1. Metode reduksi aldehida aromatik menjadi alkohol menggunakan daun jagung dan pisang segar sebagai katalis telah dikembangkan. 2. Hasil reduksi menggunakan daun jagung lebih baik dibanding daun pisang. 3. Reaksi samping seperti dekarboksilasi asam karboksilat dan hidrolisis ester tidak terjadi.

1. 1
ABSTRACT
A general and practical methodology for the efficient reduction of aromatic
aldehydes to their corresponding alcohols with good to excellent chemical yield
was developed using freshly cut leaves of maize and banana under mild reaction
conditions. Overall, higher yields were obtained using maize leaves, and banana
leaves were unable to reduce the unsubstitued aldehydes. Additionally 4-hydroxy-
aromatic carboxylic acids were decarboxylated and the hydrolysis of benzoic esters
did not take place.
Keywords: Banana leaves, Maize leaves, Aromatic aldehydes, Green reduction,
Decarboxylation

2. 2
ABSTRAK
Metode umum dan sederhana dalam melakukan reaksi reduksi dari aldehida
aromatis yang efisien untuk menghasilkan alkoholnya dengan tingkat rendemen
yang baik telah dikembangkan menggunakan daun jagung dan daun pisang segar
yang dipotong-potong kecil sebagai katalis. Secara keseluruhan, diperoleh
rendemen yang lebih baik dengan menggunakan daun jagung dan diketahui daung
pisang tidak dapat mengurangi jumlah aldehida yang tidak tersubstitusi. Selain itu
asam 4-hidroksi-aromatik karboksilat didekarboksilasi dan tidak terjadi hidrolisis
ester benzoat.
Kata Kunci: Daun pisang, Daun jagung, Aldehida aromatis, Green reduction,
Dekarboksilasi

3. 3
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Benzil dan hidroksibenzil alkohol memainkan peranan penting dalam
sintesis organik sebagai molekul target untuk kepentingan biologis dan sebagai zat
antara sintetis. Senyawa-senyawa ini dapat diperoleh dari hasil reduksi senyawa
karbonil aromatis melalui penggunaan berbagai macam agen pereduksi. Telah
dicari mulai dari alternatif yang ekonomis dan ramah lingkungan sampai
penggunaan reagen kompleks untuk diterapkan dalam produksi senyawa-senyawa
ini pada skala industri. Katalis heterogen dan selektif untuk produksi aldehida
aromatis merupakan pendekatan yang menarik tetapi memiliki kerumitan dan
berbagai macam reaksi sampingan, termasuk di dalamnya penggunaan bahan-bahan
kimia yang mahal dan logam toksik (seperti, Pd, Pt, dan Ru), dan pada banyak kasus
membutuhkan suhu yang tinggi (Luna, et al., 2014).
Reaksi biokatalisis aldehida dan keton merupakan reaksi alternatif penting
untuk produksi alkohol (Matsuda, et al., 2009) yang dapat digunakan untuk
berbagai keperluan dan dalam sintesis bahan-bahan obat, bahan-bahan kimia untuk
pertanian (agrokimia), zat aditif, polimer, bahan perasa, dan produk alami.
Piperonil, p-anisil, dan cinnamil alkohol digunakan untuk produksi bahan perasa
lain (Villa, et al., 2008).
Tujuan utama dalam percobaan ini adalah untuk menemukan sumber daya
alam untuk biokatalis baru yang dapat dengan mudah diperoleh dan juga tersedia
secara komersial.

4. 4
1.2 Prinsip Percobaan
Berdasarkan reaksi reduksi aldehida (starting molecule) dengan menggunakan daun
pisang dan daun jagung sebagai katalis, menghasilkan produk alkohol (terget
molecule). Daun pisang atau daun jagung dipotong-potong kecil dan ditambahkan
dapar fosfat. Aldehida yang digunakan dibuat dalam 2 mL larutan aseton, dan
ditambahkan ke dalam campuran katalis dan dapar. Campuran dihomogenkan
dengan rotatory shaker, difiltrasi, lalu diekstraksi dengan etil asetat. Kemudian
ekstrak dikeringkan dan dimurnikan.
1.3 Tujuan Percobaan
- Mengetahui penggunaan daun pisang segar dan tanaman jagung sebagai katalis
dalam reaksi reduksi aldehida aromatik sebagai alternatif berkelanjutan dari
metode kimia konvensional.
- Mengetahui mekanisme reaksi reduksi aldehida aromatik.
1.4 Manfaat Percobaan
- Dapat mengetahui penggunaan daun pisang segar dan tanaman jagung sebagai
katalis dalam reaksi reduksi aldehida aromatik.
- Dapat mengetahui mekanisme reaksi reduksi aldehida aromatik.

5. 5
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Sinonim
- Benzil alkohol
alpha-Hydroxytoluene; alpha-Toluenol; Benzal alcohol; Benzenecarbinol;
Benzenemethanol; Benzoyl alcohol; Hydroxytoluene; Methanol, phenyl-;
Phenolcarbinol; Phenylcarbinol; Phenylmethanol; Phenylmethyl alcohol.
- Cinnamil alkohol
3-Phenyl-2-propen-1-ol (MSDS, 2013)
2.2 Rumus Molekul
- Benzil alkohol (C6H5CH2OH)
- Cinnamil alkohol (C9-H10-O) (MSDS, 2013)
2.3 Berat Molekul
- Benzil alkohol (108,14 g/mol)
- Cinnamil alkohol (134,18 g/mol) (MSDS, 2013)
2.4 Stabilitas
- Benzil akohol
Benzil alkohol yang terkontaminasi dengan 1,4% hidrogen bromida (HBr).
Benzil alkohol dapat mengekstrak dan melarutkan plastik polistiren dan dapat
merusak plastik lainnya. Tidak kompatibel dengan aluminium, besi, dan baja.

6. 6
- Cinnamil alkohol
Tidak tahan panas, peka terhadap udara dan peka terhadap cahaya. Teroksidasi
perlahan jika kontak dengan udara, cahaya dan panas. (MSDS, 2013)
2.5 Efek Farmakologi
- Benzil alkohol
Dapat menyebabkan gangguan pada kulit, kemerahan, nyeri. Hal ini dapat
menyebabkan cedera jaringan. Dapat diserap melalui kulit dengan gejala yang
mirip dengan jika dikonsumsi. Menyebabkan iritasi mata, kemerahan, nyeri.
Dapat menyebabkan cedera mata. Kontak mata segera mengakibatkan perih, tapi
tidak ada luka permanen jika terpapar secara singkat. Terhirup uapnya akan
menyebabkan saluran pernafasan (hidung, tenggorokan) teriritasi. Gejalanya
Dapat berupa batuk, sesak napas. Dapat diserap ke dalam aliran darah dengan
gejala mirip dengan jika konsumsi. Dapat berbahaya jika tertelan. Tertelan dosis
besar dapat menyebabkan nyeri adbominal, mual, muntah, diare. Hal ini dapat
mempengaruhi sistem saraf pusat dan menyebabkan sakit kepala, mengantuk,
pusing, ataksia, koma, kejang, dan gejala lain dari depresi sistem saraf pusat.
Dapat mempengaruhi saluran respirasi (kelumpuhan dari pusat pernafasan,
depresi pernafasan, pernafasan pernafasan), kardiovaskular sistem (hipotensi).
- Cinnamil alkohol
Menyebabkan gangguan pada kulit. Dapat menyebabkan reaksi alergi. Dapat
menyebabkan iritasi mata. Dapat menyebabkan iritasi saluran pernapasan jika
terhirup. Dapat berbahaya jika tertelan. Dapat menyebabkan gangguan saluran
cerna. (MSDS, 2013)

7. 7
2.6 Interaksi Obat
-

8. 8
2.7 Uraian Umum
Pengembangan metode sintesis yang sederhana, efisien energi, relatif cepat,
dengan limbah seminimal mungkin, dan ramah lingkungan sesuai dengan prinsip-
prinsip green chemistry perlu dilakukan untuk mengatasi permasalahan lingkungan.
Dengan menerapkan green chemistry diharapkan memberikan kontribusi penting
dalam konservasi sumber daya alam dengan cara mengembangkan proses-proses
reaksi kimia yang lebih efektif dan ramah lingkungan (Metzger dan Eissen, 2004).
Komponen ekologi dan lingkungan harus diperhatikan dalam merancang suatu
metode sintesis (Anastas dan Warner, 1998).
Sintesis suatu senyawa organik didesain dengan hasil samping dan limbah
toksik seminimal mungkin dengan cara mengurangi, bahkan tanpa menggunakan
pelarut, karena kebanyakan pelarut organik bersifat toksik dan berbahaya.
Penggunaan air maupun pelarut yang ramah lingkungan dalam suatu reaksi telah
dilakukan sebagai alternatif solusi pengganti pelarut organik. Dalam sudut pandang
ekologi, pelarut yang terbaik adalah tanpa menggunakan sama sekali pelarut
(solvent-free) (Metzger, 1998 dan Sineriz et al., 2004). Reaksi-reaksi yang
dilakukan tanpa pelarut bertujuan untuk meminimalisasi limbah dan penggunaan
energi, merupakan kesatuan aspek dari prinsip-prinsip green chemistry (Anastas
dan Warner, 1998).
Benzaldehida mempunyai nama lain aldehida benzoat, mempunyai berat
molekul 106,12. Senyawa benzaldehida berupa cairan tidak berwarna, mempunyai
titik didih 179°C, dan titik leleh -56,5°C. Benzaldehida terdapat dalam butir almond
yang pahit, secara sintetik dibuat dari benzilklorida dan kapur atau dari oksidasi

9. 9
toluen. Benzaldehida sedikit larut dalam H2O, tetapi lebih terlarut dalam alkohol
maupun eter (Budavari, 1996).
Benzaldehida berbentuk cairan yang sangat refraktif berwarna kekuningan,
berbau seperti almond, larut dalam air dan kurang larut dalam alkohol, eter dan
minyak. Benzaldehida digunakan dalam industri pencelupan, parfum, sebagai
pelarut dalam flavor (Budavari, 1996).
Benzil Alkohol dengan nama lain α-hidroksitoluena, fenil metanol, fenil
karbinol mempunyai rumus molekul C6H5CH2OH, dengan berat molekul 108,13,
berupa larutan cair putih. Benzil alkohol memiliki titik leleh -15,19°C, titik didih
204,7°C, larut dalam air, alkohol, eter, dan kloroform. Benzil alkohol digunakan
sebagai pelarut dan komponen parfum (Budavari, 1996).
Senyawa ini terdapat pada melati, bunga bakung, dan minyak bunga
kenanga. Biasanya pembuatan benzil alkohol dilakukan dengan reaksi Cannizzaro
dari benzaldehida dan KOH. Benzil alkohol berbentuk cairan berbau aromatis
dengan titik didih 207,4 °C, titik leleh -15,19 °C, larut dalam air, alkohol, eter dan
kloroform. Benzil alkohol digunakan untuk pembuatan senyawa-senyawa benzil,
sebagai antimikroba, sebagai pelarut, dan sebagai komponen parfum (Budavari,
1996).
Ilmu kimia memiliki peran penting dalam pengembangan sustainabilitas
(Eissen et al., 2002). Green chemistry, sustainable chemistry, clean chemistry,
kimia lingkungan dan sinonim yang lain yang memiliki tujuan yang sama untuk
meningkatkan peran dalam kontribusi penting melindungi sumber daya alam
dengan pengembangan yang lebih efektif dan proses kimia yang ramah lingkungan
(Metzger dan Eissen, 2004).

10. 10
Green chemistry merupakan bentuk pencegahan polusi. Ini merupakan
penegasan yang paling mudah sebagai penggunaan teknik kimia dan metodologi
untuk mengurangi penggunaan sumber, produk, produk samping, pelarut, reagen
dan senyawa lain yang berbahaya bagi kesehatan manusia maupun lingkungan.
Green chemistry berdasarkan 12 prinsip pokok (Anastas dan Warner, 1998):
a. Lebih baik mencegah limbah daripada menangani limbah yang terbentuk.
b. Metode sintesis sebaiknya didesain untuk memaksimalkan penggabungan
seluruh senyawa yang digunakan dalam proses reaksi untuk menghasilkan
produk akhir.
c. Dalam prakteknya, metodologi sintesis sebaiknya didesain untuk menggunakan
dan menghasilkan senyawa kimia yang memiliki toksisitas yang rendah atau
tidak bersifat toksik bagi kesehatan manusia dan lingkungan.
d. Produk kimia sebaiknya didesain untuk meningkatkan fungsi mengurangi
toksisitas.
e. Penggunaan senyawa kimia tambahan (seperti pelarut, agen pemisah, dll)
sebaiknya jika memungkinkan dihindari untuk digunakan.
f. Energi yang diperlukan sebaiknya diminimalkan. Metode sintesis sebaiknya di
bawah kondisi tekanan dan temperatur kamar.
g. Bahan dasar dari sumber sebaiknya dapat diperbaharui daripada cepat habis
dengan teknik dan proses yang lebih ekonomis.
h. Derivasi yang tidak perlu (gugus penghalang, gugus terproteksi-deproteksi)
sebaiknya dihindari jika memungkinkan.
i. Reagen katalis (seselektif yang dimungkinkan) merupakan reagen stoikiometri.

11. 11
j. Produk kimia sebaiknya didesain sebaik mungkin sehingga tidak berbahaya bagi
lingkungan dan mudah terdegradasi.
k. Metodologi analitikal perlu dikembangkan untuk waktu yang tepat sehingga
produk samping yang toksik dapat dihindari.
l. Senyawa yang digunakan dalam proses kimia sebaiknya dipilih untuk
meminimalkan resiko sehingga senyawa yang digunakan tidak mudah terbakar
dan meledak.
Secara umum, konsep tentang reaksi reduksi terdapat 3 deskripsi pengertian.
Pertama, konsep reaksi reduksi didasarkan pada keterlibatan oksigen. Reaksi yang
melepaskan oksigen dinamakan reaksi reduksi (Gebelein, 1997).
Contoh reaksi reduksi:
- Pelepasan oksigen dari senyawanya
- 2Fe2O3 → 4Fe + 3O2
- 2Ag2O → 4Ag + O2
Kedua, reaksi reduksi ditinjau dari serah terima elektron. Reaksi reduksi
menerima elektron. Contoh: reaksi antara Na dan Cl2 membentuk NaCl.
- Pada reaksi ini Na melepaskan 1 elektron, lalu diterima Cl
- 2Na + Cl2 → 2NaCl atau Na + ½Cl2 → NaCl
- Serah terima elektron yang terjadi
- Na → Na+ + e Na melepaskan elektron (oksidasi)
- ½Cl2 + e → Cl- Cl menerima elektron (reduksi)
Dan yang ketiga, reaksi reduksi didasarkan pada perubahan bilangan
oksidasi. Bilangan oksidasi (biloks atau bo) adalah bilangan yang menunjukkan
muatan yang disumbangkan oleh atom unsur tersebut pada molekul atau ion yang

12. 12
dibentuknya. Misalnya pada NaCl yang terbentuk melalui ikatan ion, maka
bilangan oksidasi Na adalah +1 dan bilangan oksidasi Cl adalah -1. Untuk senyawa
HCl yang terbentuk melalui ikatan kovalen, H lebih elektropositif mempunyai
bilangan oksidasi +1, sedangkan Cl lebih elektronegatif mempunyai bilangan
oksidasi -1 (Gebelein, 1997).
Sedangkan dalam bidang sintesis organik, reaksi reduksi merupakan salah
satu transformasi yang penting, dimana reduksi adalah meningkatnya kerapatan
elektron suatu karbon disebabkan oleh terbentuknya suatu ikatan antara C dengan
atom yang kurang elektronegatif seperti H atau dengan memutus ikatan antara C
dengan atom elektronegatif seperti O, N, atau halogen (Murry, 2008) dan natrium
borohidrida (NaBH4) sebagai reduktor yang umum (Saeed, et al., 2006).
Kromatografi didefinisikan sebagai prosedur pemisahan zat terlarut oleh
suatu proses migrasi diferensial dinamis dalam sistem yang terdiri dari dua fase atau
lebih, salah satu diantaranya bergerak secara berkesinambungan dalam arah tertentu
dan di dalamnya zat-zat itu menunjukkan perbedaan mobilitas disebabkan adanya
perbedaan dalam adsorpsi, partisi, kelarutan, tekanan uap, ukuran molekul atau
kerapatan muatan ion. Dengan demikian masing-masing zat dapat diidentifikasi
atau ditetapkan dengan metode analitik (Departemen Kesehatan, 1995).
Teknik kromatografi umum membutuhkan zat terlarut terdistribusi diantara
dua fase, satu diantaranya diam (fase diam), yang lainnya bergerak (fase gerak).
Fase gerak membawa zat terlarut melalui media, hingga terpisah dari zat terlarut
lainnya, yang tereluasi lebih awal atau lebih akhir. Umumnya zat terlarut dibawa
melewati media pemisah oleh aliran suatu pelarut berbentuk cairan atau gas yang
disebut eluen. Fase diam dapat bertindak sebagai zat penyerap, seperti halnya

13. 13
penyerap alumina yang diaktifkan, silika gel, dan resin penukar ion, atau dapat
bertindak melarutkan zat terlarut sehingga terjadi partisi antara fase diam dan fase
gerak (Qudsi, 2014).
Jenis-jenis kromatografi yang bermanfaat dalam analisis kualitatif dan
kuantitatif yang digunakan dalam penetapan kadar dan pengujian dalam Farmakope
Indonesia adalah Kromatografi Kolom, Kromatografi Gas, Kromatografi Kertas,
Kromatografi Lapis Tipis, dan Kromatografi Cair Kinerja Tinggi. Kromatografi
kertas dan kromatografi lapis tipis umumnya lebih bermanfaat untuk tujuan
identifikasi, karena mudah dan sederhana. Kromatografi kolom memberikan
pilihan fase diam yang lebih luas dan berguna untuk pemisahan masing-masing
senyawa secara kuantitatif dari suatu campuran. Kromatografi gas dan kromatografi
cair kinerja tinggi kedua-duanya membutuhkan peralatan yang lebih rumit dan
umumnya merupakan metode dengan resolusi tinggi yang dapat mengidentifikasi
serta menetapkan secara kuantitatif bahan dalam jumlah yang sangat kecil
(Departemen Kesehatan, 1995).
Dalam proses terakhir ini suatu lapisan cairan pada suatu penyangga yang
inert berfungsi sebagai fase diam. Partisi merupakan mekanisme pemisahan yang
utama dalam kromatografi gas-cair, kromatografi kertas,dan bentuk kromatografi
kolom yang disebut kromatografi cair-cair. Dalam praktek, seringkali pemisahan
disebabkan oleh suatu kombinasi efek adsorpsi dan partisi (Departemen Kesehatan,
1995).
Alat-alat yang diperlukan untuk kromatografi kolom sangat sederhana,
terdiri dari tabung kromatografi dan sebuah batang pemampat yang diperlukan
untuk memadatkan wol kaca atau kapas pada dasar tabung jika diperlukan,serta

14. 14
untuk memadatkan zat penjerap atau campuran zat penjerap dan air secara merata
di dalam tabung. Kadang-kadang digunakan cakram kaca berpori yang melekat
pada dasar tabung untuk menyangga isinya. Tabung berbentuk silinder dan terbuat
dari kaca, kecuali bila dalam monografi, disebutkan terbuat dari bahan lain. Sebuah
tabung mengalir dengan diameter yang lebih kecil untuk mengeluarkan cairan yang
menyatu dengan tabung atau disambung melalui suatu sambungan anti bocor pada
ujung bawah tabung utama. Ukuran kolom bervariasi; kolom yang umum
digunakan dalam analisis farmasi mempunyai diameter dalam antara 150 mm
hingga 400 mm, tidak termasuk tabung pengalir. Tabung pengalir, umumnya
berdiameter dalam antara 3 mm hingga 6 mm,dapat dilengkapi dengan sebuah kran
untuk mengatur laju aliran pelarut yang melalui kolom dengan teliti.Batang
pemampat merupakan suatu batang silinder, melekat kuat pada sebuah tangkai yang
terbuat dari plastik, kaca, baja tahan karat, atau aluminium, kecuali bila dinyatakan
lain dalam monografi. Tangkai batang pemampat biasanya mempunyai diameter
yang lebih kecil dari kolom dan panjang minimal 5 cm melebihi panjang efektif
kolom, batang mempunyai diameter lebih kurang 1 mm lebih kecil dari diameter
dalam kolom (Departemen kesehatan, 1995)..
Zat penjerap atau fase diam yang digunakan Dapat berupa aluminium
oksida yang telah diaktifkan, silika gel, atau tanah silika yang dimurnikan dalam
keadaan kering atau dalam campuran dengan air, dimampatkan ke dalam tabung
kromatografi kaca atau kuarsa. Zat uji yang dilarutkan dalam sejumlah kecil pelarut,
dituangkan ke dalam kolom dan dibiarkan mengalir ke dalam zat penjerap. Zat
berkhasiat diadsorpsi dari larutan secara kuantitatif oleh bahan penjerap berupa pita
sempit pada permukaan atas kolom. Dengan penambahan pelarut lebih lanjut

15. 15
melalui kolom, oleh gaya gravitasi atau dengan memberikan tekanan, masing-
masing zat bergerak tururn dalam kolom dengan kecepatan tertentu, sehingga
terjadi pemisahan dan diperoleh kromatogram (Departemen kesehatan, 1995).
Spektrofotometri merupakan pengukuran suatu interaksi antara radiasi
elektromagnetik dan molekul atau atom dari suatu zat kimia. Teknik yang sering
digunakan dalam analisis farmasi meliputi spektrofotometri serapan ultraviolet,
cahaya tampak, inframerah dan serapan atom (Departemen kesehatan, 1995).
Spektrofotometri Resonansi Magnetik Inti (SMR) atau Nuclear Magnetic
Resonance (NMR) merupakan suatu metode untuk mengidentifikasi struktur atom
dari suatu molekul secara lebih spesifik (Stahl Egon, 1985). NMR adalah metode
spektroskopi yang lebih penting dibandingkan dengan IR. IR dapat memberikan
informasi gugus fungsi yang ada pada suatu senyawa, sedangkan NMR
memberikan informasi mengenai nomor atom. Kombinasi data dari IR dan NMR
dapat digunakan untuk menentukan struktur suatu molekul (Pavia.et al., 2001).
Spektrofotometri NMR berhubungan dengan sifat magnet dari berbagai inti
dan juga untuk menentukan berbagai letak inti tersebut dalam suatu molekul.
Seperti dengan menggunakan spektroskopi resonansi magnetik proton dapat
diketahui jenis lingkungan atom hidrogen dan jumlahya pada atom karbon tetangga.
Spektroskopi yang sering digunakan adalah spektroskopi ¹H dan ¹³C-NMR karena
atom hidrogen dan karbon selalu ada dalam setiap molekul senyawa organik
(Willard et al., 1948).
Instrumen NMR terdiri atas komponen-komponen sebagai berikut: Magnet
probe sampel, sumber dan detektor radiasi radioaktif, rekorder data (Willard, et al.,
1948).

16. 16
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan ini antara lain, Column
Cromatograph, corong pisah, erlenmeyer, plat KLT, rotatory shaker,
Spektrofotometer H-NMR (400MHz), Thin Layer Chromatograph, vacuum
evaporator.
3.2 Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini antara lain berbagai
macam senyawa aldehida (termasuk benzaldehida, cinnamaldehide), aseton, dapar
fosfat, daun jagung segar, daun pisang segar, deionized water, etil asetat, heksana,
natrium sulfat, tetramethylsilane.
3.3 Prosedur
Daun jagung atau daun pisang dicuci bersih dengan air deionisasi,
didesinfeksi dengan larutan 5% NaClO (v/v) selama 1 menit dan dicuci bersih
seluruhnya dengan air deionisasi. Daun kemudian dipotong kira-kira 0,5 cm2. 25 g
daun yang telah dipotong dimasukkan ke dalam Erlenmeyer yang berisi 150 mL
dapar fosfat 0,2 M (pH 7.0), dan kemudian substrat yang berupa senyawa aldehida
(100 mg) ditambahkan sebagai larutan dalam 2 mL aseton. Campuran
dhomogenkan pada suhu kamar dalam alat rotatory shaker (200 rpm) selama 48
jam. Produk reaksi diperoleh dengan cara filtrasi campuran reaksi, diikuti ekstraksi

17. 17
dengan etil asetat (2 × 100 mL). Ekstrak organik ditambahkan natrium sulfat
anhidrat, dan dikeringkan dalam vacuum evaporator. Campuran crude dimurnikan
dengan kromatografi kolom dan ditentukan hasil rendemen akohol yang terbentuk
dari aldehida; struktur produk diidentifikasi dengan menggunakan
Spektrofotometer H-NMR (400MHz).

18. 18
3.4 Flowsheet

19. 19
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil dan Pembahasan
Benzil dan 4-hidroksibenzil alkohol, adalah senyawa penting yang
digunakan dalam pembuatan molekul berharga, dapat diperoleh dari aldehida
aromatik yang sesuai dengan reduksi enzimatik (Gambar 1). Bioreduksi aldehida
aromatik, termasuk cinnamaldehyde tak jenuh, telah dilakukan (Gambar 2). Total
protein daun jagung dan pisang ditentukan dengan metode Kjeldahl (NMXF-
NORMEX-2011), untuk daun jagung 2,1% dan daun pisang 3,4%. Dalam semua
kasus, daun jagung menghasilkan alkohol dengan baik dengan nilai rendemen 50-
98% (Tabel 1).

20. 20
Bioreduksi menggunakan daun pisang menghasilkan hasil yang sedikit
lebih rendah dengan nilai rendemen 30-85%, kecuali pada benzaldehida dan trans-
cinnamaldehyde.
Benzaldehida direduksi menjadi benzil alkohol dengan menggunakan
katalis daun jagung mengasilkan nilai rendemen 90% setelah 24 jam. Sebaliknya,
alkohol koresponding (side product) tidak diperoleh saat menggunakan daun
pisang, dan starting molecule kembali terbentuk jika tidak bereaksi menjadi
alkohol.
Cinnamaldehyde direduksi menghasilkan produk dengan nilai rendemen
50% dengan menggunakan daun jagung (Gambar 2), namun tidak teradi reduksi
Gambar 1: Reduksi aldehida menjadi alkohol
Tabel 1: Hasil dari bioreduksi aldehida sampai alkoholnya dengan katalis
menggunakan daun pisang atau jagung.
Gambar 2: Reduksi trans-cinnamaldehyde menjadi cinnamil alkohol

21. 21
4.2 Mekanisme Reaksi

22. 22
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
- Percobaan telah menunjukkan bahwa potongan daun jagung segar dan potongan
daun pisang segar dapat digunakan sebagai biokatalis yang kuat, sangat mudah
ditangani, untuk mereduksi aldehida aromatik di bawah kondisi reaksi ringan
dan dekarboksilasi beberapa asam benzoat dan cinnamic acid. Secara umum,
hasil yang lebih tinggi diperoleh dengan menggunakan daun jagung daripada
daun pisang, terlepas dari apakah substituen tersebut mengaktifkan atau
menonaktifkan cincin aromatik. Hal ini juga menarik untuk dicatat bahwa daun
pisang tidak dapat mengurangi adehida yang tidak tersubstitusi (unsubstituted
aldehydes). Meskipun dalam beberapa kasus, hasil dari biotransformasi ini
hanya bersifat moderat, perlu disebutkan bahwa prosedur optimalisasi dapat
meningkatkan efisiensi metode ini. Di sisi lain, jelas perlunya kelompok
hidroksil dalam posisi 4 untuk dekarboksilasi derivat asam benzoat dan asam
sinamat. Metodologi ini bisa digunakan sebagai aplikasi untuk limbah pisang
dan jagung sisa-sisa atau residu perkebunan. Selain itu, hasil yang diperoleh ini
dapat menawarkan metode baru untuk sintesis senyawa-senyawa benzilik,
vanilin, dan cinnamil.
- Mekanisme reaksi reduksi aldehida aromatik adalah mekanisme reduksi
aldehida menjadi akohol.

23. 23
5.2 Saran
- Sebaiknya pada percobaan selanjutnya digunakan preparat daun lain sebagai
pembanding kemampuan biokatalisnya seperti, daun tanaman eceng gondok
(Eichhornia crassipes).

24. 24
DAFTAR PUSTAKA
Anastas, P.T., dan J. C. Warner. 1998. Green Chemistry: Theory and Practice.
Oxford: Oxford University Press.
Budavari, S. 1996. The Merck Index, An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and
Biological. 12th Edition. New Jersey: Merck & Co Inc.
Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta: DepKes RI.
Eissen, M., et al. 2002. 10 Years after Rio-Concepts on the Contribution of
Chemistry to a Sustainable Development. Journal of Angewandte Chemie
International Edition. Vol. 41, No. 3. Halaman 415-435.
Gebelein, dan G. Charles. 1997. Chemistry and Our World. AS: William C. Brown
Publisher.
Luna, H., et al. 2014. Banana and Maize Leaf Wastes as A Green Alternative for
The Preparation of Benzyl Alcohols Used as Starting Materials for
Fragrances. Journal of Industrial Crops and Products, Elsevier. Vol. 59,
No. 39, 2014. Halaman 105-108.
Matsuda, T., R. Yamanaka, dan K. Nakamua. 2009. Recent Progress in Biocatalysis
for Asymmetric Oxidation and Reduction. Journal of Tetrahedron:
Asymmetry. Vol. 20, No. 5, 2009. Halaman 513-557.
McMurry, J. E. 2008. Organic Chemistry. 7th Edition. AS: Brooks/Cole, a Divion
of Thomson Learning.
Metzger, J.O., dan M. Eissen. 2004. Concepts on the Contribution of Chemistry to
a Sustainable Development Renewable Raw Materials. Journal of Comptes
Rendus Chimie. Vol. 7, No. 6-7. Halaman 1-13.
Pavia, D. L., et al. 2008. Introduction to Spectroscopy. 4th Edition. AS:
Brooks/Cole Cengage Learning.
Qudsi, H. 2014. Modifikasi Struktur Senyawa Etil p-Metoksisinamat yang Diisolasi
dari Kencur (Kaempferia galanga L.) dengan Metode Reaksi Reduksi dan
Uji Aktivitas Antiinflamasinya secara In Vitro. Fakultas Kedokteran dan
Ilmu Kesehatan, Program Studi Sarjana, UIN Jakarta.
Saeed, A and Z. Ashraf. 2006. Sodium Borohydride Reduction of Aromatic
Carboxylic Acids via Methyl Esters. Journal of Chemical Sciences. Vol.
118, No. 5. Halaman 419-423.

25. 25
Science Lab. 2013. Cinnamyl Alcohol Material Safety Data Sheet.
www.sciencelab.com. Diakses 19 Oktober 2017.
Science Lab. 2013. Benzyl Alcohol Materia Safety Data Sheet.
www.sciencelab.com. Diakses 19 Oktober 2017.
Sineriz, F., C. Thomassigny, dan J. D. Lou. 2004. Recent Advances in Solvent-Free
Oxidation of Alcohols. Journal of Current Organic Syntesis. Vol. 1, No. 2.
Halaman 137-154.
Villa, C., B. Trucchi, R. Gambaro, dan S. Baldesari. 2008. Green Procedure for The
Preparation of Scented Alcohols from Carbonyl Compounds. Int. J. Cosmet.
Sci. Vol. 30, No. 2, 2008. Halaman 139-144.
Willard, et al. 1988. Instrumental Methods of Analysis. 7th Edition. California:
Wadsworth Publishing Company.