Omega 3 , 6 y 9

Usos y aplicaciones de los compuestos omega 3, omega 6
y omega 9 en la industria farmaceútica
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS
BIOQUIMICA Y FARMACIA; QUIMICA DE ALIMENTOS
QUIMICA ORGÁNICA II
GRUPO N˚7
Integrantes:
Arévalo Casquete Valeria Carolina González Vicuña Bryan Rodrigo
Bonilla Altamirano Katherine Alexandra Heredia Bustillos Erika Nicole
Cueva Reyes Christian Alexis Méndez Tirira Jimmy Steven
García Camacho Byron Roberto Pascal Martínez Sonia Lizbeth

Objetivo
▸ Conocer los usos y aplicaciones
del omega 3, 6 y 9 en la industria
farmacéutica.
2

Introducción
Los ácidos grasos son biomoléculas de cadena larga de
naturaleza lipídica, en cuyo extremo hay un grupo carboxílico.
Son anfipáticas; es decir puede actuar como moléculas polares
y apolares. Se clasifican en ácidos grasos saturados e
insaturados.
3

Ácido graso Omega 3
¿Qué es el Omega 3, dónde se encuentra y cuáles son sus beneficios?
- Es un ácido graso poliinsaturado de una cadena larga que se encuentra en el pescado azul y
algunos mariscos, en fuentes vegetales.
- Sus beneficios son: Aumentan la coagulación de la sangre, por lo que previene
enfermedades cardiovasculares. Ayuda al desarrollo mental. Fortalece el embarazo. Ayudan
ante crisis de ansiedad y depresión. También previene la arteriosclerosis. Sin embargo, el
alto consumo de omega 3, puede ser perjudicial por el contenido alto de mercurio, y otros
metales pesados. Su consumo excesivo puede causar problemas de colesterol.
4

Obtención del Omega 3 en la industria farmaceútica
Paso 1
Las industrias adquieren la materia
prima que es el pescado o los
vegetales.
Paso 2
La cocción industrial, donde la materia
prima se cocina con vapor indirecto de
cápsulas caloríficas – 15 min.
Paso 3
El prensado, separa la fase líquida de la
sólida, que es el aceite de la carne, a través
de la presión ejercida a la materia.
5
Paso 4
Calentamiento y decantamiento, a
95°C para separar los restos del sólido.
Paso 5
Centrifugación, que separa los
componentes por su densidad.
Paso 6
Desorodizador, que con altas temperaturas
y vació, elimina los compuestos aromáticos
del pescado

¿Cómo se comercializa el Omega 3?
- En la actualidad, el omega 3 es
comercializado en forma de cápsula, en
polvo o en aceite.
6

7
Nombre común Nombre Químico
Ácido hexadecatrienoico hexadeca-7,10,13-
trienoico
Ácido alfa-linolénico octadeca-9,12,15-
trienoico
Ácido estearidónico octadeca-6,9,12,15-
tetraenoico
Ácido eicosatetraenoico eicosa-8,11,14,17-
tetraenoico
Ácido eicosapentaenoico eicosa-5,8,11,14,17-
pentaenoico
Ácido docosapentaenoico docosa-7,10,13,16,19-
pentaenoico
Ácido docosahexaenoico docosa-4,7,10,13,16,19-
hexaenoico
Ácido tetracosapentaenoico tetracosa-9,12,15,18,21-
pentaenoic

USOS DEL OMEGA 3 EN FARMACOS
Se usa en el ámbito
farmacéutico para la
elaboración de fármacos
conocidos como
antilipemicos
Estos fármacos
ayudan a disminuir los
niveles altos de
triglicéridos en la
sangre
Ayudan en el tratamiento de la
hipertrigliceridemia y de otras
grasas que produce el hígado
en nuestro organismo

Acido etil ecosapentaenoico (E-EPA)
Es un derivado del acido ecosapentaenoico el cual es
un tipo de omega 3 y que químicamente es un Ester
etílico del acido ecosapentaenoico
Lleva el nombre comercial de Vascepa aunque
existen otros fármacos derivados del omega 3
Como efecto principal es que actúa como un mal substrato
para las enzimas responsables de la síntesis de ácidos
grasos e inhibe la esterificación de otros acidos grasos

USOS DEL OMEGA 3 EN SUPLEMENTOS
NUTRICIONALES
Sirven para que el
organismo puede
regular de manera
adecuada sus
funciones
Ayuda a mejorar el
sistema cardiaco ,
nervioso e
inmunológico
El omega 3 se
encuentra en los
alimentos como son
aceites vegetales ,
semillas o pescados

Ácido eicosapentaenoico (EPA) y el Ácido
docosahexaenoico (DHA)
Son los componentes principales para
la elaboración de los suplementos
nutricionales además de que forman
parte de los tipos de omega 3
Algunos poseen Vitamina E debido a
que actúan como antioxidante frente a
la sensibilidad de oxidación del omega
3 e incluso deben ser libres de metales
pesados
Estos suplementos se comercializan bajo
ciertos nombres como son : Vitality ,
Nutra Vita , Enerzona Enervit , etc.

OTRAS APLICACIONES DEL OMEGA 3 EN LA
INDUSTRIA FARMACEUTICA Y ALIMENTICIA
Cereales Bebidas
Productos
Dietéticos
Lácteos
Grasas y
Aceites
Suplementos y
Alimentos

Usos y
aplicaciones del
en la industria
farmacéutica

¿Que es el Omega 6?
▸ Los ácidos grasos omega-6 son un tipo de grasa
poliinsaturada que se encuentra en los aceites
vegetales, nueces y semillas. Cuando se consume con
moderación y en lugar de las grasas saturadas que se
encuentran en las carnes y los productos lácteos.
▸ Los ácidos linoléicos se derivan de alimentos que
contienen ácidos grasos omega-6.

Tipos
Nombre común Nomenclatura Nombre químico
Ácido linoleico 18:2 (n-6) Ácido 9,12-octadecadienoico
Ácido eicosadienoico 20:2 (n-6) Ácido 11,14-eicosadienoico
Ácido araquidónico 20:4 (n-6) Ácido 5,8,11,14-eicosatetraenoico
Ácido docosadienoico 22:2 (n-6) Ácido 13,16-docosadienoico
Ácido adrénico 22:4 (n-6)
Ácido 7,10,13,16-
docosatetraenoico
Ácido docosapentaenoico 22:5 (n-6)
Ácido 4,7,10,13,16-
docosapentaenoico
Ácido caléndico 18:3 (n-6)
Ácido 8E,10E,12Z-
octadecatrienoico

Ácido linoléico
Es un ácido graso esencial de la serie omega 6, es
decir, el organismo no puede crearlo y tiene que
ser adquirido a través de la dieta.
16

ESTRUCTURA MOLECULAR DE LOS ACIDOS
GRASOS OMEGA 6
Los ácidos grasos del tipo ω-
6 son ácidos grasos
insaturados por tener enlaces
dobles en sus cadenas,
tienen la peculiaridad de
tener el primer enlace doble
en el carbono de la posición
6, contando los carbonos
desde el final de la cadena
del ácido graso.

Formula Desarrollada
▸ COOH–(CH2)7–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)4–CH3
Formula Molecular 𝐶18𝐻32𝑂2

Porcentajes de
ácido linoleico
en alimentos
Aceite vegetal % de ácido linoleico
Aceite de cártamo 78%
Aceite de semillas de uva 76%
Aceite de semilla de amapola 70%
Aceite de girasol 68%
Aceite de cáñamo 60%
Aceite de maíz 59%
Aceite de germen de trigo 55%
Aceite de semilla de algodón 54%
Aceite de soja 51%
Aceite de nuez 51%
Aceite de sésamo 45%
Aceite de salvado de arroz 39%
Aceite de pistacho 31.7%
Aceite de cacahuete 32%
Aceite de canola 21%
Yema de huevo 16%
Aceite de linaza 15%
Manteca de cerdo 10%
Aceite de Oliva 10%
Aceite de palma 10%
Manteca de cacao 3%
Aceite de la macademia 2%
Mantequilla 2%
Aceite de coco 2%

Ácido araquidónico
▸ Es un ácido graso poliinsaturado de la
serie omega-6, formado por una cadena de
20 carbonos con cuatro dobles enlaces cis en
las posiciones 5, 8, 11 y 14.
21

Fórmula Desarrollada
CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)3–COOH
Fórmula Estructural

PROCEDIMIENTO
ENZIMATICO PARA
LA OBTENCION DEL
ACIDO
DOCOSAPENTAE-
NOICO OMEGA-6, A
PARTIR DE ACEITES
VEGETALES, Y SUS
PRODUCTOS.

¿Cómo se obtiene el Ác. Linoleico?
24
Aceite de cártamo
Proceso de
isomerización
500 g de aceite
Matraz de 3 bocas
de 5L con 150 g de
NaOH
NaOH disuelto en
2900 g de
propilenglicol
Agitador mecánico, un
termómetro, un condensador
de reflujo y alimentación de
nitrógeno mediante burbujeo.
La fracción lipídica se extrae con 2
porciones de 500 mL de hexano y
lavada en otro embudo de
separación con 3 alícuotas de 250
mL de una solución NaCl y 2
porciones de 250 mL de agua
desionizada
Se adicionaron 500 mL de
una solución concentrada
de HCl y se mezcla durante
15 minutos
pH de la mezcla se ajusta a
3 con HCl adicional. Se
adicionaron 200 mL de agua
destilada
La mezcla se lleva a
embudo de
separación
180°C bajo la
atmósfera inerte
durante 2 horas
La mezcla de ácidos grasos
se enfría en baño de hielo
antes de eliminar el vacío
del sistema
Se coloca en un
rotavapor a 60°C en
condiciones de vacío
para remover el solvente
Solución de los ácidos
grasos en hexano se
filtra
Se deja secar com
aproximadamente
5% MgSO4

¿Dónde se obtiene el Omega 6?
25
Ácido Graso Fuente
Ácido Linoleico Aceite de cártamo,
uvas, semillas de
amapola y aceite de
girasol.
Ácido gamma Linoleico Aceite de borraja y
onagra.
Ácido Araquidónico Carne, aves y
huevos. (Bajas
cantidades)

¿Cómo se comercializa?
26
Ácido
Linoleico
Ácido
Araquidónico

OMEGA-6
27
Indispensables en la dieta humana
Importantes en la etapa de gestación, de
lactancia, y en general para el buen
funcionamiento del sistema inmune y óseo
Por ello la industria farmacéutica se ha enfocado
en la producción de cápsulas de omega-6,leche
de fórmula, medicamentos para la artritis y
suplementos vitamínicos - alimenticios

28
Medicamentos para el tratamiento
de la Artritis
Medicamentos para la
osteoporosis con omega-6
reducen la velocidad con la
que los huesos se deformen
Algunos actúan acelerando el
proceso de recomposición del
hueso
Estos medicamentos se
reservan típicamente para las
personas que tienen una
densidad ósea muy baja
No se administra a las
personas que recientemente
han tenido un accidente
cerebrovascular o un ataque
cardíaco

Cápsulas de omega 6
29
Ayudan a promover la
respuesta inmunológica en el
cuerpo humano
Este es importante porque es el
precursor de muchos eicosanoides,
las moléculas que regulan la
inflamación.
Actúan como hormonas locales,
transportando mensajes y uniéndose a
receptores celulares específicos. De este
modo, informan a la célula que hay una
inflamación

Suplementos vitamínicos y alimenticios
30
Son productos creados
para complementar la
alimentación o la dieta, y
entre sus ingredientes
contienen minerales,
vitaminas, enzimas,
ácidos grasos (Omega-
6) y aminoácidos.
Su objetivo es aportar
nutrientes que en
momentos puntuales o
por circunstancias
especiales, no se estén
consumiendo en
cantidades suficientes
Pero los suplementos no
deben sustituir por
completo a las comidas,
verduras y frutas las
cuales son que son
necesarias para una
dieta saludable

Leche de fórmula
31
Las industrias han incorporado
el Omega-6 en las leches en
fórmula
Los expertos señalan que la
adición debe ser de al
menos 0,2% de Omega 3
junto con Omega 6
Las leches en fórmulas que
sustituyen a la leche
materna deben adecuar su
composición a la de la
secreción láctea materna
Para garantizar un correcto
desarrollo cerebral y ocular en
lactantes que son alimentados
con leche maternizada

Ácido graso Omega 9
32
Son un tipo de ácido graso
monoinsaturado lo que significa que
posee un doble enlace en su estructura
química.
Los ácidos grasos omega-9 no
se clasifican como ácidos
grasos esenciales, esto se debe a
que pueden ser sintetizados por
el cuerpo humano.

ÁCIDOS GRASOS OMEGA-9
Dos importantes ácidos grasos omega-9
son:
33
Nombre
Común
Nomenclatura Nombre
Químico
Ácido
oleico
18:1 (n-9)
9-ácido
octadecenoico
Ácido
erúcico
22:1 (n-9) 13-ácido
docosenoico
Ácido
eicosenoico
20:1 (n-9) 11-ácido eicosenoico
Ácido
eicosatrienoico
20:3 (n-9) 5,8,11-ácido
eicosatrienoico
Ácido
nervónico
24:1 (n-9) 15-ácido
tetracosenoico
Es el componente
principal del aceite de
oliva y de otras grasas
monoinsaturadas.
Encontrado en canola,
semillas de mostaza.
Ácido oleico:
Ácido
Erúcico:

Estructura química del ácido oleico, el principal
ácido graso omega-9:
34
Tiene una estructura de cadena de 18
carbonos en donde el carbono que ocupa
la posición número 9 tiene un doble
enlace.
El grupo funcional de esta molécula es el
C-O-OH propio de los ácidos carboxílicos
que se encuentra en uno de los extremos
de la cadena.

35
ALIMENTOS QUE
CONTIENE
OMEGA 9
El aceite de
oliva y otros
aceites vegetales
Además de
algunos frutos
secos como
nueces y
avellanas.
También en las
aceitunas y el
aguacate que
son fuentes de
este ácido graso

36
Previene la aparición de
riesgo cardiovascular.
Aumenta el colesterol bueno o
HDL.
Tiene propiedades
antiinflamatorias y antioxidantes.
Ayuda en patologías de carácter
gastrointestinal.
Reduce la hipertensión arterial y
protege la membrana de los
hematíes.
Beneficios de los
ácidos grasos
Omega 9

Comercialización y Obtención del Omega 9
37
El Omega 9 es comercializado en
forma de cápsula, en polvo o en
aceite.
Para el método de
obtención del ácido
oleico ,se obtiene
por destilación de los
ácidos grasos libres.
Obtenidos como
subproducto del
proceso de
refinación de aceite,
principalmente de
origen oliva-orujo
O por winterización
que es el proceso en el
que se eliminan las
grasas sólidas de
aceites líquidos
comestibles mediante
el enfriamiento.

Usos del Omega 9 en la Industria
Farmacéutica
38
Único ácido graso insaturado naturalmente
estable
“Gana sabor sin
perder salud”
Omega 9
Mayor ahorro en condiciones de fritura
adecuada
Consumir en cantidades moderadas o de
lo contrario habrá consecuencias para la
salud (Grandinetti, 2019)
Los encontramos en algunos aceites, en
aceitunas, frutos secos como avellanas,
pistachos, almendras, anacardos e incluso el
aguacate, etc.
Resistente a la oxidación
y temperaturas altas

El uso principal de omega 9 es en los
productos alimenticios
39

Los ácidos grasos omega 9 no son
esenciales como el omega 3 y 6
▸ El omega 9 se puede
sintetizar en el organismo.
▸ Los otros omegas no se
sintetizan en el organismo.
40

▸ Aumenta el colesterol bueno (HDL), sin
aumentar el colesterol malo (LDL).
▸ Las personas con una dieta alta en
omega 9 tienen mejor sensibilidad a la
insulina, según un estudio publicado en
la revista Molecular Aspects of
Medicine.
41

42
Usos de los ácidos grasos
omega 9 más importantes
Aceite de
Girasol
Aceite
Semilla
s de Uva
Aceite de
Borraja
C18H34O2
C22H42O2

43
Todos los ácidos grasos
omega-9 son monoinsaturados
y beneficiosos para el corazón.
Tienen una acción antioxidante,
puede que sean beneficiosos
algunas investigaciones apuntan
a su potencial en la prevención
del cáncer y en la mejora de la
cognición.
Ácidos Grasos Omega 9 No Esenciales Omegas Raros
El ácido oleico puede
mejorar el riesgo de
enfermedad
cardiovascular.

44
Usos del ácido
oleico
Usos del ácido oleico un
ácido graso omega 9
Fabricación de productos
medicinales
Limpieza de metales
Manufactura de oleatos
metálicos y orgánicos
La flotación de minerales
Industria textil

45
Usos del ácido oleico un
Productos obtenidos
del ácido oleico
Lubricantes
especiales
Vitaminas
Medicamentos
naturistas
Jabones
Cosméticos
“PIPAS” semillas de
girasol, snack saludable

46
Usos del ácido erúcico un
Usos del ácido
erúcico
Uso de consumo
humano (freír, aliñar)
Elaboración de
alimentos para animales
Elaboración de
pasteles para
lactantes
Uso terapéutico: Reduce la deposición de las
grasas saturadas de cadena larga en el cerebro
evitando así la destrucción de mielina. Se usa con
casos de enfermos de adrenoleucodistrofia o ALD.
En la repostería

47
Usos del ácido erúcico un
Productos obtenidos
del ácido erúcico
Harina de colza o
canola
Leches infantiles
en polvo
Bollería (bollos o
pastas dulces de
diversas clases)
Productos de
repostería fina
Margarinas
Producción de biodiesel
Harinas de alto
valor proteico

Evaluación de riesgo ante el consumo de
grandes cantidades de ácido erúcico
▸ Según estudios un elevado índice de ácido erúcico
provoca retrasos en el crecimiento y
modificaciones en el corazón, glándulas
suprarrenales e hígado. Es por esta razón que en
varios países recomiendan que el porcentaje de
ácido erúcico en los aceites no sobrepasen al 5%
(Herbolaria, 2021).
▸ En el caso de tener los aceites de alto
contenido de ácido erúcico se utilizan
como lubricantes y para la síntesis de
plásticos.
48

Aplicaciones del Omega-9 en la industria farmacéutica
▸ Los omega 9 son los únicos ácidos grasos que
el cuerpo es capaz de sintetizar. Los ácidos
omega 3 y omega 6 se conocen como
esenciales porque pueden lograrse únicamente
a través de los alimentos, por lo tanto, son
esenciales en la dieta.
▸ Los principales representantes de la familia
omega-9 son el ácido oleico y el ácido erúcico.
49

▸ El ácido oleico es un
compuesto que se utiliza en la
preparación de diversos
medicamentos en la industria
farmacéutica.
▸ Pertenece al grupo de los
ácidos grasos insaturados. Es
el más ampliamente
distribuido y más abundante
de los ácidos grasos de la
naturaleza.
50

▸ Una de las funciones del ácido
oleico en la formulación de
medicamentos, es como un
emulsificante, esto quiere decir
que es una sustancia capaz de
hacer que se mezclen dos
sustancias que son poco
miscibles.
▸ También se puede utilizar en los
sistemas de entrega de fármacos
autoemulsificables (SEDDS, por
sus siglas en inglés) para mejorar
la biodisponibilidad de los
medicamentos que son
pobremente solubles en agua.
51

52
Los sistemas
autoemulsificables se
pueden definir como
mezclas isotrópicas de
aceites naturales o
sintéticos
que son capaces de formar
emulsiones finas de aceite
en agua cuando se
introducen en medio acuoso
bajo agitación suave
como lo es la motilidad del
tracto gastrointestinal que
proporciona la agitación
necesaria para la
autoemulsificación
por lo cual estos sistemas
emulsionan
espontáneamente al
exponerse a los fluidos
gastrointestinales
Las potenciales ventajas
que ofrecen estos sistemas
incluyen: una
biodisponibilidad oral
aumentada
posibilidad de reducción en
la dosis, perfiles de
absorción del fármaco más
reproducibles
orientación selectiva del
fármaco a sitios de
absorción específica en el
tracto gastrointestinal,
protección del fármaco
(ambiente hostil en el tracto
gastrointestinal y fármacos
sensibles),
mayor capacidad de carga
del fármaco y, finalmente,
selección de formas de
dosificación sólidas y
líquidas

53
También se
utiliza como
excipiente, esto
quiere decir
que, permite
que la medicina
sea aplicada al
paciente en la
manera
correcta
y apoya la
manera y lugar
de acción sin
necesidad de
ser un principio
activo por si
mismo.
Una de las razones por las
que se lo utiliza es que es
una sustancia inactiva
farmacológicamente.
Existen una
variedad de
medicamentos
que son
preparados y
utilizan el ácido
oleico en su
formulación, bien
sea como
solvente,
emulsificante o
excipiente.
Todo dependerá de la función
que se necesita que cumpla
este compuesto.

54
Algunos de los
medicamentos que
contienen omega 9
son aquellos
destinados para el
tratamiento del TDAH.
Otros de los
medicamentos que
utilizan este
compuesto son los
que pertenecen a la
clase de
medicamentos
anticonvulsivos
derivados de ácidos
grasos, que se
utilizan para tratar
desórdenes bipolares,
epilepsia, prevención
de la migraña, manías
y más.
También se
encuentran los
medicamentos
destinados al
tratamiento de
enfermedades
cardiovasculares
como fibrilación
auricular, presión
arterial alta,
insuficiencia cardíaca.
Adicionalmente, se
han realizado
investigaciones sobre
los ácidos grasos tipo
omega 9 que podrían
ser modificados para
aliviar algunos
síntomas psicológicos
del dolor.

CONCLUSIONES
▸ Se analizó los usos y aplicaciones que tiene el Omega-3 en la industria farmacéutica
como factor principal en la prevención y tratamientos de enfermedades
cardiovasculares.
▸ Se determinó que el Omega-6 en cantidades moderadas ha traído beneficios para el
ser humano, es por ello que varias industrias farmacéuticas lo han implementando
en varios medicamentos, suplementos alimenticios y vitaminas.
▸ Se investigó las generalidades, los diversos usos y aplicaciones de los ácidos grasos
omega 9 donde se destacaron dos principales tipos de omega 9 el ácido oleico y
ácido erúcico . Así también los beneficios que brinda su consumo, además de la
versatilidad que presenta en la fabricación de medicamentos y demás.
55

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57

Omega 3 , 6 y 9

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