8. 8
Aldehyde, ketone
4.1. Tính chất hóa học:
4.1.1. Phản ứng cộng
4.1.2. Phản ứng thế Ha
4.1.3. Phản ứng aldol hóa
4.1.4. Phản ứng oxy hóa
4.1.5. Phản ứng khử
4.1.6. Phản ứng tự oxy hóa khử
23. 23
Phản ứng cộngAldehyde, ketone
Cộng dẫn xuất amine, sự tạo thành imine, enamine
C O + H2N G C
OH
NH G C N G H2O+
carbinolamine imin (baz Schiff)
C O + HN G C
OH
N
H
G H2O+
carbinolamine
C
R
R
Amine bậc 1
Amine bậc 2 Enamine
C N GC
R
24. 24
Phản ứng cộngAldehyde, ketone
Cộng dẫn xuất amine, sự tạo thành imine
Amine
bậc 1
Imine
Amine
bậc 2
Enamine
28. 28
Aldehyde, ketone
4.1. Tính chất hóa học:
4.1.1. Phản ứng cộng
4.1.2. Phản ứng thế Ha
4.1.3. Phản ứng aldol hóa
4.1.4. Phản ứng oxy hóa
4.1.5. Phản ứng khử
4.1.6. Phản ứng tự oxy hóa khử
30. 30
Phản ứng thế HaAldehyde, ketone
R C CH3
O
+ 3NaOI R C CI3
O
+ 3NaOH
R C CI 3
O
+ NaOH R C ONa
O
CHI3+
Muối acid carboxylic
Methyl ketone
NaOH + I2
Phản ứng iodoform
Kết tủa vàng nhạt
31. 31
Aldehyde, ketone
4.1. Tính chất hoá học:
4.1.1. Phản ứng cộng
4.1.2. Phản ứng thế Ha
4.1.3. Phản ứng aldol hóa
4.1.4. Phản ứng oxy hóa
4.1.5. Phản ứng khử
4.1.6. Phản ứng tự oxy hóa khử
40. 40
Aldehyde, ketone
4.1. Tính chất hoá học:
4.1.1. Phản ứng cộng
4.1.2. Phản ứng thế Ha
4.1.3. Phản ứng aldol hóa
4.1.4. Phản ứng oxy hóa
4.1.5. Phản ứng khử
4.1.6. Phản ứng tự oxy hóa khử
41. 41
Phản ứng oxy hóaAldehyde, ketone
R CHO R COOH
[O]
Tác nhân oxy hóa, [O]: CrO3 hoặc K2Cr2O7/H2SO4
KMnO4/KOH
[Ag(NH3)2]OH
Cu(OH)2
Aldehyde Acid carboxylic
R C
O
[O]
R
Ketone
42. 42
Phản ứng oxy hóaAldehyde, ketone
COONa
CH O
CH O
COOK
Cu+R CHO R COOH +
COONa
CH OH
CH OH
COOK
Cu2O+
?
?
?
45. 45
Aldehyde, ketone
4.1. Tính chất hóa học:
4.1.1. Phản ứng cộng
4.1.2. Phản ứng thế Ha
4.1.3. Phản ứng aldol hóa
4.1.4. Phản ứng oxy hóa
4.1.5. Phản ứng khử
4.1.6. Phản ứng tự oxy hóa khử
47. 47
O NaBH4, EtOH
H3O
+
LiAlH4, eter
H3O
+
1.
2.
1.
2.
H OH H OH
+
H OH H OH
+
59% 41%
94% 2%
Phản ứng khửAldehyde, ketone
CH3 CH CH CHO
H2, Ni, t
0
CH3 CH2 CH2OHCH2
So sánh khả năng phản ứng của các tác nhân khử
54. 54
Aldehyde, ketone
4.1. Tính chất hóa học:
4.1.1. Phản ứng cộng
4.1.2. Phản ứng thế Ha
4.1.3. Phản ứng aldol hóa
4.1.4. Phản ứng oxy hóa
4.1.5. Phản ứng khử
4.1.6. Phản ứng tự oxy hóa khử
59. 59
HCN
NaHSO3
1. R’MgBr 2. H3O+
H2O
R’OH, H+
H2N-G
CỘNG
1. R’CC
-
2. C5H6N+
H2/Pt
hoặc LiAlH4
H3O+
to
H+
H+
X2 H3O+
X2 dư HO
-
THẾ Ha
TỔNG KẾT TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT CÓ
NHÓM CARBONYL
CỘNG
THẾ Ha
ALDOL HÓA
60. 60
KHỬ
H2,Ni
1.NaBH4. 2. H3O+
1.LiAlH4. 2. H3O+
Zn-Hg / HCl
H2N-NH2 / KOH
2 HCHO + NaOH → HCOONa + CH3OH
OXY HÓA
KHỬ
TỰ OXY HÓA - KHỬ
KMnO4 hoặc K2Cr2O7,to, H+ hoặc OH-
Ag(NH3)2OHhoặc Cu2+