1. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
147
IX. R U A CH C (ANCOL A CH C)
IX.1. nh ngh a
R u a ch c là m t lo i h p ch t h u c mà trong phân t có ch a t hai nhóm –OH
(nhóm hi roxyl) tr lên trong phân t . Các nhóm –OH liên k t trên các nguyên t
cacbon khác nhau và không liên k t tr c ti p vào nhân th m. Ho c có th nh ngh a:
R u a ch c là m t lo i r u mà trong phân t có ch a t hai nhóm –OH tr lên.
IX.2. Công th c t ng quát
R(OH)n n 2
R : G c hi rocacbon hóa tr n, có ch a s
nguyên t C n
CxHy(OH)n n 2
x n
CxHy + n y+n 2x + 2 y 2x + 2 – n
R u a ch c no m ch h : CnH2n + 2 – x(OH)x x 2
n x
CnH2n + 2Ox
R u nh ch c no m ch h : CnH2n + 2 – 2(OH)2 CnH2n(OH)2 (n 2)
R u ch a ba nhóm ch c r u no m ch h : CnH2n + 2 – 3(OH)3 CnH2n – 1(OH)3
(n 3)
R u a ch c, mang sáu nhóm ch c r u, có m t vòng, no: CnH2n + 2 – 2 – 6(OH)6
CnH2n – 6(OH)6 (n 6)
Chú ý:
Các công th c óng khung trên coi nh áp s , ch không ph i nh và thu c lòng.
Các công th c t ng quát c a các h p ch t h u c (k c hi rocacbon l n h p ch t
nhóm ch c) u coi nh u d n xu t t ankan (ch a s nguyên t H l n nh t ng v i
s nguyên t cacbon xác nh trong phân t ). T ankan m t b t H t o hi rocacbon
không no, t o vòng hay t o hi rocacbon th m. C ng t ankan th H b ng nhóm ch c
t o h p nhóm ch c no m ch h , m t b t H n a t o h p ch t nhóm ch c không no hay
có vòng….Do ó ch c n hi u nguyên t c này vi t công th c t ng quát c a các lo i
h p ch t h u c , ch không nên thu c lòng m t cách máy móc.
2. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
148
Bài t p 69
Vi t công th c t ng quát có mang nhóm ch c c a:
a. R u a ch c, hai nhóm ch c r u, no m ch h .
b. R u a ch c no m ch h .
c. R u a ch c no, có m t vòng.
d. R u a ch c, ba nhóm ch c r u, có m t liên k t ôi, m ch h .
e. R u a ch c, hai nhóm ch c r u, có m t nhân th m, ngoài nhân th m ch g m các
g c no m ch h .
f. R u a ch c, b n nhóm ch c r u, không no, ch a hai liên k t ôi, m t liên k t ba,
m t vòng.
g. R u a ch c no m ch h , ba nhóm ch c r u. Phân t có 3 nguyên t cacbon.
Bài t p 69’
a. Vi t công th c chung c a dãy ng ng etylenglicol.
b. Vi t công th c c u t o c a r u a ch c, 6 nhóm ch c r u, phân t có 6 nguyên t
cacbon, có m t vòng không phân nhánh.
c. Vi t công th c t ng quát c a dãy ng ng glixerin.
d. Vi t công th c t ng quát có mang nhóm ch c c a ch t ng ng but-2-en-1,4- iol.
e. Vi t CTCT c a r u a ch c có CTPT C6H12O6. Cho bi t m ch cacbon không phân
nhánh và là h p ch t no.
f. Propylenglicol là propan iol-1,2. Vi t CTCT các ng phân a ch c c a
propylenglicol.
g. Sorbitol là r u a ch c, 6 nhóm ch c r u, ch a 6 nguyên t C trong phân t , no
m ch h , không phân nhánh. Vi t CTCT c a sorbitol.
IX.3. Cách c tên (Danh pháp) (Ch y u là r u a ch c no m ch h )
Ankan Ankanpoliol (có thêm s ch v trí c a các nhóm –OH t phía
sau ho c phía tr c, c ánh s nh . M ch chính
là m ch cacbon có các nhóm –OH liên k t vào và
dài nh t. N u m ch C dài b ng nhau thì m ch
chính là m ch C có mang nhóm th nhi u h n)
M ts r u a ch c có tên thông th ng (nên thu c lòng m t s ch t có trong
ch ng trình ph thông, nh etylenglicol,
glixerin, propylenglicol, sorbitol)
Thí d :
HO-CH2-CH2-OH Etan iol-1,2
[ C2H4(OH)2; C2H6O2 ] 1,2- Etan iol; Etan-1,2- iol
Etylenlicol
CH2 CH CH2
Glixerin
Propantriol-1,2,3
OH OH OH
Glixerol
C3H5(OH)3 ; C3H8O3
3. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
149
3 2 1
CH2 CH2 CH2 Propanñiol-1,3
1,3-Propanñiol
OH OH
C3H6(OH)2 ; C3H8O3
1 2 3 5
4 6
CH2 CH CH CH CH CH2 Hexanhexaol-1,2,3,4,5,6
Sorbitol
OH OH OH OH OH OH
Sorbit
C6H8(OH)6 ; C6H14O6
OH
HO 1
6 2 OH Xiclohexanhexaol-1,2,3,4,5,6
1,2,3,4,5,6-Xiclohexanhexaol
5 3
4 Ciclohexan-1,2,3,4,5,6-hexaol
HO
OH C6H6(OH)6 ; C6H12O6
OH
1 2 3 4
HO-CH2-CH=CH-CH2-OH (C4H8O2) But-2-en-1,4- iol ; Buten-2- iol-1,4
CH3 CH3
CH3 C C CH3 CH CH
OH OH OH OH
2,3-ñimetylbutanñiol-2,3
1,2-Ñiphenyletanñiol-1,2
Pinacol
Hiñrobenzoin
CH2 CH CH CH2
Butantetraol-1,2,3,4
OH OH OH OH Eritritol
4. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
150
L u ý: R u a ch c nào mà trong ó hai hay ba nhóm –OH cùng liên k t vào m t
nguyên t Cacbon thì không b n, các nhóm –OH này s b lo i ra m t phân t
n c (H2O), và Cacbon mang các nhóm –OH này s chuy n hóa thành nhóm
ch c an ehit (-CHO), xeton (-CO-) ho c axit h u c (-COOH).
R CH OH
R C H + H2O
OH
O Nöôùc
(Khoâng beàn) Anñehit
OH
R C R' R C R' + H2O
OH O
Nöôùc
Xeton
(Khoâng beàn)
OH
R C OH R C OH + H2O
OH O Nöôùc
(Khoâng beàn) Axit höõu cô
H
CH3 C OH CH3 CHO + H2O
Etanal
OH
Anñehit axetic
Etanñiol-1,1
(Khoâng beàn)
Thí d :
H
CH3 C OH CH3 CHO + H2O
Etanal
OH
Anñehit axetic
Etanñiol-1,1
(Khoâng beàn)
5. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
151
OH
CH3 C CH3 CH3 C CH3 + H2O
OH O
Propanñiol-2,2 Axeton
(Khoâng beàn) Ñimetyl xeton
Propanon
OH
CH3 C OH CH3 COOH + H2O
OH Axit axetic
Etantriol-1,1,1 Axit etanoic
(Khoâng beàn)
Bài t p 70
Vi t công th c c u t o b n c a các ch t sau ây:
OH
a. CH3 CH2 CH OH b. CH3 C CH2 CH3
OH OH
OH
CH2 d. HO CH CH OH
c. CH C OH
OH
OH OH
e. HO CH CH C C CH C OH
OH OH OH
Bài t p 70’
Vi t công th c c u t o b n c a các ch t sau ây:
6. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
152
a. HO CH2 OH b. HO CH OH
OH
OH OH
H
c. HO C OH d. HO CH2 C C C OH
OH OH OH
OH
H
e. HO CH CH2 C CH C OH
OH OH
IX.4. Tính ch t hóa h c
IX.4.1. Ph n ng cháy
y n y n
CxHy(OH)n + ( x+ ) O2 t0 xCO2 + ( ) H2O
4 4 2
R u a ch c
3n 1 x
CnH2n +2 –x(OH)x + ( ) O2 t0 nCO2 + (n + 1)H2O
2
R u a ch c no m ch h n mol CO2 (n + 1) mol H2O
S mol H2O > S mol CO2
Chú ý:
R u no m ch h (k c n ch c l n a ch c) khi cháy t o s mol H2O l n h n s
mol CO2, hay th tích h i n c l n h n th tích khí cacbonic (các th tích h i khí o
trong cùng i u ki n v nhi t và áp su t). Các r u không no hay có vòng khi cháy
u t o nH2O nCO2.
Bài t p 71
A là m t ch t h u c khi cháy ch t o CO2 và H2O.
t cháy hoàn toàn 4,6 gam A r i cho s n ph m cháy h p th vào 2 lít dung d ch
Ca(OH)2 0,06M, thu c 9 gam k t t a và dung d ch D. Kh i l ng dung d ch D l n
h n kh i l ng dung d ch Ca(OH)2 lúc u là 1,2 gam. un nóng dung d ch D thu c
thêm k t t a n a.
a. Xác nh CTPT c a A, bi t r ng t kh i h i c a A < 4.
b. Xác nh CTCT c a A, c tên A. Bi t r ng 4,6 gam A tác d ng h t v i Na thu c
1,68 lít m t khí ( ktc).
Các ph n ng x y ra hoàn toàn.
7. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
153
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40)
S: Glixerin
Bài t p 71’
X là m t ch t h u c . t cháy h t 3,72 gam X r i cho s n ph m cháy (ch g m CO2 và
H2O) h p th vào bình ng 500 ml dung d ch Ba(OH)2 0,2M. Sau thí nghi m thu c
15,76 gam k t t a và dung d ch có kh i l ng gi m 7,24 gam (so v i kh i l ng dung
d ch Ba(OH)2 lúc u). un nóng dung d ch th y có t o thêm k t t a.
a. Xác nh CTPT c a X. Cho bi t t kh i h i c a X so v i oxi nh h n 2,5.
b. Xác nh CTCT c a X và c tên X. Bi t r ng 3,72 gam X tác d ng v i K d , thu
c 1,056 lít m t khí ( 27,30C; 106,4 cmHg).
Các ph n ng x y ra hoàn toàn.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ba = 137)
S: Etylenglicol
Bài t p 72
A là m t ch t h u c ch a m t lo i nhóm ch c trong phân t . A cháy ch t o khí CO2 và
h i n c. S mol CO2 thu c nh h n s mol n c. Th tích khí CO2 thu cg p6
l n th tích h i A em t cháy (các th tích o trong cùng i u ki n) và khi cho A tác
d ng v i Na có d thì s mol khí H2 thu c g p 3 l n s mol A ã dùng.
Xác nh CTPT, CTCT, c tên ch t A. Bi t r ng A không tác d ng v i dung d ch ki m.
A có m ch cacbon không phân nhánh.
S: Sorbitol
Bài t p 72’
X là m t ch t h u c . t cháy hoàn toàn m gam X. Cho s n ph m cháy (g m CO2,
H2O) h p th vào bình ng 2 lít dung d ch Ca(OH)2 0,025M, thu c 2,5 gam k t t a.
Kh i l ng bình t ng 5,1 gam. N u un nóng dung d ch trong bình thì th y dung d ch
c.
a. Xác nh kh i l ng m i s n ph m cháy.
b. Xác nh CTPT, các CTCT có th có c a X và c tên chúng. Cho bi t X không t p
ch c, X không tác d ng NaOH, nh ng m gam X tác d ng h t v i Na thu c 560 ml
H2 ( ktc). Xác nh m.
Các ph n ng có hi u su t 100%.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Ca = 40)
S: 3,3g CO2; 1,8g H2O; m = 1,9g; C3H6(OH)2
IX.4.2. Ph n ng nh r u n ch c
R u a ch c có tính ch t hóa h c c b n gi ng nh r u n ch c. Ngh a là r u a
ch c c ng tác d ng v i kim lo i ki m, tham gia ph n ng ete hóa, ph n ng este hóa v i
axit h u c , nhóm ch c r u b c nh t b oxi hóa h u h n b i CuO t o nhóm ch c
an ehit, nhóm ch c r u b c nhì b oxi hóa h u h n t o nhóm ch c xeton,…
Thí d :
8. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
154
CH2 OH CH2 ONa
+ 3Na 3
CH OH CH ONa + H2
2
CH2 OH CH2 ONa
Natri Hiñro
Glixerin Tri natri glixerat
OH HO O
CH2 H2C CH2
H2C H2SO4(ñ), t 0 2H2O
+
+
CH2 H2C CH2
H2C
O
HO
OH
1,4 - Dioxan
Etylenglicol (Ete voø ng ña chöù c)
CH2 OH CH2 O C C17H35
H2SO4 O
CH OH + 3C17H35-COOH CH O C C17H35 + 3H2O
t0
Axit stearic O Nöôùc
CH2 OH CH2 O C C17H35
Glixerin
O
Glixeryl tristearat
Tristearin
HO-CH2-CH2-OH + 2CuO t0 HOC-CHO + 2Cu + 2H2O
Etylenglicol ng (II) oxit An ehit axetic ng N c
t0
CH3 CH CH2 CH CH3 + 2CuO CH3 C CH2 C CH3 + 2Cu + 2H2O
OH OH O O
Pentanñiol-2,4 Pentanñion-2,4
CH2 OH CH2 Cl
0
t
CH OH + 3HCl CH Cl + 3H2O
CH2 OH CH2 Cl
Glixerin Hiñro clorua 1,2,3- Triclopropan
9. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
155
IX.4.3. Ph n ng v i ng (II) hi roxit, Cu(OH)2
R u a ch c nào trong phân t có ch a hai nhóm –OH liên k t vào hai nguyên t
Cacbon k bên nhau và hi n di n d ng l ng hay hòa tan c trong n c t o dung
d ch thì r u a ch c hay dung d ch r u a ch c s hòa tan c ng (II) hi roxit,
Cu(OH)2 , t o dung d ch có màu xanh lam (xanh th m). M t cách g n úng, có th gi i
thích nguyên nhân c a tính ch t hóa h c này là do hai nhóm –OH liên k t hai nguyên t
Cacbon k bên nhau rút i n t l n nhau, khi n cho H trong m i nhóm –OH linh ng
h n (có tính axit m nh h n) nên nó tác d ng c v i baz Cu(OH)2, t o mu i ng hai
tan trong dung d ch, có màu xanh lam. Trong khi r u n ch c không có tính ch t hóa
h c này. ây là tính ch t hóa h c c tr ng nh n bi t r u a ch c lo i này. (T ng
quát, ch t h u c nào mà trong phân t có ch a hai nhóm –OH liên k t hai nguyên t
Cacbon k bên nhau và ch t này d ng l ng hay nó hòa tan c trong n c t o dung
d ch thì s hòa tan c Cu(OH)2 nhi t th ng t o dung d ch có màu xanh lam).
Thí d :
CH2 OH CH2 O O CH2
2 + Cu(OH)2 Cu + 2H2O
CH2 OH CH2 O O CH2
Etylenglicol H H
Ñoàng (II) etylenglicolat
(Tan, dung dòch xanh lam)
CH3-CH2-OH + Cu(OH)2
Röôïu etylic
CH2 CH2 CH2 + Cu(OH)2
OH OH
Propanñiol-1,3 Ñoà ng (II) hiñroxit
1,3- Ñihiñroxipropan
Trimetylenglicol
CH2 O O CH2
Cu
2 CH3 CH CH2 + Cu(OH)2 + 2H2O
CH O O CH
OH OH H H
CH3 CH3
Propylenglicol Ñoàng (II) propylenglicolat
(Tan, dung dòch xanh lam)
10. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
156
CH2 OH CH2 O O CH2
Cu
+ Cu(OH)2
2 CH OH CH O O CH + 2H2O
Ñoàng (II) hiñroxit H H
CH2 OH CH2 OH HO CH2
Glixerin (loûng) Ñoàng (II) glixerat (tan, dung dòch xanh lam)
Bài t p 73
Nh n bi t các hóa ch t d ng l ng, không màu, sau ây ng trong các l m t nhãn:
Glixerin; R u etylic; Axit axetic; Penten-1; n-Pentan và n-Propylaxetilen.
Bài t p 73’
Hãy nh n bi t các ch t l ng không màu sau ây b ng ph ng pháp hóa h c ch a trong
các bình không dán nhãn: Etylenglicol; Axit acrilic; R u metylic; n- Hexan; Hexen-2;
Hexin-1.
IX.5. ng d ng
IX.5.1. Etylenglicol c dùng làm ch t ch ng ông c c a n c các x l nh (H2O
nguyên ch t ông c 0 C, trong khi dung d ch n c có nhi t ông c
th p h n 0 C, dung d ch càng m c có nhi t ông c càng th p).
Etylenglicol là m t ch t l ng, có nhi t ông c –17 C, nhi t sôi 197 C.
Etylenglicol tan vô h n trong n c (Do kh i l ng phân t nh và t o c lieân
keát hiñro vôùi nöôùc).
IX.5.2. T etylenglicol i u ch c: Glioxal; Axit oxalic; Poliete; T s i polieste;….
HO-CH2-CH2-OH + 2CuO t0 HOC-CHO + 2Cu + 2H2O
Etylenglicol ng (II) oxit Glioxal
Etan iol-1,2 Etan ial; An ehit oxalic
HOC-CHO + O2 Mn2+ ; t0 HOOC-COOH
Etan ial Oxi (Không khí) Axit etan ioic
An ehit oxalic Axit oxalic
nHO-CH2-CH2-OH Trùng ng ng (t0, Xt) (-O-CH2-CH2-)n + nH2O
Etylenglicol Poliete c a etylenglicol
11. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
157
n HO CH2 CH2 OH + n HOOC COOH
Etylenglicol
Axit tereptalic
Truøng ngöng ; t0, Xt
CH2 CH2 O C C O + 2n H2O
(Ñoà ng truø ng ngöng)
O O
n
Tô Polieste
IX.5.3. Glixerin (Glicerin, Glycerin, Glycerol) là m t ch t l ng nh t, sánh nh xirô,
không màu, có v ng t (glixerin xu t phát t ch glykys, có tài li u ghi là
glykeros, ti ng Hy L p, có ngh a là ng t). Glixerin tan vô h n trong n c và r u,
nh ng không tan trong ete và cloroform (CHCl3). Glixerin có nhi t nóng ch y
18 C, sôi 290 C. T kh i c a glixerin là 1,26. Glixerin r t háo n c.
Glixerin có nhi u ng d ng quan tr ng. Nó c dùng ch thu c làm d u da.
Glixerin không có tính sát trùng nh ng ng n ng a s phát tri n c a vi khu n.
Glixerin c dùng trong m ph m, công nghi p d t gi cho s i m m m i àn
h i, trong công nghi p thu c da ( làm m m da), trong m c vi t, m c in, trong
kem ánh r ng,…Các ng d ng này d a vào tính gi n c c a glixerin, ch ng
khô cho các ph m v t. Glixerin còn c dùng th t h u môn (tr táo bón), thu c
nh làm tr n m t. Các tính ch t này d a vào tính nh t c a glixerin.
ng d ng quan tr ng nh t c a glixerin là dùng i u ch thu c n nitroglixerin
và s n xu t ch t d o (các polieste c a glixerin).
H2SO4(ñ)
CH2 CH CH2 + 3HNO3(ñ) CH2 CH CH2 + 3H2O
10 -200C
OH OH OH Axit nitric ñaä m ñaë c ONO2 ONO2 ONO2
Glixerin
Glixeryl trinitrat
Glixerol
Thuoác noå nitroglixerin
Glixeryl trinitrat (th ng g i không chính xác là nitroglixerin) là m t ch t l ng
nh d u, có t kh i 1,6. Glixeryl trinitrat không tan trong n c, nh ng d tan trong
r u. Tính ch t c tr ng c a quan tr ng là kh n ng n m nh c a nó. Khi n ,
nitroglixerin phân tích t o các khí h i g m: CO2, H2O, N2 và O2.
5 3 1
C3H5(ONO2)3 3CO2 + H2O + N2 + O2
2 2 4
Glixeryl trinitrat Khí cacbonic H in c Nit Oxi
12. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
158
IX.5.4. T glixerin i u ch c acrolein (aldehidacrilic, propenal)
Khi cho glixerin tác d ng v i ch t hút n c nh KHSO4, H3BO4, MgSO4 khan,
glixerin lo i ra hai phân t n c và thành acrolein (propenal, an ehit acrilic, ch t
có mùi khét c tr ng).
KHSO4
CH2 CH CH2 CH2 C CH + 2H2O
OH OH OH OH
(Khoâng beàn)
Glixerin
CH2 CH C H
O
Acrolein; Propenal ; Anñehit acrilic
IX.6. i u ch (Ch y u là i u ch etylenglicol và glixerin)
IX.6.1. Oxi hóa h u h n etilen b ng dung d ch kali pemanganat, c etylenglicol
-2 -2 +7 -1 -1 +4
3 CH2 CH2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 CH2 CH2 + 2 MnO2 + 2 KOH
Etilen Kali pemanganat OH OH Mangan ñioxit
(Chaá t khöû ) (Chaá t oxi hoù a) Etylenglicol (Keát tuû a maø u ñen)
IX.6.2. T etilen i u ch etylenglicol qua trung gian s n ph m c ng brom c a etilen
Etilen 1,2- ibrom etan Etylenglicol
CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br
Etilen Dung d ch brom 1,2- ibrom etan; Etylen bromua
Br-CH2-CH2-Br + 2NaOH t HO-CH2-CH2-OH + 2NaCl
Dung d ch Xút Etylenglicol; Etan- iol-1,2
IX.6.3. T an ehit oxalic i u ch c etylenglicol
HOC-CHO + 2H2 Ni , t HO-CH2-CH2-OH
Etan ial Hi ro Etan iol –1,2
Glioxal Etylenglicol
IX.6.4. T propen i u ch c glixerin
Propen Alyl clorua 1,3- iclopropanol-2 Glixerin
13. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
159
CH2=CH-CH3 + Cl2 450 – 5000C CH2=CH-CH2-Cl + HCl
Propen Clo Alyl clorua Hi ro clorua
Propylen 1-Clopropen-2
CH2=CH-CH-Cl + Cl2 + H2O Cl-CH2-CHOH-CH2-Cl + HCl
Alyl clorua N c clo 1,3- iclopropanol-2 Axit clohi ric
Cl-CH2-CHOH-CH2-Cl + 2NaOH t HO-CH2-CHOH-CH2-OH + 2NaCl
1,3- iclopropanol-2 Dung d ch xút Glixerin Natri clorua
Glixerol; Propantriol-1,2,3
IX.6.5. T ch t béo (d u th c v t, m ng v t) i u ch c glixerin
un nóng ch t béo v i dung d ch ki m thu c glixerin và xà phòng. (Th y
phân ch t béo b ng dung d ch ki m, thu c xà phòng và glixerin).
CH2 O C R CH2 OH R-COO
O
t0
CH OH + R'-COO
CH O C R' + 3OH
O
CH2 OH R''-COO
CH2 O C R'' Dung dòch kieà m
Glixerin Hoã n hôï p muoá i
O cuû a axit beù o
Chaát beùo
(Triglixerit, este 3 nhoù m
chöùc este cuû a glixerin)
Thí duï:
CH2 O C C15H31 CH2 OH C15COONa
O Natri axetat
t0
CH OH +
CH O C C17H35 + 3NaOH
C17H35COONa
O Dung dòch xuù t Natri stearat
CH2 OH
CH2 O C C17H33
Glixerin C17H33COONa
O Natri oleat
Moä t loaïi triglixerit
(Xaø phoøng)
coù trong chaá t beùo
Ghi chú
G.1. Lipit (Lipid) là ch t béo, ch t m ng v t, ch t d u th c v t. V ph ng di n
c u t o, ch t béo là este a ch c, ba nhóm ch c este, c a glixerin v i các axit béo
(triglixerit). Ch t béo không ph i là m t ch t nguyên ch t mà là h n h p các
triglixerit gi ng hay khác nhau. Do ó ch t béo không có nhi t nóng ch y, nhi t
14. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
160
sôi xác nh. Ch t béo không tan trong n c, nh h n n c. Ch t béo tan trong
dung môi h u c nh x ng, benzen, r u,…
Coâng thöùc caáu taïo toång quaùt cuûa chaát beùo laø: CH2 O C R
O
R, R', R'' laø caùc goác hiñrocacbon cuûa caùc CH O C R'
axit beùo coù theå gioáng hay khaùc nhau
O
CH2 O C R''
O
G.2. Axit béo là các axit h u c n ch c mà g p trong ch t béo ch y u d ng este
v i glixerin. Axit béo t nhiên có m ch cacbon th ng, ch a s ch n nguyên t
cacbon, th ng g p là 14, 16, 18 C trong phân t , no hay không no. Sau ây là m t
s axit béo th ng g p:
C13H27COOH: Axit miristic; Axit tetra ecanoic (Acid miristic; Acid tetradecanoic)
C15H31COOH: Axit panmitic; Axit hexa ecanoic (Acid palmitic; Acid hexadecanoic)
C17H35COOH: Axit stearic; Axit octa ecanoic (Acid stearic; Acid octadecanoic)
C17H33COOH: Axit oleic; Axit cis-9-octa ecenoic (Acid oleic; Acid cis-9-octadecanoic)
C17H31COOH: Axit linoleic
C17H29COOH: Axit linolenic
G.4. N u ch t béo c t o b i ch y u các axit béo no (trong triglixerit) thì ch t béo
này hi n di n d ng r n (ch t m ng v t). Còn ch t béo c t o b i ch y u
các axit béo không no, thì ch t béo này hi n di n d ng l ng (ch t d u th c v t,
d u cá). Do ó bi n ch t béo l ng thành ch t béo r n thì ng i ta em hi ro hóa
ch t béo l ng v i s hi n di n ch t xúc tác Ni (Nickel, Niken), un nóng.
Thí d :
CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H35
O O
Ni CH O C C17H35
CH O C C17H33 + 3H2
0 O
O t
CH2 O C C17H33 CH2 O C C17H35
O
O
Hiñro Glixeryl tristearat
Glixryl trioleat
Triolein Tristearin
(raén)
(loûng)
15. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
161
G.5. Ch s axit c a m t ch t béo là b ng s miligam (mg) KOH trung hòa v a axit
béo t do có trong 1 gam ch t béo.
G.6. Ch s xà phòng hóa c a m t ch t béo là b ng s mg KOH ph n ng v a v i
các ch t có trong 1 gam ch t béo ó. ( ây là s mg KOH c n th y phân este và
trung hòa axit béo t do, n u có, trong 1 gam ch t béo).
G.7. Ch s este hóa c a m t ch t béo là b ng s mg KOH th y phân v a các
triglixerit (este) có trong 1 gam ch t béo ó. Nh v y ch s xà phòng hóa b ng
t ng s ch s este hóa và ch s axit c a m t ch t béo.
G.8. Ch s iot c a m t ch t béo là b ng s gam I2 c ng v a vào 100 gam ch t béo.
Nh v y ch t béo nào có ch s iot l n thì ch t béo ó càng có nhi u liên k t ôi
C=C trong phân t , m c không no càng cao.
Bài t p 74 (Sách Hóa h c l p 12 Ban Khoa H c T nhiên)
M t ch t béo có công th c nh sau:
CH2 O C C17H33
O
CH O C C15H31
O
CH2 O C C17H29
O
a. Vi t ph n c ng hi ro hoàn toàn c a ch t béo trên (có Ni xúc tác, un nóng)
b. Tính ch s iot, ch s este hóa, ch s xà phòng hóa c a ch t béo trên.
(C = 12 ; H =1 ; O = 16 ; I = 127 ; K = 39)
S: 119; 196,7
Bài t p 74’ (Sách l p 12 Ban Khoa h c T nhiên)
Trong ch t béo th ng có l n m t l ng nh axit cacboxilic t do. S miligam KOH
c n trung hòa axit cacboxilic t do có trong 1 gam ch t béo c g i là ch s axit
c a ch t béo.
a. Tính ch s axit c a ch t béo A, bi t r ng mu n trung hòa 2,8 gam ch t béo ó c n
3 ml dung d ch KOH 0,1M.
b. xà phòng hóa 100 gam ch t béo B có ch s axit b ng 7 c n dùng 0,32 mol
NaOH. Tính kh i l ng glixerin thu c.
(K = 39 ; O = 16 ; H = 1)
S: a. 6 ; b. 9,43g
Bài t p 75 (Sách Hóa h c l p 12)
M t lo i m ch a 50% olein (t c glixeryl trioleat), 30% panmitin (t c glixeryl
tripanmitat) và 20% stearin (t c glixeryl tristearat).
16. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
162
Vi t ph ng trình ph n ng i u ch xà phòng natri t lo i m trên. Tính kh i l ng xà
phòng và kh i l ng glixerin thu c t 100 kg lo i m ó. Gi s ph n ng x y ra
hoàn toàn.
(C = 12 ; H = 1 ; O =16 ; Na = 23)
S: 103,255 Kg xà phòng; 10,695 Kg glixerin
Bài t p 75’ (Sách Hóa h c l p 12 Ban Khoa h c T nhiên)
a. Vi t các ph ng trình ph n ng i u ch glixerin t ancol n-propylic và t glixeryl
tristearat.
b. Tính kh i l ng glixerin thu c khi un nóng 2,225 Kg ch t béo lo i glixeryl
tristearat có ch a 20% t p ch t v i dung d ch NaOH. Gi s ph n ng x y ra hoàn
toàn.
(C = 12 ; H = 1 ; O =16)
S: 184g
Bài t p 76
H n h p R g m m t r u a ch c no m ch h và m t r u n ch c no m ch h . em
m gam R tác d ng v i natri có d , thu c 4,48 lít khí hi ro ( ktc). C ng l ng h n h p
R trên hòa tan c t i a 4,9 gam ng (II) hi roxit (2 mol r u a ch c này tác d ng
c 1 mol Cu(OH)2). N u em t cháy m gam h n h p R thì thu c 13,44 lít khí
cacbonic ( ktc) và 14,4 gam n c.
a. Xác nh CTCT và c tên m i r u trong h n h p R, bi t r ng n u em oxi hóa
r u n ch c thì thu c an ehit và s nguyên t cacbon b ng nhau trong hai phân
t r u trên.
b. Tính % kh i l ng m i ch t trong h n h p R.
c. Vi t ph n ng chuy n hóa qua l i gi a hai r u trong h n h p R và t R vi t ph n
ng i u ch axeton, acrolein, cao su isopren. Bi t r ng axetilen có th tham gia ph n
ng c ng vào nhóm CO c a axeton. Các ch t vô c , xúc tác có s n.
Các ph n ng x y ra hoàn toàn.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Cu = 64)
S: 60,53% glixerin; 39,47% propanol-1
Bài t p 76’
L y m gam h n h p A g m m t r u n ch c no m ch h và m t r u ng ng
etylenglicol tác d ng hoàn toàn v i K d , thu c 5,6 lít H2 ( ktc). C ng m gam h n
h p A hòa tan c nhi u nh t 9,8 gam Cu(OH)2. N u t cháy h t m gam A r i cho s n
ph m cháy h p th h t vào bình ng dung d ch Ba(OH)2 d thì kh i l ng bình t ng
67,4 gam.
a. Xác nh CTCT c a m i r u trong h n h p A. c tên các r u này. Cho bi t khi
cho r u n ch c tác d ng CuO thì thu c m t xeton và r u này ch a ít h n 6
nguyên t cacbon trong phân t .
b. Tính kh i l ng m i r u có trong m gam h n h p A.
c. Vi t ph ng trình ph n ng i u ch sec-butyl acrilat t các ch t trong h n h p A.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; Cu = 64)
S: 7,4 g C4H9OH; 15,2 g C3H6(OH)2
17. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
163
Bài t p 77
T không khí và khí thiên nhiên có th i u ch m t lo i thu c n theo s sau:
Không khí Nit Amoniac Nit oxit Nit ioxit
Axit nitric
Khí thiên nhiên Metan Axetilen Vinyl axetilen
n-Butan Propen Alyl clorua 1,3- iclopropanol-2
Glixerin HNO3 Thu c n
Vi t ph n ng (n u có) theo s trên.
Bài t p 77’
a. Vi t ph n ng theo s :
Metan Axetilen An ehit axetic R u etylic Buta ien-1,3
n-Butan Propilen Propylen bromua Propin Mesitilen
Axit 1,3,5-benzentricacboxilic
b. Pyrit Anhi rit sunfur Anhi rit sunfuric Axit sunfuric
M t lo i phân m (Phân SA)
Pyrit Oxit kim lo i Kim lo i
Mu i sunfat kim lo i có hóa tr trung gian Hi roxit kim lo i có s oxi
hóa trung gian Hi roxit kim lo i trên có s oxi hóa cao h n Mu i
nitrat kim lo i M t khí màu nâu Natri nitrit MnSO4
CÂU H I ÔN PH N IX
1. R u a ch c là gì? Vi t công th c chung c a dãy ng ng no m ch h ch a x
nhóm hi roxyl trong phân t . L y m t công th c r u a ch c c th minh h a.
2. Vi t CTCT có th có c a m t r u a ch c R và c tên các r u thu c. Cho bi t R
m ch h . t cháy a mol R, thu c 4a mol CO2 và 4a mol H2O. N u cho a mol R
tác d ng h t v i Na thu c a mol H2.
18. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
164
3. Vi t CTCT c a: Glixerin; Sorbitol; Propylenglicol; Etylenglicol; Butan iol-1,2;
Xiclohexantriol-1,3,5; Trans- buten-2- iol-1,4; Pinacol (2,3- imetylbutan iol-2,3);
Hi robezoin (1,2- iphenyletan iol-1,2); Trimetylenglicol (Propan iol-1,3); Eritritol
(Butantetraol-1,2,3,4); Glixerol; Sorbit.
4. Lipit là gì? Có gì khác nhau v c u t o gi a ch t béo r n và ch t béo l ng? Làm sao
chuy n ch t béo l ng thành ch t béo r n?
5. D u m ng th c v t (có th dùng làm th c ph m) và “d u m ” dùng bôi tr n máy
có khác nhau không? Dùng ph ng pháp hóa h c phân bi t chúng?
6. xà phòng hóa 10 kg ch t béo có ch s axit b ng 7 ng i ta un nó v i dung d ch
ch a 1,420 kg NaOH. Sau ph n ng, trung hòa h n h p c n dùng 500 ml dung d ch
HCl 1M. Tính kh i l ng xà phòng thu c, gi s hi u su t là 100%.
(C = 12 ; H = 1 ; O = 16 ; K = 39 ; Na = 23) (Sách Hóa h c 12 Ban KHTN)
7. Vi t ph n ng glixerin v i: Na (d ); Cu(OH)2; Axit acrilic (T o triglixerit); KHSO4;
Hi ro clorua; Axit oleic (t o olein); Axit nitric ( ) (t o thu c n ).
8. Khi cho bay h i hoàn toàn 2,3 gam m t r u no a ch c m ch h i u ki n và áp
su t thích h p ã thu c m t th tích h i úng b ng th tích c a 0,8 gam O2 trong
cùng i u ki n.
Cho 4,6 gam r u a ch c trên tác d ng h t v i Na (d ) ã thu c 1,68 lit H
( ktc).
Tính kh i l ng phân t và CTCT c a r u a ch c trên.
9. ng ng là gì? Etylenglicol và glixerin có ng nhau không? T i sao?
10. ng phân là gì? Glixerol và sorbitol có ng phân nhau không? Gi i thích.
11. Vi t các ph ng trình ph n ng th c hi n dãy bi n hóa sau (các ch t vi t d i d ng
công th c c u t o):
C5H10O C5H10Br2O C5H9Br3 C5H12O3 C8H12O6
Cho bi t ch t ng v i công th c phân t C5H10O là m t r u b c ba, m ch h .
(TS H, kh i A, n m 2003)
12. Vi t y các ph ng trình ph n ng cho nh ng dãy chuy n hóa sau:
a. C2H6 Cl2, askt X dd NaOH, t0 Y CuO, t0 Z
b. CaC2 H2O M H2O, HgSO4, t0 Z H2, Ni, t0 Y
(TS H v øa h c v a làm HCT, 2001)
13. Có ba ch t h u c A, B, C l n l t có công th c phân t là C2H6O2, C2H2O2,
C2H2O4. Vi t công th c c u t o c a m i ch t, bi t m i ch t ch có m t lo i nhóm
19. Giáo khoa hóa h u c Biên so n: Võ H ng Thái
165
ch c. Vi t ph ng trình ph n ng khi cho A ph n ng v i Cu(OH)2; B ph n ng v i
dung d ch AgNO3/NH3; C ph n ng v i Ca(OH)2.
(TS H, HCT, 2000)
14.
a. Vi t các ph ng trình ph n ng (ghi rõ i u ki n) th c hi n dãy chuy n hóa sau:
+X C +Y F G
A t0 B E
+Y D +X C H
Cho bi t E là r u etylic, G và H là polime.
b. Vi t các ph ng trình ph n ng (ghi rõ i u ki n) chuy n hóa axetilen thành axit
picric (2,4,6-trinitrophenol).
(TS H, kh i B, n m 2003)