовой экстракцииспиртовой экстракции и отгонкой растворителяи отгонкой растворителя
 В промышленности используют методВ промышленности используют метод химического синтезахимического синтеза и получения болееи получения более
активногоактивного а-токоферолаа-токоферола из низкоактивных β- и γ-токофероловиз низкоактивных β- и γ-токоферолов
Полученный из природных продуктов α-токоферол имеетПолученный из природных продуктов α-токоферол имеет D-конфигурациюD-конфигурацию..
Однако при синтезе α-токоферола получаютОднако при синтезе α-токоферола получают смесь всех возможныхсмесь всех возможных
стереоизомеров α-токофероластереоизомеров α-токоферола, а именно 2-DL, 4`-DL, 8`-DL-токоферол, которую, а именно 2-DL, 4`-DL, 8`-DL-токоферол, которую
принято обозначать DL-α-токоферол, или полный рацемат α-токоферолапринято обозначать DL-α-токоферол, или полный рацемат α-токоферола
© Лысиков Ю.А., 2015

14. Аминокислоты и другиеАминокислоты и другие 14
АМИНОКИСЛОТЫ Химический синтезАМИНОКИСЛОТЫ Химический синтез многовариантен, однако во всехмноговариантен, однако во всех
случаях получаетсяслучаях получается рацемическая смесь D, L–аминокислотрацемическая смесь D, L–аминокислот, которые затем, которые затем
необходимонеобходимо разделятьразделять на стереоизомерына стереоизомеры
Эффективным являетсяЭффективным является ферментативныйферментативный метод разделенияметод разделения
рацематоврацематов аминокислот.аминокислот. В основу метода положена способность ферментаВ основу метода положена способность фермента ацилазыацилазы
L-аминокислотL-аминокислот специфически гидролизовать только ацилированные L-изомеры безспецифически гидролизовать только ацилированные L-изомеры без
воздействия на D- стереоизомеры. Образуется смесь ацилированной D – аминокислоты ивоздействия на D- стереоизомеры. Образуется смесь ацилированной D – аминокислоты и
свободного L – стереоизомера, легко разделяющиеся простой кристаллизациейсвободного L – стереоизомера, легко разделяющиеся простой кристаллизацией
КоэнзимКоэнзим Q10Q10 Удовлетворить потребность в Q10 с помощью пищи оченьУдовлетворить потребность в Q10 с помощью пищи очень
сложно: потребовалось бы ежедневно съедатьсложно: потребовалось бы ежедневно съедать около 1 кгоколо 1 кг говядины или сельди,говядины или сельди,
чтобы получитьчтобы получить 30 мг30 мг коэнзима Q10коэнзима Q10
На сегодняшний день существуют три способа получения Q10: дрожжевая иНа сегодняшний день существуют три способа получения Q10: дрожжевая и
бактериальная ферментация и химический синтезбактериальная ферментация и химический синтез
 Дрожжевая ферментацияДрожжевая ферментация позволяет получать коэнзимпозволяет получать коэнзим Q10Q10 в видев виде
транс-конфигурациитранс-конфигурации, которая существует в нашем организме, которая существует в нашем организме
 ПриПри химическом синтезехимическом синтезе помимопомимо транс-изомеровтранс-изомеров Q10Q10 могутмогут
образовыватьсяобразовываться цис-изомерыцис-изомеры, чуждые нашему организму, чуждые нашему организму
Эффективность препаратов зависит отЭффективность препаратов зависит от ФОРМЫФОРМЫ коэнзимакоэнзима QQ10. Биодоступность10. Биодоступность
водорастворимой формы вводорастворимой формы в 2,6 раза больше2,6 раза больше жирорастворимойжирорастворимой
КаротиноидыКаротиноиды Многие микроорганизмы и растения продуцируютМногие микроорганизмы и растения продуцируют каротиноидыкаротиноиды,,
которые являются источниками промышленного получения каротиноидов путемкоторые являются источниками промышленного получения каротиноидов путем
экстракцииэкстракции органическими растворителями с дальнейшим разделением каротиноидоворганическими растворителями с дальнейшим разделением каротиноидов
хроматографическими методами.хроматографическими методами. β-Каротинβ-Каротин в кристаллическом виде получают изв кристаллическом виде получают из
люцерны, моркови и тыквылюцерны, моркови и тыквы
 В промышленных масштабах широко используемыми продуцентамиВ промышленных масштабах широко используемыми продуцентами
каротиноидов являютсякаротиноидов являются грибыгрибы Blakeslea trisporaBlakeslea trispora ии дрожжидрожжи Phaffia rhodozymaPhaffia rhodozyma..
Генетическая модификация продуцентов позволяет получать различные типыГенетическая модификация продуцентов позволяет получать различные типы
каротиноидов:каротиноидов: в-каротина, астаксантина, зеаксантина, лютеина, ликопина и др.в-каротина, астаксантина, зеаксантина, лютеина, ликопина и др.
©© Лысиков Ю.А., 2015Лысиков Ю.А., 2015

15. Получение вспомогательных веществПолучение вспомогательных веществ 15
Получение ЛИМОННОЙ кислоты,Получение ЛИМОННОЙ кислоты, а также ее солей (цитратов):а также ее солей (цитратов):
Лимонную кислотуЛимонную кислоту (С(С66НН88ОО66) в промышленных масштабах получают путем) в промышленных масштабах получают путем
ферментацииферментации с помощью культурыс помощью культуры грибагриба ААspergillusspergillus nigerniger,,
специальной селекции для получения высоких выходов продукта. В качествеспециальной селекции для получения высоких выходов продукта. В качестве
субстрата используютсубстрата используют мелассумелассу – отход производства сахара, а также– отход производства сахара, а также
крахмалкрахмал илиили сахарозусахарозу. Годовой объем производства составляет 450 000. Годовой объем производства составляет 450 000
тонн.тонн.
Получение ГЛИЦЕРИНА:Получение ГЛИЦЕРИНА:
Трехатомный спирт –Трехатомный спирт – глицеринглицерин ((пропантриол-1,2,3пропантриол-1,2,3) впервые был получен) впервые был получен
Шеееле в 1779 гШеееле в 1779 г при кипячениипри кипячении оливкового маслаоливкового масла с оксидом свинца.с оксидом свинца.
Основную массу глицерина получают как побочный продукт приОсновную массу глицерина получают как побочный продукт при омыленииомылении
жировжиров кислотами или щелочамикислотами или щелочами
Большинство синтетических методов получения глицерина основано наБольшинство синтетических методов получения глицерина основано на
использовании пропилена в качестве исходного продукта, его хлорированиемиспользовании пропилена в качестве исходного продукта, его хлорированием
при 450-500 °С:при 450-500 °С: получаютполучают аллилхлоридаллилхлорид, при присоединении к последнему, при присоединении к последнему
хлорноватистой кислоты образуютсяхлорноватистой кислоты образуются хлоргидриныхлоргидрины, которые при омылении щёлочью, которые при омылении щёлочью
превращаются в глицеринпревращаются в глицерин
 Известен также метод получения глицерина окислением пропилена (1948 г) вИзвестен также метод получения глицерина окислением пропилена (1948 г) в
акролеинакролеин, при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового, при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового
спирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуетсяспирта через смешанный ZnO — MgO катализатор образуется аллиловыйаллиловый
спиртспирт. Он при 60-70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в. Он при 60-70 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в
глицеринглицерин
 Глицерин можно получить также из продуктовГлицерин можно получить также из продуктов гидролизагидролиза крахмалакрахмала,,
древесной мукидревесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или, гидрированием образовавшихся моносахаридов или
гликолевым брожением (гликолевым брожением (ферментациейферментацией)) сахаровсахаров

16. Какой вывод мы должны сделать?Какой вывод мы должны сделать? 16
Оптимизация питания предполагает использованиеОптимизация питания предполагает использование
ДОПОЛНИТЕЛЬНЫХДОПОЛНИТЕЛЬНЫХ источников пищевых веществ в формеисточников пищевых веществ в форме БАДБАД
к пищек пище
Пищевые вещества в составеПищевые вещества в составе БАДБАД могут быть представленымогут быть представлены
натуральныминатуральными пищевыми субстратами, выделенными изпищевыми субстратами, выделенными из
природного сырья, илиприродного сырья, или идентичными натуральнымидентичными натуральным ,,
полученными с помощью современныхполученными с помощью современных БИОТЕХНОЛОГИЙБИОТЕХНОЛОГИЙ
Основным критериемОсновным критерием ИДЕНТИЧНОСТИИДЕНТИЧНОСТИ натуральному являетсянатуральному является
аналогичное ПОЛЕЗНОЕ действиеаналогичное ПОЛЕЗНОЕ действие вещества на ЗДОРОВЬЕвещества на ЗДОРОВЬЕ
человека ичеловека и отсутствиеотсутствие негативных побочных эффектовнегативных побочных эффектов
Питательная поддержка с использованием БАД должна бытьПитательная поддержка с использованием БАД должна быть
основана на точномоснована на точном ЗНАНИИЗНАНИИ количественногоколичественного ии качественногокачественного
(включая изомеры) ингредиентного состава пищевых веществ(включая изомеры) ингредиентного состава пищевых веществ
Наука о питании в области БАД делает ещеНаука о питании в области БАД делает еще ПЕРВЫЕ шагиПЕРВЫЕ шаги, давая, давая
ОБЩИЕ представленияОБЩИЕ представления об ингредиентном (изомерном) составеоб ингредиентном (изомерном) составе
продуктапродукта
В будущем нам потребуется БОЛЕЕ ТОЧНЫЕ ЗНАНИЯ обВ будущем нам потребуется БОЛЕЕ ТОЧНЫЕ ЗНАНИЯ об
ингредиентном (изомерном) составе БАДингредиентном (изомерном) составе БАД
Следует бытьСледует быть ВНИМАТЕЛЬНЫМВНИМАТЕЛЬНЫМ ии ОСМОТРИТЕЛЬНЫМОСМОТРИТЕЛЬНЫМ ,,
читая околонаучные и даже НАУЧНЫЕ медицинские публикациичитая околонаучные и даже НАУЧНЫЕ медицинские публикации
в Интернете и в Литературе –в Интернете и в Литературе –
очень много всякойочень много всякой ДУРИ и НЕДОСТОВЕРНОЙ информацииДУРИ и НЕДОСТОВЕРНОЙ информации !!