SlideShare a Scribd company logo
1 of 19
Download to read offline
Giáo khoa hóa h u c                                                       Biên so n: Võ H ng Thái
                                            147


              IX. R          U A CH C (ANCOL A CH C)

IX.1.      nh ngh a

R u a ch c là m t lo i h p ch t h u c mà trong phân t có ch a t hai nhóm –OH
(nhóm hi roxyl) tr lên trong phân t . Các nhóm –OH liên k t trên các nguyên t
cacbon khác nhau và không liên k t tr c ti p vào nhân th m. Ho c có th nh ngh a:
R u a ch c là m t lo i r u mà trong phân t có ch a t hai nhóm –OH tr lên.

IX.2. Công th c t ng quát

                               R(OH)n          n 2
                                               R : G c hi rocacbon hóa tr n, có ch a s
                                                   nguyên t C n


                      CxHy(OH)n            n 2
                                           x n
                                            CxHy + n         y+n     2x + 2         y        2x + 2 – n


R    u a ch c no m ch h :     CnH2n + 2 – x(OH)x    x    2
                                                    n    x
                                 CnH2n + 2Ox

R    u nh ch c no m ch h : CnH2n + 2 – 2(OH)2           CnH2n(OH)2       (n        2)

R    u ch a ba nhóm ch c r    u no m ch h : CnH2n + 2 – 3(OH)3         CnH2n – 1(OH)3

                                                                              (n        3)

R    u a ch c, mang sáu nhóm ch c r      u, có m t vòng, no: CnH2n + 2 – 2 – 6(OH)6

                                                                   CnH2n – 6(OH)6            (n   6)

Chú ý:
Các công th c óng khung trên coi nh áp s , ch không ph i          nh và thu c lòng.
Các công th c t ng quát c a các h p ch t h u c (k c hi rocacbon l n h p ch t
nhóm ch c) u coi nh        u d n xu t t ankan (ch a s nguyên t H l n nh t ng v i
s nguyên t cacbon xác nh trong phân t ). T ankan m t b t H           t o hi rocacbon
không no, t o vòng hay t o hi rocacbon th m. C ng t ankan th H b ng nhóm ch c
t o h p nhóm ch c no m ch h , m t b t H n a t o h p ch t nhóm ch c không no hay
có vòng….Do ó ch c n hi u nguyên t c này        vi t công th c t ng quát c a các lo i
h p ch t h u c , ch không nên thu c lòng m t cách máy móc.
Giáo khoa hóa h u c                                                    Biên so n: Võ H ng Thái
                                              148

Bài t p 69
Vi t công th c t ng quát có mang nhóm ch c c a:
a. R u a ch c, hai nhóm ch c r u, no m ch h .
b. R u a ch c no m ch h .
c. R u a ch c no, có m t vòng.
d. R u a ch c, ba nhóm ch c r u, có m t liên k t ôi, m ch h .
e. R u a ch c, hai nhóm ch c r u, có m t nhân th m, ngoài nhân th m ch g m các
   g c no m ch h .
f. R u a ch c, b n nhóm ch c r u, không no, ch a hai liên k t ôi, m t liên k t ba,
   m t vòng.
g. R u a ch c no m ch h , ba nhóm ch c r u. Phân t có 3 nguyên t cacbon.

Bài t p 69’
a. Vi t công th c chung c a dãy ng ng etylenglicol.
b. Vi t công th c c u t o c a r u a ch c, 6 nhóm ch c r u, phân t có 6 nguyên t
   cacbon, có m t vòng không phân nhánh.
c. Vi t công th c t ng quát c a dãy ng ng glixerin.
d. Vi t công th c t ng quát có mang nhóm ch c c a ch t ng ng but-2-en-1,4- iol.
e. Vi t CTCT c a r u a ch c có CTPT C6H12O6. Cho bi t m ch cacbon không phân
   nhánh và là h p ch t no.
f. Propylenglicol là propan iol-1,2. Vi t CTCT các       ng phân a ch c c a
   propylenglicol.
g. Sorbitol là r u a ch c, 6 nhóm ch c r u, ch a 6 nguyên t C trong phân t , no
   m ch h , không phân nhánh. Vi t CTCT c a sorbitol.

IX.3. Cách            c tên (Danh pháp) (Ch y u là r   u a ch c no m ch h )

   Ankan                   Ankanpoliol (có thêm s ch v trí c a các nhóm –OH t phía
                                       sau ho c phía tr c,     c ánh s nh . M ch chính
                                        là m ch cacbon có các nhóm –OH liên k t vào và
                                        dài nh t. N u m ch C dài b ng nhau thì m ch
                                        chính là m ch C có mang nhóm th nhi u h n)

   M ts r        u a ch c có tên thông th      ng (nên thu c lòng m t s ch t có trong
                                                  ch ng trình ph thông, nh etylenglicol,
                                                  glixerin, propylenglicol, sorbitol)
Thí d :
          HO-CH2-CH2-OH               Etan iol-1,2
       [ C2H4(OH)2; C2H6O2 ]          1,2- Etan iol; Etan-1,2- iol
                                      Etylenlicol
          CH2         CH     CH2
                                        Glixerin
                                        Propantriol-1,2,3
          OH          OH     OH
                                        Glixerol
           C3H5(OH)3 ; C3H8O3
Giáo khoa hóa h u c                                                                                Biên so n: Võ H ng Thái
                                                                      149

        3                 2               1
    CH2               CH2             CH2                   Propanñiol-1,3

                                                            1,3-Propanñiol
    OH                                OH
        C3H6(OH)2 ; C3H8O3


    1                 2               3                       5
                                                       4                6
   CH2                CH              CH              CH      CH       CH2              Hexanhexaol-1,2,3,4,5,6
                                                                                        Sorbitol
   OH                 OH              OH              OH      OH       OH
                                                                                        Sorbit
                C6H8(OH)6 ; C6H14O6

                                  OH
            HO                        1
                      6                       2       OH           Xiclohexanhexaol-1,2,3,4,5,6

                                                                   1,2,3,4,5,6-Xiclohexanhexaol
                  5                               3
                                  4                                Ciclohexan-1,2,3,4,5,6-hexaol
        HO
                                                      OH           C6H6(OH)6 ; C6H12O6
                                  OH

            1     2           3       4
  HO-CH2-CH=CH-CH2-OH                                      (C4H8O2)    But-2-en-1,4- iol ; Buten-2- iol-1,4

                      CH3 CH3

        CH3           C               C           CH3                              CH      CH

               OH OH                                                               OH      OH
        2,3-ñimetylbutanñiol-2,3
                                                                             1,2-Ñiphenyletanñiol-1,2
               Pinacol
                                                                                   Hiñrobenzoin


                 CH2              CH                  CH    CH2
                                                                            Butantetraol-1,2,3,4
                 OH               OH                  OH    OH              Eritritol
Giáo khoa hóa h u c                                                        Biên so n: Võ H ng Thái
                                        150

L u ý: R u a ch c nào mà trong ó hai hay ba nhóm –OH cùng liên k t vào m t
       nguyên t Cacbon thì không b n, các nhóm –OH này s b lo i ra m t phân t
       n c (H2O), và Cacbon mang các nhóm –OH này s chuy n hóa thành nhóm
       ch c an ehit (-CHO), xeton (-CO-) ho c axit h u c (-COOH).

    R         CH       OH
                                          R       C         H         +            H2O
              OH
                                                O                                  Nöôùc
     (Khoâng beàn)                            Anñehit

               OH

     R         C       R'                     R         C       R'         +           H2O

               OH                                       O
                                                                                       Nöôùc
                                                      Xeton
            (Khoâng beàn)

                OH

        R       C      OH                         R         C    OH            +           H2O

               OH                                         O                                Nöôùc
            (Khoâng beàn)                             Axit höõu cô
                         H
               CH3       C         OH                   CH3          CHO           +        H2O

                                                        Etanal
                            OH
                                                        Anñehit axetic
                    Etanñiol-1,1
                   (Khoâng beàn)

Thí d :

                            H
               CH3          C      OH                   CH3          CHO           +        H2O

                                                        Etanal
                            OH
                                                        Anñehit axetic
                    Etanñiol-1,1
                   (Khoâng beàn)
Giáo khoa hóa h u c                                                               Biên so n: Võ H ng Thái
                                                 151



                OH

   CH3          C       CH3                        CH3           C        CH3        +        H2O
                OH                                               O
     Propanñiol-2,2                                       Axeton
      (Khoâng beàn)                                     Ñimetyl xeton
                                                         Propanon

                    OH

      CH3           C       OH                              CH3       COOH               +      H2O

                   OH                                       Axit axetic
           Etantriol-1,1,1                                  Axit etanoic
           (Khoâng beàn)


Bài t p 70
Vi t công th c c u t o b n c a các ch t sau ây:

                                                                      OH

     a. CH3           CH2     CH       OH              b.   CH3       C     CH2      CH3

                              OH                                      OH

                                  OH

              CH2                                      d.    HO       CH        CH       OH
      c.                CH         C    OH

                                  OH
                                        OH                  OH
      e.       HO       CH       CH     C    C   CH         C        OH
                                        OH OH               OH



Bài t p 70’
Vi t công th c c u t o b n c a các ch t sau ây:
Giáo khoa hóa h u c                                                                        Biên so n: Võ H ng Thái
                                                      152


a.       HO       CH2      OH                               b.             HO     CH       OH

                                                                                  OH
                  OH                                                                                                 OH
                                                                                                              H
c.      HO        C     OH                                  d.             HO       CH2      C                C      C    OH

                  OH                                                                         OH                      OH

                                    OH
                                                        H
e.      HO        CH       CH2         C      CH        C              OH

                  OH                OH

IX.4. Tính ch t hóa h c

IX.4.1. Ph n ng cháy

                                       y     n                                                   y       n
           CxHy(OH)n       +    ( x+           ) O2              t0          xCO2      +     (               ) H2O
                                       4     4                                                       2
           R    u a ch c

                                           3n 1 x
           CnH2n +2 –x(OH)x     +      (          ) O2                t0        nCO2   +      (n + 1)H2O
                                              2
       R     u a ch c no m ch h                                             n mol CO2 (n + 1) mol H2O
                                                                               S mol H2O > S mol CO2

Chú ý:

R u no m ch h (k c         n ch c l n a ch c) khi cháy t o s mol H2O l n h n s
mol CO2, hay th tích h i n c l n h n th tích khí cacbonic (các th tích h i khí o
trong cùng i u ki n v nhi t    và áp su t). Các r u không no hay có vòng khi cháy
   u t o nH2O nCO2.

Bài t p 71
A là m t ch t h u c khi cháy ch t o CO2 và H2O.
   t cháy hoàn toàn 4,6 gam A r i cho s n ph m cháy h p th vào 2 lít dung d ch
Ca(OH)2 0,06M, thu         c 9 gam k t t a và dung d ch D. Kh i l ng dung d ch D l n
h n kh i l ng dung d ch Ca(OH)2 lúc u là 1,2 gam. un nóng dung d ch D thu          c
thêm k t t a n a.
a. Xác nh CTPT c a A, bi t r ng t kh i h i c a A < 4.
b. Xác nh CTCT c a A, c tên A. Bi t r ng 4,6 gam A tác d ng h t v i Na thu         c
    1,68 lít m t khí ( ktc).
Các ph n ng x y ra hoàn toàn.
Giáo khoa hóa h u c                                              Biên so n: Võ H ng Thái
                                        153

                         (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40)
                                      S: Glixerin

Bài t p 71’
X là m t ch t h u c . t cháy h t 3,72 gam X r i cho s n ph m cháy (ch g m CO2 và
H2O) h p th vào bình ng 500 ml dung d ch Ba(OH)2 0,2M. Sau thí nghi m thu      c
15,76 gam k t t a và dung d ch có kh i l ng gi m 7,24 gam (so v i kh i l ng dung
d ch Ba(OH)2 lúc u). un nóng dung d ch th y có t o thêm k t t a.
a. Xác nh CTPT c a X. Cho bi t t kh i h i c a X so v i oxi nh h n 2,5.
b. Xác nh CTCT c a X và c tên X. Bi t r ng 3,72 gam X tác d ng v i K d , thu
       c 1,056 lít m t khí ( 27,30C; 106,4 cmHg).
Các ph n ng x y ra hoàn toàn.
                           (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ba = 137)
                                      S: Etylenglicol

Bài t p 72
A là m t ch t h u c ch a m t lo i nhóm ch c trong phân t . A cháy ch t o khí CO2 và
h i n c. S mol CO2 thu      c nh h n s mol n c. Th tích khí CO2 thu          cg p6
l n th tích h i A em t cháy (các th tích o trong cùng i u ki n) và khi cho A tác
d ng v i Na có d thì s mol khí H2 thu     c g p 3 l n s mol A ã dùng.
Xác nh CTPT, CTCT, c tên ch t A. Bi t r ng A không tác d ng v i dung d ch ki m.
A có m ch cacbon không phân nhánh.
                                      S: Sorbitol

Bài t p 72’
X là m t ch t h u c .    t cháy hoàn toàn m gam X. Cho s n ph m cháy (g m CO2,
H2O) h p th vào bình ng 2 lít dung d ch Ca(OH)2 0,025M, thu     c 2,5 gam k t t a.
Kh i l ng bình t ng 5,1 gam. N u un nóng dung d ch trong bình thì th y dung d ch
  c.
a. Xác nh kh i l ng m i s n ph m cháy.
b. Xác nh CTPT, các CTCT có th có c a X và c tên chúng. Cho bi t X không t p
   ch c, X không tác d ng NaOH, nh ng m gam X tác d ng h t v i Na thu    c 560 ml
   H2 ( ktc). Xác nh m.
Các ph n ng có hi u su t 100%.
                          (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40)
                     S: 3,3g CO2; 1,8g H2O; m = 1,9g; C3H6(OH)2

IX.4.2. Ph n ng nh r     u    n ch c

R u a ch c có tính ch t hóa h c c b n gi ng nh r u n ch c. Ngh a là r u a
ch c c ng tác d ng v i kim lo i ki m, tham gia ph n ng ete hóa, ph n ng este hóa v i
axit h u c , nhóm ch c r u b c nh t b oxi hóa h u h n b i CuO t o nhóm ch c
an ehit, nhóm ch c r u b c nhì b oxi hóa h u h n t o nhóm ch c xeton,…

Thí d :
Giáo khoa hóa h u c                                                                                Biên so n: Võ H ng Thái
                                                            154



      CH2      OH                                                       CH2        ONa

                          +        3Na                                                                   3
      CH      OH                                                        CH         ONa         +                 H2
                                                                                                         2
      CH2     OH                                                        CH2        ONa
                                   Natri                                                                 Hiñro
      Glixerin                                                          Tri natri glixerat


             OH           HO                                                               O
                                  CH2                                              H2C             CH2
      H2C                                           H2SO4(ñ), t 0                                                        2H2O
                                                                                                             +
                      +
                                  CH2                                             H2C              CH2
      H2C
                                                                                           O
                          HO
               OH
                                                                                      1,4 - Dioxan
           Etylenglicol                                                             (Ete voø ng ña chöù c)


  CH2       OH                                                       CH2      O       C        C17H35

                                                    H2SO4                             O
  CH         OH       +   3C17H35-COOH                               CH        O      C        C17H35            +       3H2O
                                                            t0
                              Axit stearic                                            O                                  Nöôùc
  CH2        OH                                                      CH2       O      C        C17H35
  Glixerin
                                                                                     O
                                                                           Glixeryl tristearat
                                                                                Tristearin

HO-CH2-CH2-OH                 + 2CuO           t0                 HOC-CHO           + 2Cu           + 2H2O
       Etylenglicol             ng (II) oxit                     An ehit axetic            ng                N       c


                                                            t0
CH3     CH        CH2     CH       CH3 + 2CuO                       CH3       C      CH2       C      CH3 + 2Cu + 2H2O

        OH           OH                                                       O           O
          Pentanñiol-2,4                                                      Pentanñion-2,4


   CH2        OH                                                           CH2       Cl
                                                        0
                                                    t
   CH         OH           + 3HCl                                          CH        Cl             + 3H2O

   CH2        OH                                                           CH2 Cl
  Glixerin                    Hiñro clorua                                1,2,3- Triclopropan
Giáo khoa hóa h u c                                                                            Biên so n: Võ H ng Thái
                                                        155



IX.4.3. Ph n ng v i ng (II) hi roxit, Cu(OH)2
R u a ch c nào trong phân t có ch a hai nhóm –OH liên k t vào hai nguyên t
Cacbon k bên nhau và hi n di n d ng l ng hay hòa tan           c trong n c t o dung
d ch thì r u a ch c hay dung d ch r u a ch c s hòa tan            c ng (II) hi roxit,
Cu(OH)2   , t o dung d ch có màu xanh lam (xanh th m). M t cách g n úng, có th gi i
thích nguyên nhân c a tính ch t hóa h c này là do hai nhóm –OH liên k t hai nguyên t
Cacbon k bên nhau rút i n t l n nhau, khi n cho H trong m i nhóm –OH linh ng
h n (có tính axit m nh h n) nên nó tác d ng      c v i baz Cu(OH)2, t o mu i ng hai
tan trong dung d ch, có màu xanh lam. Trong khi r u n ch c không có tính ch t hóa
h c này. ây là tính ch t hóa h c c tr ng         nh n bi t r u a ch c lo i này. (T ng
quát, ch t h u c nào mà trong phân t có ch a hai nhóm –OH liên k t hai nguyên t
Cacbon k bên nhau và ch t này d ng l ng hay nó hòa tan          c trong n c t o dung
d ch thì s hòa tan      c Cu(OH)2 nhi t th ng t o dung d ch có màu xanh lam).

Thí d :

    CH2      OH                                                CH2         O                   O       CH2
2                     +        Cu(OH)2                                            Cu                          + 2H2O
    CH2      OH                                                CH2        O                    O       CH2
     Etylenglicol                                                                 H H
                                                                    Ñoàng (II) etylenglicolat
                                                                   (Tan, dung dòch xanh lam)

    CH3-CH2-OH            +     Cu(OH)2
     Röôïu etylic


       CH2      CH2           CH2       +     Cu(OH)2

       OH                     OH
          Propanñiol-1,3                    Ñoà ng (II) hiñroxit

          1,3- Ñihiñroxipropan
          Trimetylenglicol
                                                                   CH2        O                    O    CH2
                                                                                      Cu
2 CH3        CH           CH2       + Cu(OH)2                                                                  + 2H2O
                                                                   CH       O                      O    CH

             OH           OH                                                      H        H
                                                                   CH3                                  CH3
        Propylenglicol                                                   Ñoàng (II) propylenglicolat
                                                                         (Tan, dung dòch xanh lam)
Giáo khoa hóa h u c                                                                            Biên so n: Võ H ng Thái
                                                            156



        CH2      OH                                                 CH2     O             O       CH2
                                                                                    Cu
                             +       Cu(OH)2
   2 CH         OH                                                  CH      O             O       CH        + 2H2O
                                 Ñoàng (II) hiñroxit                               H H
        CH2     OH                                                  CH2     OH            HO      CH2

    Glixerin (loûng)                                        Ñoàng (II) glixerat (tan, dung dòch xanh lam)

Bài t p 73
Nh n bi t các hóa ch t d ng l ng, không màu, sau ây ng trong các l m t nhãn:
Glixerin; R u etylic; Axit axetic; Penten-1; n-Pentan và n-Propylaxetilen.

Bài t p 73’
Hãy nh n bi t các ch t l ng không màu sau ây b ng ph ng pháp hóa h c ch a trong
các bình không dán nhãn: Etylenglicol; Axit acrilic; R u metylic; n- Hexan; Hexen-2;
Hexin-1.

IX.5.     ng d ng

IX.5.1. Etylenglicol       c dùng làm ch t ch ng ông c c a n c các x l nh (H2O
         nguyên ch t ông c 0 C, trong khi dung d ch n c có nhi t            ông c
         th p h n 0 C, dung d ch càng m c có nhi t              ông c càng th p).
         Etylenglicol là m t ch t l ng, có nhi t   ông c –17 C, nhi t    sôi 197 C.
         Etylenglicol tan vô h n trong n c (Do kh i l ng phân t nh và t o     c lieân
         keát hiñro vôùi nöôùc).

IX.5.2. T etylenglicol i u ch                     c: Glioxal; Axit oxalic; Poliete; T s i polieste;….

          HO-CH2-CH2-OH                  +    2CuO             t0         HOC-CHO         + 2Cu + 2H2O
               Etylenglicol                  ng (II) oxit                 Glioxal
               Etan iol-1,2                                         Etan ial; An ehit oxalic



          HOC-CHO                +     O2              Mn2+ ; t0           HOOC-COOH
            Etan ial                 Oxi (Không khí)                       Axit etan ioic
          An ehit oxalic                                                    Axit oxalic


         nHO-CH2-CH2-OH                         Trùng ng ng (t0, Xt)            (-O-CH2-CH2-)n          + nH2O
              Etylenglicol                                                      Poliete c a etylenglicol
Giáo khoa hóa h u c                                                                           Biên so n: Võ H ng Thái
                                                         157



n HO     CH2    CH2     OH     +   n HOOC                                COOH
        Etylenglicol

                                                 Axit tereptalic

       Truøng ngöng ; t0, Xt
                                      CH2      CH2        O     C                            C    O              + 2n H2O
     (Ñoà ng truø ng ngöng)
                                                                O                            O
                                                                                                             n

                                                                         Tô Polieste

IX.5.3. Glixerin (Glicerin, Glycerin, Glycerol) là m t ch t l ng nh t, sánh nh xirô,
       không màu, có v ng t (glixerin xu t phát t ch glykys, có tài li u ghi là
       glykeros, ti ng Hy L p, có ngh a là ng t). Glixerin tan vô h n trong n c và r u,
       nh ng không tan trong ete và cloroform (CHCl3). Glixerin có nhi t      nóng ch y
       18 C, sôi 290 C. T kh i c a glixerin là 1,26. Glixerin r t háo n c.

         Glixerin có nhi u ng d ng quan tr ng. Nó         c dùng ch thu c làm d u da.
         Glixerin không có tính sát trùng nh ng ng n ng a s phát tri n c a vi khu n.
         Glixerin     c dùng trong m ph m, công nghi p d t gi cho s i m m m i àn
         h i, trong công nghi p thu c da ( làm m m da), trong m c vi t, m c in, trong
         kem ánh r ng,…Các ng d ng này d a vào tính gi n c c a glixerin, ch ng
         khô cho các ph m v t. Glixerin còn     c dùng th t h u môn (tr táo bón), thu c
         nh làm tr n m t. Các tính ch t này d a vào tính nh t c a glixerin.

           ng d ng quan tr ng nh t c a glixerin là dùng i u ch thu c n nitroglixerin
         và s n xu t ch t d o (các polieste c a glixerin).
                                                               H2SO4(ñ)
   CH2       CH        CH2         + 3HNO3(ñ)                                   CH2          CH       CH2          + 3H2O
                                                              10 -200C
   OH        OH        OH      Axit nitric ñaä m ñaë c                         ONO2          ONO2 ONO2
         Glixerin
                                                                                    Glixeryl trinitrat
         Glixerol
                                                                                  Thuoác noå nitroglixerin

         Glixeryl trinitrat (th ng g i không chính xác là nitroglixerin) là m t ch t l ng
         nh d u, có t kh i 1,6. Glixeryl trinitrat không tan trong n c, nh ng d tan trong
         r u. Tính ch t c tr ng c a quan tr ng là kh n ng n m nh c a nó. Khi n ,
         nitroglixerin phân tích t o các khí h i g m: CO2, H2O, N2 và O2.

                                                                    5                  3               1
         C3H5(ONO2)3                         3CO2          +          H2O     +          N2       +      O2
                                                                    2                  2               4
         Glixeryl trinitrat              Khí cacbonic            H in     c            Nit             Oxi
Giáo khoa hóa h u c                                                                               Biên so n: Võ H ng Thái
                                                                158

IX.5.4. T glixerin i u ch                        c acrolein (aldehidacrilic, propenal)

          Khi cho glixerin tác d ng v i ch t hút n c nh KHSO4, H3BO4, MgSO4 khan,
          glixerin lo i ra hai phân t n c và thành acrolein (propenal, an ehit acrilic, ch t
          có mùi khét c tr ng).
                                                  KHSO4
          CH2            CH      CH2                                  CH2        C          CH             + 2H2O

          OH             OH      OH                                                         OH
                                                                         (Khoâng beàn)
                 Glixerin




                                                                       CH2        CH        C       H

                                                                                         O
                                                                 Acrolein; Propenal ; Anñehit acrilic

IX.6.       i u ch (Ch y u là i u ch etylenglicol và glixerin)

IX.6.1. Oxi hóa h u h n etilen b ng dung d ch kali pemanganat,                                      c etylenglicol
       -2           -2               +7                                         -1          -1      +4
    3 CH2           CH2 +         2 KMnO4 + 4 H2O                             3 CH2         CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH

           Etilen             Kali pemanganat                                   OH       OH Mangan ñioxit
        (Chaá t khöû )        (Chaá t oxi hoù a)                                Etylenglicol (Keát tuû a maø u ñen)

IX.6.2. T etilen i u ch etylenglicol qua trung gian s n ph m c ng brom c a etilen

            Etilen                     1,2- ibrom etan                            Etylenglicol

            CH2=CH2              +         Br2                        Br-CH2-CH2-Br
               Etilen            Dung d ch brom                 1,2- ibrom etan; Etylen bromua

            Br-CH2-CH2-Br              +       2NaOH             t           HO-CH2-CH2-OH              + 2NaCl
                                            Dung d ch Xút                Etylenglicol; Etan- iol-1,2

IX.6.3. T an ehit oxalic i u ch                         c etylenglicol

             HOC-CHO              + 2H2                Ni , t           HO-CH2-CH2-OH
                Etan ial               Hi ro                                Etan iol –1,2
                Glioxal                                                      Etylenglicol

IX.6.4. T propen i u ch                          c glixerin

Propen                   Alyl clorua                 1,3- iclopropanol-2                        Glixerin
Giáo khoa hóa h u c                                                                                      Biên so n: Võ H ng Thái
                                                                   159


CH2=CH-CH3                 + Cl2                 450 – 5000C         CH2=CH-CH2-Cl                 + HCl
    Propen                       Clo                                        Alyl clorua            Hi ro clorua
   Propylen                                                               1-Clopropen-2

CH2=CH-CH-Cl + Cl2 + H2O                                                 Cl-CH2-CHOH-CH2-Cl + HCl
 Alyl clorua                          N   c clo                               1,3- iclopropanol-2          Axit clohi ric

Cl-CH2-CHOH-CH2-Cl + 2NaOH                                     t          HO-CH2-CHOH-CH2-OH + 2NaCl
    1,3- iclopropanol-2                Dung d ch xút                                   Glixerin                 Natri clorua
                                                                              Glixerol; Propantriol-1,2,3

IX.6.5. T ch t béo (d u th c v t, m     ng v t) i u ch       c glixerin
         un nóng ch t béo v i dung d ch ki m thu        c glixerin và xà phòng. (Th y
        phân ch t béo b ng dung d ch ki m, thu    c xà phòng và glixerin).

  CH2          O       C         R                                                    CH2        OH                   R-COO
                       O
                                                                         t0
                                                                                      CH        OH          +         R'-COO
  CH         O         C         R'          +     3OH
                       O
                                                                                      CH2       OH                    R''-COO
  CH2        O         C          R''        Dung dòch kieà m
                                                                                        Glixerin                  Hoã n hôï p muoá i
                       O                                                                                          cuû a axit beù o
        Chaát beùo
   (Triglixerit, este 3 nhoù m
   chöùc este cuû a glixerin)


Thí duï:

  CH2       O       C        C15H31                                                         CH2       OH               C15COONa
                    O                                                                                                  Natri axetat
                                                                                t0
                                                                                            CH        OH          +
  CH       O       C        C17H35               + 3NaOH
                                                                                                                       C17H35COONa
                   O                             Dung dòch xuù t                                                        Natri stearat
                                                                                            CH2       OH
  CH2      O        C        C17H33
                                                                                              Glixerin                 C17H33COONa
                     O                                                                                                  Natri oleat
       Moä t loaïi triglixerit
                                                                                                                        (Xaø phoøng)
       coù trong chaá t beùo

Ghi chú
G.1. Lipit (Lipid) là ch t béo, ch t m     ng v t, ch t d u th c v t. V ph ng di n
     c u t o, ch t béo là este a ch c, ba nhóm ch c este, c a glixerin v i các axit béo
     (triglixerit). Ch t béo không ph i là m t ch t nguyên ch t mà là h n h p các
     triglixerit gi ng hay khác nhau. Do ó ch t béo không có nhi t    nóng ch y, nhi t
Giáo khoa hóa h u c                                                                   Biên so n: Võ H ng Thái
                                                160

          sôi xác nh. Ch t béo không tan trong n                  c, nh h n n     c. Ch t béo tan trong
       dung môi h u c nh x ng, benzen, r u,…

        Coâng thöùc caáu taïo toång quaùt cuûa chaát beùo laø: CH2        O        C       R
                                                                                   O
        R, R', R'' laø caùc goác hiñrocacbon cuûa caùc             CH     O        C       R'
        axit beùo coù theå gioáng hay khaùc nhau
                                                                                  O
                                                                   CH2    O       C        R''
                                                                                  O

G.2. Axit béo là các axit h u c    n ch c mà g p trong ch t béo ch y u d ng este
     v i glixerin. Axit béo t nhiên có m ch cacbon th ng, ch a s ch n nguyên t
     cacbon, th ng g p là 14, 16, 18 C trong phân t , no hay không no. Sau ây là m t
     s axit béo th ng g p:

C13H27COOH: Axit miristic; Axit tetra ecanoic (Acid miristic; Acid tetradecanoic)

C15H31COOH: Axit panmitic; Axit hexa ecanoic (Acid palmitic; Acid hexadecanoic)

C17H35COOH: Axit stearic; Axit octa ecanoic (Acid stearic; Acid octadecanoic)

C17H33COOH: Axit oleic; Axit cis-9-octa ecenoic (Acid oleic; Acid cis-9-octadecanoic)

C17H31COOH: Axit linoleic

C17H29COOH: Axit linolenic

G.4. N u ch t béo      c t o b i ch y u các axit béo no (trong triglixerit) thì ch t béo
     này hi n di n d ng r n (ch t m          ng v t). Còn ch t béo    c t o b i ch y u
     các axit béo không no, thì ch t béo này hi n di n d ng l ng (ch t d u th c v t,
     d u cá). Do ó      bi n ch t béo l ng thành ch t béo r n thì ng i ta em hi ro hóa
     ch t béo l ng v i s hi n di n ch t xúc tác Ni (Nickel, Niken), un nóng.

      Thí d :

        CH2       O      C     C17H33                                    CH2       O        C         C17H35

                         O                                                                 O
                                                         Ni              CH        O       C       C17H35
        CH       O       C    C17H33      + 3H2
                                                              0                            O
                        O                                 t
        CH2      O      C     C17H33                                     CH2       O       C       C17H35
                                                                                           O
                         O
                                            Hiñro                               Glixeryl tristearat
           Glixryl trioleat
             Triolein                                                              Tristearin
                                                                                      (raén)
             (loûng)
Giáo khoa hóa h u c                                                Biên so n: Võ H ng Thái
                                          161

G.5. Ch s axit c a m t ch t béo là b ng s miligam (mg) KOH trung hòa v a             axit
     béo t do có trong 1 gam ch t béo.

G.6. Ch s xà phòng hóa c a m t ch t béo là b ng s mg KOH ph n ng v a        v i
     các ch t có trong 1 gam ch t béo ó. ( ây là s mg KOH c n th y phân este và
        trung hòa axit béo t do, n u có, trong 1 gam ch t béo).

G.7. Ch s este hóa c a m t ch t béo là b ng s mg KOH         th y phân v a   các
     triglixerit (este) có trong 1 gam ch t béo ó. Nh v y ch s xà phòng hóa b ng
     t ng s ch s este hóa và ch s axit c a m t ch t béo.

G.8. Ch s iot c a m t ch t béo là b ng s gam I2 c ng v a   vào 100 gam ch t béo.
     Nh v y ch t béo nào có ch s iot l n thì ch t béo ó càng có nhi u liên k t ôi
     C=C trong phân t , m c    không no càng cao.

Bài t p 74 (Sách Hóa h c l p 12 Ban Khoa H c T nhiên)
M t ch t béo có công th c nh sau:
                                    CH2     O     C     C17H33
                                                 O
                                    CH     O     C     C15H31
                                                 O
                                    CH2    O     C     C17H29
                                                 O

  a. Vi t ph n c ng hi ro hoàn toàn c a ch t béo trên (có Ni xúc tác, un nóng)
  b. Tính ch s iot, ch s este hóa, ch s xà phòng hóa c a ch t béo trên.
                       (C = 12 ; H =1 ; O = 16 ; I = 127 ; K = 39)
                                      S: 119; 196,7

  Bài t p 74’ (Sách l p 12 Ban Khoa h c T nhiên)
  Trong ch t béo th ng có l n m t l ng nh axit cacboxilic t do. S miligam KOH
  c n    trung hòa axit cacboxilic t do có trong 1 gam ch t béo    c g i là ch s axit
  c a ch t béo.
  a. Tính ch s axit c a ch t béo A, bi t r ng mu n trung hòa 2,8 gam ch t béo ó c n
      3 ml dung d ch KOH 0,1M.
  b.     xà phòng hóa 100 gam ch t béo B có ch s axit b ng 7 c n dùng 0,32 mol
      NaOH. Tính kh i l ng glixerin thu       c.
                                 (K = 39 ; O = 16 ; H = 1)
                                    S: a. 6 ; b. 9,43g

  Bài t p 75 (Sách Hóa h c l p 12)
  M t lo i m ch a 50% olein (t c glixeryl trioleat), 30% panmitin (t c glixeryl
  tripanmitat) và 20% stearin (t c glixeryl tristearat).
Giáo khoa hóa h u c                                                     Biên so n: Võ H ng Thái
                                            162

  Vi t ph ng trình ph n ng i u ch xà phòng natri t lo i m trên. Tính kh i l ng xà
  phòng và kh i l ng glixerin thu     c t 100 kg lo i m ó. Gi s ph n ng x y ra
  hoàn toàn.
                          (C = 12 ; H = 1 ; O =16 ; Na = 23)
                      S: 103,255 Kg xà phòng; 10,695 Kg glixerin

  Bài t p 75’ (Sách Hóa h c l p 12 Ban Khoa h c T nhiên)
a. Vi t các ph ng trình ph n ng i u ch glixerin t ancol n-propylic và t glixeryl
   tristearat.
b. Tính kh i l ng glixerin thu      c khi un nóng 2,225 Kg ch t béo lo i glixeryl
   tristearat có ch a 20% t p ch t v i dung d ch NaOH. Gi s ph n ng x y ra hoàn
   toàn.
                                (C = 12 ; H = 1 ; O =16)
                                          S: 184g

Bài t p 76
H n h p R g m m t r u a ch c no m ch h và m t r u n ch c no m ch h . em
m gam R tác d ng v i natri có d , thu      c 4,48 lít khí hi ro ( ktc). C ng l ng h n h p
R trên hòa tan     c t i a 4,9 gam ng (II) hi roxit (2 mol r u a ch c này tác d ng
    c 1 mol Cu(OH)2). N u em t cháy m gam h n h p R thì thu                  c 13,44 lít khí
cacbonic ( ktc) và 14,4 gam n c.
a. Xác nh CTCT và c tên m i r u trong h n h p R, bi t r ng n u em oxi hóa
    r u n ch c thì thu        c an ehit và s nguyên t cacbon b ng nhau trong hai phân
    t r u trên.
b. Tính % kh i l ng m i ch t trong h n h p R.
c. Vi t ph n ng chuy n hóa qua l i gi a hai r u trong h n h p R và t R vi t ph n
     ng i u ch axeton, acrolein, cao su isopren. Bi t r ng axetilen có th tham gia ph n
     ng c ng vào nhóm CO c a axeton. Các ch t vô c , xúc tác có s n.
Các ph n ng x y ra hoàn toàn.
                           (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Cu = 64)
                          S: 60,53% glixerin; 39,47% propanol-1

Bài t p 76’
L y m gam h n h p A g m m t r u n ch c no m ch h và m t r u ng ng
etylenglicol tác d ng hoàn toàn v i K d , thu       c 5,6 lít H2 ( ktc). C ng m gam h n
h p A hòa tan      c nhi u nh t 9,8 gam Cu(OH)2. N u t cháy h t m gam A r i cho s n
ph m cháy h p th h t vào bình ng dung d ch Ba(OH)2 d thì kh i l ng bình t ng
67,4 gam.
a. Xác nh CTCT c a m i r u trong h n h p A.              c tên các r u này. Cho bi t khi
    cho r u n ch c tác d ng CuO thì thu           c m t xeton và r u này ch a ít h n 6
    nguyên t cacbon trong phân t .
b. Tính kh i l ng m i r u có trong m gam h n h p A.
c. Vi t ph ng trình ph n ng i u ch sec-butyl acrilat t các ch t trong h n h p A.
                           (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Cu = 64)
                            S: 7,4 g C4H9OH; 15,2 g C3H6(OH)2
Giáo khoa hóa h u c                                                                   Biên so n: Võ H ng Thái
                                                    163

Bài t p 77
T không khí và khí thiên nhiên có th              i u ch m t lo i thu c n theo s              sau:

Không khí                 Nit                Amoniac                   Nit     oxit            Nit     ioxit
      Axit nitric

Khí thiên nhiên         Metan           Axetilen                            Vinyl axetilen
n-Butan         Propen         Alyl clorua                             1,3- iclopropanol-2
Glixerin      HNO3     Thu c n

Vi t ph n ng (n u có) theo s             trên.

Bài t p 77’
a. Vi t ph n ng theo s            :

Metan           Axetilen          An ehit axetic               R    u etylic               Buta ien-1,3

       n-Butan            Propilen               Propylen bromua              Propin           Mesitilen

         Axit 1,3,5-benzentricacboxilic

b. Pyrit               Anhi rit sunfur                    Anhi rit sunfuric               Axit sunfuric

            M t lo i phân        m (Phân SA)

    Pyrit                    Oxit kim lo i                         Kim lo i

    Mu i sunfat kim lo i có hóa tr trung gian                           Hi roxit kim lo i có s oxi

     hóa trung gian             Hi roxit kim lo i trên có s oxi hóa cao h n                       Mu i

     nitrat kim lo i            M t khí màu nâu                 Natri nitrit                     MnSO4



                                CÂU H I ÔN PH N IX

1. R u a ch c là gì? Vi t công th c chung c a dãy ng ng no m ch h ch a x
   nhóm hi roxyl trong phân t . L y m t công th c r u a ch c c th minh h a.

2. Vi t CTCT có th có c a m t r u a ch c R và c tên các r u thu       c. Cho bi t R
   m ch h .     t cháy a mol R, thu    c 4a mol CO2 và 4a mol H2O. N u cho a mol R
   tác d ng h t v i Na thu    c a mol H2.
Giáo khoa hóa h u c                                                            Biên so n: Võ H ng Thái
                                                   164


3. Vi t CTCT c a: Glixerin; Sorbitol; Propylenglicol; Etylenglicol; Butan iol-1,2;
   Xiclohexantriol-1,3,5; Trans- buten-2- iol-1,4; Pinacol (2,3- imetylbutan iol-2,3);
   Hi robezoin (1,2- iphenyletan iol-1,2); Trimetylenglicol (Propan iol-1,3); Eritritol
   (Butantetraol-1,2,3,4); Glixerol; Sorbit.

4. Lipit là gì? Có gì khác nhau v c u t o gi a ch t béo r n và ch t béo l ng? Làm sao
     chuy n ch t béo l ng thành ch t béo r n?

5. D u m     ng th c v t (có th dùng làm th c ph m) và “d u m ” dùng                    bôi tr n máy
   có khác nhau không? Dùng ph ng pháp hóa h c phân bi t chúng?

6.      xà phòng hóa 10 kg ch t béo có ch s axit b ng 7 ng i ta un nó v i dung d ch
     ch a 1,420 kg NaOH. Sau ph n ng, trung hòa h n h p c n dùng 500 ml dung d ch
     HCl 1M. Tính kh i l ng xà phòng thu         c, gi s hi u su t là 100%.
         (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; K = 39 ; Na = 23) (Sách Hóa h c 12 Ban KHTN)

7. Vi t ph n ng glixerin v i: Na (d ); Cu(OH)2; Axit acrilic (T o triglixerit); KHSO4;
   Hi ro clorua; Axit oleic (t o olein); Axit nitric ( ) (t o thu c n ).

8. Khi cho bay h i hoàn toàn 2,3 gam m t r u no a ch c m ch h        i u ki n và áp
    su t thích h p ã thu   c m t th tích h i úng b ng th tích c a 0,8 gam O2 trong
    cùng i u ki n.
    Cho 4,6 gam r u a ch c trên tác d ng h t v i Na (d ) ã thu         c 1,68 lit H
   ( ktc).
   Tính kh i l ng phân t và CTCT c a r u a ch c trên.

9.      ng    ng là gì? Etylenglicol và glixerin có           ng nhau không? T i sao?

10.      ng phân là gì? Glixerol và sorbitol có          ng phân nhau không? Gi i thích.

11. Vi t các ph         ng trình ph n ng th c hi n dãy bi n hóa sau (các ch t vi t d i d ng
    công th c c        u t o):
    C5H10O              C5H10Br2O       C5H9Br3      C5H12O3       C8H12O6
    Cho bi t ch        t ng v i công th c phân t C5H10O là m t r u b c ba, m ch h .
                                                                 (TS H, kh i A, n m 2003)

12. Vi t y            các ph      ng trình ph n ng cho nh ng dãy chuy n hóa sau:
    a. C2H6           Cl2, askt    X dd NaOH, t0 Y CuO, t0 Z

      b. CaC2          H2O         M    H2O, HgSO4, t0   Z     H2, Ni, t0 Y
                                                             (TS H v øa h c v a làm HCT, 2001)

13. Có ba ch t h u c A, B, C l n l t có công th c phân t là C2H6O2, C2H2O2,
    C2H2O4. Vi t công th c c u t o c a m i ch t, bi t m i ch t ch có m t lo i nhóm
Giáo khoa hóa h u c                                                 Biên so n: Võ H ng Thái
                                         165

       ch c. Vi t ph ng trình ph n ng khi cho A ph n ng v i Cu(OH)2; B ph n ng v i
       dung d ch AgNO3/NH3; C ph n ng v i Ca(OH)2.
                                                               (TS H, HCT, 2000)

14.
      a. Vi t các ph  ng trình ph n ng (ghi rõ i u ki n) th c hi n dãy chuy n hóa sau:
                   +X      C +Y               F           G
      A t0 B                         E
                    +Y     D +X               C           H
      Cho bi t E là r u etylic, G và H là polime.
   b. Vi t các ph ng trình ph n ng (ghi rõ i u ki n) chuy n hóa axetilen thành axit
      picric (2,4,6-trinitrophenol).
                                                               (TS H, kh i B, n m 2003)

More Related Content

What's hot

Bai 40 ancol
Bai 40 ancolBai 40 ancol
Bai 40 ancolDr ruan
 
Chương 1. đại cương hóa phân tích
Chương 1. đại cương hóa phân tíchChương 1. đại cương hóa phân tích
Chương 1. đại cương hóa phân tíchLaw Slam
 
De cuong on tap lop 12,11,10
De cuong on tap lop 12,11,10De cuong on tap lop 12,11,10
De cuong on tap lop 12,11,10danglananh
 
Hdg hoa hoc 12
Hdg hoa hoc 12Hdg hoa hoc 12
Hdg hoa hoc 1266771508
 
Bai 41 phenol
Bai 41 phenolBai 41 phenol
Bai 41 phenolDr ruan
 
Tiểu luận hóa học và công nghệ sản xuất acrylat. các ứng dụng của acrylat
Tiểu luận hóa học và công nghệ sản xuất acrylat. các ứng dụng của acrylatTiểu luận hóa học và công nghệ sản xuất acrylat. các ứng dụng của acrylat
Tiểu luận hóa học và công nghệ sản xuất acrylat. các ứng dụng của acrylatjackjohn45
 
CÂU HỎI LÍ THUYẾT HÓA HỮU CƠ THƯỜNG GẶP TRONG ĐỀ THI ĐẠI HỌC
CÂU HỎI LÍ THUYẾT HÓA HỮU CƠ THƯỜNG GẶP TRONG ĐỀ THI ĐẠI HỌC    CÂU HỎI LÍ THUYẾT HÓA HỮU CƠ THƯỜNG GẶP TRONG ĐỀ THI ĐẠI HỌC
CÂU HỎI LÍ THUYẾT HÓA HỮU CƠ THƯỜNG GẶP TRONG ĐỀ THI ĐẠI HỌC Tới Nguyễn
 
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơTổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơMaloda
 
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khửChương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khửLaw Slam
 
Big 2 official
Big 2   officialBig 2   official
Big 2 officialbinblok
 
Chương 5. phương pháp chuẩn độ kết tủa
Chương 5. phương pháp chuẩn độ kết tủaChương 5. phương pháp chuẩn độ kết tủa
Chương 5. phương pháp chuẩn độ kết tủaLaw Slam
 
[123doc.vn] bai tap este trong de thi dai hoc
[123doc.vn]   bai tap este trong de thi dai hoc[123doc.vn]   bai tap este trong de thi dai hoc
[123doc.vn] bai tap este trong de thi dai hocNguyễn Hồng
 
tìm hiểu về axitaxetic
tìm hiểu về axitaxetictìm hiểu về axitaxetic
tìm hiểu về axitaxeticlymeomun09
 
Bài giảng hóa học hemoglobin
Bài giảng hóa học hemoglobinBài giảng hóa học hemoglobin
Bài giảng hóa học hemoglobinLam Nguyen
 
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửaChuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửaNguyễn Đăng Nhật
 

What's hot (20)

Axit hữu cơ
Axit hữu cơAxit hữu cơ
Axit hữu cơ
 
Bai 40 ancol
Bai 40 ancolBai 40 ancol
Bai 40 ancol
 
Chương 1. đại cương hóa phân tích
Chương 1. đại cương hóa phân tíchChương 1. đại cương hóa phân tích
Chương 1. đại cương hóa phân tích
 
De cuong on tap lop 12,11,10
De cuong on tap lop 12,11,10De cuong on tap lop 12,11,10
De cuong on tap lop 12,11,10
 
Hdg hoa hoc 12
Hdg hoa hoc 12Hdg hoa hoc 12
Hdg hoa hoc 12
 
Bai 41 phenol
Bai 41 phenolBai 41 phenol
Bai 41 phenol
 
Ancol
AncolAncol
Ancol
 
Tiểu luận hóa học và công nghệ sản xuất acrylat. các ứng dụng của acrylat
Tiểu luận hóa học và công nghệ sản xuất acrylat. các ứng dụng của acrylatTiểu luận hóa học và công nghệ sản xuất acrylat. các ứng dụng của acrylat
Tiểu luận hóa học và công nghệ sản xuất acrylat. các ứng dụng của acrylat
 
CÂU HỎI LÍ THUYẾT HÓA HỮU CƠ THƯỜNG GẶP TRONG ĐỀ THI ĐẠI HỌC
CÂU HỎI LÍ THUYẾT HÓA HỮU CƠ THƯỜNG GẶP TRONG ĐỀ THI ĐẠI HỌC    CÂU HỎI LÍ THUYẾT HÓA HỮU CƠ THƯỜNG GẶP TRONG ĐỀ THI ĐẠI HỌC
CÂU HỎI LÍ THUYẾT HÓA HỮU CƠ THƯỜNG GẶP TRONG ĐỀ THI ĐẠI HỌC
 
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơTổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
Tổng hợp danh pháp các hợp chất hữu cơ
 
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khửChương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
Chương 3. phương pháp chuẩn độ oxy hóa khử
 
Big 2 official
Big 2   officialBig 2   official
Big 2 official
 
Chương 5. phương pháp chuẩn độ kết tủa
Chương 5. phương pháp chuẩn độ kết tủaChương 5. phương pháp chuẩn độ kết tủa
Chương 5. phương pháp chuẩn độ kết tủa
 
[123doc.vn] bai tap este trong de thi dai hoc
[123doc.vn]   bai tap este trong de thi dai hoc[123doc.vn]   bai tap este trong de thi dai hoc
[123doc.vn] bai tap este trong de thi dai hoc
 
tìm hiểu về axitaxetic
tìm hiểu về axitaxetictìm hiểu về axitaxetic
tìm hiểu về axitaxetic
 
Leo núi
Leo núiLeo núi
Leo núi
 
Bài giảng hóa học hemoglobin
Bài giảng hóa học hemoglobinBài giảng hóa học hemoglobin
Bài giảng hóa học hemoglobin
 
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửaChuyên đề số 1  lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
Chuyên đề số 1 lý thuyết este – lipit – chất giặt rửa
 
Hợp chất hydroxy
Hợp chất hydroxyHợp chất hydroxy
Hợp chất hydroxy
 
Bai tap pho cong huong tu hat nhan
Bai tap pho cong huong tu hat nhanBai tap pho cong huong tu hat nhan
Bai tap pho cong huong tu hat nhan
 

Similar to Vietsciences.free.fr g...try vohongthai_ruoudachuc

Cau hoi huu co trong tam
Cau hoi huu co trong tamCau hoi huu co trong tam
Cau hoi huu co trong tamnguyenquochai
 
Câu hỏi thường gặp lý thuyết hóa hữu cơ
Câu hỏi thường gặp lý thuyết hóa hữu cơCâu hỏi thường gặp lý thuyết hóa hữu cơ
Câu hỏi thường gặp lý thuyết hóa hữu cơMinh Thắng Trần
 
Hóa học _chương_i_lớp_12__lê_phạm_thành__2007
Hóa học _chương_i_lớp_12__lê_phạm_thành__2007Hóa học _chương_i_lớp_12__lê_phạm_thành__2007
Hóa học _chương_i_lớp_12__lê_phạm_thành__2007Nguyễn Ngọc Thể
 
Phương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogen
Phương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogenPhương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogen
Phương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogenschoolantoreecom
 
{Nguoithay.vn} bai tap ancol giai chi tiet
{Nguoithay.vn}  bai tap ancol giai chi tiet{Nguoithay.vn}  bai tap ancol giai chi tiet
{Nguoithay.vn} bai tap ancol giai chi tietPhong Phạm
 
{Nguoithay.org} bai tap ancol giai chi tiet
{Nguoithay.org}  bai tap ancol giai chi tiet{Nguoithay.org}  bai tap ancol giai chi tiet
{Nguoithay.org} bai tap ancol giai chi tietPhong Phạm
 
Dan xuat halogen
Dan xuat halogenDan xuat halogen
Dan xuat halogenLe Tung
 
Phương pháp giải toán este – lipit chất tẩy rửa g.m.g
Phương pháp giải toán este – lipit  chất tẩy rửa g.m.gPhương pháp giải toán este – lipit  chất tẩy rửa g.m.g
Phương pháp giải toán este – lipit chất tẩy rửa g.m.gNguyễn Đăng Nhật
 
Bài ancol
Bài ancolBài ancol
Bài ancolledung94
 
Ch1-Dong phan-PTSN
Ch1-Dong phan-PTSNCh1-Dong phan-PTSN
Ch1-Dong phan-PTSNntduy87
 
Bai 61 axit cacboxylic lop 11 NC
Bai 61 axit cacboxylic lop 11 NCBai 61 axit cacboxylic lop 11 NC
Bai 61 axit cacboxylic lop 11 NCXuan Thao Dinh
 
Andehit xeton-axit
Andehit xeton-axitAndehit xeton-axit
Andehit xeton-axitDuy Duy
 

Similar to Vietsciences.free.fr g...try vohongthai_ruoudachuc (20)

Ancol (nâng cao) - tiết 2
Ancol (nâng cao) - tiết 2Ancol (nâng cao) - tiết 2
Ancol (nâng cao) - tiết 2
 
Cau hoi huu co trong tam
Cau hoi huu co trong tamCau hoi huu co trong tam
Cau hoi huu co trong tam
 
De001
De001De001
De001
 
Câu hỏi thường gặp lý thuyết hóa hữu cơ
Câu hỏi thường gặp lý thuyết hóa hữu cơCâu hỏi thường gặp lý thuyết hóa hữu cơ
Câu hỏi thường gặp lý thuyết hóa hữu cơ
 
Hóa học _chương_i_lớp_12__lê_phạm_thành__2007
Hóa học _chương_i_lớp_12__lê_phạm_thành__2007Hóa học _chương_i_lớp_12__lê_phạm_thành__2007
Hóa học _chương_i_lớp_12__lê_phạm_thành__2007
 
Phenol
PhenolPhenol
Phenol
 
Phương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogen
Phương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogenPhương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogen
Phương pháp giải bài tập về dẫn xuất halogen
 
Phenol
PhenolPhenol
Phenol
 
Hoa hoc cacbohydrat lai thi thu trang
Hoa hoc cacbohydrat lai thi thu trangHoa hoc cacbohydrat lai thi thu trang
Hoa hoc cacbohydrat lai thi thu trang
 
Andehit
AndehitAndehit
Andehit
 
{Nguoithay.vn} bai tap ancol giai chi tiet
{Nguoithay.vn}  bai tap ancol giai chi tiet{Nguoithay.vn}  bai tap ancol giai chi tiet
{Nguoithay.vn} bai tap ancol giai chi tiet
 
{Nguoithay.org} bai tap ancol giai chi tiet
{Nguoithay.org}  bai tap ancol giai chi tiet{Nguoithay.org}  bai tap ancol giai chi tiet
{Nguoithay.org} bai tap ancol giai chi tiet
 
Ancol tiet 2
Ancol tiet 2Ancol tiet 2
Ancol tiet 2
 
Dan xuat halogen
Dan xuat halogenDan xuat halogen
Dan xuat halogen
 
Phương pháp giải toán este – lipit chất tẩy rửa g.m.g
Phương pháp giải toán este – lipit  chất tẩy rửa g.m.gPhương pháp giải toán este – lipit  chất tẩy rửa g.m.g
Phương pháp giải toán este – lipit chất tẩy rửa g.m.g
 
Bài ancol
Bài ancolBài ancol
Bài ancol
 
Bài ancol
Bài ancolBài ancol
Bài ancol
 
Ch1-Dong phan-PTSN
Ch1-Dong phan-PTSNCh1-Dong phan-PTSN
Ch1-Dong phan-PTSN
 
Bai 61 axit cacboxylic lop 11 NC
Bai 61 axit cacboxylic lop 11 NCBai 61 axit cacboxylic lop 11 NC
Bai 61 axit cacboxylic lop 11 NC
 
Andehit xeton-axit
Andehit xeton-axitAndehit xeton-axit
Andehit xeton-axit
 

Vietsciences.free.fr g...try vohongthai_ruoudachuc

  • 1. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 147 IX. R U A CH C (ANCOL A CH C) IX.1. nh ngh a R u a ch c là m t lo i h p ch t h u c mà trong phân t có ch a t hai nhóm –OH (nhóm hi roxyl) tr lên trong phân t . Các nhóm –OH liên k t trên các nguyên t cacbon khác nhau và không liên k t tr c ti p vào nhân th m. Ho c có th nh ngh a: R u a ch c là m t lo i r u mà trong phân t có ch a t hai nhóm –OH tr lên. IX.2. Công th c t ng quát R(OH)n n 2 R : G c hi rocacbon hóa tr n, có ch a s nguyên t C n CxHy(OH)n n 2 x n CxHy + n y+n 2x + 2 y 2x + 2 – n R u a ch c no m ch h : CnH2n + 2 – x(OH)x x 2 n x CnH2n + 2Ox R u nh ch c no m ch h : CnH2n + 2 – 2(OH)2 CnH2n(OH)2 (n 2) R u ch a ba nhóm ch c r u no m ch h : CnH2n + 2 – 3(OH)3 CnH2n – 1(OH)3 (n 3) R u a ch c, mang sáu nhóm ch c r u, có m t vòng, no: CnH2n + 2 – 2 – 6(OH)6 CnH2n – 6(OH)6 (n 6) Chú ý: Các công th c óng khung trên coi nh áp s , ch không ph i nh và thu c lòng. Các công th c t ng quát c a các h p ch t h u c (k c hi rocacbon l n h p ch t nhóm ch c) u coi nh u d n xu t t ankan (ch a s nguyên t H l n nh t ng v i s nguyên t cacbon xác nh trong phân t ). T ankan m t b t H t o hi rocacbon không no, t o vòng hay t o hi rocacbon th m. C ng t ankan th H b ng nhóm ch c t o h p nhóm ch c no m ch h , m t b t H n a t o h p ch t nhóm ch c không no hay có vòng….Do ó ch c n hi u nguyên t c này vi t công th c t ng quát c a các lo i h p ch t h u c , ch không nên thu c lòng m t cách máy móc.
  • 2. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 148 Bài t p 69 Vi t công th c t ng quát có mang nhóm ch c c a: a. R u a ch c, hai nhóm ch c r u, no m ch h . b. R u a ch c no m ch h . c. R u a ch c no, có m t vòng. d. R u a ch c, ba nhóm ch c r u, có m t liên k t ôi, m ch h . e. R u a ch c, hai nhóm ch c r u, có m t nhân th m, ngoài nhân th m ch g m các g c no m ch h . f. R u a ch c, b n nhóm ch c r u, không no, ch a hai liên k t ôi, m t liên k t ba, m t vòng. g. R u a ch c no m ch h , ba nhóm ch c r u. Phân t có 3 nguyên t cacbon. Bài t p 69’ a. Vi t công th c chung c a dãy ng ng etylenglicol. b. Vi t công th c c u t o c a r u a ch c, 6 nhóm ch c r u, phân t có 6 nguyên t cacbon, có m t vòng không phân nhánh. c. Vi t công th c t ng quát c a dãy ng ng glixerin. d. Vi t công th c t ng quát có mang nhóm ch c c a ch t ng ng but-2-en-1,4- iol. e. Vi t CTCT c a r u a ch c có CTPT C6H12O6. Cho bi t m ch cacbon không phân nhánh và là h p ch t no. f. Propylenglicol là propan iol-1,2. Vi t CTCT các ng phân a ch c c a propylenglicol. g. Sorbitol là r u a ch c, 6 nhóm ch c r u, ch a 6 nguyên t C trong phân t , no m ch h , không phân nhánh. Vi t CTCT c a sorbitol. IX.3. Cách c tên (Danh pháp) (Ch y u là r u a ch c no m ch h ) Ankan Ankanpoliol (có thêm s ch v trí c a các nhóm –OH t phía sau ho c phía tr c, c ánh s nh . M ch chính là m ch cacbon có các nhóm –OH liên k t vào và dài nh t. N u m ch C dài b ng nhau thì m ch chính là m ch C có mang nhóm th nhi u h n) M ts r u a ch c có tên thông th ng (nên thu c lòng m t s ch t có trong ch ng trình ph thông, nh etylenglicol, glixerin, propylenglicol, sorbitol) Thí d : HO-CH2-CH2-OH Etan iol-1,2 [ C2H4(OH)2; C2H6O2 ] 1,2- Etan iol; Etan-1,2- iol Etylenlicol CH2 CH CH2 Glixerin Propantriol-1,2,3 OH OH OH Glixerol C3H5(OH)3 ; C3H8O3
  • 3. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 149 3 2 1 CH2 CH2 CH2 Propanñiol-1,3 1,3-Propanñiol OH OH C3H6(OH)2 ; C3H8O3 1 2 3 5 4 6 CH2 CH CH CH CH CH2 Hexanhexaol-1,2,3,4,5,6 Sorbitol OH OH OH OH OH OH Sorbit C6H8(OH)6 ; C6H14O6 OH HO 1 6 2 OH Xiclohexanhexaol-1,2,3,4,5,6 1,2,3,4,5,6-Xiclohexanhexaol 5 3 4 Ciclohexan-1,2,3,4,5,6-hexaol HO OH C6H6(OH)6 ; C6H12O6 OH 1 2 3 4 HO-CH2-CH=CH-CH2-OH (C4H8O2) But-2-en-1,4- iol ; Buten-2- iol-1,4 CH3 CH3 CH3 C C CH3 CH CH OH OH OH OH 2,3-ñimetylbutanñiol-2,3 1,2-Ñiphenyletanñiol-1,2 Pinacol Hiñrobenzoin CH2 CH CH CH2 Butantetraol-1,2,3,4 OH OH OH OH Eritritol
  • 4. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 150 L u ý: R u a ch c nào mà trong ó hai hay ba nhóm –OH cùng liên k t vào m t nguyên t Cacbon thì không b n, các nhóm –OH này s b lo i ra m t phân t n c (H2O), và Cacbon mang các nhóm –OH này s chuy n hóa thành nhóm ch c an ehit (-CHO), xeton (-CO-) ho c axit h u c (-COOH). R CH OH R C H + H2O OH O Nöôùc (Khoâng beàn) Anñehit OH R C R' R C R' + H2O OH O Nöôùc Xeton (Khoâng beàn) OH R C OH R C OH + H2O OH O Nöôùc (Khoâng beàn) Axit höõu cô H CH3 C OH CH3 CHO + H2O Etanal OH Anñehit axetic Etanñiol-1,1 (Khoâng beàn) Thí d : H CH3 C OH CH3 CHO + H2O Etanal OH Anñehit axetic Etanñiol-1,1 (Khoâng beàn)
  • 5. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 151 OH CH3 C CH3 CH3 C CH3 + H2O OH O Propanñiol-2,2 Axeton (Khoâng beàn) Ñimetyl xeton Propanon OH CH3 C OH CH3 COOH + H2O OH Axit axetic Etantriol-1,1,1 Axit etanoic (Khoâng beàn) Bài t p 70 Vi t công th c c u t o b n c a các ch t sau ây: OH a. CH3 CH2 CH OH b. CH3 C CH2 CH3 OH OH OH CH2 d. HO CH CH OH c. CH C OH OH OH OH e. HO CH CH C C CH C OH OH OH OH Bài t p 70’ Vi t công th c c u t o b n c a các ch t sau ây:
  • 6. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 152 a. HO CH2 OH b. HO CH OH OH OH OH H c. HO C OH d. HO CH2 C C C OH OH OH OH OH H e. HO CH CH2 C CH C OH OH OH IX.4. Tính ch t hóa h c IX.4.1. Ph n ng cháy y n y n CxHy(OH)n + ( x+ ) O2 t0 xCO2 + ( ) H2O 4 4 2 R u a ch c 3n 1 x CnH2n +2 –x(OH)x + ( ) O2 t0 nCO2 + (n + 1)H2O 2 R u a ch c no m ch h n mol CO2 (n + 1) mol H2O S mol H2O > S mol CO2 Chú ý: R u no m ch h (k c n ch c l n a ch c) khi cháy t o s mol H2O l n h n s mol CO2, hay th tích h i n c l n h n th tích khí cacbonic (các th tích h i khí o trong cùng i u ki n v nhi t và áp su t). Các r u không no hay có vòng khi cháy u t o nH2O nCO2. Bài t p 71 A là m t ch t h u c khi cháy ch t o CO2 và H2O. t cháy hoàn toàn 4,6 gam A r i cho s n ph m cháy h p th vào 2 lít dung d ch Ca(OH)2 0,06M, thu c 9 gam k t t a và dung d ch D. Kh i l ng dung d ch D l n h n kh i l ng dung d ch Ca(OH)2 lúc u là 1,2 gam. un nóng dung d ch D thu c thêm k t t a n a. a. Xác nh CTPT c a A, bi t r ng t kh i h i c a A < 4. b. Xác nh CTCT c a A, c tên A. Bi t r ng 4,6 gam A tác d ng h t v i Na thu c 1,68 lít m t khí ( ktc). Các ph n ng x y ra hoàn toàn.
  • 7. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 153 (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40) S: Glixerin Bài t p 71’ X là m t ch t h u c . t cháy h t 3,72 gam X r i cho s n ph m cháy (ch g m CO2 và H2O) h p th vào bình ng 500 ml dung d ch Ba(OH)2 0,2M. Sau thí nghi m thu c 15,76 gam k t t a và dung d ch có kh i l ng gi m 7,24 gam (so v i kh i l ng dung d ch Ba(OH)2 lúc u). un nóng dung d ch th y có t o thêm k t t a. a. Xác nh CTPT c a X. Cho bi t t kh i h i c a X so v i oxi nh h n 2,5. b. Xác nh CTCT c a X và c tên X. Bi t r ng 3,72 gam X tác d ng v i K d , thu c 1,056 lít m t khí ( 27,30C; 106,4 cmHg). Các ph n ng x y ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ba = 137) S: Etylenglicol Bài t p 72 A là m t ch t h u c ch a m t lo i nhóm ch c trong phân t . A cháy ch t o khí CO2 và h i n c. S mol CO2 thu c nh h n s mol n c. Th tích khí CO2 thu cg p6 l n th tích h i A em t cháy (các th tích o trong cùng i u ki n) và khi cho A tác d ng v i Na có d thì s mol khí H2 thu c g p 3 l n s mol A ã dùng. Xác nh CTPT, CTCT, c tên ch t A. Bi t r ng A không tác d ng v i dung d ch ki m. A có m ch cacbon không phân nhánh. S: Sorbitol Bài t p 72’ X là m t ch t h u c . t cháy hoàn toàn m gam X. Cho s n ph m cháy (g m CO2, H2O) h p th vào bình ng 2 lít dung d ch Ca(OH)2 0,025M, thu c 2,5 gam k t t a. Kh i l ng bình t ng 5,1 gam. N u un nóng dung d ch trong bình thì th y dung d ch c. a. Xác nh kh i l ng m i s n ph m cháy. b. Xác nh CTPT, các CTCT có th có c a X và c tên chúng. Cho bi t X không t p ch c, X không tác d ng NaOH, nh ng m gam X tác d ng h t v i Na thu c 560 ml H2 ( ktc). Xác nh m. Các ph n ng có hi u su t 100%. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40) S: 3,3g CO2; 1,8g H2O; m = 1,9g; C3H6(OH)2 IX.4.2. Ph n ng nh r u n ch c R u a ch c có tính ch t hóa h c c b n gi ng nh r u n ch c. Ngh a là r u a ch c c ng tác d ng v i kim lo i ki m, tham gia ph n ng ete hóa, ph n ng este hóa v i axit h u c , nhóm ch c r u b c nh t b oxi hóa h u h n b i CuO t o nhóm ch c an ehit, nhóm ch c r u b c nhì b oxi hóa h u h n t o nhóm ch c xeton,… Thí d :
  • 8. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 154 CH2 OH CH2 ONa + 3Na 3 CH OH CH ONa + H2 2 CH2 OH CH2 ONa Natri Hiñro Glixerin Tri natri glixerat OH HO O CH2 H2C CH2 H2C H2SO4(ñ), t 0 2H2O + + CH2 H2C CH2 H2C O HO OH 1,4 - Dioxan Etylenglicol (Ete voø ng ña chöù c) CH2 OH CH2 O C C17H35 H2SO4 O CH OH + 3C17H35-COOH CH O C C17H35 + 3H2O t0 Axit stearic O Nöôùc CH2 OH CH2 O C C17H35 Glixerin O Glixeryl tristearat Tristearin HO-CH2-CH2-OH + 2CuO t0 HOC-CHO + 2Cu + 2H2O Etylenglicol ng (II) oxit An ehit axetic ng N c t0 CH3 CH CH2 CH CH3 + 2CuO CH3 C CH2 C CH3 + 2Cu + 2H2O OH OH O O Pentanñiol-2,4 Pentanñion-2,4 CH2 OH CH2 Cl 0 t CH OH + 3HCl CH Cl + 3H2O CH2 OH CH2 Cl Glixerin Hiñro clorua 1,2,3- Triclopropan
  • 9. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 155 IX.4.3. Ph n ng v i ng (II) hi roxit, Cu(OH)2 R u a ch c nào trong phân t có ch a hai nhóm –OH liên k t vào hai nguyên t Cacbon k bên nhau và hi n di n d ng l ng hay hòa tan c trong n c t o dung d ch thì r u a ch c hay dung d ch r u a ch c s hòa tan c ng (II) hi roxit, Cu(OH)2 , t o dung d ch có màu xanh lam (xanh th m). M t cách g n úng, có th gi i thích nguyên nhân c a tính ch t hóa h c này là do hai nhóm –OH liên k t hai nguyên t Cacbon k bên nhau rút i n t l n nhau, khi n cho H trong m i nhóm –OH linh ng h n (có tính axit m nh h n) nên nó tác d ng c v i baz Cu(OH)2, t o mu i ng hai tan trong dung d ch, có màu xanh lam. Trong khi r u n ch c không có tính ch t hóa h c này. ây là tính ch t hóa h c c tr ng nh n bi t r u a ch c lo i này. (T ng quát, ch t h u c nào mà trong phân t có ch a hai nhóm –OH liên k t hai nguyên t Cacbon k bên nhau và ch t này d ng l ng hay nó hòa tan c trong n c t o dung d ch thì s hòa tan c Cu(OH)2 nhi t th ng t o dung d ch có màu xanh lam). Thí d : CH2 OH CH2 O O CH2 2 + Cu(OH)2 Cu + 2H2O CH2 OH CH2 O O CH2 Etylenglicol H H Ñoàng (II) etylenglicolat (Tan, dung dòch xanh lam) CH3-CH2-OH + Cu(OH)2 Röôïu etylic CH2 CH2 CH2 + Cu(OH)2 OH OH Propanñiol-1,3 Ñoà ng (II) hiñroxit 1,3- Ñihiñroxipropan Trimetylenglicol CH2 O O CH2 Cu 2 CH3 CH CH2 + Cu(OH)2 + 2H2O CH O O CH OH OH H H CH3 CH3 Propylenglicol Ñoàng (II) propylenglicolat (Tan, dung dòch xanh lam)
  • 10. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 156 CH2 OH CH2 O O CH2 Cu + Cu(OH)2 2 CH OH CH O O CH + 2H2O Ñoàng (II) hiñroxit H H CH2 OH CH2 OH HO CH2 Glixerin (loûng) Ñoàng (II) glixerat (tan, dung dòch xanh lam) Bài t p 73 Nh n bi t các hóa ch t d ng l ng, không màu, sau ây ng trong các l m t nhãn: Glixerin; R u etylic; Axit axetic; Penten-1; n-Pentan và n-Propylaxetilen. Bài t p 73’ Hãy nh n bi t các ch t l ng không màu sau ây b ng ph ng pháp hóa h c ch a trong các bình không dán nhãn: Etylenglicol; Axit acrilic; R u metylic; n- Hexan; Hexen-2; Hexin-1. IX.5. ng d ng IX.5.1. Etylenglicol c dùng làm ch t ch ng ông c c a n c các x l nh (H2O nguyên ch t ông c 0 C, trong khi dung d ch n c có nhi t ông c th p h n 0 C, dung d ch càng m c có nhi t ông c càng th p). Etylenglicol là m t ch t l ng, có nhi t ông c –17 C, nhi t sôi 197 C. Etylenglicol tan vô h n trong n c (Do kh i l ng phân t nh và t o c lieân keát hiñro vôùi nöôùc). IX.5.2. T etylenglicol i u ch c: Glioxal; Axit oxalic; Poliete; T s i polieste;…. HO-CH2-CH2-OH + 2CuO t0 HOC-CHO + 2Cu + 2H2O Etylenglicol ng (II) oxit Glioxal Etan iol-1,2 Etan ial; An ehit oxalic HOC-CHO + O2 Mn2+ ; t0 HOOC-COOH Etan ial Oxi (Không khí) Axit etan ioic An ehit oxalic Axit oxalic nHO-CH2-CH2-OH Trùng ng ng (t0, Xt) (-O-CH2-CH2-)n + nH2O Etylenglicol Poliete c a etylenglicol
  • 11. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 157 n HO CH2 CH2 OH + n HOOC COOH Etylenglicol Axit tereptalic Truøng ngöng ; t0, Xt CH2 CH2 O C C O + 2n H2O (Ñoà ng truø ng ngöng) O O n Tô Polieste IX.5.3. Glixerin (Glicerin, Glycerin, Glycerol) là m t ch t l ng nh t, sánh nh xirô, không màu, có v ng t (glixerin xu t phát t ch glykys, có tài li u ghi là glykeros, ti ng Hy L p, có ngh a là ng t). Glixerin tan vô h n trong n c và r u, nh ng không tan trong ete và cloroform (CHCl3). Glixerin có nhi t nóng ch y 18 C, sôi 290 C. T kh i c a glixerin là 1,26. Glixerin r t háo n c. Glixerin có nhi u ng d ng quan tr ng. Nó c dùng ch thu c làm d u da. Glixerin không có tính sát trùng nh ng ng n ng a s phát tri n c a vi khu n. Glixerin c dùng trong m ph m, công nghi p d t gi cho s i m m m i àn h i, trong công nghi p thu c da ( làm m m da), trong m c vi t, m c in, trong kem ánh r ng,…Các ng d ng này d a vào tính gi n c c a glixerin, ch ng khô cho các ph m v t. Glixerin còn c dùng th t h u môn (tr táo bón), thu c nh làm tr n m t. Các tính ch t này d a vào tính nh t c a glixerin. ng d ng quan tr ng nh t c a glixerin là dùng i u ch thu c n nitroglixerin và s n xu t ch t d o (các polieste c a glixerin). H2SO4(ñ) CH2 CH CH2 + 3HNO3(ñ) CH2 CH CH2 + 3H2O 10 -200C OH OH OH Axit nitric ñaä m ñaë c ONO2 ONO2 ONO2 Glixerin Glixeryl trinitrat Glixerol Thuoác noå nitroglixerin Glixeryl trinitrat (th ng g i không chính xác là nitroglixerin) là m t ch t l ng nh d u, có t kh i 1,6. Glixeryl trinitrat không tan trong n c, nh ng d tan trong r u. Tính ch t c tr ng c a quan tr ng là kh n ng n m nh c a nó. Khi n , nitroglixerin phân tích t o các khí h i g m: CO2, H2O, N2 và O2. 5 3 1 C3H5(ONO2)3 3CO2 + H2O + N2 + O2 2 2 4 Glixeryl trinitrat Khí cacbonic H in c Nit Oxi
  • 12. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 158 IX.5.4. T glixerin i u ch c acrolein (aldehidacrilic, propenal) Khi cho glixerin tác d ng v i ch t hút n c nh KHSO4, H3BO4, MgSO4 khan, glixerin lo i ra hai phân t n c và thành acrolein (propenal, an ehit acrilic, ch t có mùi khét c tr ng). KHSO4 CH2 CH CH2 CH2 C CH + 2H2O OH OH OH OH (Khoâng beàn) Glixerin CH2 CH C H O Acrolein; Propenal ; Anñehit acrilic IX.6. i u ch (Ch y u là i u ch etylenglicol và glixerin) IX.6.1. Oxi hóa h u h n etilen b ng dung d ch kali pemanganat, c etylenglicol -2 -2 +7 -1 -1 +4 3 CH2 CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 CH2 CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH Etilen Kali pemanganat OH OH Mangan ñioxit (Chaá t khöû ) (Chaá t oxi hoù a) Etylenglicol (Keát tuû a maø u ñen) IX.6.2. T etilen i u ch etylenglicol qua trung gian s n ph m c ng brom c a etilen Etilen 1,2- ibrom etan Etylenglicol CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br Etilen Dung d ch brom 1,2- ibrom etan; Etylen bromua Br-CH2-CH2-Br + 2NaOH t HO-CH2-CH2-OH + 2NaCl Dung d ch Xút Etylenglicol; Etan- iol-1,2 IX.6.3. T an ehit oxalic i u ch c etylenglicol HOC-CHO + 2H2 Ni , t HO-CH2-CH2-OH Etan ial Hi ro Etan iol –1,2 Glioxal Etylenglicol IX.6.4. T propen i u ch c glixerin Propen Alyl clorua 1,3- iclopropanol-2 Glixerin
  • 13. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 159 CH2=CH-CH3 + Cl2 450 – 5000C CH2=CH-CH2-Cl + HCl Propen Clo Alyl clorua Hi ro clorua Propylen 1-Clopropen-2 CH2=CH-CH-Cl + Cl2 + H2O Cl-CH2-CHOH-CH2-Cl + HCl Alyl clorua N c clo 1,3- iclopropanol-2 Axit clohi ric Cl-CH2-CHOH-CH2-Cl + 2NaOH t HO-CH2-CHOH-CH2-OH + 2NaCl 1,3- iclopropanol-2 Dung d ch xút Glixerin Natri clorua Glixerol; Propantriol-1,2,3 IX.6.5. T ch t béo (d u th c v t, m ng v t) i u ch c glixerin un nóng ch t béo v i dung d ch ki m thu c glixerin và xà phòng. (Th y phân ch t béo b ng dung d ch ki m, thu c xà phòng và glixerin). CH2 O C R CH2 OH R-COO O t0 CH OH + R'-COO CH O C R' + 3OH O CH2 OH R''-COO CH2 O C R'' Dung dòch kieà m Glixerin Hoã n hôï p muoá i O cuû a axit beù o Chaát beùo (Triglixerit, este 3 nhoù m chöùc este cuû a glixerin) Thí duï: CH2 O C C15H31 CH2 OH C15COONa O Natri axetat t0 CH OH + CH O C C17H35 + 3NaOH C17H35COONa O Dung dòch xuù t Natri stearat CH2 OH CH2 O C C17H33 Glixerin C17H33COONa O Natri oleat Moä t loaïi triglixerit (Xaø phoøng) coù trong chaá t beùo Ghi chú G.1. Lipit (Lipid) là ch t béo, ch t m ng v t, ch t d u th c v t. V ph ng di n c u t o, ch t béo là este a ch c, ba nhóm ch c este, c a glixerin v i các axit béo (triglixerit). Ch t béo không ph i là m t ch t nguyên ch t mà là h n h p các triglixerit gi ng hay khác nhau. Do ó ch t béo không có nhi t nóng ch y, nhi t
  • 14. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 160 sôi xác nh. Ch t béo không tan trong n c, nh h n n c. Ch t béo tan trong dung môi h u c nh x ng, benzen, r u,… Coâng thöùc caáu taïo toång quaùt cuûa chaát beùo laø: CH2 O C R O R, R', R'' laø caùc goác hiñrocacbon cuûa caùc CH O C R' axit beùo coù theå gioáng hay khaùc nhau O CH2 O C R'' O G.2. Axit béo là các axit h u c n ch c mà g p trong ch t béo ch y u d ng este v i glixerin. Axit béo t nhiên có m ch cacbon th ng, ch a s ch n nguyên t cacbon, th ng g p là 14, 16, 18 C trong phân t , no hay không no. Sau ây là m t s axit béo th ng g p: C13H27COOH: Axit miristic; Axit tetra ecanoic (Acid miristic; Acid tetradecanoic) C15H31COOH: Axit panmitic; Axit hexa ecanoic (Acid palmitic; Acid hexadecanoic) C17H35COOH: Axit stearic; Axit octa ecanoic (Acid stearic; Acid octadecanoic) C17H33COOH: Axit oleic; Axit cis-9-octa ecenoic (Acid oleic; Acid cis-9-octadecanoic) C17H31COOH: Axit linoleic C17H29COOH: Axit linolenic G.4. N u ch t béo c t o b i ch y u các axit béo no (trong triglixerit) thì ch t béo này hi n di n d ng r n (ch t m ng v t). Còn ch t béo c t o b i ch y u các axit béo không no, thì ch t béo này hi n di n d ng l ng (ch t d u th c v t, d u cá). Do ó bi n ch t béo l ng thành ch t béo r n thì ng i ta em hi ro hóa ch t béo l ng v i s hi n di n ch t xúc tác Ni (Nickel, Niken), un nóng. Thí d : CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H35 O O Ni CH O C C17H35 CH O C C17H33 + 3H2 0 O O t CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H35 O O Hiñro Glixeryl tristearat Glixryl trioleat Triolein Tristearin (raén) (loûng)
  • 15. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 161 G.5. Ch s axit c a m t ch t béo là b ng s miligam (mg) KOH trung hòa v a axit béo t do có trong 1 gam ch t béo. G.6. Ch s xà phòng hóa c a m t ch t béo là b ng s mg KOH ph n ng v a v i các ch t có trong 1 gam ch t béo ó. ( ây là s mg KOH c n th y phân este và trung hòa axit béo t do, n u có, trong 1 gam ch t béo). G.7. Ch s este hóa c a m t ch t béo là b ng s mg KOH th y phân v a các triglixerit (este) có trong 1 gam ch t béo ó. Nh v y ch s xà phòng hóa b ng t ng s ch s este hóa và ch s axit c a m t ch t béo. G.8. Ch s iot c a m t ch t béo là b ng s gam I2 c ng v a vào 100 gam ch t béo. Nh v y ch t béo nào có ch s iot l n thì ch t béo ó càng có nhi u liên k t ôi C=C trong phân t , m c không no càng cao. Bài t p 74 (Sách Hóa h c l p 12 Ban Khoa H c T nhiên) M t ch t béo có công th c nh sau: CH2 O C C17H33 O CH O C C15H31 O CH2 O C C17H29 O a. Vi t ph n c ng hi ro hoàn toàn c a ch t béo trên (có Ni xúc tác, un nóng) b. Tính ch s iot, ch s este hóa, ch s xà phòng hóa c a ch t béo trên. (C = 12 ; H =1 ; O = 16 ; I = 127 ; K = 39) S: 119; 196,7 Bài t p 74’ (Sách l p 12 Ban Khoa h c T nhiên) Trong ch t béo th ng có l n m t l ng nh axit cacboxilic t do. S miligam KOH c n trung hòa axit cacboxilic t do có trong 1 gam ch t béo c g i là ch s axit c a ch t béo. a. Tính ch s axit c a ch t béo A, bi t r ng mu n trung hòa 2,8 gam ch t béo ó c n 3 ml dung d ch KOH 0,1M. b. xà phòng hóa 100 gam ch t béo B có ch s axit b ng 7 c n dùng 0,32 mol NaOH. Tính kh i l ng glixerin thu c. (K = 39 ; O = 16 ; H = 1) S: a. 6 ; b. 9,43g Bài t p 75 (Sách Hóa h c l p 12) M t lo i m ch a 50% olein (t c glixeryl trioleat), 30% panmitin (t c glixeryl tripanmitat) và 20% stearin (t c glixeryl tristearat).
  • 16. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 162 Vi t ph ng trình ph n ng i u ch xà phòng natri t lo i m trên. Tính kh i l ng xà phòng và kh i l ng glixerin thu c t 100 kg lo i m ó. Gi s ph n ng x y ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; O =16 ; Na = 23) S: 103,255 Kg xà phòng; 10,695 Kg glixerin Bài t p 75’ (Sách Hóa h c l p 12 Ban Khoa h c T nhiên) a. Vi t các ph ng trình ph n ng i u ch glixerin t ancol n-propylic và t glixeryl tristearat. b. Tính kh i l ng glixerin thu c khi un nóng 2,225 Kg ch t béo lo i glixeryl tristearat có ch a 20% t p ch t v i dung d ch NaOH. Gi s ph n ng x y ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; O =16) S: 184g Bài t p 76 H n h p R g m m t r u a ch c no m ch h và m t r u n ch c no m ch h . em m gam R tác d ng v i natri có d , thu c 4,48 lít khí hi ro ( ktc). C ng l ng h n h p R trên hòa tan c t i a 4,9 gam ng (II) hi roxit (2 mol r u a ch c này tác d ng c 1 mol Cu(OH)2). N u em t cháy m gam h n h p R thì thu c 13,44 lít khí cacbonic ( ktc) và 14,4 gam n c. a. Xác nh CTCT và c tên m i r u trong h n h p R, bi t r ng n u em oxi hóa r u n ch c thì thu c an ehit và s nguyên t cacbon b ng nhau trong hai phân t r u trên. b. Tính % kh i l ng m i ch t trong h n h p R. c. Vi t ph n ng chuy n hóa qua l i gi a hai r u trong h n h p R và t R vi t ph n ng i u ch axeton, acrolein, cao su isopren. Bi t r ng axetilen có th tham gia ph n ng c ng vào nhóm CO c a axeton. Các ch t vô c , xúc tác có s n. Các ph n ng x y ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Cu = 64) S: 60,53% glixerin; 39,47% propanol-1 Bài t p 76’ L y m gam h n h p A g m m t r u n ch c no m ch h và m t r u ng ng etylenglicol tác d ng hoàn toàn v i K d , thu c 5,6 lít H2 ( ktc). C ng m gam h n h p A hòa tan c nhi u nh t 9,8 gam Cu(OH)2. N u t cháy h t m gam A r i cho s n ph m cháy h p th h t vào bình ng dung d ch Ba(OH)2 d thì kh i l ng bình t ng 67,4 gam. a. Xác nh CTCT c a m i r u trong h n h p A. c tên các r u này. Cho bi t khi cho r u n ch c tác d ng CuO thì thu c m t xeton và r u này ch a ít h n 6 nguyên t cacbon trong phân t . b. Tính kh i l ng m i r u có trong m gam h n h p A. c. Vi t ph ng trình ph n ng i u ch sec-butyl acrilat t các ch t trong h n h p A. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Cu = 64) S: 7,4 g C4H9OH; 15,2 g C3H6(OH)2
  • 17. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 163 Bài t p 77 T không khí và khí thiên nhiên có th i u ch m t lo i thu c n theo s sau: Không khí Nit Amoniac Nit oxit Nit ioxit Axit nitric Khí thiên nhiên Metan Axetilen Vinyl axetilen n-Butan Propen Alyl clorua 1,3- iclopropanol-2 Glixerin HNO3 Thu c n Vi t ph n ng (n u có) theo s trên. Bài t p 77’ a. Vi t ph n ng theo s : Metan Axetilen An ehit axetic R u etylic Buta ien-1,3 n-Butan Propilen Propylen bromua Propin Mesitilen Axit 1,3,5-benzentricacboxilic b. Pyrit Anhi rit sunfur Anhi rit sunfuric Axit sunfuric M t lo i phân m (Phân SA) Pyrit Oxit kim lo i Kim lo i Mu i sunfat kim lo i có hóa tr trung gian Hi roxit kim lo i có s oxi hóa trung gian Hi roxit kim lo i trên có s oxi hóa cao h n Mu i nitrat kim lo i M t khí màu nâu Natri nitrit MnSO4 CÂU H I ÔN PH N IX 1. R u a ch c là gì? Vi t công th c chung c a dãy ng ng no m ch h ch a x nhóm hi roxyl trong phân t . L y m t công th c r u a ch c c th minh h a. 2. Vi t CTCT có th có c a m t r u a ch c R và c tên các r u thu c. Cho bi t R m ch h . t cháy a mol R, thu c 4a mol CO2 và 4a mol H2O. N u cho a mol R tác d ng h t v i Na thu c a mol H2.
  • 18. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 164 3. Vi t CTCT c a: Glixerin; Sorbitol; Propylenglicol; Etylenglicol; Butan iol-1,2; Xiclohexantriol-1,3,5; Trans- buten-2- iol-1,4; Pinacol (2,3- imetylbutan iol-2,3); Hi robezoin (1,2- iphenyletan iol-1,2); Trimetylenglicol (Propan iol-1,3); Eritritol (Butantetraol-1,2,3,4); Glixerol; Sorbit. 4. Lipit là gì? Có gì khác nhau v c u t o gi a ch t béo r n và ch t béo l ng? Làm sao chuy n ch t béo l ng thành ch t béo r n? 5. D u m ng th c v t (có th dùng làm th c ph m) và “d u m ” dùng bôi tr n máy có khác nhau không? Dùng ph ng pháp hóa h c phân bi t chúng? 6. xà phòng hóa 10 kg ch t béo có ch s axit b ng 7 ng i ta un nó v i dung d ch ch a 1,420 kg NaOH. Sau ph n ng, trung hòa h n h p c n dùng 500 ml dung d ch HCl 1M. Tính kh i l ng xà phòng thu c, gi s hi u su t là 100%. (C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; K = 39 ; Na = 23) (Sách Hóa h c 12 Ban KHTN) 7. Vi t ph n ng glixerin v i: Na (d ); Cu(OH)2; Axit acrilic (T o triglixerit); KHSO4; Hi ro clorua; Axit oleic (t o olein); Axit nitric ( ) (t o thu c n ). 8. Khi cho bay h i hoàn toàn 2,3 gam m t r u no a ch c m ch h i u ki n và áp su t thích h p ã thu c m t th tích h i úng b ng th tích c a 0,8 gam O2 trong cùng i u ki n. Cho 4,6 gam r u a ch c trên tác d ng h t v i Na (d ) ã thu c 1,68 lit H ( ktc). Tính kh i l ng phân t và CTCT c a r u a ch c trên. 9. ng ng là gì? Etylenglicol và glixerin có ng nhau không? T i sao? 10. ng phân là gì? Glixerol và sorbitol có ng phân nhau không? Gi i thích. 11. Vi t các ph ng trình ph n ng th c hi n dãy bi n hóa sau (các ch t vi t d i d ng công th c c u t o): C5H10O C5H10Br2O C5H9Br3 C5H12O3 C8H12O6 Cho bi t ch t ng v i công th c phân t C5H10O là m t r u b c ba, m ch h . (TS H, kh i A, n m 2003) 12. Vi t y các ph ng trình ph n ng cho nh ng dãy chuy n hóa sau: a. C2H6 Cl2, askt X dd NaOH, t0 Y CuO, t0 Z b. CaC2 H2O M H2O, HgSO4, t0 Z H2, Ni, t0 Y (TS H v øa h c v a làm HCT, 2001) 13. Có ba ch t h u c A, B, C l n l t có công th c phân t là C2H6O2, C2H2O2, C2H2O4. Vi t công th c c u t o c a m i ch t, bi t m i ch t ch có m t lo i nhóm
  • 19. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái 165 ch c. Vi t ph ng trình ph n ng khi cho A ph n ng v i Cu(OH)2; B ph n ng v i dung d ch AgNO3/NH3; C ph n ng v i Ca(OH)2. (TS H, HCT, 2000) 14. a. Vi t các ph ng trình ph n ng (ghi rõ i u ki n) th c hi n dãy chuy n hóa sau: +X C +Y F G A t0 B E +Y D +X C H Cho bi t E là r u etylic, G và H là polime. b. Vi t các ph ng trình ph n ng (ghi rõ i u ki n) chuy n hóa axetilen thành axit picric (2,4,6-trinitrophenol). (TS H, kh i B, n m 2003)