SlideShare a Scribd company logo
1 of 130
CHUYÊN ĐỀ PHỔ HỒNG NGOẠI IR, PHỔ
KHỐI LƯỢNG MS - 4 BƯỚC ĐỌC PHỔ IR
ĐOÁN ĐƯỢC LOẠI HỢP CHẤT - PHỔ IR,
MS CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ
WORD VERSION | 2023 EDITION
ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL
TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM
C H U Y Ê N Đ Ề P H Ổ H Ồ N G
N G O Ạ I , P H Ổ K H Ố I L Ư Ợ N G
Ths Nguyễn Thanh Tú
eBook Collection
Hỗ trợ trực tuyến
Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon
Mobi/Zalo 0905779594
vectorstock.com/10212088
Tài liệu chuẩn tham khảo
Phát triển kênh bởi
Ths Nguyễn Thanh Tú
Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật :
Nguyen Thanh Tu Group
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH
LỚP CAO HỌC LL&PPDH HÓA HỌC – K23
BÀI BÁO CÁO
Chuyên đề: CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ
Đề tài
GVHD: PGS.TS. Nguyễn Tiến Công
Học viên:KHAMMANY Sengsy
Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 3 năm 2013
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
1. Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà, Ứng dụng một số phương
pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB Giáo Dục, 1999.
2. Nguyễn Hữu Đĩnh, Đỗ Đình Rãng, Hóa học hữu cơ 1, NXB
Giáo Dục, 2003
3. Nguyễn Tiến Công, Phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc,
Khoa Hoá ĐHSP TP Hồ Chí Minh, 2008.
4. Nguyễn Đình Triệu, Các phương pháp vật lý ứng dụng trong
hóa học, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Chương 1: Khái quát chung phổ hồng ngoại IR.
1.1. Lý huyết chung
1.2. Sóng điện từ
1.3. Định luật hấp thụ ánh sáng
1.4. Nguyên nhân phát sinh phổ hồng ngoại
1.5. Sự dao động của phân tử
1.6. Dao động nhóm
1.7. Tần số đặc trưng nhóm
1.8. Mô tả phổ hồng ngoại
1.9. Phương pháp nghiên cứu phổ hồng ngoại
Chương 2:sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc.
2.1. Ứng dụng
2.2. Hạn chế
2.3. phô IR của cac hop chat huu co
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Chương 1: Khái quát chung phổ hồng ngoại IR.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
1.2 Sóng điện từ
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR.
Sóng điện từ được tạo thành từ dao động của photon.
_
hc
E hv hcv
λ
= = =
+ h: hằng số Plank, h = 6,625.10-34 J.s
+ λ: bước sóng; đơn vị là Å, nm, μ (micron), mμ, cm, m…
+ c là tốc độ ánh sáng (trong chân không c = 2,99.1010 m/s).
+ ν: tần số, đơn vị là Hz (Hertz)
+ : số sóng, đơn vị là cm-1
_
v
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR.
1.3. Định luật hấp thụ ánh sáng (Định luật Lambert – Beer)
Khi chiếu một chùm tia đơn sắc (có bước sóng λ xác định)
đi qua mẫu chất nghiên cứu thì cường độ của tia sáng ban đầu
I0 sẽ bị giảm đi chỉ còn I
0
I
lg εCl D
I
= =
D: mật độ quang
C: nồng độ dd chất hấp thụ (mol/l)
l: chiều dầy lớp dd (cm)
ε: hệ số hấp thụ mol đặc trưng cho từng chất.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Vùng bức xạ hồng ngoại (IR) là một vùng phổ bức xạ điện
từ rộng nằm giữa vùng trông thấy và vùng vi ba; vùng này
có thể chia thành 3 vùng nhỏ:
- Near-IR 400-10 cm-1 (1000- 25 μm)
- Mid-IR 4000 - 400 cm-1 (25- 2,5μm)
 - Far-IR 14000- 4000 cm-1 (2,5 – 0,8μm)
 Phương pháp phân tích phổ hồng ngoại nói ở đây là vùng
phổ nằm trong vùng có số sóng 4000 - 400 cm-1.
 Vùng này cung cấp cho ta những thông tin quan trọng về
các dao động của các phân tử do đó là các thông tin về
cấu trúc của các phân tử
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Đ
Đ
Đ
Để có th
có th
có th
có thể h
h
h
hấp th
p th
p th
p thụ b
b
b
bức x
c x
c x
c xạ h
h
h
hồng ngo
ng ngo
ng ngo
ng ngoại, phân t
i, phân t
i, phân t
i, phân tử đó
đó
đó
đó
ph
ph
ph
phải đáp
i đáp
i đáp
i đáp ứng các yêu c
ng các yêu c
ng các yêu c
ng các yêu cầu sau:
u sau:
u sau:
u sau:
 - Độ dài sóng chính xác của bức xạ: một phân tử hấp
thụ bức xạ hồng ngoại chỉ khi nào tần số dao động tự
nhiên của một phần phân tử (tức là các nguyên tử hay
các nhóm nguyên tử tạo thành phân tử đó) cũng là
tần số của bức xạ tới.
- Một phân tử chỉ hấp thụ bức xạ hồng ngoại khi nào sự
hấp thụ đó gây nên sự biến thiên momen lưỡng cực
của chúng.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR
1.4. Nguyên nhân phát sinh phổ hồng ngoại
- Các nguyên tử trong phân tử luôn ở trạng thái dao động không
ngừng.
- Khi hấp thụ năng lượng, phân tử sẽ chuyển từ trạng thái dao động
thấp (trạng thái cơ bản) lên các trạng thái dao động cao hơn.
- Như vậy, nguyên nhân phát sinh các vân phổ hồng ngoại chính là
do sự chuyển mức dao động của phân tử dưới tác dụng của bức xạ
hồng ngoại. Vì vậy, phổ hấp thụ hồng ngoại còn được gọi là phổ
dao động.
- Một phân tử chỉ hấp thụ bức xạ hồng ngoại khi nào sự hấp thụ đó
gây nên sự biến thiên momen lưỡng cực của chúng.
- Mỗi dao động ứng với một vân phổ trên phổ đồ.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR
1.5. Sự dao động của phân tử
Khi hấp thụ các bức xạ điện từ trong vùng hồng ngoại sẽ dẫn đến
sự dao động của phân tử. Có 2 loại dao động chính:
- Dao động hóa trị (kí hiệu ν) là những dao động giãn và
nén dọc theo trục liên kết làm thay đổi độ dài liên kết giữa 2
nguyên tử trong phân tử.
- Dao động biến dạng (kí hiệu δ) là những dao động làm thay
đổi góc giữa các liên kết.
Việc làm thay đổi góc liên kết thường dễ hơn làm thay đổi độ
dài liên kết. Vì vậy, năng lượng của dao động biến dạng (và do đó
tần số của nó) thường nhỏ hơn năng lượng của dao động hóa trị.
Mỗi kiểu dao động lại gồm dao động đối xứng và dao động bất
đối xứng.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR
Số lượng các dao động riêng của phân tử phụ thuộc vào số
lượng các nguyên tử trong phân tử và cấu trúc phân tử. Một phân tử
có N nguyên tử thì tổng số các dao động riêng sẽ là:
- Đối với các phân tử có cấu trúc thẳng : 3N – 5
- Đối với các phân tử có cấu trúc không thẳng: 3N – 6
Ví dụ: - CO2 có cấu trúc thẳng, có 3 nguyên tử nên số dao động riêng
của nó là 3.3 – 5 = 4
- H2O không thẳng, có 3 nguyên tử nên số dao động riêng của
nó là 3.3 – 6 = 3
1.5. Sự dao động của phân tử
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR
- Đối với các phân tử phức tạp nhiều nguyên tử, số dao
động tăng lên rất nhiều.
Ví dụ: CH3CHO có 7 nguyên tử, vậy sẽ có 3.7 – 6 = 15 dđ
- Các dao động trong phân tử lại tương tác với nhau làm
biến đổi lẫn nhau nên không còn tương ứng với tần số của
những dao động cơ bản nữa. Vì thế, thay cho việc phân tích tỉ
mỉ tất cả các dao động cơ bản, người ta đưa vào quan niệm
dao động nhóm.
- Quan niệm này xem sự dao động của các nhóm chức độc
lập với các dao động khác trong toàn phân tử.
1.6. Dao động nhóm
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Dao động của nhóm metylen
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR
1.7. Tần số đặc trưng nhóm
- Theo quan điểm dao động nhóm, các nhóm nguyên tử giống
nhau trong các phân tử khác nhau sẽ thể hiện dao động tổ hợp
của chúng ở những khoảng tần số giống nhau và gọi là tần số
đặc trưng nhóm.
- Đối với các nhà hóa hữu cơ quan trọng nhất là vùng 650-
4000 cm-1. Vùng này lại được chia làm hai:
- Vùng nhóm chức (1500 – 4000 cm-1)
- Vùng “vân ngón tay” (1500 cm-1)
- Biết được tần số dao động của một nhóm nguyên tử có thể
nhận ra sự có mặt của nhóm nguyên tử đó trong phân tử.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Vị trí hấp thụ của một số nhóm chức quan trọng
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR
1.8. Mô tả phổ hồng ngoại
Vân phổ hồng ngoại có 3 đặc trưng cần được mô tả là:
- Vị trí của vân phổ: được chỉ bởi bước sóng hoặc số sóng
của đỉnh phổ (mũi cực đại của vân phổ).
- Cường độ của vân phổ: được đánh giá theo diện tích của vân
phổ: vân phổ càng rộng và càng cao thì có cường độ càng lớn
và thường được đánh giá theo 3 mức độ: mạnh (m), trung bình
(tb) và yếu (y).
- Hình dáng vân phổ: để mô tả vân phổ hồng ngoại, người ta
cần chỉ rõ đó là vân phổ rộng (tù) hay hẹp (mảnh), chỉ có một
đỉnh phổ hay nhiều đỉnh phổ
λ
_
ν
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR.
Đối với phổ hồng ngoại, trục thẳng đứng biểu thị phần
trăm độ truyền qua, trục nằm ngang biểu thị .
υ
υ
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Đối với phổ hồng ngoại, trục thẳng đứng biểu thị % độ hấp thụ A, trục nằm
ngang biểu thị
υ
υ
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Khái quát chung phổ hồng ngoại IR
1.9. Phương pháp nghiên cứu phổ hồng ngoại
Khi nghiên cứu phổ hồng ngoại, chúng ta cần tập trung
quan sát và đánh giá về vị trí, hình dạng (vân đơn hay đôi), độ
tập trung (sắc nét hay tù, rộng) và cường độ vân hấp thụ; từ đó
tìm ra mối liên quan với một nhóm chức nào đó. Để làm được
điều này, ta chia phổ hồng ngoại thành một số vùng khác nhau
và tìm kiếm trên mỗi vùng những nét đặc trưng của một loại
nhóm chức nào đó.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Kieåm tra vuøng taàn soá  2500cm-1 Chuyeån sang
böôùc 2
Khoâng coù haáp thuï
Ñaùm vaân traûi roäng töø 2500-3500cm-1
Vaân saéc neùt ôû gaàn 2720cm-1
Ñaùm vaân saéc neùt ôû 2700 - 3000cm-1
Ñaùm vaân saéc neùt ôû 3000 - 3100cm-1
Caùc vaân ôû vuøng 3200 - 3600cm-1
Coù theå coù nhoùm –CHO. Kieåm tra vaø tìm
nhoùm C=O ôû gaàn 1720cm-1
Dao ñoäng hoùa trò C – H
(CH, CH2, CH3)
Dao ñoäng hoùa trò C – H cuûa anken hay
aren
-OH; -NH hay -C{C – H:
-OH cuûa ancol hay phenol thöôøng
laø 1 ñaùm vaân coù cöôøng ñoä maïnh;
-NH thöôøng laø vaân ñôn, cöôøng ñoä
trung bình;
-NH2 thöôøng laø vaân ñoâi, cöôøng ñoä
trung bình;
-C{C – H: vaân saéc nhoïn- Kieåm tra
tìm nhoùm -C{C- ôû gaàn 2100cm-1.
Thaáyï
Thaáy
Coù haáp thuï
Khoâng thaáy
Khoâng thaáy
Khoâng thaáy
Khoâng thaáy
Khoâng thaáy
Coù theå coù nhoùm –COOH. Kieåm tra
vaø tìm nhoùm C=O ôû 1700-1760cm-1
Chuyeån sang
böôùc 2
Thaáy
Thaáy
Thaáy
BƯỚC 1
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
BƯỚC 2
Kieåm tra vuøng 1500-2500cm-1
Chuyeån sang
böôùc 3
Khoâng coù
haáp thuï
Caùc vaân ôû vuøng 2100-2300cm-1
Vaân coù cöôøng ñoä maïnh ôû
1660-1770cm-1
Caùc vaân cöôøng ñoä trung bình ôû
1500-1600cm-1
Ñaùm vaân saéc neùt, cöôøng ñoä trung
bình ôû 1640-1670cm-1
Dao ñoäng hoùa trò C = O
Voøng thôm hay lieân keát N – H
(kieåm tra vuøng  2500cm-1).
Anken
Khoâng thaáy
Coù haáp thuï
Khoâng thaáy
Khoâng thaáy
Khoâng thaáy
Thaáy
Chuyeån
sang böôùc 3
Thaáy
Thaáy
Thaáy
Coù theå coù nhoùm C{C hay C{N
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
BƯỚC 3
Kieåm tra vuøng 1100-1500cm-1 Chuyeån sang
böôùc 4
Khoâng coù haáp thuï
Caùc baêng maïnh ôû vuøng
1050-1300cm-1
Vaân saéc neùt cöôøng ñoä trung
bình ôû gaàn 1375cm-1
Vaân saéc neùt, cöôøng ñoä trung
bình ôû gaàn 1450cm-1
Chuyeån sang
böôùc 2
Dao ñoäng hoùa trò
C – C; C – O hay C – N
Nhoùm – CH2- hay -CH3
Thaáyï
Thaáy
Thaáyï
Khoâng thaáy
Coù haáp thuï
Khoâng thaáy
Khoâng thaáy
Nhoùm -CH3
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
BƯỚC 4
Kieåm tra vuøng  900cm-1
Vaân saéc neùt ôû gaàn 720cm-1
Caùc baêng saéc neùt khaùc öùng vôùi lieân keát
C – Cl; anken hay voøng thôm
Nhaân thôm coù 1 nhoùm theá:
710-690cm-1; 770-730cm-1
Hai nhoùm theá ôû vò trí 1,2: 770-735cm-1
Hai nhoùm theá ôû vò trí 1,3: 735-680cm-1; 810-750cm-1
Hai nhoùm theá ôû vò trí 1,4: 860-800cm-1
Toùm taét
keát quûa
Keát thuùc
Toùm taét
keát quûa
Nhoùm
–CH3
Khoâng coù haáp thuï
Coù haáp thuï
Khoâng coù haáp thuï
Coù haáp thuï
maïnh
Khoâng coù
haáp thuï
Coù haáp thuï
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Q
Q
Q
QN-H
ν
ν
ν
νC=O
Phổ IR của hợp chất (m-tolyloxy)axetohiđrazit
(3315-3203)
(3041)
(2917)
(1663) (1259-1178)
Q
Q
Q
QC-H thơm
ν
ν
ν
νC-H no
Q
Q
Q
QC=C thơm (1600-1495)
Q
Q
Q
Q=C-O-C
OCH2CONHNH2
H3C
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Phổ hồng ngoại của 3-(4-pyriđyl)-1-p-tolyl-prop-2-en-1-on (T1)
CH3
N
CH CH C
O
νC-H thơm, 3041cm-1
νC-H no, 2919; 2976cm-1
νC=O, 1661cm-1
νC=C, 1589cm-1
γCH trans, 989cm-1
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Chương 2:sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc.
2.1. Ứng dụng của phổ hồng ngoại
 Nhận biết các chất
- Trong nhiều trường hợp, việc đọc phổ và tìm các tần số đặc trưng chỉ
có thể giúp ta đoán được loại hợp chất và kiểu liên kết nhưng không đủ để
nhận biết một cách toàn diện về chất nghiên cứu.
- Cũng cần tránh khuynh hướng cố gắng giải và gán cho mọi đám phổ
quan sát thấy, nhất là các đám phổ vừa và yếu trong vùng “vân ngón tay”.
- Mỗi khi phát hiện một loại chất, người ta so sánh phổ của chất đó với
phổ của chất tinh khiết tương ứng để có thể nhận diện chúng.
 Xác định độ tinh khiết
- Khi chất không tinh khiết thì thường độ rõ nét của đám phổ riêng biệt
bị giảm.
- Khi tạp chất có sự hấp thụ mạnh IR mà ở đó chất chính không hấp thụ
hoặc hấp thụ yếu thì việc xác định rất thuận lợi.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
2.1. Ứng dụng của phổ hồng ngoại
 Suy đoán về tính đối xứng của phân tử
Ví dụ: xem xét NO2 có cấu tạo thẳng hàng hay không? Thực tế cho thấy
NO2 cho 3 đám hấp thụ, không giống như CO2 (phân tử thẳng hàng) chỉ có
2 đám hấp thụ. Vậy có thể kết luận NO2 có cấu tạo không thẳng hàng.
 Phân tích định lượng
Dựa vào định luật cơ bản Lambert – Beer, có 2 phương pháp xác định độ
hấp thụ A
- Phương pháp đường chuẩn
- Phương pháp đường nền
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc.
2.2. Hạn chế của phổ hồng ngoại
- Phương pháp phổ hồng ngoại không cho biết phân tử lượng.
- Nói chung phổ hồng ngoại không cung cấp thông tin về vị trí
tương đối của các nhóm chức khác nhau trong cùng một phân
tử.
- Chỉ dùng phổ hồng ngoại thì đôi khi chưa thể biết đó là chất
nguyên chất hay hỗn hợp vì có trường hợp 2 chất có phổ hồng
ngoại giống nhau.
- Để xác định chính xác CTCT của một chất thì phải kết hợp
thêm các phương pháp phổ khác như MS, NMR, UV…
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Alken
sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc.
mũi nhọn, đáy hẹp, đôi khi bị che phủ bởi vân − CH no
trung bình
3095 - 3075
= CH2
Anken
trung bình
3040 - 3010
= CH
mũi nhọn, đáy hẹp, thường trung bình hoặc yếu và rất
yếu khi gần đối xứng
biến đổi
1680 - 1620
C = C
(không liên
hợp)
2
CH
ν=
νC=C
γ=CH
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Alkyne
sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc.
mũi nhọn, đáy hẹp
mạnh
~ 3300
{ CH
Ankin
mũi nhọn, đáy hẹp
yếu
2150 – 2100
C ≡ C
(đầu mạch)
CH
ν≡
C C
ν ≡
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
nhọn, đáy hẹp
mạnh
tb
1680 – 1800
~ 2720
νC=O
νC(O) – H
Andehit
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc.
Axit cacboxylic
νO – H
νC = O
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
bầu, đáy rộng, thường cho vân đôi
bầu, đáy rộng, thường cho vân đơn.
Amin thơm cao hơn amin béo.
trung bình
3500 - 3400
3450 - 3300
- NH2
NH
Amin
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
84
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
85
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH
LỚP CAO HỌC LLPPHH HÓA HỌC K23
Chuyên đề: HÓA HỮU CƠ NÂNG CAO
1
Người hướng dẫn : TS. Nguyễn Tiến Công
Người thực hiện : Nguyễn Xuân Qui
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
2
TÀI LIỆU THAM KHẢO
2. Nguyễn Kim Phi Phụng (2004), Khối phổ, NXB Đại học
quốc gia thành phố Hồ Chí Minh.
1. Nguyễn Tiến Công (2005), Phương pháp phổ nghiên cứu
cấu trúc, NXB Đại học sư phạm thành phố Hồ Chí Minh.
3. Đào Đình Thức (2007), Một số phương pháp phổ ứng
dụng trong hóa học, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội.
4. L. G. Wade, Jr (2006), Organic Chemistry, Whitman
College
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
NỘI DUNG BÁO CÁO
Phần 1.CƠ SỞ LÝ THUYẾT
3. Phân loại ion
4. Cơ chế phân mảnh
2. Sơ đồ cấu tạo và nguyên lý hoạt động chung của
máy đo phổ MS
1. Đặc điểm của phương pháp phổ MS
3
Phần 2. SỬ DỤNG CỦA PHỔ MS ĐỂ XÁC ĐỊNH CẤU
TRÚC MỘT SỐ CHẤT HỮU CƠ
1. Phổ MS của một số hợp chất hữu cơ
2. Ưu điểm – Hạn chế
Phần 3. MỘT SỐ BÀI TẬP
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Là một phương pháp nghiên cứu các chất bằng cách đo
khối lượng “phân tử” của nó.
1.1. Định nghĩa
Phần 1. CƠ SỞ LÝ THUYẾT
Phổ khối lượng (Mass Spectrometry)
4
1. ĐẶC ĐIỂM CỦA PHỔ MS
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Chất nghiên cứu được: hóa hơi o ion hóa o phân mảnh
1.2. Nguyên tắc chung
ABC + e
ABC +
ABC 2+
+ 2e
+ 3e
(xác suất cao)
 Quá trình ion hóa
 Quá trình phân mảnh
.
ABC
A +
AB+ + C
.
+
+ BC.
.
A + + B
5
Ion phân tử hay ion gốc
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
m (khối lượng)
z (điện tích)
= Z
Mỗi ion tạo thành có khối lượng m và điện tích z xác định.
Tách các ion có Z khác nhau
Xác định xác suất có mặt của các ion
Vẽ đường biểu diễn
mối quan hệ giữa xác
suất có mặt và Z
Phổ MS dưới dạng đồ thị vạch
ƒ Vạch (pic) có cường độ cao nhất gọi là vạch (pic) cơ bản.
ƒ Vạch (pic) còn lại có % từ 0% o 100% so với vạch (pic) cơ bản.
6
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Cường
độ
tương
đối
(%)
7
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
HÓA KHÍ
MẪU
ION HÓA PHÂN HÓA ION
THEO SỐ KHỐI
BƠM HÚT
2. SƠ ĐỒ CẤU TẠO VÀ NGUYÊN LÝ HOẠT
ĐỘNG CHUNG CỦA MÁY ĐO PHỔ
XỬ LÝ
SỐ LIỆU
DETECTO
R
8
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
BUỒNG ION HÓA
Tấm đuổi ion
Tấm tăng tốc
Bơm chân không
Sợi dây tóc
Bẫy ion
9
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Detector
PHÂN HÓA ION THEO SỐ KHỐI
Nam châm
Tia ion
10
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
3. PHÂN LOẠI ION
Ion phân tử
Ion đồng vị
Ion mảnh
11
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
ƒ Kí hiệu: M+
ƒ Thường ion có z = +1 o giá trị m/z cũng chính là KLPT ion đó
ƒ Cường độ của vạch ion phân tử phụ thuộc vào độ bền của ION.
Độ bền của các hợp chất giảm dần theo thứ tự.
ƒ Qui tắc Nitơ o Nhận diện ion phân tử trên phổ đồ.
Hợp chất thơm  anken liên hợp  vòng  ankan mạch ngắn
Z là số chẵn: không chứa hoặc chứa số chẵn nguyên tử Nitơ.
Z là số lẻ: trong phân tử phải chứa số lẻ nguyên tử Nitơ.
3.1 Ion phân tử
m (khối lượng)
z (điện tích) = Z
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
¾ Sự xuất hiện của các đồng vị sẽ làm xuất hiện các vạch có cường độ
nhỏ tại vị trí (M++1) và (M++2).
¾Cường độ tương đối các vạch (M++1) và (M++2) so với vạch M+ thay
đổi theo số lượng các nguyên tố đồng vị có trong thành phần phân tử:
 Ví dụ: Trên phổ của chất chưa biết, cường độ của vạch (M++1)
bằng 4,5% so với vạch M+. Từ đó, số nguyên tử C trong hợp chất là:
4,5/1,1 = 4.
13
3.2 Ion đồng vị
ƒChất HC chứa C, H, N, O, S, Si : xuất hiện vạch có cường độ tại vị trí M+ + 1
ƒChất HC chứa O, Cl, Br, S, Si : xuất hiện vạch có cường độ tại vị trí M+ + 2
% (M+1) = (1,1nC) + (0,016nH) + (0,36nN) + (0,04nO) + (0,78nS) + (5,07nSi)
% (M+2) = (1,1nC)2/200 + (0,2nO) + (3,31nS) + (5,07nSi)2/200
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
14
Các đồng vị khác trong tự nhiên
(Lượng hiện diện, %)
Đồng vị thường gặp
(Lượng hiện diện, %)
Nguyên tố
13C 1,11%
12C 100%
Carbon
2H 0,016
1H 100
Hiđro
15N 0,36
14N 100
Nitơ
18O 0,2
17O 0,04
16O 100
Oxi
34S 4,39
33S 0,78
32S 100
Lưu huỳnh
37Cl 32,4
35Cl 100
Clo
81Br 97,5
80Br 100
Brom
CÁC ĐỒNG VỊ BỀN CỦA MỘT SỐ
NGUYÊN TỐ THƯỜNG GẶP
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
¾ Sinh ra cùng với sự phá vỡ phân tử. Mảnh ion càng bền thì cường
độ vạch phổ càng cao.
¾ Khi ion phân tử hoặc ion mảnh bị phá vỡ, luôn hình thành 1 ion
dương và 1 tiểu phân trung hòa. Ion dương có thể là ion – gốc (chứ 1 số
lẻ electron hoặc ion với số chẵn electron. Tiểu phân trung hòa có thể là
gốc tự do (chứa số lẻ electron) hoặc phân tử trung hòa (chứa số chẵn
electron)
¾ Sự xuất hiện của nó giúp ta xây dựng cơ chế phân mảnh phù hợp với
cấu trúc chất ban đầu.
15
3.3 Ion mảnh
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
4. CƠ CHẾ PHÂN MẢNH
Đó là sự phân hủy của các ion không bền thành các mảnh
ion, các gốc hoặc các phân tử trung hòa.
ABC
A +
AB+ + C
.
+
+ BC
.
A + + B
 Nguyên tắc
 Cơ chế
a- Sự phân mảnh do phân cắt một liên kết đơn
b- Sự phân mảnh do phân cắt hai liên kết đơn
16
.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
a- Sự phân mảnh do phân cắt một liên kết đơn
(thành lập các carbocation bền)
1.Alkan Cation gốc →
[CH3CH2CH3] 
+
CH3CH2
+
+ CH3
m/z 29
m/z 15
[CH3CH2CH3] 
+
CH3CH2
 + +CH3
2.Alken Thường đứt nối β
C
C
C
+
R +
C
R C
C
+
17
ƒ Xác suất phân mảnh phụ thuộc vào độ bền của mảnh ion
và mảnh gốc.
1 cation + 1 gốc tự do
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
3.Hợp chất thơm
 Benzen mang nhóm thế ankyl
 Benzen mang nhóm thế khác ankyl
18
[C6H5CH2 – R]+. - R
.
C7H7
+ - C2H2 C5H5
+
m/z = 91 m/z = 65
C6H5CO+. OCH3
-CH3O
.
C6H5C≡O+ -CO C6H5
+
C4H3
+
- C2H2
m/z = 105 m/z = 77 m/z = 51
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
4. Hợp chất chứa dị tố
(halogen, OR, SR, NR2: R=H hay gốc alkyl)
R
X
+
¾ Khi xảy ra phân cắt dị ly, liên kết α bị phá vỡ
C X
+
C
+
Tuy nhiên, đôi khi cũng có sự phân cắt β
¾ Trong các hợp chất này, sự phân cắt đồng ly cũng có thể xảy ra ở lk β
để tạo thành 1 cation chứa dị tố và 1 gốc tự do.
CH
OH
R R
’

+
+
CH
OH
R
’
19
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Các alcol
Các cycloalken
b- Sự phân mảnh do phân cắt hai liên kết đơn
(cation gốc mới và một phân tử trung hòa)
Thường cho mũi căn bản tại M-18
-e
+
CH2
CH2
CH2
CH2
+

+
+

+

[R-CH2-CH2-OH]+
+ H2O
[R-CH=CH2]+
(phản ứng retro-Diels-Alder)
+

20
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Các hợp chất cacbonyl Đứt nối β, kèm theo sự chuyển vị của
Hγ so với nhóm cacbonyl
(chuyển vị McLafferty)
CH=CH2
CH2
CH2
HO
C
CH3
+
+
C CH2
C
O
CH3
H CH2
+
H
21
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
2.1 PHỔ MS CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ
Khối phổ
Hợp chất
Pic M+ rõ (mạch càng dài thì cường độ M+càng yếu).
Xuất hiện các pic m/z: 15, 29, 43, 57,…
Alkan
Pic M+mạnh. Thường mất đi CH2=CH2 (M-28) hoặc mất alkin.
Xicloalkan
Pic M+ mạnh. Pic cơ bản m/z: 91(+C7H7).
Aren có nhánh alkyl từ 3C trở lên xảy ra sự chuyển vị Hγ cho vạch
m/z 92. Ngoài ra còn có thêm pic m/z 77, 51.
Aren
Pic M+ rất yếu hoặc không xuất hiện.
m/z 31 (CH2=OH), 45, 59, 73…(R-CH2=OH+), M-18, M-46.
Alcol
Pic M+ mạnh.
M-28(mất CO), M-29(mất CHO)
Phenol
Pic M+ yếu nhưng vẫn quan sát được
m/z 45, m/z 60, M-17(mất OH), M-45(mất COOH)
Acid cacboxylic
22
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
ALKAN
23
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
CYCLO ALKAN
24
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
25
ALKEN
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
26
DẪN XUẤT HALOGEN
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
ALCOL
CH3-CH=OH+
27
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
28
AMIN
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
29
ANDEHIT
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
30
ETE
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
31
ESTE
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
ACID CARBOCYLIC
32
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Hiện nay, phương pháp phổ khối lượng đang là một phương
pháp phân tích được ứng dụng khá rộng rãi trong Hóa học đặc
biệt là hóa học hữu cơ
¾ Xác định công thức phân tử của hợp chất.
¾ Giúp xác định được Mchất nghiên cứu.
¾ Xác định cấu trúc hóa học của chất nghiên cứu thông
qua các mảnh ion.
33
ƯU ĐIỂM
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
¾ Khi nghiên cứu một chất mới, lạ. Thông qua các phương pháp phổ
khác ta đã biết được công thức, sau đó dùng MS để kiểm tra.
¾ Với những phân tử có mạch dài:
O
C
O
H3C−
−
−
−(CH2)n
OH
12
16
3
1'
4
5
18
23 24
25 26
27
28
29
30
13
m/z = 441
→ dùng MS để xác định số n → CTPT
34
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
35
¾ Với những phân tử đối xứng: những phổ khác chỉ xuất hiện 1 nửa
→ dùng MS kiểm tra.
¾ Ưu điểm nổi bật của phổ MS là dễ tự động hóa (khi kết hợp với
sắc ký, tách riêng từng chất, ghi phổ MS rồi so sánh với phổ chuẩn
trong ngân hàng dữ liệu sẽ xác định được cấu trúc của chất đã biết)
do hình dạng phổ ít bị biến đổi qua các lần đo khác nhau.
¾ Xác định hàm lượng phần trăm các đồng vị.
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
36
HẠN CHẾ
¾ Không thể áp dụng cho các hợp chất không bền nhiệt
hoặc không bay hơi.
¾ Mẫu phân tích bị phân hủy.
¾ Có thể không phân biệt được một số đồng phân.
HÓA KHÍ
MẪU
ION HÓA PHÂN HÓA ION
THEO SỐ KHỐI
XỬ LÝ
SỐ LIỆU
DETECTOR
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Cường
độ
tương
đối
(%)
M+
M=142
14
14
14
14
14
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Alkan CnH2n+2
43 57 71 85 99 113
Phần 3. MỘT SỐ BÀI TẬP
CTPT C10H22
37
Bài 1. Hợp chất A có phổ MS như hình.
Xác định CTCT của A
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
27
39
29
41
43
56
57
71
86
Alkan CnH2n+2
M=86
CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
3-metylpentan
38
CTPT C6H14
Bài 2. Hợp chất B có phổ MS như hình. Xác định CTCT của B
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Cường độ %
(so với mũi căn bản)
m/z
59,0
27
15,0
28
54,0
29
23,0
39
60,0
41
12,0
42
79,0
43
100,0 mũi căn bản
44
73,0 M+
72
3,3 M+ + 1
73
0,2 M+ + 2
74
Xác định CTPT của chất có bản phổ khối như sau
¾Tính lại cường độ tương đối
của vạch ion đồng vị so với
vạch ion phân tử:
%(M++1)=
3,3
 100=
73,0
4,5
%(M++2)=
0,2
 100=
73,0
0,3
¾Số nguyên tử C =4,5:1,1=4
Bài 3 :
39
Giải
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
CTPT: C4H8O
¾ Khối lượng các nguyên tử còn lại: 72 – 4x12 = 24
¾ Cường độ tương đối của vạch M+2 cho biết trong hợp chất có hoặc
không có các nguyên tử 18O, 34S, 37Cl, 81Br. Nếu có cường độ các mũi
này rất rõ và lần lượt là 0,2; 4,34; 32,4; 97,8%.
Ở đây cường độ tương đối của vạch M+2 là 0.3 % nên hợp
chất không chứa các nguyên tử 34S, 37Cl, 81Br.
¾ Dự đoán các trường hợp:
• M+ là số chẵn → không chứa hoặc chứa số chẵn nguyên tử N. Giả
sử chứa 2 nguyên tử N → M = 2x14 = 28  24 (loại)
H
O
Nguyên tử
loại
24
0
Số lượng
nhận
8
1
• Vậy hợp chất chứa O và H. Biện luận:
40
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
Bài 4 : Cho biết CTPT của hợp chất sau biết
Cường độ %
(so với mũi căn bản)
m/z
23,6 M+
78
0,79 M+ + 1
79
7,55 M+ + 2
80
¾ Tính lại cường độ tương đối của vạch ion đồng vị so với vạch ion
phân tử:
%(M++1)=
0,79  100=
23,6
3,347
%(M++2)=
7,55  100=
23,6
31,99
¾ Số nguyên tử C = 3,347 : 1,1= 3
41
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
¾ Khối lượng các nguyên tử còn lại: 78 – 3x12 = 42
¾ Cường độ tương đối của vạch M+2 cho biết trong hợp chất có hoặc
không có các nguyên tử 18O, 34S, 37Cl, 81Br. Nếu có cường độ các mũi
này rất rõ và lần lượt là 0,2; 4,34; 32,4; 97,8%.
Ở đây cường độ tương đối của vạch M+2 là 31,99% nên hợp chất
chứa Cl. Giả sử phân tử chứa 1 Cl → Khối lượng còn lại 42-35=7 (7H)
¾ Dự đoán các trường hợp:
• M+ là số chẵn o không chứa hoặc chứa số chẵn nguyên tử N. Giả
sử chứa 2 nguyên tử N o Khối lượng còn lại 42-2x14=14 (14H)
o Loại
→ CTPT: C3H7Cl
42
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L
D
Ạ
Y
K
È
M
Q
U
Y
N
H
Ơ
N
O
F
F
I
C
I
A
L

More Related Content

What's hot

20543480 bai-giảng-hoa-lý-polyme
20543480 bai-giảng-hoa-lý-polyme20543480 bai-giảng-hoa-lý-polyme
20543480 bai-giảng-hoa-lý-polymebacninh2010
 
Dai cuong ve sac ky sac ky long khoi pho lc ms lai thi thu trang truong dai h...
Dai cuong ve sac ky sac ky long khoi pho lc ms lai thi thu trang truong dai h...Dai cuong ve sac ky sac ky long khoi pho lc ms lai thi thu trang truong dai h...
Dai cuong ve sac ky sac ky long khoi pho lc ms lai thi thu trang truong dai h...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Bài giảng chuẩn độ điện thế mới
Bài giảng chuẩn độ điện thế mớiBài giảng chuẩn độ điện thế mới
Bài giảng chuẩn độ điện thế mớiNhat Tam Nhat Tam
 
Chuong 2 phuong phap pho hap thu phan tu molecular absorption spectrometry 64 p
Chuong 2 phuong phap pho hap thu phan tu molecular absorption spectrometry 64 pChuong 2 phuong phap pho hap thu phan tu molecular absorption spectrometry 64 p
Chuong 2 phuong phap pho hap thu phan tu molecular absorption spectrometry 64 pNguyen Thanh Tu Collection
 
22 hoa hoc phuc chat
22 hoa hoc phuc chat22 hoa hoc phuc chat
22 hoa hoc phuc chatTăng Trâm
 
Phan tich quang pho trac quang
Phan tich quang pho trac quangPhan tich quang pho trac quang
Phan tich quang pho trac quangvtanguyet88
 
Bài giảng chương 3 xử lý mẫu
Bài giảng chương 3 xử lý mẫuBài giảng chương 3 xử lý mẫu
Bài giảng chương 3 xử lý mẫuNhat Tam Nhat Tam
 
Bài tập vật lý nguyên tử và hạt nhân www.mientayvn.com
Bài tập vật lý nguyên tử và hạt nhân www.mientayvn.comBài tập vật lý nguyên tử và hạt nhân www.mientayvn.com
Bài tập vật lý nguyên tử và hạt nhân www.mientayvn.comwww. mientayvn.com
 
PHO MS SU DUNG PHO MS DE XAC DINH CAU TRUC MOT SO HOP CHAT HUU CO.pdf
PHO MS SU DUNG PHO MS DE XAC DINH CAU TRUC MOT SO HOP CHAT HUU CO.pdfPHO MS SU DUNG PHO MS DE XAC DINH CAU TRUC MOT SO HOP CHAT HUU CO.pdf
PHO MS SU DUNG PHO MS DE XAC DINH CAU TRUC MOT SO HOP CHAT HUU CO.pdfNguyen Thanh Tu Collection
 
Gioi thieu mot so phuong phap phan tich sac ky
Gioi thieu mot so phuong phap phan tich sac kyGioi thieu mot so phuong phap phan tich sac ky
Gioi thieu mot so phuong phap phan tich sac kyNguyen Thanh Tu Collection
 
O mang co so hoa vo co 1
O mang co so hoa vo co 1O mang co so hoa vo co 1
O mang co so hoa vo co 1myphuongblu
 
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khửChương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khửLaw Slam
 

What's hot (20)

20543480 bai-giảng-hoa-lý-polyme
20543480 bai-giảng-hoa-lý-polyme20543480 bai-giảng-hoa-lý-polyme
20543480 bai-giảng-hoa-lý-polyme
 
Dai cuong ve sac ky sac ky long khoi pho lc ms lai thi thu trang truong dai h...
Dai cuong ve sac ky sac ky long khoi pho lc ms lai thi thu trang truong dai h...Dai cuong ve sac ky sac ky long khoi pho lc ms lai thi thu trang truong dai h...
Dai cuong ve sac ky sac ky long khoi pho lc ms lai thi thu trang truong dai h...
 
Bài giảng chuẩn độ điện thế mới
Bài giảng chuẩn độ điện thế mớiBài giảng chuẩn độ điện thế mới
Bài giảng chuẩn độ điện thế mới
 
Chuong 2 phuong phap pho hap thu phan tu molecular absorption spectrometry 64 p
Chuong 2 phuong phap pho hap thu phan tu molecular absorption spectrometry 64 pChuong 2 phuong phap pho hap thu phan tu molecular absorption spectrometry 64 p
Chuong 2 phuong phap pho hap thu phan tu molecular absorption spectrometry 64 p
 
22 hoa hoc phuc chat
22 hoa hoc phuc chat22 hoa hoc phuc chat
22 hoa hoc phuc chat
 
Pho ir
Pho irPho ir
Pho ir
 
Phan tich quang pho trac quang
Phan tich quang pho trac quangPhan tich quang pho trac quang
Phan tich quang pho trac quang
 
Bài giảng chương 3 xử lý mẫu
Bài giảng chương 3 xử lý mẫuBài giảng chương 3 xử lý mẫu
Bài giảng chương 3 xử lý mẫu
 
Phuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc
Phuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuocPhuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc
Phuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc
 
Phuong phap ket tua
Phuong phap ket tuaPhuong phap ket tua
Phuong phap ket tua
 
Hoa hoc phuc chat
Hoa hoc phuc chatHoa hoc phuc chat
Hoa hoc phuc chat
 
Bài tập vật lý nguyên tử và hạt nhân www.mientayvn.com
Bài tập vật lý nguyên tử và hạt nhân www.mientayvn.comBài tập vật lý nguyên tử và hạt nhân www.mientayvn.com
Bài tập vật lý nguyên tử và hạt nhân www.mientayvn.com
 
PHO MS SU DUNG PHO MS DE XAC DINH CAU TRUC MOT SO HOP CHAT HUU CO.pdf
PHO MS SU DUNG PHO MS DE XAC DINH CAU TRUC MOT SO HOP CHAT HUU CO.pdfPHO MS SU DUNG PHO MS DE XAC DINH CAU TRUC MOT SO HOP CHAT HUU CO.pdf
PHO MS SU DUNG PHO MS DE XAC DINH CAU TRUC MOT SO HOP CHAT HUU CO.pdf
 
Uplc msms va qu e chers
Uplc msms va qu e chersUplc msms va qu e chers
Uplc msms va qu e chers
 
Gioi thieu mot so phuong phap phan tich sac ky
Gioi thieu mot so phuong phap phan tich sac kyGioi thieu mot so phuong phap phan tich sac ky
Gioi thieu mot so phuong phap phan tich sac ky
 
Phuong phap pho cong huong tu hat nhan
Phuong phap pho cong huong tu hat nhanPhuong phap pho cong huong tu hat nhan
Phuong phap pho cong huong tu hat nhan
 
O mang co so hoa vo co 1
O mang co so hoa vo co 1O mang co so hoa vo co 1
O mang co so hoa vo co 1
 
Bai giang hoa hoc xanh dai hoc thuy loi
Bai giang hoa hoc xanh dai hoc thuy loiBai giang hoa hoc xanh dai hoc thuy loi
Bai giang hoa hoc xanh dai hoc thuy loi
 
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khửChương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
 
HPLC - MS
HPLC - MSHPLC - MS
HPLC - MS
 

Similar to CHUYÊN ĐỀ PHỔ HỒNG NGOẠI IR, PHỔ KHỐI LƯỢNG MS PHỤC VỤ VIỆC GIẢNG DẠY CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC LỚP 11 - 4 BƯỚC ĐỌC PHỔ IR ĐOÁN ĐƯỢC LOẠI HỢP CHẤT - PHỔ IR, MS CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ.pdf

Quang pho hap thu phan tu uv vis the science of chemical measurements
Quang pho hap thu phan tu uv vis the science of chemical measurementsQuang pho hap thu phan tu uv vis the science of chemical measurements
Quang pho hap thu phan tu uv vis the science of chemical measurementsNguyen Thanh Tu Collection
 
Co so pho phan tu va ung dung trong phan tich vat chat
Co so pho phan tu va ung dung trong phan tich vat chatCo so pho phan tu va ung dung trong phan tich vat chat
Co so pho phan tu va ung dung trong phan tich vat chatNguyen Thanh Tu Collection
 
[123doc] - chuong-i-ii-xac-dinh-cau-truc-cac-hop-chat-huu-co-bang-cac-phuong-...
[123doc] - chuong-i-ii-xac-dinh-cau-truc-cac-hop-chat-huu-co-bang-cac-phuong-...[123doc] - chuong-i-ii-xac-dinh-cau-truc-cac-hop-chat-huu-co-bang-cac-phuong-...
[123doc] - chuong-i-ii-xac-dinh-cau-truc-cac-hop-chat-huu-co-bang-cac-phuong-...nguyenngocHieu6
 
Phân tích dụng cụ - Cơ sở phổ phân tử -Ứng dụng trong tích vật chất
Phân tích dụng cụ - Cơ sở phổ phân tử -Ứng dụng trong tích vật chấtPhân tích dụng cụ - Cơ sở phổ phân tử -Ứng dụng trong tích vật chất
Phân tích dụng cụ - Cơ sở phổ phân tử -Ứng dụng trong tích vật chấtHà Nội
 
Phương pháp phân tích phổ nguyên tử
Phương pháp phân tích phổ nguyên tửPhương pháp phân tích phổ nguyên tử
Phương pháp phân tích phổ nguyên tửwww. mientayvn.com
 
Bai giang sieu am pgs thong
Bai giang sieu am pgs thongBai giang sieu am pgs thong
Bai giang sieu am pgs thongLe Thuy Dr
 
Tài liệu nhóm học lý 360.chương 6
Tài liệu nhóm học lý 360.chương 6Tài liệu nhóm học lý 360.chương 6
Tài liệu nhóm học lý 360.chương 6Hồ Việt
 
đạI cương về các phương pháp quang phổ
đạI cương  về các phương pháp quang phổđạI cương  về các phương pháp quang phổ
đạI cương về các phương pháp quang phổNhat Tam Nhat Tam
 
Cac phuong phap phan tich vat ly ung dung trong hoa hoc dinh thi truong giang
Cac phuong phap phan tich vat ly ung dung trong hoa hoc dinh thi truong giangCac phuong phap phan tich vat ly ung dung trong hoa hoc dinh thi truong giang
Cac phuong phap phan tich vat ly ung dung trong hoa hoc dinh thi truong giangNguyen Thanh Tu Collection
 
Báo cáo chuyên đề kỹ thuật siêu âm 06.11.2014
Báo cáo chuyên đề kỹ thuật siêu âm 06.11.2014Báo cáo chuyên đề kỹ thuật siêu âm 06.11.2014
Báo cáo chuyên đề kỹ thuật siêu âm 06.11.2014Nguyen Van Dinh
 
Phuv vis-140428015232-phpapp01
Phuv vis-140428015232-phpapp01Phuv vis-140428015232-phpapp01
Phuv vis-140428015232-phpapp01ljmonking
 
Vien tham - 1 song dien tu
Vien tham - 1 song dien tuVien tham - 1 song dien tu
Vien tham - 1 song dien tuttungbmt
 
Phuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc tiep
Phuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc tiepPhuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc tiep
Phuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc tiepNguyen Thanh Tu Collection
 
ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KỲ 2 MÔN VẬT LÝ 12 MỚI NHẤT 2018
ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KỲ 2 MÔN VẬT LÝ 12 MỚI NHẤT 2018ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KỲ 2 MÔN VẬT LÝ 12 MỚI NHẤT 2018
ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KỲ 2 MÔN VẬT LÝ 12 MỚI NHẤT 2018Hoàng Thái Việt
 
Cơ bản về hệ thống tán sỏi ngoài cơ thể (ESWL)
Cơ bản về hệ thống tán sỏi ngoài cơ thể (ESWL)Cơ bản về hệ thống tán sỏi ngoài cơ thể (ESWL)
Cơ bản về hệ thống tán sỏi ngoài cơ thể (ESWL)SMBT
 
BÀI GIẢNG MÔN HỌC HÓA PHÂN TÍCH 2 (ANALYTICAL CHEMISTRY) - KHOA DƯỢC ĐẠI HỌC ...
BÀI GIẢNG MÔN HỌC HÓA PHÂN TÍCH 2 (ANALYTICAL CHEMISTRY) - KHOA DƯỢC ĐẠI HỌC ...BÀI GIẢNG MÔN HỌC HÓA PHÂN TÍCH 2 (ANALYTICAL CHEMISTRY) - KHOA DƯỢC ĐẠI HỌC ...
BÀI GIẢNG MÔN HỌC HÓA PHÂN TÍCH 2 (ANALYTICAL CHEMISTRY) - KHOA DƯỢC ĐẠI HỌC ...Nguyen Thanh Tu Collection
 

Similar to CHUYÊN ĐỀ PHỔ HỒNG NGOẠI IR, PHỔ KHỐI LƯỢNG MS PHỤC VỤ VIỆC GIẢNG DẠY CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC LỚP 11 - 4 BƯỚC ĐỌC PHỔ IR ĐOÁN ĐƯỢC LOẠI HỢP CHẤT - PHỔ IR, MS CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ.pdf (20)

Quang pho hap thu phan tu uv vis the science of chemical measurements
Quang pho hap thu phan tu uv vis the science of chemical measurementsQuang pho hap thu phan tu uv vis the science of chemical measurements
Quang pho hap thu phan tu uv vis the science of chemical measurements
 
Co so pho phan tu va ung dung trong phan tich vat chat
Co so pho phan tu va ung dung trong phan tich vat chatCo so pho phan tu va ung dung trong phan tich vat chat
Co so pho phan tu va ung dung trong phan tich vat chat
 
[123doc] - chuong-i-ii-xac-dinh-cau-truc-cac-hop-chat-huu-co-bang-cac-phuong-...
[123doc] - chuong-i-ii-xac-dinh-cau-truc-cac-hop-chat-huu-co-bang-cac-phuong-...[123doc] - chuong-i-ii-xac-dinh-cau-truc-cac-hop-chat-huu-co-bang-cac-phuong-...
[123doc] - chuong-i-ii-xac-dinh-cau-truc-cac-hop-chat-huu-co-bang-cac-phuong-...
 
Phân tích dụng cụ - Cơ sở phổ phân tử -Ứng dụng trong tích vật chất
Phân tích dụng cụ - Cơ sở phổ phân tử -Ứng dụng trong tích vật chấtPhân tích dụng cụ - Cơ sở phổ phân tử -Ứng dụng trong tích vật chất
Phân tích dụng cụ - Cơ sở phổ phân tử -Ứng dụng trong tích vật chất
 
Phương pháp phân tích phổ nguyên tử
Phương pháp phân tích phổ nguyên tửPhương pháp phân tích phổ nguyên tử
Phương pháp phân tích phổ nguyên tử
 
PP trac quang
PP trac quangPP trac quang
PP trac quang
 
Bai giang sieu am pgs thong
Bai giang sieu am pgs thongBai giang sieu am pgs thong
Bai giang sieu am pgs thong
 
Tài liệu nhóm học lý 360.chương 6
Tài liệu nhóm học lý 360.chương 6Tài liệu nhóm học lý 360.chương 6
Tài liệu nhóm học lý 360.chương 6
 
đạI cương về các phương pháp quang phổ
đạI cương  về các phương pháp quang phổđạI cương  về các phương pháp quang phổ
đạI cương về các phương pháp quang phổ
 
Cac phuong phap phan tich vat ly ung dung trong hoa hoc dinh thi truong giang
Cac phuong phap phan tich vat ly ung dung trong hoa hoc dinh thi truong giangCac phuong phap phan tich vat ly ung dung trong hoa hoc dinh thi truong giang
Cac phuong phap phan tich vat ly ung dung trong hoa hoc dinh thi truong giang
 
Báo cáo chuyên đề kỹ thuật siêu âm 06.11.2014
Báo cáo chuyên đề kỹ thuật siêu âm 06.11.2014Báo cáo chuyên đề kỹ thuật siêu âm 06.11.2014
Báo cáo chuyên đề kỹ thuật siêu âm 06.11.2014
 
Phan tich cong_cu_th_vung_
Phan tich cong_cu_th_vung_Phan tich cong_cu_th_vung_
Phan tich cong_cu_th_vung_
 
KÍNH HIỂN VI 2 PHOTON
KÍNH HIỂN VI 2 PHOTONKÍNH HIỂN VI 2 PHOTON
KÍNH HIỂN VI 2 PHOTON
 
Phuv vis-140428015232-phpapp01
Phuv vis-140428015232-phpapp01Phuv vis-140428015232-phpapp01
Phuv vis-140428015232-phpapp01
 
Vien tham - 1 song dien tu
Vien tham - 1 song dien tuVien tham - 1 song dien tu
Vien tham - 1 song dien tu
 
Phuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc tiep
Phuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc tiepPhuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc tiep
Phuong phap hoa ly trong kiem nghiem thuoc tiep
 
ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KỲ 2 MÔN VẬT LÝ 12 MỚI NHẤT 2018
ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KỲ 2 MÔN VẬT LÝ 12 MỚI NHẤT 2018ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KỲ 2 MÔN VẬT LÝ 12 MỚI NHẤT 2018
ĐỀ CƯƠNG ÔN TẬP HỌC KỲ 2 MÔN VẬT LÝ 12 MỚI NHẤT 2018
 
Cơ bản về hệ thống tán sỏi ngoài cơ thể (ESWL)
Cơ bản về hệ thống tán sỏi ngoài cơ thể (ESWL)Cơ bản về hệ thống tán sỏi ngoài cơ thể (ESWL)
Cơ bản về hệ thống tán sỏi ngoài cơ thể (ESWL)
 
Kqht5
Kqht5Kqht5
Kqht5
 
BÀI GIẢNG MÔN HỌC HÓA PHÂN TÍCH 2 (ANALYTICAL CHEMISTRY) - KHOA DƯỢC ĐẠI HỌC ...
BÀI GIẢNG MÔN HỌC HÓA PHÂN TÍCH 2 (ANALYTICAL CHEMISTRY) - KHOA DƯỢC ĐẠI HỌC ...BÀI GIẢNG MÔN HỌC HÓA PHÂN TÍCH 2 (ANALYTICAL CHEMISTRY) - KHOA DƯỢC ĐẠI HỌC ...
BÀI GIẢNG MÔN HỌC HÓA PHÂN TÍCH 2 (ANALYTICAL CHEMISTRY) - KHOA DƯỢC ĐẠI HỌC ...
 

More from Nguyen Thanh Tu Collection

BỘ ĐỀ CHÍNH THỨC + TÁCH ĐỀ + ĐỀ LUYỆN THI VÀO LỚP 10 CHUYÊN TOÁN CÁC TỈNH NĂM...
BỘ ĐỀ CHÍNH THỨC + TÁCH ĐỀ + ĐỀ LUYỆN THI VÀO LỚP 10 CHUYÊN TOÁN CÁC TỈNH NĂM...BỘ ĐỀ CHÍNH THỨC + TÁCH ĐỀ + ĐỀ LUYỆN THI VÀO LỚP 10 CHUYÊN TOÁN CÁC TỈNH NĂM...
BỘ ĐỀ CHÍNH THỨC + TÁCH ĐỀ + ĐỀ LUYỆN THI VÀO LỚP 10 CHUYÊN TOÁN CÁC TỈNH NĂM...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO TRÌNH BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI THCS VÀ THI VÀO 10 THPT CHUYÊN MÔN TIẾNG A...
GIÁO TRÌNH BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI THCS VÀ THI VÀO 10 THPT CHUYÊN MÔN TIẾNG A...GIÁO TRÌNH BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI THCS VÀ THI VÀO 10 THPT CHUYÊN MÔN TIẾNG A...
GIÁO TRÌNH BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI THCS VÀ THI VÀO 10 THPT CHUYÊN MÔN TIẾNG A...Nguyen Thanh Tu Collection
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
31 ĐỀ THI THỬ VÀO LỚP 10 - TIẾNG ANH - FORM MỚI 2025 - 40 CÂU HỎI - BÙI VĂN V...
31 ĐỀ THI THỬ VÀO LỚP 10 - TIẾNG ANH - FORM MỚI 2025 - 40 CÂU HỎI - BÙI VĂN V...31 ĐỀ THI THỬ VÀO LỚP 10 - TIẾNG ANH - FORM MỚI 2025 - 40 CÂU HỎI - BÙI VĂN V...
31 ĐỀ THI THỬ VÀO LỚP 10 - TIẾNG ANH - FORM MỚI 2025 - 40 CÂU HỎI - BÙI VĂN V...Nguyen Thanh Tu Collection
 
ĐỀ CƯƠNG + TEST ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH 11 - GLOBAL SUCCESS (THEO CHUẨN MI...
ĐỀ CƯƠNG + TEST ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH 11 - GLOBAL SUCCESS (THEO CHUẨN MI...ĐỀ CƯƠNG + TEST ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH 11 - GLOBAL SUCCESS (THEO CHUẨN MI...
ĐỀ CƯƠNG + TEST ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH 11 - GLOBAL SUCCESS (THEO CHUẨN MI...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY CÔNG NGHỆ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY CÔNG NGHỆ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY CÔNG NGHỆ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY CÔNG NGHỆ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH I-LEARN SMART START LỚP 3, 4 NĂM HỌC 2023-...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH I-LEARN SMART START LỚP 3, 4 NĂM HỌC 2023-...BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH I-LEARN SMART START LỚP 3, 4 NĂM HỌC 2023-...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH I-LEARN SMART START LỚP 3, 4 NĂM HỌC 2023-...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 11 THEO ĐƠN VỊ BÀI HỌC - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (GLOB...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 11 THEO ĐƠN VỊ BÀI HỌC - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (GLOB...BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 11 THEO ĐƠN VỊ BÀI HỌC - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (GLOB...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 11 THEO ĐƠN VỊ BÀI HỌC - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (GLOB...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 8 - I-LEARN SMART WORLD - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (BẢN...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 8 - I-LEARN SMART WORLD - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (BẢN...BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 8 - I-LEARN SMART WORLD - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (BẢN...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 8 - I-LEARN SMART WORLD - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (BẢN...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT)...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT)...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT)...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT)...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 ...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
CHUYÊN ĐỀ ÔN THEO CÂU CHO HỌC SINH LỚP 12 ĐỂ ĐẠT ĐIỂM 5+ THI TỐT NGHIỆP THPT ...
CHUYÊN ĐỀ ÔN THEO CÂU CHO HỌC SINH LỚP 12 ĐỂ ĐẠT ĐIỂM 5+ THI TỐT NGHIỆP THPT ...CHUYÊN ĐỀ ÔN THEO CÂU CHO HỌC SINH LỚP 12 ĐỂ ĐẠT ĐIỂM 5+ THI TỐT NGHIỆP THPT ...
CHUYÊN ĐỀ ÔN THEO CÂU CHO HỌC SINH LỚP 12 ĐỂ ĐẠT ĐIỂM 5+ THI TỐT NGHIỆP THPT ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT HÓA HỌC 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT HÓA HỌC 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT HÓA HỌC 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT HÓA HỌC 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 551...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 551...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 551...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 551...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM - FRIENDS PLUS - BẢN ĐẸP - CÓ FILE NGH...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM - FRIENDS PLUS - BẢN ĐẸP - CÓ FILE NGH...BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM - FRIENDS PLUS - BẢN ĐẸP - CÓ FILE NGH...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM - FRIENDS PLUS - BẢN ĐẸP - CÓ FILE NGH...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 8 - CẢ NĂM - GLOBAL SUCCESS - NĂM HỌC ...
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 8 - CẢ NĂM - GLOBAL SUCCESS - NĂM HỌC ...BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 8 - CẢ NĂM - GLOBAL SUCCESS - NĂM HỌC ...
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 8 - CẢ NĂM - GLOBAL SUCCESS - NĂM HỌC ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5...Nguyen Thanh Tu Collection
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 11 (CẢ NĂM) - FRIENDS GLOBAL - NĂM HỌC...
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 11 (CẢ NĂM) - FRIENDS GLOBAL - NĂM HỌC...BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 11 (CẢ NĂM) - FRIENDS GLOBAL - NĂM HỌC...
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 11 (CẢ NĂM) - FRIENDS GLOBAL - NĂM HỌC...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN MÔN TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM (GLOBAL SUCCESS) THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT...
GIÁO ÁN MÔN TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM (GLOBAL SUCCESS) THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT...GIÁO ÁN MÔN TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM (GLOBAL SUCCESS) THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT...
GIÁO ÁN MÔN TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM (GLOBAL SUCCESS) THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT...Nguyen Thanh Tu Collection
 

More from Nguyen Thanh Tu Collection (20)

BỘ ĐỀ CHÍNH THỨC + TÁCH ĐỀ + ĐỀ LUYỆN THI VÀO LỚP 10 CHUYÊN TOÁN CÁC TỈNH NĂM...
BỘ ĐỀ CHÍNH THỨC + TÁCH ĐỀ + ĐỀ LUYỆN THI VÀO LỚP 10 CHUYÊN TOÁN CÁC TỈNH NĂM...BỘ ĐỀ CHÍNH THỨC + TÁCH ĐỀ + ĐỀ LUYỆN THI VÀO LỚP 10 CHUYÊN TOÁN CÁC TỈNH NĂM...
BỘ ĐỀ CHÍNH THỨC + TÁCH ĐỀ + ĐỀ LUYỆN THI VÀO LỚP 10 CHUYÊN TOÁN CÁC TỈNH NĂM...
 
GIÁO TRÌNH BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI THCS VÀ THI VÀO 10 THPT CHUYÊN MÔN TIẾNG A...
GIÁO TRÌNH BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI THCS VÀ THI VÀO 10 THPT CHUYÊN MÔN TIẾNG A...GIÁO TRÌNH BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI THCS VÀ THI VÀO 10 THPT CHUYÊN MÔN TIẾNG A...
GIÁO TRÌNH BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI THCS VÀ THI VÀO 10 THPT CHUYÊN MÔN TIẾNG A...
 
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
30 ĐỀ PHÁT TRIỂN THEO CẤU TRÚC ĐỀ MINH HỌA BGD NGÀY 22-3-2024 KỲ THI TỐT NGHI...
 
31 ĐỀ THI THỬ VÀO LỚP 10 - TIẾNG ANH - FORM MỚI 2025 - 40 CÂU HỎI - BÙI VĂN V...
31 ĐỀ THI THỬ VÀO LỚP 10 - TIẾNG ANH - FORM MỚI 2025 - 40 CÂU HỎI - BÙI VĂN V...31 ĐỀ THI THỬ VÀO LỚP 10 - TIẾNG ANH - FORM MỚI 2025 - 40 CÂU HỎI - BÙI VĂN V...
31 ĐỀ THI THỬ VÀO LỚP 10 - TIẾNG ANH - FORM MỚI 2025 - 40 CÂU HỎI - BÙI VĂN V...
 
ĐỀ CƯƠNG + TEST ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH 11 - GLOBAL SUCCESS (THEO CHUẨN MI...
ĐỀ CƯƠNG + TEST ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH 11 - GLOBAL SUCCESS (THEO CHUẨN MI...ĐỀ CƯƠNG + TEST ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH 11 - GLOBAL SUCCESS (THEO CHUẨN MI...
ĐỀ CƯƠNG + TEST ÔN TẬP CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH 11 - GLOBAL SUCCESS (THEO CHUẨN MI...
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY CÔNG NGHỆ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY CÔNG NGHỆ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY CÔNG NGHỆ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY CÔNG NGHỆ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
 
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH I-LEARN SMART START LỚP 3, 4 NĂM HỌC 2023-...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH I-LEARN SMART START LỚP 3, 4 NĂM HỌC 2023-...BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH I-LEARN SMART START LỚP 3, 4 NĂM HỌC 2023-...
BỘ ĐỀ KIỂM TRA CUỐI KÌ 2 TIẾNG ANH I-LEARN SMART START LỚP 3, 4 NĂM HỌC 2023-...
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 11 THEO ĐƠN VỊ BÀI HỌC - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (GLOB...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 11 THEO ĐƠN VỊ BÀI HỌC - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (GLOB...BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 11 THEO ĐƠN VỊ BÀI HỌC - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (GLOB...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 11 THEO ĐƠN VỊ BÀI HỌC - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (GLOB...
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 8 - I-LEARN SMART WORLD - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (BẢN...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 8 - I-LEARN SMART WORLD - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (BẢN...BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 8 - I-LEARN SMART WORLD - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (BẢN...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH 8 - I-LEARN SMART WORLD - CẢ NĂM - CÓ FILE NGHE (BẢN...
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT)...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT)...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT)...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT)...
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 ...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TOÁN 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 ...
 
CHUYÊN ĐỀ ÔN THEO CÂU CHO HỌC SINH LỚP 12 ĐỂ ĐẠT ĐIỂM 5+ THI TỐT NGHIỆP THPT ...
CHUYÊN ĐỀ ÔN THEO CÂU CHO HỌC SINH LỚP 12 ĐỂ ĐẠT ĐIỂM 5+ THI TỐT NGHIỆP THPT ...CHUYÊN ĐỀ ÔN THEO CÂU CHO HỌC SINH LỚP 12 ĐỂ ĐẠT ĐIỂM 5+ THI TỐT NGHIỆP THPT ...
CHUYÊN ĐỀ ÔN THEO CÂU CHO HỌC SINH LỚP 12 ĐỂ ĐẠT ĐIỂM 5+ THI TỐT NGHIỆP THPT ...
 
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT HÓA HỌC 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT HÓA HỌC 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT HÓA HỌC 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...
TỔNG HỢP HƠN 100 ĐỀ THI THỬ TỐT NGHIỆP THPT HÓA HỌC 2024 - TỪ CÁC TRƯỜNG, TRƯ...
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 551...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 551...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 551...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 551...
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM - FRIENDS PLUS - BẢN ĐẸP - CÓ FILE NGH...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM - FRIENDS PLUS - BẢN ĐẸP - CÓ FILE NGH...BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM - FRIENDS PLUS - BẢN ĐẸP - CÓ FILE NGH...
BÀI TẬP BỔ TRỢ TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM - FRIENDS PLUS - BẢN ĐẸP - CÓ FILE NGH...
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 8 - CẢ NĂM - GLOBAL SUCCESS - NĂM HỌC ...
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 8 - CẢ NĂM - GLOBAL SUCCESS - NĂM HỌC ...BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 8 - CẢ NĂM - GLOBAL SUCCESS - NĂM HỌC ...
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 8 - CẢ NĂM - GLOBAL SUCCESS - NĂM HỌC ...
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY ĐỊA LÍ 8 CHÂN TRỜI SÁNG TẠO - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5...
 
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 11 (CẢ NĂM) - FRIENDS GLOBAL - NĂM HỌC...
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 11 (CẢ NĂM) - FRIENDS GLOBAL - NĂM HỌC...BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 11 (CẢ NĂM) - FRIENDS GLOBAL - NĂM HỌC...
BÀI TẬP BỔ TRỢ 4 KĨ NĂNG TIẾNG ANH LỚP 11 (CẢ NĂM) - FRIENDS GLOBAL - NĂM HỌC...
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 7 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
 
GIÁO ÁN MÔN TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM (GLOBAL SUCCESS) THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT...
GIÁO ÁN MÔN TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM (GLOBAL SUCCESS) THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT...GIÁO ÁN MÔN TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM (GLOBAL SUCCESS) THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT...
GIÁO ÁN MÔN TIẾNG ANH LỚP 8 CẢ NĂM (GLOBAL SUCCESS) THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT...
 

Recently uploaded

Đề ôn thi VIOEDU lớp 2 cấp Tỉnh năm 2023 - 2024 (cấp Thành phố)
Đề ôn thi VIOEDU lớp 2 cấp Tỉnh năm 2023 - 2024 (cấp Thành phố)Đề ôn thi VIOEDU lớp 2 cấp Tỉnh năm 2023 - 2024 (cấp Thành phố)
Đề ôn thi VIOEDU lớp 2 cấp Tỉnh năm 2023 - 2024 (cấp Thành phố)Bồi Dưỡng HSG Toán Lớp 3
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 8 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 8 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 8 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 8 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TIN HỌC 8 CÁNH DIỀU THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT) NĂM H...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TIN HỌC 8 CÁNH DIỀU THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT) NĂM H...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TIN HỌC 8 CÁNH DIỀU THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT) NĂM H...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TIN HỌC 8 CÁNH DIỀU THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT) NĂM H...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Tài liệu kỹ thuật điều hòa Panasonic - Điện lạnh Bách Khoa
Tài liệu kỹ thuật điều hòa Panasonic - Điện lạnh Bách KhoaTài liệu kỹ thuật điều hòa Panasonic - Điện lạnh Bách Khoa
Tài liệu kỹ thuật điều hòa Panasonic - Điện lạnh Bách KhoaKhiNguynCngtyTNHH
 
trò chơi về môn học tư tưởng hồ chí minh
trò chơi về môn học tư tưởng hồ chí minhtrò chơi về môn học tư tưởng hồ chí minh
trò chơi về môn học tư tưởng hồ chí minhNguynHuTh6
 
Giáo trình Minano Nihongo 1 - Luyện Hán tự Kanji Renshuuchou (Bản mới)
Giáo trình Minano Nihongo 1 - Luyện Hán tự Kanji Renshuuchou (Bản mới)Giáo trình Minano Nihongo 1 - Luyện Hán tự Kanji Renshuuchou (Bản mới)
Giáo trình Minano Nihongo 1 - Luyện Hán tự Kanji Renshuuchou (Bản mới)Tiếng Nhật Đơn giản
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY HOẠT ĐỘNG TRẢI NGHIỆM 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM T...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY HOẠT ĐỘNG TRẢI NGHIỆM 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM T...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY HOẠT ĐỘNG TRẢI NGHIỆM 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM T...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY HOẠT ĐỘNG TRẢI NGHIỆM 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM T...Nguyen Thanh Tu Collection
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2...Nguyen Thanh Tu Collection
 
Kế hoạch tuyển sinh vào 10 năm học 2023-2024.pdf
Kế hoạch tuyển sinh vào 10 năm học 2023-2024.pdfKế hoạch tuyển sinh vào 10 năm học 2023-2024.pdf
Kế hoạch tuyển sinh vào 10 năm học 2023-2024.pdfhotmail305
 

Recently uploaded (10)

Đề ôn thi VIOEDU lớp 2 cấp Tỉnh năm 2023 - 2024 (cấp Thành phố)
Đề ôn thi VIOEDU lớp 2 cấp Tỉnh năm 2023 - 2024 (cấp Thành phố)Đề ôn thi VIOEDU lớp 2 cấp Tỉnh năm 2023 - 2024 (cấp Thành phố)
Đề ôn thi VIOEDU lớp 2 cấp Tỉnh năm 2023 - 2024 (cấp Thành phố)
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN ...
 
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 8 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 8 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 8 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
GIÁO ÁN DẠY THÊM (KẾ HOẠCH BÀI BUỔI 2) - TIẾNG ANH 8 GLOBAL SUCCESS (2 CỘT) N...
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TIN HỌC 8 CÁNH DIỀU THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT) NĂM H...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TIN HỌC 8 CÁNH DIỀU THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT) NĂM H...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TIN HỌC 8 CÁNH DIỀU THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT) NĂM H...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY TIN HỌC 8 CÁNH DIỀU THEO CÔNG VĂN 5512 (2 CỘT) NĂM H...
 
Tài liệu kỹ thuật điều hòa Panasonic - Điện lạnh Bách Khoa
Tài liệu kỹ thuật điều hòa Panasonic - Điện lạnh Bách KhoaTài liệu kỹ thuật điều hòa Panasonic - Điện lạnh Bách Khoa
Tài liệu kỹ thuật điều hòa Panasonic - Điện lạnh Bách Khoa
 
trò chơi về môn học tư tưởng hồ chí minh
trò chơi về môn học tư tưởng hồ chí minhtrò chơi về môn học tư tưởng hồ chí minh
trò chơi về môn học tư tưởng hồ chí minh
 
Giáo trình Minano Nihongo 1 - Luyện Hán tự Kanji Renshuuchou (Bản mới)
Giáo trình Minano Nihongo 1 - Luyện Hán tự Kanji Renshuuchou (Bản mới)Giáo trình Minano Nihongo 1 - Luyện Hán tự Kanji Renshuuchou (Bản mới)
Giáo trình Minano Nihongo 1 - Luyện Hán tự Kanji Renshuuchou (Bản mới)
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY HOẠT ĐỘNG TRẢI NGHIỆM 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM T...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY HOẠT ĐỘNG TRẢI NGHIỆM 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM T...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY HOẠT ĐỘNG TRẢI NGHIỆM 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM T...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY HOẠT ĐỘNG TRẢI NGHIỆM 11 KẾT NỐI TRI THỨC - CẢ NĂM T...
 
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2...GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2...
GIÁO ÁN KẾ HOẠCH BÀI DẠY SINH HỌC 11 CÁNH DIỀU - CẢ NĂM THEO CÔNG VĂN 5512 (2...
 
Kế hoạch tuyển sinh vào 10 năm học 2023-2024.pdf
Kế hoạch tuyển sinh vào 10 năm học 2023-2024.pdfKế hoạch tuyển sinh vào 10 năm học 2023-2024.pdf
Kế hoạch tuyển sinh vào 10 năm học 2023-2024.pdf
 

CHUYÊN ĐỀ PHỔ HỒNG NGOẠI IR, PHỔ KHỐI LƯỢNG MS PHỤC VỤ VIỆC GIẢNG DẠY CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC LỚP 11 - 4 BƯỚC ĐỌC PHỔ IR ĐOÁN ĐƯỢC LOẠI HỢP CHẤT - PHỔ IR, MS CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ.pdf

  • 1. CHUYÊN ĐỀ PHỔ HỒNG NGOẠI IR, PHỔ KHỐI LƯỢNG MS - 4 BƯỚC ĐỌC PHỔ IR ĐOÁN ĐƯỢC LOẠI HỢP CHẤT - PHỔ IR, MS CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ WORD VERSION | 2023 EDITION ORDER NOW / CHUYỂN GIAO QUA EMAIL TAILIEUCHUANTHAMKHAO@GMAIL.COM C H U Y Ê N Đ Ề P H Ổ H Ồ N G N G O Ạ I , P H Ổ K H Ố I L Ư Ợ N G Ths Nguyễn Thanh Tú eBook Collection Hỗ trợ trực tuyến Fb www.facebook.com/DayKemQuyNhon Mobi/Zalo 0905779594 vectorstock.com/10212088 Tài liệu chuẩn tham khảo Phát triển kênh bởi Ths Nguyễn Thanh Tú Đơn vị tài trợ / phát hành / chia sẻ học thuật : Nguyen Thanh Tu Group
  • 2. TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH LỚP CAO HỌC LL&PPDH HÓA HỌC – K23 BÀI BÁO CÁO Chuyên đề: CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỮU CƠ Đề tài GVHD: PGS.TS. Nguyễn Tiến Công Học viên:KHAMMANY Sengsy Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 3 năm 2013 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 3. 1. Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà, Ứng dụng một số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB Giáo Dục, 1999. 2. Nguyễn Hữu Đĩnh, Đỗ Đình Rãng, Hóa học hữu cơ 1, NXB Giáo Dục, 2003 3. Nguyễn Tiến Công, Phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc, Khoa Hoá ĐHSP TP Hồ Chí Minh, 2008. 4. Nguyễn Đình Triệu, Các phương pháp vật lý ứng dụng trong hóa học, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 4. Chương 1: Khái quát chung phổ hồng ngoại IR. 1.1. Lý huyết chung 1.2. Sóng điện từ 1.3. Định luật hấp thụ ánh sáng 1.4. Nguyên nhân phát sinh phổ hồng ngoại 1.5. Sự dao động của phân tử 1.6. Dao động nhóm 1.7. Tần số đặc trưng nhóm 1.8. Mô tả phổ hồng ngoại 1.9. Phương pháp nghiên cứu phổ hồng ngoại Chương 2:sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc. 2.1. Ứng dụng 2.2. Hạn chế 2.3. phô IR của cac hop chat huu co D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 5. Chương 1: Khái quát chung phổ hồng ngoại IR. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 6. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 7. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 8. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 9. 1.2 Sóng điện từ Khái quát chung phổ hồng ngoại IR. Sóng điện từ được tạo thành từ dao động của photon. _ hc E hv hcv λ = = = + h: hằng số Plank, h = 6,625.10-34 J.s + λ: bước sóng; đơn vị là Å, nm, μ (micron), mμ, cm, m… + c là tốc độ ánh sáng (trong chân không c = 2,99.1010 m/s). + ν: tần số, đơn vị là Hz (Hertz) + : số sóng, đơn vị là cm-1 _ v D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 10. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR. 1.3. Định luật hấp thụ ánh sáng (Định luật Lambert – Beer) Khi chiếu một chùm tia đơn sắc (có bước sóng λ xác định) đi qua mẫu chất nghiên cứu thì cường độ của tia sáng ban đầu I0 sẽ bị giảm đi chỉ còn I 0 I lg εCl D I = = D: mật độ quang C: nồng độ dd chất hấp thụ (mol/l) l: chiều dầy lớp dd (cm) ε: hệ số hấp thụ mol đặc trưng cho từng chất. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 14. Vùng bức xạ hồng ngoại (IR) là một vùng phổ bức xạ điện từ rộng nằm giữa vùng trông thấy và vùng vi ba; vùng này có thể chia thành 3 vùng nhỏ: - Near-IR 400-10 cm-1 (1000- 25 μm) - Mid-IR 4000 - 400 cm-1 (25- 2,5μm) - Far-IR 14000- 4000 cm-1 (2,5 – 0,8μm) Phương pháp phân tích phổ hồng ngoại nói ở đây là vùng phổ nằm trong vùng có số sóng 4000 - 400 cm-1. Vùng này cung cấp cho ta những thông tin quan trọng về các dao động của các phân tử do đó là các thông tin về cấu trúc của các phân tử D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 15. Đ Đ Đ Để có th có th có th có thể h h h hấp th p th p th p thụ b b b bức x c x c x c xạ h h h hồng ngo ng ngo ng ngo ng ngoại, phân t i, phân t i, phân t i, phân tử đó đó đó đó ph ph ph phải đáp i đáp i đáp i đáp ứng các yêu c ng các yêu c ng các yêu c ng các yêu cầu sau: u sau: u sau: u sau: - Độ dài sóng chính xác của bức xạ: một phân tử hấp thụ bức xạ hồng ngoại chỉ khi nào tần số dao động tự nhiên của một phần phân tử (tức là các nguyên tử hay các nhóm nguyên tử tạo thành phân tử đó) cũng là tần số của bức xạ tới. - Một phân tử chỉ hấp thụ bức xạ hồng ngoại khi nào sự hấp thụ đó gây nên sự biến thiên momen lưỡng cực của chúng. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 16. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR 1.4. Nguyên nhân phát sinh phổ hồng ngoại - Các nguyên tử trong phân tử luôn ở trạng thái dao động không ngừng. - Khi hấp thụ năng lượng, phân tử sẽ chuyển từ trạng thái dao động thấp (trạng thái cơ bản) lên các trạng thái dao động cao hơn. - Như vậy, nguyên nhân phát sinh các vân phổ hồng ngoại chính là do sự chuyển mức dao động của phân tử dưới tác dụng của bức xạ hồng ngoại. Vì vậy, phổ hấp thụ hồng ngoại còn được gọi là phổ dao động. - Một phân tử chỉ hấp thụ bức xạ hồng ngoại khi nào sự hấp thụ đó gây nên sự biến thiên momen lưỡng cực của chúng. - Mỗi dao động ứng với một vân phổ trên phổ đồ. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 17. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR 1.5. Sự dao động của phân tử Khi hấp thụ các bức xạ điện từ trong vùng hồng ngoại sẽ dẫn đến sự dao động của phân tử. Có 2 loại dao động chính: - Dao động hóa trị (kí hiệu ν) là những dao động giãn và nén dọc theo trục liên kết làm thay đổi độ dài liên kết giữa 2 nguyên tử trong phân tử. - Dao động biến dạng (kí hiệu δ) là những dao động làm thay đổi góc giữa các liên kết. Việc làm thay đổi góc liên kết thường dễ hơn làm thay đổi độ dài liên kết. Vì vậy, năng lượng của dao động biến dạng (và do đó tần số của nó) thường nhỏ hơn năng lượng của dao động hóa trị. Mỗi kiểu dao động lại gồm dao động đối xứng và dao động bất đối xứng. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 18. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR Số lượng các dao động riêng của phân tử phụ thuộc vào số lượng các nguyên tử trong phân tử và cấu trúc phân tử. Một phân tử có N nguyên tử thì tổng số các dao động riêng sẽ là: - Đối với các phân tử có cấu trúc thẳng : 3N – 5 - Đối với các phân tử có cấu trúc không thẳng: 3N – 6 Ví dụ: - CO2 có cấu trúc thẳng, có 3 nguyên tử nên số dao động riêng của nó là 3.3 – 5 = 4 - H2O không thẳng, có 3 nguyên tử nên số dao động riêng của nó là 3.3 – 6 = 3 1.5. Sự dao động của phân tử D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 19. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 20. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR - Đối với các phân tử phức tạp nhiều nguyên tử, số dao động tăng lên rất nhiều. Ví dụ: CH3CHO có 7 nguyên tử, vậy sẽ có 3.7 – 6 = 15 dđ - Các dao động trong phân tử lại tương tác với nhau làm biến đổi lẫn nhau nên không còn tương ứng với tần số của những dao động cơ bản nữa. Vì thế, thay cho việc phân tích tỉ mỉ tất cả các dao động cơ bản, người ta đưa vào quan niệm dao động nhóm. - Quan niệm này xem sự dao động của các nhóm chức độc lập với các dao động khác trong toàn phân tử. 1.6. Dao động nhóm D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 21. Dao động của nhóm metylen D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 22. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR 1.7. Tần số đặc trưng nhóm - Theo quan điểm dao động nhóm, các nhóm nguyên tử giống nhau trong các phân tử khác nhau sẽ thể hiện dao động tổ hợp của chúng ở những khoảng tần số giống nhau và gọi là tần số đặc trưng nhóm. - Đối với các nhà hóa hữu cơ quan trọng nhất là vùng 650- 4000 cm-1. Vùng này lại được chia làm hai: - Vùng nhóm chức (1500 – 4000 cm-1) - Vùng “vân ngón tay” (1500 cm-1) - Biết được tần số dao động của một nhóm nguyên tử có thể nhận ra sự có mặt của nhóm nguyên tử đó trong phân tử. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 23. Vị trí hấp thụ của một số nhóm chức quan trọng D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 24. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR 1.8. Mô tả phổ hồng ngoại Vân phổ hồng ngoại có 3 đặc trưng cần được mô tả là: - Vị trí của vân phổ: được chỉ bởi bước sóng hoặc số sóng của đỉnh phổ (mũi cực đại của vân phổ). - Cường độ của vân phổ: được đánh giá theo diện tích của vân phổ: vân phổ càng rộng và càng cao thì có cường độ càng lớn và thường được đánh giá theo 3 mức độ: mạnh (m), trung bình (tb) và yếu (y). - Hình dáng vân phổ: để mô tả vân phổ hồng ngoại, người ta cần chỉ rõ đó là vân phổ rộng (tù) hay hẹp (mảnh), chỉ có một đỉnh phổ hay nhiều đỉnh phổ λ _ ν D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 25. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR. Đối với phổ hồng ngoại, trục thẳng đứng biểu thị phần trăm độ truyền qua, trục nằm ngang biểu thị . υ υ D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 26. Đối với phổ hồng ngoại, trục thẳng đứng biểu thị % độ hấp thụ A, trục nằm ngang biểu thị υ υ D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 27. Khái quát chung phổ hồng ngoại IR 1.9. Phương pháp nghiên cứu phổ hồng ngoại Khi nghiên cứu phổ hồng ngoại, chúng ta cần tập trung quan sát và đánh giá về vị trí, hình dạng (vân đơn hay đôi), độ tập trung (sắc nét hay tù, rộng) và cường độ vân hấp thụ; từ đó tìm ra mối liên quan với một nhóm chức nào đó. Để làm được điều này, ta chia phổ hồng ngoại thành một số vùng khác nhau và tìm kiếm trên mỗi vùng những nét đặc trưng của một loại nhóm chức nào đó. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 28. Kieåm tra vuøng taàn soá 2500cm-1 Chuyeån sang böôùc 2 Khoâng coù haáp thuï Ñaùm vaân traûi roäng töø 2500-3500cm-1 Vaân saéc neùt ôû gaàn 2720cm-1 Ñaùm vaân saéc neùt ôû 2700 - 3000cm-1 Ñaùm vaân saéc neùt ôû 3000 - 3100cm-1 Caùc vaân ôû vuøng 3200 - 3600cm-1 Coù theå coù nhoùm –CHO. Kieåm tra vaø tìm nhoùm C=O ôû gaàn 1720cm-1 Dao ñoäng hoùa trò C – H (CH, CH2, CH3) Dao ñoäng hoùa trò C – H cuûa anken hay aren -OH; -NH hay -C{C – H: -OH cuûa ancol hay phenol thöôøng laø 1 ñaùm vaân coù cöôøng ñoä maïnh; -NH thöôøng laø vaân ñôn, cöôøng ñoä trung bình; -NH2 thöôøng laø vaân ñoâi, cöôøng ñoä trung bình; -C{C – H: vaân saéc nhoïn- Kieåm tra tìm nhoùm -C{C- ôû gaàn 2100cm-1. Thaáyï Thaáy Coù haáp thuï Khoâng thaáy Khoâng thaáy Khoâng thaáy Khoâng thaáy Khoâng thaáy Coù theå coù nhoùm –COOH. Kieåm tra vaø tìm nhoùm C=O ôû 1700-1760cm-1 Chuyeån sang böôùc 2 Thaáy Thaáy Thaáy BƯỚC 1 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 29. BƯỚC 2 Kieåm tra vuøng 1500-2500cm-1 Chuyeån sang böôùc 3 Khoâng coù haáp thuï Caùc vaân ôû vuøng 2100-2300cm-1 Vaân coù cöôøng ñoä maïnh ôû 1660-1770cm-1 Caùc vaân cöôøng ñoä trung bình ôû 1500-1600cm-1 Ñaùm vaân saéc neùt, cöôøng ñoä trung bình ôû 1640-1670cm-1 Dao ñoäng hoùa trò C = O Voøng thôm hay lieân keát N – H (kieåm tra vuøng 2500cm-1). Anken Khoâng thaáy Coù haáp thuï Khoâng thaáy Khoâng thaáy Khoâng thaáy Thaáy Chuyeån sang böôùc 3 Thaáy Thaáy Thaáy Coù theå coù nhoùm C{C hay C{N D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 30. BƯỚC 3 Kieåm tra vuøng 1100-1500cm-1 Chuyeån sang böôùc 4 Khoâng coù haáp thuï Caùc baêng maïnh ôû vuøng 1050-1300cm-1 Vaân saéc neùt cöôøng ñoä trung bình ôû gaàn 1375cm-1 Vaân saéc neùt, cöôøng ñoä trung bình ôû gaàn 1450cm-1 Chuyeån sang böôùc 2 Dao ñoäng hoùa trò C – C; C – O hay C – N Nhoùm – CH2- hay -CH3 Thaáyï Thaáy Thaáyï Khoâng thaáy Coù haáp thuï Khoâng thaáy Khoâng thaáy Nhoùm -CH3 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 31. BƯỚC 4 Kieåm tra vuøng 900cm-1 Vaân saéc neùt ôû gaàn 720cm-1 Caùc baêng saéc neùt khaùc öùng vôùi lieân keát C – Cl; anken hay voøng thôm Nhaân thôm coù 1 nhoùm theá: 710-690cm-1; 770-730cm-1 Hai nhoùm theá ôû vò trí 1,2: 770-735cm-1 Hai nhoùm theá ôû vò trí 1,3: 735-680cm-1; 810-750cm-1 Hai nhoùm theá ôû vò trí 1,4: 860-800cm-1 Toùm taét keát quûa Keát thuùc Toùm taét keát quûa Nhoùm –CH3 Khoâng coù haáp thuï Coù haáp thuï Khoâng coù haáp thuï Coù haáp thuï maïnh Khoâng coù haáp thuï Coù haáp thuï D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 32. Q Q Q QN-H ν ν ν νC=O Phổ IR của hợp chất (m-tolyloxy)axetohiđrazit (3315-3203) (3041) (2917) (1663) (1259-1178) Q Q Q QC-H thơm ν ν ν νC-H no Q Q Q QC=C thơm (1600-1495) Q Q Q Q=C-O-C OCH2CONHNH2 H3C D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 33. Phổ hồng ngoại của 3-(4-pyriđyl)-1-p-tolyl-prop-2-en-1-on (T1) CH3 N CH CH C O νC-H thơm, 3041cm-1 νC-H no, 2919; 2976cm-1 νC=O, 1661cm-1 νC=C, 1589cm-1 γCH trans, 989cm-1 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 34. Chương 2:sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc. 2.1. Ứng dụng của phổ hồng ngoại Nhận biết các chất - Trong nhiều trường hợp, việc đọc phổ và tìm các tần số đặc trưng chỉ có thể giúp ta đoán được loại hợp chất và kiểu liên kết nhưng không đủ để nhận biết một cách toàn diện về chất nghiên cứu. - Cũng cần tránh khuynh hướng cố gắng giải và gán cho mọi đám phổ quan sát thấy, nhất là các đám phổ vừa và yếu trong vùng “vân ngón tay”. - Mỗi khi phát hiện một loại chất, người ta so sánh phổ của chất đó với phổ của chất tinh khiết tương ứng để có thể nhận diện chúng. Xác định độ tinh khiết - Khi chất không tinh khiết thì thường độ rõ nét của đám phổ riêng biệt bị giảm. - Khi tạp chất có sự hấp thụ mạnh IR mà ở đó chất chính không hấp thụ hoặc hấp thụ yếu thì việc xác định rất thuận lợi. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 35. 2.1. Ứng dụng của phổ hồng ngoại Suy đoán về tính đối xứng của phân tử Ví dụ: xem xét NO2 có cấu tạo thẳng hàng hay không? Thực tế cho thấy NO2 cho 3 đám hấp thụ, không giống như CO2 (phân tử thẳng hàng) chỉ có 2 đám hấp thụ. Vậy có thể kết luận NO2 có cấu tạo không thẳng hàng. Phân tích định lượng Dựa vào định luật cơ bản Lambert – Beer, có 2 phương pháp xác định độ hấp thụ A - Phương pháp đường chuẩn - Phương pháp đường nền D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 36. sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc. 2.2. Hạn chế của phổ hồng ngoại - Phương pháp phổ hồng ngoại không cho biết phân tử lượng. - Nói chung phổ hồng ngoại không cung cấp thông tin về vị trí tương đối của các nhóm chức khác nhau trong cùng một phân tử. - Chỉ dùng phổ hồng ngoại thì đôi khi chưa thể biết đó là chất nguyên chất hay hỗn hợp vì có trường hợp 2 chất có phổ hồng ngoại giống nhau. - Để xác định chính xác CTCT của một chất thì phải kết hợp thêm các phương pháp phổ khác như MS, NMR, UV… D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 50. Alken sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc. mũi nhọn, đáy hẹp, đôi khi bị che phủ bởi vân − CH no trung bình 3095 - 3075 = CH2 Anken trung bình 3040 - 3010 = CH mũi nhọn, đáy hẹp, thường trung bình hoặc yếu và rất yếu khi gần đối xứng biến đổi 1680 - 1620 C = C (không liên hợp) 2 CH ν= νC=C γ=CH D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 56. Alkyne sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc. mũi nhọn, đáy hẹp mạnh ~ 3300 { CH Ankin mũi nhọn, đáy hẹp yếu 2150 – 2100 C ≡ C (đầu mạch) CH ν≡ C C ν ≡ D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 73. nhọn, đáy hẹp mạnh tb 1680 – 1800 ~ 2720 νC=O νC(O) – H Andehit D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 76. sư dụng phở hồng ngoại IR để cấu trúc. Axit cacboxylic νO – H νC = O D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 80. bầu, đáy rộng, thường cho vân đôi bầu, đáy rộng, thường cho vân đơn. Amin thơm cao hơn amin béo. trung bình 3500 - 3400 3450 - 3300 - NH2 NH Amin D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 88. TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP. HỒ CHÍ MINH LỚP CAO HỌC LLPPHH HÓA HỌC K23 Chuyên đề: HÓA HỮU CƠ NÂNG CAO 1 Người hướng dẫn : TS. Nguyễn Tiến Công Người thực hiện : Nguyễn Xuân Qui D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 89. 2 TÀI LIỆU THAM KHẢO 2. Nguyễn Kim Phi Phụng (2004), Khối phổ, NXB Đại học quốc gia thành phố Hồ Chí Minh. 1. Nguyễn Tiến Công (2005), Phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc, NXB Đại học sư phạm thành phố Hồ Chí Minh. 3. Đào Đình Thức (2007), Một số phương pháp phổ ứng dụng trong hóa học, NXB Đại học Quốc gia Hà Nội. 4. L. G. Wade, Jr (2006), Organic Chemistry, Whitman College D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 90. NỘI DUNG BÁO CÁO Phần 1.CƠ SỞ LÝ THUYẾT 3. Phân loại ion 4. Cơ chế phân mảnh 2. Sơ đồ cấu tạo và nguyên lý hoạt động chung của máy đo phổ MS 1. Đặc điểm của phương pháp phổ MS 3 Phần 2. SỬ DỤNG CỦA PHỔ MS ĐỂ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ CHẤT HỮU CƠ 1. Phổ MS của một số hợp chất hữu cơ 2. Ưu điểm – Hạn chế Phần 3. MỘT SỐ BÀI TẬP D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 91. Là một phương pháp nghiên cứu các chất bằng cách đo khối lượng “phân tử” của nó. 1.1. Định nghĩa Phần 1. CƠ SỞ LÝ THUYẾT Phổ khối lượng (Mass Spectrometry) 4 1. ĐẶC ĐIỂM CỦA PHỔ MS D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 92. Chất nghiên cứu được: hóa hơi o ion hóa o phân mảnh 1.2. Nguyên tắc chung ABC + e ABC + ABC 2+ + 2e + 3e (xác suất cao)  Quá trình ion hóa  Quá trình phân mảnh . ABC A + AB+ + C . + + BC. . A + + B 5 Ion phân tử hay ion gốc D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 93. m (khối lượng) z (điện tích) = Z Mỗi ion tạo thành có khối lượng m và điện tích z xác định. Tách các ion có Z khác nhau Xác định xác suất có mặt của các ion Vẽ đường biểu diễn mối quan hệ giữa xác suất có mặt và Z Phổ MS dưới dạng đồ thị vạch ƒ Vạch (pic) có cường độ cao nhất gọi là vạch (pic) cơ bản. ƒ Vạch (pic) còn lại có % từ 0% o 100% so với vạch (pic) cơ bản. 6 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 95. HÓA KHÍ MẪU ION HÓA PHÂN HÓA ION THEO SỐ KHỐI BƠM HÚT 2. SƠ ĐỒ CẤU TẠO VÀ NGUYÊN LÝ HOẠT ĐỘNG CHUNG CỦA MÁY ĐO PHỔ XỬ LÝ SỐ LIỆU DETECTO R 8 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 96. BUỒNG ION HÓA Tấm đuổi ion Tấm tăng tốc Bơm chân không Sợi dây tóc Bẫy ion 9 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 97. Detector PHÂN HÓA ION THEO SỐ KHỐI Nam châm Tia ion 10 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 98. 3. PHÂN LOẠI ION Ion phân tử Ion đồng vị Ion mảnh 11 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 99. ƒ Kí hiệu: M+ ƒ Thường ion có z = +1 o giá trị m/z cũng chính là KLPT ion đó ƒ Cường độ của vạch ion phân tử phụ thuộc vào độ bền của ION. Độ bền của các hợp chất giảm dần theo thứ tự. ƒ Qui tắc Nitơ o Nhận diện ion phân tử trên phổ đồ. Hợp chất thơm anken liên hợp vòng ankan mạch ngắn Z là số chẵn: không chứa hoặc chứa số chẵn nguyên tử Nitơ. Z là số lẻ: trong phân tử phải chứa số lẻ nguyên tử Nitơ. 3.1 Ion phân tử m (khối lượng) z (điện tích) = Z D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 100. ¾ Sự xuất hiện của các đồng vị sẽ làm xuất hiện các vạch có cường độ nhỏ tại vị trí (M++1) và (M++2). ¾Cường độ tương đối các vạch (M++1) và (M++2) so với vạch M+ thay đổi theo số lượng các nguyên tố đồng vị có trong thành phần phân tử: Ví dụ: Trên phổ của chất chưa biết, cường độ của vạch (M++1) bằng 4,5% so với vạch M+. Từ đó, số nguyên tử C trong hợp chất là: 4,5/1,1 = 4. 13 3.2 Ion đồng vị ƒChất HC chứa C, H, N, O, S, Si : xuất hiện vạch có cường độ tại vị trí M+ + 1 ƒChất HC chứa O, Cl, Br, S, Si : xuất hiện vạch có cường độ tại vị trí M+ + 2 % (M+1) = (1,1nC) + (0,016nH) + (0,36nN) + (0,04nO) + (0,78nS) + (5,07nSi) % (M+2) = (1,1nC)2/200 + (0,2nO) + (3,31nS) + (5,07nSi)2/200 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 101. 14 Các đồng vị khác trong tự nhiên (Lượng hiện diện, %) Đồng vị thường gặp (Lượng hiện diện, %) Nguyên tố 13C 1,11% 12C 100% Carbon 2H 0,016 1H 100 Hiđro 15N 0,36 14N 100 Nitơ 18O 0,2 17O 0,04 16O 100 Oxi 34S 4,39 33S 0,78 32S 100 Lưu huỳnh 37Cl 32,4 35Cl 100 Clo 81Br 97,5 80Br 100 Brom CÁC ĐỒNG VỊ BỀN CỦA MỘT SỐ NGUYÊN TỐ THƯỜNG GẶP D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 102. ¾ Sinh ra cùng với sự phá vỡ phân tử. Mảnh ion càng bền thì cường độ vạch phổ càng cao. ¾ Khi ion phân tử hoặc ion mảnh bị phá vỡ, luôn hình thành 1 ion dương và 1 tiểu phân trung hòa. Ion dương có thể là ion – gốc (chứ 1 số lẻ electron hoặc ion với số chẵn electron. Tiểu phân trung hòa có thể là gốc tự do (chứa số lẻ electron) hoặc phân tử trung hòa (chứa số chẵn electron) ¾ Sự xuất hiện của nó giúp ta xây dựng cơ chế phân mảnh phù hợp với cấu trúc chất ban đầu. 15 3.3 Ion mảnh D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 103. 4. CƠ CHẾ PHÂN MẢNH Đó là sự phân hủy của các ion không bền thành các mảnh ion, các gốc hoặc các phân tử trung hòa. ABC A + AB+ + C . + + BC . A + + B  Nguyên tắc  Cơ chế a- Sự phân mảnh do phân cắt một liên kết đơn b- Sự phân mảnh do phân cắt hai liên kết đơn 16 . D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 104. a- Sự phân mảnh do phân cắt một liên kết đơn (thành lập các carbocation bền) 1.Alkan Cation gốc → [CH3CH2CH3]  + CH3CH2 + + CH3 m/z 29 m/z 15 [CH3CH2CH3]  + CH3CH2  + +CH3 2.Alken Thường đứt nối β C C C + R + C R C C + 17 ƒ Xác suất phân mảnh phụ thuộc vào độ bền của mảnh ion và mảnh gốc. 1 cation + 1 gốc tự do D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 105. 3.Hợp chất thơm  Benzen mang nhóm thế ankyl  Benzen mang nhóm thế khác ankyl 18 [C6H5CH2 – R]+. - R . C7H7 + - C2H2 C5H5 + m/z = 91 m/z = 65 C6H5CO+. OCH3 -CH3O . C6H5C≡O+ -CO C6H5 + C4H3 + - C2H2 m/z = 105 m/z = 77 m/z = 51 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 106. 4. Hợp chất chứa dị tố (halogen, OR, SR, NR2: R=H hay gốc alkyl) R X + ¾ Khi xảy ra phân cắt dị ly, liên kết α bị phá vỡ C X + C + Tuy nhiên, đôi khi cũng có sự phân cắt β ¾ Trong các hợp chất này, sự phân cắt đồng ly cũng có thể xảy ra ở lk β để tạo thành 1 cation chứa dị tố và 1 gốc tự do. CH OH R R ’  + + CH OH R ’ 19 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 107. Các alcol Các cycloalken b- Sự phân mảnh do phân cắt hai liên kết đơn (cation gốc mới và một phân tử trung hòa) Thường cho mũi căn bản tại M-18 -e + CH2 CH2 CH2 CH2 +  + +  +  [R-CH2-CH2-OH]+ + H2O [R-CH=CH2]+ (phản ứng retro-Diels-Alder) +  20 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 108. Các hợp chất cacbonyl Đứt nối β, kèm theo sự chuyển vị của Hγ so với nhóm cacbonyl (chuyển vị McLafferty) CH=CH2 CH2 CH2 HO C CH3 + + C CH2 C O CH3 H CH2 + H 21 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 109. 2.1 PHỔ MS CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ Khối phổ Hợp chất Pic M+ rõ (mạch càng dài thì cường độ M+càng yếu). Xuất hiện các pic m/z: 15, 29, 43, 57,… Alkan Pic M+mạnh. Thường mất đi CH2=CH2 (M-28) hoặc mất alkin. Xicloalkan Pic M+ mạnh. Pic cơ bản m/z: 91(+C7H7). Aren có nhánh alkyl từ 3C trở lên xảy ra sự chuyển vị Hγ cho vạch m/z 92. Ngoài ra còn có thêm pic m/z 77, 51. Aren Pic M+ rất yếu hoặc không xuất hiện. m/z 31 (CH2=OH), 45, 59, 73…(R-CH2=OH+), M-18, M-46. Alcol Pic M+ mạnh. M-28(mất CO), M-29(mất CHO) Phenol Pic M+ yếu nhưng vẫn quan sát được m/z 45, m/z 60, M-17(mất OH), M-45(mất COOH) Acid cacboxylic 22 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 120. Hiện nay, phương pháp phổ khối lượng đang là một phương pháp phân tích được ứng dụng khá rộng rãi trong Hóa học đặc biệt là hóa học hữu cơ ¾ Xác định công thức phân tử của hợp chất. ¾ Giúp xác định được Mchất nghiên cứu. ¾ Xác định cấu trúc hóa học của chất nghiên cứu thông qua các mảnh ion. 33 ƯU ĐIỂM D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 121. ¾ Khi nghiên cứu một chất mới, lạ. Thông qua các phương pháp phổ khác ta đã biết được công thức, sau đó dùng MS để kiểm tra. ¾ Với những phân tử có mạch dài: O C O H3C− − − −(CH2)n OH 12 16 3 1' 4 5 18 23 24 25 26 27 28 29 30 13 m/z = 441 → dùng MS để xác định số n → CTPT 34 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 122. 35 ¾ Với những phân tử đối xứng: những phổ khác chỉ xuất hiện 1 nửa → dùng MS kiểm tra. ¾ Ưu điểm nổi bật của phổ MS là dễ tự động hóa (khi kết hợp với sắc ký, tách riêng từng chất, ghi phổ MS rồi so sánh với phổ chuẩn trong ngân hàng dữ liệu sẽ xác định được cấu trúc của chất đã biết) do hình dạng phổ ít bị biến đổi qua các lần đo khác nhau. ¾ Xác định hàm lượng phần trăm các đồng vị. D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 123. 36 HẠN CHẾ ¾ Không thể áp dụng cho các hợp chất không bền nhiệt hoặc không bay hơi. ¾ Mẫu phân tích bị phân hủy. ¾ Có thể không phân biệt được một số đồng phân. HÓA KHÍ MẪU ION HÓA PHÂN HÓA ION THEO SỐ KHỐI XỬ LÝ SỐ LIỆU DETECTOR D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 124. Cường độ tương đối (%) M+ M=142 14 14 14 14 14 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Alkan CnH2n+2 43 57 71 85 99 113 Phần 3. MỘT SỐ BÀI TẬP CTPT C10H22 37 Bài 1. Hợp chất A có phổ MS như hình. Xác định CTCT của A D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 125. 27 39 29 41 43 56 57 71 86 Alkan CnH2n+2 M=86 CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 3-metylpentan 38 CTPT C6H14 Bài 2. Hợp chất B có phổ MS như hình. Xác định CTCT của B D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 126. Cường độ % (so với mũi căn bản) m/z 59,0 27 15,0 28 54,0 29 23,0 39 60,0 41 12,0 42 79,0 43 100,0 mũi căn bản 44 73,0 M+ 72 3,3 M+ + 1 73 0,2 M+ + 2 74 Xác định CTPT của chất có bản phổ khối như sau ¾Tính lại cường độ tương đối của vạch ion đồng vị so với vạch ion phân tử: %(M++1)= 3,3 100= 73,0 4,5 %(M++2)= 0,2 100= 73,0 0,3 ¾Số nguyên tử C =4,5:1,1=4 Bài 3 : 39 Giải D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 127. CTPT: C4H8O ¾ Khối lượng các nguyên tử còn lại: 72 – 4x12 = 24 ¾ Cường độ tương đối của vạch M+2 cho biết trong hợp chất có hoặc không có các nguyên tử 18O, 34S, 37Cl, 81Br. Nếu có cường độ các mũi này rất rõ và lần lượt là 0,2; 4,34; 32,4; 97,8%. Ở đây cường độ tương đối của vạch M+2 là 0.3 % nên hợp chất không chứa các nguyên tử 34S, 37Cl, 81Br. ¾ Dự đoán các trường hợp: • M+ là số chẵn → không chứa hoặc chứa số chẵn nguyên tử N. Giả sử chứa 2 nguyên tử N → M = 2x14 = 28 24 (loại) H O Nguyên tử loại 24 0 Số lượng nhận 8 1 • Vậy hợp chất chứa O và H. Biện luận: 40 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 128. Bài 4 : Cho biết CTPT của hợp chất sau biết Cường độ % (so với mũi căn bản) m/z 23,6 M+ 78 0,79 M+ + 1 79 7,55 M+ + 2 80 ¾ Tính lại cường độ tương đối của vạch ion đồng vị so với vạch ion phân tử: %(M++1)= 0,79 100= 23,6 3,347 %(M++2)= 7,55 100= 23,6 31,99 ¾ Số nguyên tử C = 3,347 : 1,1= 3 41 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L
  • 129. ¾ Khối lượng các nguyên tử còn lại: 78 – 3x12 = 42 ¾ Cường độ tương đối của vạch M+2 cho biết trong hợp chất có hoặc không có các nguyên tử 18O, 34S, 37Cl, 81Br. Nếu có cường độ các mũi này rất rõ và lần lượt là 0,2; 4,34; 32,4; 97,8%. Ở đây cường độ tương đối của vạch M+2 là 31,99% nên hợp chất chứa Cl. Giả sử phân tử chứa 1 Cl → Khối lượng còn lại 42-35=7 (7H) ¾ Dự đoán các trường hợp: • M+ là số chẵn o không chứa hoặc chứa số chẵn nguyên tử N. Giả sử chứa 2 nguyên tử N o Khối lượng còn lại 42-2x14=14 (14H) o Loại → CTPT: C3H7Cl 42 D Ạ Y K È M Q U Y N H Ơ N O F F I C I A L