Presentasi mengenai isolasi senyawa kromon berdasarkan jurnal

1. TUGAS KIMIA ORGANIK
BAHAN ALAM (KOBA)
SENYAWA KROMON
KELOMPOK 6
APRIWANDA 1310411055
YANI MEUTIA HANIFA 1310411056
NOVA ANDRIANI 1310411064

2. CHROMONE
Chromone - adalah zat aktif biologis alami rumus umum
adalah C6-C3, di dasar 9,10-benzopyrone.
Kromon

3. KROMON VS KUMARIN
KUMARIN KROMON
Kromon λmaks : 225, 245, 270 dan 300 nm
Kumarin λmaks : 230, 275, 310 dan 350 nm
Kebasaan kromon lebih besar daripada kumarin
sehingga dalam suasana asam kromon lebih mudah
membentuk garam benzopirilium
Larutan berisi campuran kromon dan kumarin bila
direaksikan HCl maka garam benzopirilium dari
kromon akan mengendap sedangkan kumarin tetap
dalam larutan

4. 1. SIMPLE CHROMONES
3-Methylchromone 5,7-Dihydrochromone Aloesin

5. 2. BENZOCHROMONE
6,7-benzochromones 7,8-benzochromones

6. 3. FURANOCHROMONES
Khellin Visnagin

7. 4. PYRANOCHROMONES
Gammaudol Pterochromanol

8. 5. HYDROXYPYRANOCHROMONES
Pteroglycol Pteroxilin

9. JURNAL
CHROMONE AND FLAVONOIDS FROM
MAACKIA AMURENSIS
XIONG LI, JIANFANG LI, DONG WANG, WEINING
WANG, ZHENG CUI *
DEPARTMENT OF PHARMACOGNOSY, SCHOOL OF TRADITIONAL
CHINESE MATERIA MEDICA, SHENYANG PHARMACEUTICAL
UNIVERSITY, SHENYANG 110016, CHINA

10. PENDAHULUAN
MAACKIA AMURENSIS RUPR. ET. MAXIM (LEGUMINOSAE) ADALAH
POHON GUGUR DIDISTRIBUSIKAN SECARA LUAS DI TIMUR LAUT
CHINA SERTA DI BAGIAN SELATAN DARI TIMUR JAUH RUSIA DAN
KOREA UTARA YANG TELAH DIGUNAKAN UNTUK PENGOBATAN
KANKER, KOLESISTITIS DAN ARTHRITIS. FLAVONOID DAN
ALKALOID TELAH DILAPORKAN SEBAGAI KONSTITUEN UTAMA
DARI GENUS INI DAN SENYAWA INI MEMILIKI BERBAGAI KEGIATAN
BIOLOGIS YANG MELIPUTI HAPATO-PELINDUNG, ANTI-
INFLAMASI, INSEKTISIDA, SEBUAH CHROMONE BARU.

11. TUJUAN
PENELITIAN MENGGAMBARKAN PENJELASAN STRUKTURAL DARI
CHROMONE BARU, FLAVANONOL BARU, DAN SENYAWA YANG
DIKENAL DIISOLASI UNTUK PERTAMA KALINYA DARI MAACKIA
AMURENSIS.

12. BAHAN
KULIT BATANG
TANAMAN MAACKIA
AMURENSIS
DIKUMPULKAN DI BENXI,
PROVINSI LIAONING,
CINA,
Kingdom: Plantae
Order: Fabales
Family: Fabaceae
Subfamily: Faboideae
Tribe:
Sophorea
e
Genus: Maackia
Species:
M.
amurensis

13. EKSTRAKSI DAN ISOLASI
Kulit batang kering udara
(9,0 kg)
-diekstraksi empat kali dengan 70%
etanol (8 L masing-masing)
-refluk
Ekstrak
- ekstrak dipekatkan di bawah vakum
untuk mendapatkan ekstrak alkohol.
- Ekstrak disuspensikan dalam air
- dipartisi berturut-turut dengan
petroleum eter, EtOAc dan n-Buoh untuk
memberikan ekstrak dari 120, 250, dan
800 g, masing-masing.
Ekstrak petroleum
eter

14. Kulit batang kering udara
(9,0 kg)
-Dikromatografi
pada kolom silika gel, menggunakan gradien
minyak bumi ether- CH2Cl2 (100: 1 → 1: 1),
dan CH2Cl2-Aseton (100: 1 → 1: 1), untuk
memberikan sembilan fraksi (Fr. 1-Fr. 9).
Fraksi 3
- Fr. 3 diperlakukan Sephadex LH-20
kromatografi kolom, dielusi dengan MeOH
berulang kali, kemudian dimurnikan dengan
kromatografi ODS C18 untuk memberikan
senyawa 1 (2 mg), 4 (5mg), 5 (4 mg) dan 6 (4
mg)
Hasil

15. -dikromatografi pada kolom silika gel,
menggunakan gradien petroleum eter-
CH2Cl2 [100: 1 → 1: 1], kemudian CH2Cl2-
MeOH [100: 1 → 1: 1], untuk menyediakan
sembilan fraksi.
-diisolasi dengan kromatografi kolom silika
diulang, Sephadex LH-20 kromatografi
kolom, preparatif TLC dan HPLC semi-
preparatif untuk mendapatkan senyawa 2 (3
mg), 3 (3mg), 7 (4 mg), 8 (15 mg), 9 (8 mg),
10 (10 mg), 11 ( 8 mg), 12 (7 mg) and13 (30
mg).
EtOAc ekstrak
Hasil

16. HASIL
1. SENYAWA 1
DIPEROLEH MINYAK BERWARNA. UV (MEOH) Λ MAKS 259 NM.
STRUKTUR SENYAWA ADALAH 8-3, 3-DIMETHYLALLYL-5-
HIDROKSI-7-METHOXYCHROMONE, BERNAMA SENYAWA
MAACKIACHROMONE

18. 2. SENYAWA 2
5'-DIHIDROKSI-3'-METHOXYISOFLAVONE, TELAH DILAPORKAN
DIPEROLEH DAN STRUKTUR YANG DIJELASKAN OLEH 1H NMR,
13C NMR DAN SPEKTROSKOPI NMR 2D. (LIHAT TABEL 2).

20. 3. SENYAWA 3
SENYAWA 3 DIPEROLEH SEBAGAI JARUM TIDAK BERWARNA, 4 ',
8-DIMETOKSI 7-HYDROXYISOFLAVONE (8-O-
METHYLRETUSIN).
4. SENYAWA 4
SENYAWA 4 DIPEROLEH SEBAGAI JARUM OLORLESS, (2R, 3R) -
2, 3-DIHIDRO-3, 5-DIHIDROKSI-7-METHOXYFLAVONE.
5. SENYAWA 5
SENYAWA 5 DIPEROLEH SEBAGAI JARUM TAK BERWARNA.
BERNAMA (2S, 3S) -7 METHOXYFLAVANONOL.

21. 6. SENYAWA 6
DIPEROLEH SEBAGAI MINYAK BERWARNA, SENYAWA 6 ADALAH
3, 4- DIMETHOXYCAFFEIC ASAM METIL ESTER.
7. SENYAWA 7
DIPEROLEH SEBAGAI JARUM TIDAK BERWARNA, 7, 4'-
DIHIDROKSI-3'-METOKSI-ISOFLAVON.
8. SENYAWA 8
SENYAWA 8 ITU BTAINED SEBAGAI JARUM TAK BERWARNA. MP
DAN 1H NMR SPEKTRAL DATA YANG IDENTIK DENGAN DI-O-
METHYLDAIDZEIN.

22. KESIMPULAN
DARI PERCOBAAN DIDAPATKAN 8 SENYAWA DARI HASIL ISOLASI
DARI BATANG MAACKIA AMURENSIS.
SENYAWA KROMON DIHASILKAN YAKNI PADA SENYAWA 1
ADALAH 8-3, 3-DIMETHYLALLYL-5-HIDROKSI-7-
METHOXYCHROMONE