95394 aspirin dan metil salisilat amel

SINTESIS METIL SALISILAT & ASPIRIN
NURWINDA WIRADA RIFKY SALDI A. WAHID., S.Farm
15020160171
BAB 1 PENDAHULUAN
1.1Latar Belakang
1.1.1 Metil Salisilat
Sintesis adalah istilah yang mempunyai arti luas dan dapat
digunakan ke fisika, ideologi, dan fenomenologi. Sintesis juga dapat
diartikan sebagai hasil akhir dari percobaan untuk menggabungkan
2 senyawa kimia atau lebih. Sintesis juga dapat diartikan sebagai
proses pembentukan sebuah molekul tertentu dari prekursor kimia.
Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal
sebagai bahan pewangi westergreen. Metil salisilat merupakan salah
satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan, yang lain
adalah etil salisilat aspirin dan fenil ester. Metil salisilat adalah cairan
dengan bau khas yang diperoleh dari daun dan akar tumbuhan
wangi. Zat ini juga dibuat dengan sintesis. Khasiat analgetisnya pada
penggunaan lokal sama dengan salisilat-salisilat lainnya. Pada metil
salisilat merupakan senyawa penting dalam pengobatan, bisa -
sebagai obat dalam atau melalui via kulit. Akan memberikan efek
yang bagus untuk pemakaian pada tempat-tempat tertentu yang
sakit apabila dipakai dengan secara rutin.
Metil salilisat adalah senyawa organik yang juga merupakan
suatu ester.Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisat yang
paling penting yang ditambahkan dengan metanol. Proses sintesis
ini disebut juga dengan reaksi esterifikasi.
Metil salisilat merupakan salah satu bahan baku utama dalam
pembuatan balsem. Selain dapat diperoleh dari alam, metal salisilat
juga dapat dibuat secara sintetik dari reaksi asam salisilat dengan
methanol menggunakan katalis asam sulfat pekat. Metil salisilat
yang diperoleh kemudian dibuat dalam bentuk balsem dengan
komposisi zat berkhasiat yang sama dengan komposisi zat berkasiat
salah satu balsem yang ada di pasaran saat ini. Pengetahuan saat

15020160171
ini mengenai cara mensintesis suatu senyawa dengan mereaksikan
suatu zat tertentu dengan zat lainnya sangat berguna dalam dunia
farmasi. Percobaan kali ini, asam salisilat direaksikan dengan
metanol absolut untuk menghasilkan metil salisilat berdasarkan
reaksi esterifikasi.
Turunan yang terpenting dari asam salisilat ini adalah asam
asetil salisilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin.
Berbeda dengan asam salisilat, asam asetil salisilat memiliki efek
analgesik antipiretik dan anti inflamasi yang lebih besar jika
dibandingkan dengan asam salisilat. Penggunaan obat ini sangat
luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas. Selain
sebagai prototipe, obat ini juga digunakan sebagai standar dalam
menilai efek obat sejenis.
1.1.2 Aspirin
Aspirin atau asam asetil salisilat (asetosal) adalah sejenis
obat turunan dari salisilat yang sering digunakan sebagai senyawa
analgesik (penahan rasa sakit atau nyeri minor), antipiretik (terhadap
demam), dan anti-inflamasi (peradangan). Aspirin sebagai
pertolongan pertama untuk mengatasi rasa sakit atau nyeri dan
demam tetapi menjadi pengobat dan pencegah penyakit
kardiovaskular (jantung dan stroke).
Melihat besarnya manfaat dari aspirin atau asetosal tersebut
maka sangat penting bagi seorang farmasis untuk mengetahui sifat
dari senyawa ini, terutama cara mensintesis atau pembuatannya, juga
prinsip-prinsip yang terjadi pada reaksi pembuatan aspirin sehingga
kita akan mampu membuat obat dengan kualitas yang baik.
Pengetahuan mengenai cara mensintesis suatu senyawa
dengan mereaksikan suatu zat tertentu dengan zat lainnya sangat
berguna dalam dunia farmasi. Percobaan kali ini, sintesis aspirin dari
asam salisilat dan asetat anhidrat asetat berdasarkan reaksi asetilasi.

15020160171
1.2 Maksud Praktikum
Adapun maksud dari praktikum ini yaitu :
1. Dapat mengetahui dan memahami reaksi sinstesis metil salisilat
berdasarkan reaksi esterifikasi
2. Dapat mengetahui dan memahami proses terjadinya reaksi asetilasi.
1.3Tujuan Praktikum
Adapun tujuan dari praktikum ini yaitu untuk :
1. Dapat mengetahui dan memahami sintesis metil salisilat degan
mereaksikan antara asam salisilat dengan methanol absolut serta
menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
2. Dapat mengetahui dan memehami sintesis aspirin dari asam salisilat
dan asetat anhidrat asetat dengan metode asetilasi.
1.4 Prinsip Percobaan
Adapun prinsip dari praktikum ini yaitu untuk
1. Menentukan efektifitas cara mensintesis metil salisilat dengan
mereaksikan antara asam salisilat dengan methanol absolut serta
menambahkan asam sulfat pekat sebagai katalisator berdasarkan
reasksi esterifikasi
2. Menentukan efektifitas cara mensintesis aspirin dengan
mereaksikan antara asam salisilat dengan asetat anhidrat asetat
dengan metode asetilasi

15020160171
BAB 2 TINJAUAN PUSTAKA
2.1Teori Umum
Sintesis merupakan bentuk lain dari kegiatan atau metode
berpikir. Secara sederhana, Russel menyatakan bahwa sintesa logik
berarti menentukan makna pernyataan atas dasar empirik.Meskipun
demikian, kebenaran proposisi Russel perlu dianalisis dengan
membedah pengertian yang dikemukakan (Cairns 2008, h. 83).
Asam salisilat adalah salah satu bahan kimia yang cukup
penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai
ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai
bahan intermediet dari pembuatan bahan baku untuk keperluan
farmasi. Perkembangan konsumsi asam salisilat di Indonesia
cenderung meningkat dari tahun ketahun. Hal ini didukung dengan
adanya industri-industri yang menggunakan asam salisilat sebagai
bahan buku utama, seperti halnya industri pembuatan aspirin,
metil salisilat, salisilamide dan industri yang berhubungan dengan
pencelupan, pembuatan karet dan resin kimia. Pembuatan asam
salisilat ini sangat penting bagi kehidupan karena asam salisilat
memiliki banyak sekali manfaat antara lain sebagai salah satu obat
pengurang rasa sakit, sebagai anti septik dalam pasta gigi, bahan
pengawet makanan, dan lain-lain. Hasil praktikum ini (asam salisilat)
akan digunakan untuk mensintesis asam asetil salisilat (aspirin)
(Rieko 2007, h. 98).
Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat) merupakan senyawa
bifungsional, yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil.
Asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi benzena) dan
juga berfungsi sebagai asam benzoat. Baik sebagai asam maupun
sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila
direaksikan dengan anhidrida asam akan mengalami reaksi

15020160171
esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Apabila asam
salisilat direaksikan dengan alkohol (metanol) juga mengalami reaksi
esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat (minyak gondopuro)
(Horizon 2011, h. 203).
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol membentuk ester.Turunan asam karboksilat
membentuk ester asam karboksilat.Ester asam karboksilat ialah suatu
senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa
alkil maupun aril.Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik
(Fessenden 1981, h. 54).
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan
bersama alkohol dengan bantuan katalis asam.Katalis ini biasanya
adalah asam sulfat pekat.Terkadang jugadigunakan gas hidrogen
klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-
ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen)
(Clark 2007, h. 75).
Salah satu turunan dari asam salisilat adalah metil
salisilat.Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau
wintergreen.Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter.
Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi, penyedap rasa
pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan
kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk
pengobatan sakit syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan
rematik, juga sering digunakan sebagai obat gosok dan balsem
(Supardani 2006, h. 105).
Sebagian besar spesies dari keluarga Pyrolaceae, terutama
yang dalam genus Pyrola. Beberapa spesies dari genus Gaultheria
dalam keluarga famili Ericaceae ;Beberapa spesies dari genus Betula
dalam keluarga Betulaceae , khususnyadi Subgenus Betulenta,
Segala jenis dari keluarga Spiraea , juga disebut Meadowsweets.Pada
percobaan ini menggunakan corong pisah. Corong pisah biasanya

15020160171
terbuat darigelas tipis dan karenanya seharusnya di tangani secara
hati-hati.Bagian terpenting daripada alat ini adalah kran yang terbuat
dari gelas atau teplon.Kran gelas sebaiknya diolesi dengan vaselin
sebelum corong digunakan.Selain corong pisah, seperangkat alat
destilasi juga digunakan.Di dalam laboratorium kimia organik, distilasi
adalah satu dari beberapa teknik utama untuk pemurnian cairan
mudah menguap (volatile). Proses ini melibatkan penguapan zat
dengan cara memanaskan, diikuti dengan kondensasi uap kembali
menjadi cairan. Berikutadalah gambar serangkaian alat destilasi
sederhana. Ada beberapa teknik pelaksanaan didistilasi yang umum,
di antaranya: distilasi sederhana (simple distillation), distilasi
fraksionasi (fractional distillation), distilasi penurunan tekanan
(distillation under reduced perssure), dan distilasi uap (steam
distillation). Dalam prakteknya, distilasi yang dipilih tergantung pada
sifat cairan yang akandimurnikan dan pada sifat pengotor yang akan
dipisahkan (Firdaus 2009, h. 325).
Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh
dari daun dan akar tumbuhan akar wangi (Gautheria procumbens). Zat
ini juga dibuat sintesis. Khasiat analgetisnya pada penggunaan lokal
sama dengan salisilat-salisilat lainnya. Metil salisilat direpsorpsi baik
oleh kulit dan banyak digunakan dalam obat gosok dan krem (3-10%)
untuk nyeri otot, dan lain-lain.Penggunaan klinik dari salisilat yaitu
sebagai antipiretik dan analgesik (Natrium salisilat, kolin salisilat
(dalam formula liquid)) kolin magnesium salisilat digunakan pada
pengobatan gout, demam, rematik, dan artithitis rematoid. Umumnya
mengobati kondisi-kondisi ini memerlukan analgesia termasuk nyeri
kepala, artralgia dan milagia (Tjay 2002, h. 257).
Dilihat dari farmakokinetiknya pemberian dan distribusi dari
salisilat terutama metil salisilat, diabsorbsi melalui kulit yang
utuh.Setelah pemberian oral, salisilat yang tidak terionisasi secara
pasif dari lambung dan usus halus.Absorbsi melalui rektum lambat

15020160171
dan tidak dapat dipercaya, tetapi jalan ini berguna bagi penderita
anak- anak yang muntah, salisilat menunjukkan aktivitas analgesik
dan antiinflamasi (Tjay 2002, h. 286).
2.1.2 Aspirin
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan
mereaksikannya dengan anhidrida asetat, hal ini dilakukan pertama
kali oleh Felix Hofmann dari perusahaan bayer, Jerman (Moore 2003,
h. 405).
Aspirin dibuat dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif
dari aspirin yaitu asam salisilat direaksikan dengan asam asetat
anhidrida atau dapat juga direaksikan dengan asam asetat glacial bila
asam asetat anhidrida sulit untuk ditemukan. Pada proses pembuatan
reaksi esterifikasi ini dibantu oleh suatu katalis asam yaitu H3PO4 85%
untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis ini tidak
terlalu berefek maka dilakukanlah pemanasan untuk mempercepat
reaksinya. Pada pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk
melakukan rekristalisasi berlangsung cepat dan akan terbentuk
endapan. Endapan inilah yang merupakan aspirin (Moore 2003, h.
420).
Pada pembuatan aspirin, reaksi yang terjadi adalah reaksi
esterifikasi.Ester merupakan turunan asam karboksilat yang
gugus – OH darikarboksilnya diganti dengan gugus – OR dari alkohol.
Ester dapat dibuat dari asamdengan alkohol, atau dari anhidrida asam
dengan alcohol.Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa
yang mengandung gugus -CO2R dengan R dapat berbentuk alkil
maupun aril.Alkohol dengan asam karboksilat dan turunan asam
karboksilat membentuk ester asam karboksilat.Reaksi ini disebut
reaksi esterifikasi. (Fassenden & Fessenden 1986, h. 67).
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi
yangreversible.Anhidrida asam ialah turunan dari asam dengan
mengambil air dari dua gugus karboksil dan menghubungkan

15020160171
fragmen-fragmennya.Esterifikasi atau pembentukan ester terjadi jika
asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol primer atau sekunder
dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Produksi ester secara
industri dilakukan dengan mereaksikananhidrida asam dengan
alkohol. Ester yang dibuat dengan cara ini adalah asam asetil salisilat
atau yang lebih dikenal dengan aspirin (Cairns 2008, h. 120).
Pembuatan senyawa turunan aspirin terus dikembangkan
untuk mendapatkan senyawa yang lebih stabil dan meningkatkan
daya analgesik.Pembuatan senyawa turunan aspirin harus memiliki
kinetika hidrolisis yang lebih lambat dibandingkan aspirin. Beberapa
cara dilakukan untuk memperoleh turunan 2 aspirin yang diharapkan
memiliki daya analgesik yang sama atau lebih dengan melakukan
modifikasi pada gugus karboksilat pada aspirin. Atom hidrogen pada
gugus ini dapat diganti tanpa menghilangkan aktivitasnya, seperti
pada logam asetilsalisilat contohnya Na- asetilsalisilat, Mg-
asetilsalisilat, Ca-asetilsalisilat, dan Cu-asetilsalisilat.Bentuk lainnya
merupakan modifikasi gugus benzoat pada aspirin yaitu ester
asetilsalisilat, glukosa asetilsalisilat, aspirin nitro releaser (NO-aspirin)
dan isosorbida diaspirinat (Cairns 2008, h. 230).
Aspirin atau asetosal adalah obat anti-nyeri tertua yang
sampai kini paling banyak diigunakan diseluruh dunia.Selain sebagai
analgetikum, asetosal dewasa ini banyak digunakan sebagai
alternative dari antikoagulansi sebagai obat pencegah infark kedua
setelah terjadi serangan.Hal ini berkat daya antitrombositnya. Obat ini
juga efektif untuk profilaksis serangan stroke kedua setelah menderita
TIA (Transient Ischaemic Attack = serangan kekuatan darah
sementara di otak terutama pada pria) (Kirana 2002, h. 450).
Asam asetil salisilat adalah senyawa berupa kristal tidak
berwarna, yang sedikit larut dalam air, sebaliknya mudah larut dalam
pelarut organik polar seperti etanol. Dibandingkan asam salisilat,
asam asetil salisilat merupakan asam yang lebih lemah. Pada

15020160171
pelarutan dengan penambahan basa akan terjadi hidrolisis yang cepat
atau lambat menjadi salisilat dan asetat tanpa tergantung pada
konsentrasi ion OH-. Selain itu dalam suasana asam juga
akanterhidrolisis. Untuk menghindari penguraian ini, (bau asam
asetat) harus dibuat bebas dari kelembapan udara. Untuk membuat
larutan injeksi yang pekat dalam air digunakan D,L-lisin mono
asetilsalisilat yang nerupakan garam lisin asam asetil salisilat(
Schunack 1990, h. 150).
Struktur kimia golongan salisilat ini dapat dilihat pada struktur
kimia golongan salisilat. Asam salisilat sangat iritatif, sehingga hanya
digunakan sebagai obat luar. Derivatnya yang dapat dipakai secara
sistemik. Adalah ester salisilat dari asam organic dengan subsitusi
pada gugus hidroksil misalnya asetosal (Ganiswarna 1995, h. 68).
Cara yang paling umum untuk membuat suatu asam dalam
laboratorium adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan
karbondioksida. Karena hamper tiap halide dapat diubah menjadi
pereaksi grignard, reaksi ini sangat bersifat umum dan hasilnya
biasanya tinggi. Garam magnesium dari asam yang mula-mula
terbentuk harus diasamkan untuk melepaskan asam bebas
(Hammond 1997, h. 45).
Asam salisilat bebas hanya memiliki efek antipiretik dan
analgetik yang rendah. Karena timbulnya rangsangan pada mukosa
lambung akibat diperlukannya dosis tinggi, maka asam salisilat hanya
dipergunakan dalam bentuk garamnya. Turunannya yang terpenting
adalah asam asetil salisilat yang aktivitas analgetik, antipiretik tetapi
juga antiflogistiknya besar (Ebel 1992, h. 95).
Efek samping aspirin misalnya rasa tidak enak di perut, mual,
dan perdarahan saluran cerna biasanya dapat dihindarkan bila dosis
perhari tidak lebih dari 325 mg. Penggunaan bersama antasid atau
antagonis H2 dapat mengurangi efek tersebut (Sulistia 2007, h. 79).

15020160171
Untuk pemurniaan dilakukan dengan kristalisasi bertingkat
dengan solvent 50% alkohol dan 50% air. Mengetes kemurniaan :
aspirin dilarutkan dalam alkohol kemudiaan di tambah larutan FeCl.
Kalau tidak terjadi perubahan warna berarti telah murni, kalau terjadi
warna violet masih mengandung asam salisilat belum bereaksi
(Respati 1986, h. 65).
Efek salisilat pada pernafasan sangat penting dimengerti,
karena gejala pada pernafasan tercermin seriusnya keseimbangan
gangguan asam-basa dalam darah. Salisilat menghambat pernafasan
baik secara langsung, maupun tidak langsung. Pada dosis terapi
salisilat mempertinggi konsumsi oksigen dan produksi CO2.
Peninggalan PCO2 akan merangsang pernapasan sehingga
pengeluaran CO2 melalui alveoli bertambah dan PCO2 dalam plasma
turun. Meningkatnya ventilasi ini pada awalnya ditandai dengan
pernapasan yang lebih dalam sedangkan frekuensi hanya sedikit
bertambah, seperti pada latihan fisik atau menghisap banyak CO2.
Lebih lanjut salisilat mencapai medulla, merangsang langsung pusat
pernapasan sehingga terjadi hiperventilasi dengan pernapasan yang
dalam dan cepat. Pada keadaan intoksikasi, hal ini berlanjut menjadi
alkalosis respiratoar (Ganiswarna 1995, h. 79).
2.2Uraian Bahan
1. Asam salisilat (Ditjen POM 1979, h.43)
Nama Resmi : ACIDUM SALICYLICUM
Nama Lain : Asam salisilat
RM / BM : C7H6O3 / 138,12
Rumus Struktur :
Pemerian : Hablur ringan tak berwarna

15020160171
Kelarutan : Larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian
etanol 95 % P, mudah larut dalam kloroform P dan
dalam eter P. Larutan dalam larutan amonium
asetat P,dinatrium hidrogenfosfat P, kalium sitrat
P dan natrium sitrat P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Penggunaan : Keratolitikum, antifungi
Kegunaan : Sebagai bahan dasar sintesa metil salisilat
2. Aquades (Ditjen POM 1979, h.96)
Nama Resmi : AQUA DESTILLATA
Nama Lain : Aquades, air suling
RM / BM : H2O / 18,02
Rumus Struktur : H-O-H
Pemerian : Cairan jernih, tidak berwarna, tidak berbau, tidak
berasa
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup rapat
Penggunaan : Sebagai pelarut dan pencuci
Kegunaan : Sebagai pencuci ester
3. Asam sulfat (Dirjen POM 1995, h. 58)
Nama resmi : ACIDUM SULFURICUM
Sinonim : Asam sulfat
RM / BM : H2SO4 / 98,07
Rumus Struktur :
Pemerian : Cairan jernih, seperti minyak,tidak berwarna,
bau sangat tajam dan porosity.
Kelarutan : Bercampuran dengan air dan dengan etanol,
dengan menimbulkan panas.

15020160171
Berat jenis : Lebih kurang 1,84
Kegunaan : Sebagai zat tambahan dan sebagai katalisator
4. Metanol (Dirjen POM 1979, h.706)
Nama Resmi : METHYL ALKOHOL
Nama Lain : Metanol
RM/ BM : CH3OH / 0,7866 g/ ml
Rumus Struktur : CH3-OH
Pemerian : Cairan tidak berwarna, jernih, bau khas
Kelarutan : Dapat bercampur dengan air membentu cairan
tidak berwarna.
Kegunaan : Sebagai reaktan
Pengunaan : Zat tambahan
5. Natrium bikarbonat (Dirjen POM 1979, h. 424)
Nama Resmi : NATRII SUBCARBONAS
Nama Lain : Natrium bikarbonat
RM / BM : NaHCO3 / 84,01
Rumus Struktur :
Pemerian : Serbuk hablur putih monoklin kecil, buran, tidak
berbau, dan rasa asin
Kelarutan : Larut dalam 11 bagian air, praktis tidak larut
dalam etanol 95 % P
Penyimpanan : Dalam wadah tertutup baik
Kegunaan : Untuk menetralkan asam

15020160171
6. Anhidrida Asetat (Ditjen POM, 1979 : 426)
Nama Resmi : ACIDUM ACETIC ANHIDRIDA
Nama Lain : Asam asetat anhidrida
RM / BM : (CH3CO)2O / 180,16
Rumus Struktur :
Pemerian : Cairan jernih tidak berwarna, berbau tajam,
mengandung tidak kurang dari 95 %.
Kegunaan : Sebagai reaktan
7. Nama resmi : FERRO CLORIDA
Nama lain : Besi (III) Klorida
RM/BM : FeCl3 / 16,2 gram/mol
Pemerian : Hablur atau serbuk hablur, hitam
kehijauan bebas warna jingga dari garam hidrat
yang telah terpengaruhi oleh kelembabapan.
Kelarutan : Larut dalam air.
2.3 Sintesa
2.3.1 Metil salisilat (MIMS, h.251)
Nama dagang : Corsabalm, Counterpain, Molakrim, Nufasic,
Painkila, Remakrim, Wentogeno Ekstra.
Indikasi : Nyeri, Inflamasi, misalnya pada osteosrtritis,
pasca trauma atau gangguan muskuloskeletal
akut, termasuk tendinitis, tenosinovitis, keseleo,
otot teregang, nyeri punggung bawah.
Cara pemakaian : Oleskan pada daerah yang sakit 3-4 kali sehari
sambil diurut lemah sehingga terserap dalam
kulit.

15020160171
Farmakologi : Melit salisilat digunakan sebagai analgesik lokal.
Stabilitas : Simpan pada wadah yang rapat dan terhindar dari
cahaya langsung.
Kontraindikasi : Sensitivitas silang dengan asam asetil salisilat
atau AINS lain. Luka terbuka
Efek samping : Iritasi lokal setempat yang bersifat ringan sampai
sedang, eritema, ruam, deskuamasi pitiroid,
pruritus.
Interaksi obat : Tidak diketahui adanya interaksi dengan obat lain
maupun dengan makanan.
Pengaruh obat : Hati-hati penggunaan pada wanita hamil, menyusui
dan anak-anak.
Parameter : Berkurangnya keluhan.
Bentuk sediaan : Balsam, krim.
Peringatan dan perhatian : Jangan digunakan pada mata,
mukosa, atau lesi kulit yang terbuka
lainnya. Hentikan penggunaan jika
terjadi iritasi. Hindari penggunaan
perban tertutup.
Mekanisme aksi : Melit salisilat memberikan efek
analgesik sehingga dapat
menyembuhkan kekakuan dan nyeri
otot.
2.3.2 Aspirin (OOP edisi VI, h.617)
Mekanisme kerja aspirin : Menginaktivasi enzim-enzim pada trombosit
tersebut secara permanen. Penghambatan
inilah yang mempakan cara kerja aspirin
dalam pencegahan stroke dan TIA
(Transient Ischemic Attack).

15020160171
Farmakokinetika : Mula kerja : 20 menit -2 jam Kadar puncak
dalam plasma: kadar salisilat dalam plasma
tidak berbanding lurus dengan besamya
dosis.
Waktu paruh : asam asetil salisilat 15-20 rnenit ; asarn
salisilat 2-20 jam tergantung besar dosis
yang diberikan.
Bioavailabilitas : tergantung pada dosis, bentuk, waktu
pengosongan lambung, pH lambung, obat
antasida dan ukuran partikelnya.
Metabolisme : sebagian dihidrolisa rnenjadi
asarn salisilat selarna absorbsi dan
didistribusikan ke seluruh jaringan dan
cairan tubuh dengan kadar tertinggi pada
plasma, hati, korteks ginjal , jantung dan
paru-paru.
Ekskresi : dieliminasi oleh ginjal dalam
bentuk asam salisilat dan oksidasi serta
konyugasi metabolitnya.
Farmakodinamik : Adanya makanan dalam lambung
memperlambatabsorbsinya ; pemberian
bersama antasida dapat mengurangi iritasi
lambung tetapi meningkatkan kelarutan dan
absorbsinya. Sekitar 70-90 % asam salisilat
bentuk aktif terikat pada protein plasma.
Efek terapeutik : Menurunkan resiko TIA atau stroke berulang
pada penderita yang pernah menderita
iskemi otak yang diakibatkan embolus.
Menurunkan resiko menderita stroke pada
penderita resiko tinggi seperti pada

15020160171
penderita tibrilasi atrium non valvular yang
tidak bisa diberikan anti koagulan.
Kontraindikasi : Hipersensitif terhadap salisilat, asma
bronkial, hay fever, polip hidung, anemi
berat, riwayat gangguan pembekuan darah.
Interaksi obat : Obat anti koagulan, heparin, insulin, natrium
bikarbonat, alkohol clan, angiotensin
converting enzyme.
Efek samping : Nyeri epigastrium, mual, muntah ,perdarahan
lambung.
Efek toksik : Tidak dianjurkan dipakai untuk pengobatan
stroke pada anak di bawah usia 12 tahun
karena resiko terjadinya sindrom Reye.
Pada orang tua harus hati- hati karena lebih
sering menimbulkan efek samping
kardiovaskular. Obat ini tidak dianjurkan
pada trimester terakhir kehamilan karena
dapat menyebabkan gangguan pada janin
atau menimbulkan komplikasi pada saat
partus. Tidak dianjurkan pula pada wanita
menyusui karena disekresi melalui air susu.
Dosis : FDA merekomendasikan dosis: oral 1300
mg/hari dibagi 2 atau 4 kali pemberian.
Sebagai anti trombosit dosis 325 mg/hari
cukup efektif dan efek sampingnya lebih
sedikit.
2.4 Prosedur Kerja (Anonim, 2018)
Dilakukan refluks menggunakan labu alas bulat 100 mL.
Masukkan 6,9 g (0,05 mL) asam salisilat dan 24 mL (30 ml, 0,75

15020160171
mol) methanol dalam labu. Tambahkan secara hati-hati 8 mL asam
sulfat pekat ke dalam campuran. Aduk labu secara perlahan agar
reaktan tercampur semuanya. Tambahkan batu didih kedalam labu
dan pasang peralatan.
Panaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanas
mantel atau tangas minyak. Biarkan campuran mengalami refluks
selama 2 – 2,5 jam. Dinginkan larutan dalam labu reaksi dengan
mencelupkan dalam tangas es, kemudian tambahkan 50 ml air.
Tuangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah dan pisahkan
lapisan. Hati-hati memisahkan larutan yang mengandung ester. Cuci
ester kasar (crude ester) dengan 50 ml NaHCO3, ke corong pisah
dan kocok campuran beberapa saat. Pisahkan dan buang lapisan
airnya. Cuci ester pada saat ketiga dengan 30 ml air. Pisahkan
lapisan dan pindahkan ester ke dalam erlenmeyer. Keringkan produk
dengan membiarkannya bersama 0,5 kalsium klorida, anhidrat
selama semalam.
2.4.2 Aspirin
Timbang 2,0 gram (0,015 mol) kristal asam salisilat dan
tempatkan dalam erlenmeyer 250 mL. Tambahkan 5 mL (0.05 mol)
anhidrida asetat, diikuti dengan 5 tetes asam sulfat dari pipet tetes,
dan kocok hingga asam salisilat larut. Panaskan dipenangas air
selama 5 – 10 menit. Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur
kamar hingga dimana asam asetilsalisilat akan menjadi kristal dari
campuran reaksi. Jika tidak, gores dinding erlenmeyer dengan
batang pengaduk dan campuran sedikit dingin dalam tangas es
(wadah es) hingga kristal terbentuk. Tambahkan 50 mL air dan
dinginkan campuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi
berlangsung sempurna.
Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum
menggunakan penyaring buchner. Filtrat dapat digunakan untuk
membersihkan erlenmeyer hingga semua kristal telah dikumpulkan.

15020160171
Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin.
Lanjutkan penarikan udara melalui kristal pada penyaringan
buchner secara penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari
pelarut. Timbang dan hitung hasil kasarnya.

15020160171
BAB 3 METODE KERJA
3.1 Alat Praktikum
Adapun alat yang dipakai adalah seperangkatalatrefluks,
baskom, batudidih, corong pisah, gelaserlenmeyer 100 ml, gelaspiala
100 ml, gelasukur 50 ml, labu alas bulat 100 ml, pipet tetes, pipet
volume, sendok tanduk, statif dan klem.
3.2Bahan Praktikum
Adapun bahan yang dipakai adalah Bahan yang digunakan pada
percobaan ini adalah aluminium foil, aquadest, asam salisilat, asam
sulfat pekat, Natrium bikarbonat (NaHCO3) kapas, kertas timbang, dan
methanol absolut
3.3Cara Kerja
3.3.1 Metil Salisilat (Anonim 2018, h.10)
Pertama-tama disiapkan alat dan bahan yang akan
digunakan. Kemudian ditimbang asam salisilat sebanyak 4 gr dan
dimasukkan kedalam labu alas bulat 100 mL, Dimasukkan methanol
absolute sebanyak 16 mL kedalam labu alas bulat. Ditambahkan 3,5
mL asam sulfat pekat secara hati-hati kedalam larutan tersebut
sambil diaduk-aduk perlahan. Dimasukkan batu didih kedalam labu
alas bulat. Di rangkai alat yang akan digunakan. Dan Dipanaskan
campuran tersebut dengan menggunakan mantel pemanas hingga
mendidih. Di Biarkan campuran mengalami refluks 2 jam. Dinginkan
larutan dengan memasukkan labu kedalam baskom yang berisi es
batu. Ditambahkan air sebanyak 25 ml kemudian tuangkan kedalam
corong pisah dan kemudian diaduk-aduk.
Diamkan beberapa menit hingga terbentuk dua lapisan, yaitu
fase air dan fase ester setelah itu kedua lapisan tersebut dipisahkan,
lapisan ester diisikan pada Erlenmeyer. Ester yang didapatkan
ditambahkan dengan 25 ml NaHCO3, kemudian diisikan kedalam
corong pisah. Larutan dikocok lalu didiamkan berberapa menit dan
kemudian dipisahkan lagi lapisan ester yang diperoleh. Ester dicuci

15020160171
sekali lagi dengan cara menambahkan air sebanyak 15 mL lalu
diisikan pada corong pisah dan diaduk setelah itu didiamkan
beberapa menit. Pisahkan ester dan simpan selama 1 malam.
Selanjutnya ditambahkan 1 gram kalsium klorida anhidrat ke dalam
erlenmayer dan dipanaskan sambil diaduk hingga warna larutan
menjadi bening. Dihitung volume metil salisilat turunan ester yang
diperoleh. Setelah itu Dihitung rendamennya.
3.3.2 Aspirin (Anonim 2018, h.7)
Timbang 3 g (0,015 mol) kristal asam salisilat dan tempatkan
dalam erlenmeyer 250 mL. Tambahkan 7,5 mL (0.05 mol) anhidrida
asetat, diikuti dengan 3 tetes asam sulfat dari pipet tetes, dan kocok
hingga asam salisilat larut. Panaskan dipenangas air selama 5 – 10
menit. Lalu erlenmeyer didinginkan pada temperatur kamar hingga
dimana asam asetilsalisilat akan menjadi kristal dari campuran
reaksi. Jika tidak, gores dinding erlenmeyer dengan batang
pengaduk dan campuran sedikit dingin dalam tangas es (wadah es)
hingga kristal terbentuk. Tambahkan 75 mL air dan dinginkan
campuran dalam tangas es hingga proses kristalisasi berlangsung
sempurna.
Kumpul hasil (kristal) secara penyaringan vakum
menggunakan penyaring buchner. Filtrat dapat digunakan untuk
membersihkan erlenmeyer hingga semua kristal telah dikumpulkan.
Cuci kristal beberapa kali dengan sedikit bagian air dingin. Lanjutkan
penarikan udara melalui kristal pada penyaringan buchner secara
penyedotan (suction) hingga kristal bebas dari pelarut. Timbang dan
hitung hasil kasarnya.

15020160171
BAB 4 HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1Hasil
Tabel 1. Hasil Sintesis Metil Salisilat dari bahan baku asam salisilat
Berat
sampel
Berat teori Berat praktikum % rendamen
4 gram 2,958 gram 3,536 gr 119,540 %
Tabel 2. Hasil Sintesis Aspirin dari bahan baku asam salisilat
Berat
sampel
Berat teori Berat praktikum % rendamen
3 gram 3,913 gram 4,04 gr 103,245%.
4.2 Tingkatan Reaksi
a. Tingkatan Reaksi metil salisilat
b. Tingkatan Reaksi Aspirin

15020160171
4.3 Pembahasan
Metil salisilat adalah cairan dengan bau khas yang diperoleh
dari daun dan akar tumbuhan akar wangi (Gaultheria
procumbens). Zat ini juga dibuat sintesis khasiat analgesiknya
pada penggunaan lokal sama salisilat-salisilat lainnya. Metil
salisilat diresorpsi baik oleh kulit dan banyak digunakan dalam
obat gosok dan krem untuk nyeri otot, sendi, dan lain-lain. Metil
salisilat merupakan senyawa ester aromatis yang dapat disinteis
dari senyawa asam salisilat dengan metanol. Proses sintesis metil
salisilat merupakan proses esterifikasi atau reaksi pembentukan
ester.
Pada percobaan kali ini kita akan mereaksikan asam salisilat
dengan metanol. Dimana yang pertama kita lakukan yaitu
menimbang asam salisilat sebanyak 4 gr kemudian di masukkan
dalam labu alas datar, kemudian dimasukkan methanol 16 mL ke
dalam labu. Asam salisilat ini akan larut dengan cepat karena
menggunakan pelarut methanol, kemudian di tambahkan secara
hati – hati 3,5 mL asam sulfat pekat yang dilakukan dalam lemari
asam. Alasan penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi
sebagai katalisator yang memiliki energi aktivitas tinggi yang
sifatnya asam dan hanya untuk mempercepat laju reaksi dengan
menurunkan energi aktivasinya. Selain itu asam sulfat juga
berfungsi sebagai penghidrasi asam salisilat. Penambahan asam
sulfat ini dilakukan diawal atau terdahulu pada percobaan ini
bertujuan agar tidak terjadinya prematur, yaitu terbentuk metil
salisilat sebelum waktu yang diinginkan. Penggunaan konsentrasi
yang pekat karena yang pekat memiliki energi aktivasi yang lebih
tinggi dibanding dengan yang encer. Hal ini dikarenakan untuk
dapat mengkatalisis suatu reaksi, maka katalisator yang
digunakan harus mampu menurunkan energi aktivasi reaktan

15020160171
dengan cara mempengaruhinya melalui energi aktifasi miliknya
sendiri.
Setelah semua bahan berada di dalam labu alas bulat maka
selanjutnya di lakukan refluks selama 2 jam. Proses refluks
mengikuti prinsip kesetimbangan. Dimana pada ujung kondensor
ditutup dengan kapas agar uapnya tidak keluar. Dalam percobaan
ini juga digunakan labu alas bulat karena dapat mempercepat
pemanasan atau panas yang terjadi merata. Didalam labu alas
bulat yang berisikan campuaran asam metil salisilat dan bahan
tambahan metanol di dalamya juga terdapat batu didih alasan
digunakan batu didih yaitu untuk mengurangi letupan pada saat
pencampuaran bahan. Batu didih memiliki pori-pori sehingga
dapat menyerap panas dan menyebarkannya ke segala arah
secara merata sehingga panas yang berlebih dapat dihindari.
Kemudian larutan yang ada di labu datar tersebut didinginkan
di dalam baskom yang berisi es batu dan ditambahkan 25 ml air
dan setelah itu dituankan ke dalam corong pisah dan di cuci ester
kasar dengan 25 ml NaHCO3 dengan memindahkan larutan
campuran ke dalam corong pisah terlebih dahulu dan dikocok
campuran beberapa kali. Kemudian dipisahkan larutan dengan
membuang lapisan airnya, lalu dicuci lagi dengan air sebanyak 15
mL, lalu di kocok dan dipisahkan larutan dengan memasukkan
ester kedalam erlenmayer. Selanjutnya ditambahkan 1 gram
kalsium klorida anhidrat ke dalam erlenmayer dan dipanaskan
sambil diaduk hingga warna larutan menjadi bening. Metil salisilat
dibiarkan kering bersama dengan kalsium klorida anhidrat selama
semalam dalam cawan porselin dan hitung volume dan
rendamennya.
Alasan penambahan kalsium klorida adalah berfungsi untuk
menarik kandungan air pada metil salisilat. Setelah ditambahkan
dengan kalsium klorida anhidrat, metil salisilat dibiarkan kering

15020160171
bersama dengan kalsium klorida anhidrat selanjutnya di ukur
volume larutan yang diperoleh.
Adapun indikator terbentuknya metil salisilat adalah
terbentuknya lapisan cairan yang berpisah dari larutan asam
salisilat serta munculnya bau aromatis gandapura pada kapas
penyumbat kondensor. Untuk mencegah terjadinya penguapan
maka labu yang berisi metil salisilat segera dimasukkan dalam
tangas es.
Pemanasan yang dilakukan bertujuan untuk mempercepat
reaksi dimana pemanasan sebenarnya untuk mempercepat
pemutusan rantai-rantai samping sari asam salisilat sehingga
mempermudah gugus metil untuk nantinya berikatan dengan
asam salisilat. Pemanasan di refluks bertujuan untuk memisah 2
senyawa.
Penambahan Natrium Bikarbonat bertujuan untuk menetralisir
kelebihan dari penambahan asam sulfat sedangkan penambahan
air berfungsi untuk melarutkan zat–zat pengotor agar metil yang
diperoleh benar–benar murni dan bebas dari zat lain. Penggunaan
air yang pertama yaitu untuk mencuci ester kasar sedangkan
penambahan air yang kedua untuk mencuci kelebihan dari
Natrium Bikarbonat.
Pencucian dengan NaHCO3 berfungsi untuk menetralkan
kelebihan atau sisa asam sulfat sehingga didapatkan hasil yang
murni, pencucian dengan air berfungsi untuk melarutkan zat-zat
pengotor agar metil salisilat yang diperoleh benar-benar murni dan
bebas dari zat-zat lain.
Adapun hasil yang didapatkan dari praktikum yaitu volume
metil salisilat 3,2 mL dan berat sampel 4 g. Dengan berat
rendamen 1,195%

15020160171
Adapun faktor kesalahan pada praktikum yaitu, tidak hati- hati
dalam menuang bahan- bahan tambahan yang digunakan dalam
praktikum.
4.3.2 Aspirin
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan
dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia
tumbuhan Cortex salicis. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan
reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrida asetat
dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Pada pembuatan atau sintesa aspirin ini digunakan anhidrida
asetat dimaksudkan karena anhidrida asetat tidak mengandung
air dan akan dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat
menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari.
Penambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam
salisilat berfungsi sebagai katalisator dan juga sebagai
penghidrasi asetat anhidrat.
Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan
dipanaskan dengan menggunakan pemanas listrik, bertujuan
untuk mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat
bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses
pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-
molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan
semakin cepat dan reaksi berjalan cepat.
Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan terlebih dahulu
pada suhu kamar hingga dingin. Erlenmeyer tidak langsung
diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan perubahan
suhu yang terlalu tajam dapat mengakibatkan erlenmeyer pecah.
Ketika didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan
menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat
pembentukan kristal aspirin.

15020160171
Setelah terbentuk kristal aspirin, pada erlenmeyer
ditambahkan air sebanyak 75 ml hal ini bertujuan agar reaksi
pembentukan kristal berjalan sempurna dan dimaksudkan untuk
menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dikristal aspirin.
Kemudian dilakukan penyaringan untuk mendapatkan kristal
aspirin yang ada pada larutan.
Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka
kristal tersebut di keringkan dengan diangin-anginkan. Setelah
kering maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesa.
Sebaiknya sebelum campuran salisilat dan anhidrida asetat
didinginkan terlebih dahulu. Jika pada saat pendinginan aspirin
tidak terbentuk kristal maka tiga hal yang dapat dilakukan: yang
pertama penurunan tekanan, dalam hal ini penurunan tekanan
pada aspirin dapat dilakukan dengan penambahan suhu yaitu
ditambahkan es agar suhu dalam penangas es meningkat
sehingga tekanan pada aspirin turun maka dapat mempercepat
rekristalisasi. Kedua dengan menggores dinding dalam
erlenmeyer dengan batang pengaduk, agar terbentuk kristal yang
banyak, karena untuk dapat berubah dari fase lain memerlukan
suatu energi, maka penggoresan yang dilakukan dapat
meningkatkan gaya dalam erlenmeyer, dan gaya yang terjadi
merupakan suatu proses pelepasan energi sehingga
pembentukan kristal lebih cepat terjadi, dan terakhir dengan
penambahan aspirin murni, penambahan aspirin murni dapat
membantu mempercepat terjadinya rekristalisasi.
Dari hasil percobaan, maka didapatkan berat aspirin sebesar
4,04 g dan % rendamen aspirin adalah 1,032%. Adapun faktor
kesalahan yaitu pada saat pencampuran bahan yang teliti dan
pada saat proses penggoresan serta perendaman didalam air es.

15020160171
BAB 5 PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Dari hasil praktikum ini, dapat disimpulkan bahwa persentase
rendamen untuk metil salisilat yaitu 119,540 % sedangkan %
rendamen dari suatu sintesis aspirin adalah 103,245%.
5.2 Saran
Adapun saran dari praktikum ini adalah sebaiknya berhati-
hati dalam praktikum dan penimbangan bahan yang dilakukan agar
kesalahan dalam praktikum dapat dinimalisir.

15020160171
DAFTAR PUSTAKA
Anonim., 2018, Penuntun Kimia Organik Sintesis, UMI, Makassar.
Cairns, D., 2008, Intisari Kimia Farmasi, EGC, Jakarta, h: (83).
Firdaus., 2009, Intisari Kimia Farmasi, Erlangga: Jakarta, h: (325).
Ditjen POM., 1979, Farmakope Indonesia Edisi III, Departemen Kesehatan
Republik Indonesia, Jakarta.
Fessenden, J. R., & Fessenden S. J., 1981, Kimia Organik, Erlangga,
Jakarta, h: (54).
Horizon, 2011, Penuntun Praktikum Kimia Organik II, Universitas Jambi,
Jawa Tengah, h: (203).
Kristian, Rieko & Panji, Setya A., 2007, Asam Salisilat dari Phenol, h:
(98).
Supardani, 2006, Senyawa Obat, Gadjah Mada University Press,
Yogyakarta, h: (105).
Tjay. H. T., 2002, Obat- obat Penting, PT. Elex Medika Komputindo,
Gramedia, Jakarta, h: (257).

15020160171
LAMPIRAN
A. SKEMA KERJA
Metil Salisilat
Asam salisilat 4 gram Metanol 16 mL
H2SO4 3,5 mL+ Batu didih 2-3 biji
Direfluks selama 2 jam
Didinginkan
Ditambahkan 25 mL air Di Corong pisah
Ester kasar + NaHCO3 25 mL

15020160171
Di Corong pisah
Ditambahkan lagi air 15 mL
Dipisahkan lapisan dan
dipisahkan ester kedalam Erlenmeyer
Dihitung Volume dan %rendamennya

15020160171
Aspirin
Ditimbang 3 gr asam salisilat
Ditambahkan 7,5 ml Anhidrat Asetat
Ditambahkan 3 tetes Asam Sulfat Pekat
Dipanaskan 5-10 menit
Didinginkan di suhu kamar 5 menit
Didinginkan dalam tangas Es
Gores dinding dengan batang pengaduk
Tambahkan 75 ml air suling
Biarkan sampai terbentuk kristal
Disaring dengan kertas saring
Aspirin (residunya)
Ditimbang dan dihitung rendamennya.

15020160171
LAMPIRAN
A. Gambar
B. Perhitungan
1. Penentuan Berat Teoritis
“Mol Asam salisilat = Mol Metil Salisilat”
gr
BM
=
gr
BM
4
138,12
=
x
102,15
x =
4 x 102,15
138,12
x =
408,6
138,12
x = 2,958 gr
2. Penentuan Berat Praktikum
“Bj x Volume”
= 1,105 g/mL x 3,2 mL
= 3,536 gr
3. Rumus Rendamen
% Rendamen =
Berat Praktikum
Berat Teoritis
x 100 %
Volume metil
salisilat
kertas saring+aspirin Penambahan
FeCl3

15020160171
% Rendamen =
3,536 gr
2,958 gr
x 100 %
= 119,540 %
2. Perhitungan Aspirin
Diketahui :
Asamsalisilat : 3 gram
Kertas saring kosong : 0,89 gram
Kertas saring + aspirin: 4,93 gram
1. Penentuan Berat Teoritis
“Mol Asam salisilat = Mol Aspirin”
gr
BM
=
gr
BM
3
138,12
=
x
180,16
x =
3 x 180,16
138,12
x =
540,48
138,12
x = 3,913 gr
2. Penentuan aspirin hasil praktikum
Berat aspirin = (kertas saring + aspirin) – kertas saring kosong
= 4,93 gram - 0,89 gram
= 4,04 gram
3. Rumus Rendamen
% Rendamen =
Berat Praktikum
Berat Teoritis
x 100 %
% Rendamen =
4,04 gr
3,913gr
x 100 %
= 103,245%

95394 aspirin dan metil salisilat amel

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (20)

95394 aspirin dan metil salisilat amel