1. STEREOKİMYA
Dr.SABRİ BATUN

2. MOLEKÜLLER
iki veya daha fazla atomun kimyasal bağlarla
birbirlerine bağlanmaları sonucunda ortaya
çıkarlar.

3. İzomerlik
İzomerlik, kapalı formülü aynı, açık formülleri farklı
olan bileşiklerle ilgili bir tanımlamadır.
Aynı molekül formülüne sahip farklı bileşikler
izomer bileşiklerdir.
Çeşitli izomerlik şekilleri tanımlanmıştır:
-Yapısal izomerlik
-Stereoizomerlik

4. Yapısal izomerler
Moleküldeki atomların dizilişi veya yeri farklı olan
izomerlerdir.

6. Stereoizomerler
Moleküldeki atomların uzayda düzenlenişleri farklı
olan izomerlerdir.

7. Stereoizomerler iki türdür:
Diastereoizomerler (cis-trans izomerler, geometrik
izomerizm)
Enantiyomerler (optik izomerizm)

8. Geometrik izomerler (cis-trans izomerler,
diastereoizomerler),
atomların uzaydaki yönelmeleri bir çift bağa veya bir
düzleme göre farklılık gösteren bileşiklerdir.

9. KİRAL - AKİRALKİRAL - AKİRAL
El, ayak vb objeler, eşit yapıda olmalarına rağmen,
AYNI değildir! Üst üste çakışmazlar
Birbirinin ayna hayali görünümündedirler
Kiral:Kendisinin ayna hayali
ile üst üste ÇAKIŞMAYAN
bileşikler
Akiral:Kendisinin ayna hayali
ile üst üste ÇAKIŞAN
bileşikler

10. Birbirinden farklı 4
atom, atom grubu veya
fonksiyonel grup bağlı
karbon atomu
Kiral karbon içeren organik bileşiğin
ayna hayali kendisi ile üst üste ÇAKIŞMAZ
KİRAL - KARBONKİRAL - KARBON
Kiral Karbon Atomu
(kiralite merkezi)
Asimetrik karbon atomu (C∗
)

11. Enantiyomerler,
Kiral moleküllerdir; dört farklı grubun bağlı olduğu
karbon atomu (asimetrik karbon atomu, kiral merkez)
içerirler.

12. Birbirinin ayna hayali
görünümünde olan izomer çifti
(Stereoizomerlerin alt grubu)
ENANT OMERİENANT OMERİ
ENANT OMERİ = ANT MERİ
OPT K ZOMERİ İ

13. enantiyomerler, birbirinin ayna görüntüsü biçimindedirler.

14. Enantiyomerlerden biri polarize ışık düzlemini sağa
çevirir (+), diğeri sola çevirir (-)

15. STEOİZOMERLERSTEOİZOMERLER
İzomer sayısı = 2n
(n: C∗
sayısı)
(C∗
etrafındaki 4 farklı grup, boşlukta
iki farklı şekilde düzenlenebilir)
n =1 → 2 izomer

16. •Asimetrik karbon atomu(C∗
)
• Kiral
• Kiralite merkezi
• Stereomerkez
α-Amino Asitlerin Stereokimyasıα-Amino Asitlerin Stereokimyası
Tetrahedral düzenleme
(3 boyutlu yapı)
COOH
Cα
R
HH3N+
α-KARBON ( Cα)

17. Kiral karbon atom
α-Karbon atomu taşıyan tüm AA lerde
(Glisin dışında), en az bir tane C* vardır
Glisin → Kiral değil
Yan zincir: H atomu
•Protein yapısındaki 19 standart AA→KİRAL
α

18. ENANTİOMER ÇİFTİ
Örnek: ALANİN
H3N+
– C – H
COO-
CH3
H– C –+
NH3
COO-
CH3
AYNA
C∗
= 1 → İzomer sayısı = 2

19. Stereoizomerlerin Adland r lması ı ıStereoizomerlerin Adland r lması ı ı
: GLİSERALDEHİT( Referans birleşik )
(C∗
içeren en küçük yapılı monosakkarid)
D ve L
Asimetrik karbon
etrafındaki 4 Grubun
konformasyonunu
gösterir
C∗
etrafındaki absolu konformasyon, gliseraldehit
ile ilişkilendirilir
L-Gliseraldehit D-Gliseraldehit

20. n =2 → 4 stereoizomer
(C∗
etrafındaki 4 farklı grup, boşlukta 4
farklı şekilde düzenlenebilir)
STEREOİZOMERLERSTEREOİZOMERLER
2 izomer → enantiomer
2 izomer → diastereomer
enantiomer diastereomer
(birbirinin ayna hayali görünümünde olmayıp,
farklı kimyasal özelliklere sahip izomerler)

21. Enantiomer Çiftinin Fiziksel
Özellikleri
Erime noktası
Kaynama noktası
Dansite , vb
AYNI
Optik aktivite FARKLI

22. Optik Aktivite: Polarize ışık düzleminin
sağa veya sola yönlendirilmesi
(+) Dekstrorotatuvar - Sağ – saat yönü
(-) Levorotatuvar-Sol-saat yönünün tersi

23. İki enantiyomeri 50/50 oranında içeren bir karışım
polarize ışık üzerine etkisizdir. Böyle karışıma
rasemik karışım (rasemat) denir.

24. FONKSİYONEL GRUPLAR
Fonksiyonel gruplar, bir organik moleküle spesifik
kimyasal özelliklerini veren atom veya atom
gruplarıdırlar.
alkan alken alkin alkilhalid alkol
aldehit keton amin
karboksilik
asit
amid

25. anhidrid
epoksit
ester eter nitril
nitroalkan Tiyol
(sülfhidril) aren