Describimos cómo mediante programación sencilla realizamos un ataque MITM (Man-in-the-middle) sobre un equipo y cómo tratamos de conseguir que pase de manera sigilosa.

1. Programming and playing a MITM attack
Ángel Palomo Cisneros

2. Ángel Palomo Cisneros
Ingeniero Informático
IT Audit Manager en BBVA
CISA, CISSP, CIA (2009 Silver Medal Award)

3. Man-in-the-middle

4. Man-in-the-middle, mediante proxy
…
Burp Fiddler Zap
127.0.0.1:nnnn

5. HTTPS
1
2
Petición página https
Clave pública + Certificado digital
3 Verificación certificado
4 Establecimiento comunicación segura

6. ¡Navegación interrumpida!

7. Romper canal seguro

8. https://www.telerik.com/fiddler/fiddlercore
FiddlerCore

9. Configurar FiddlerCore

10. Advertencia sobre certificado

11. Advertencia sobre firewall

12. Reflexión

13. Configurar autoaceptar

14. Configurar autoaceptar

15. Controlar teclado y ratón

16. Prueba de concepto

17. Captura de contraseña

18. Captura de contraseña

19. ¡Sin privilegios de administración!

20. Asistente para importar certificados

21. Asistente para importar certificados

22. Microsoft Bounty Program
https://aka.ms/BugBounty

23. Instalación “stealthy”

24. Microsoft Security Response Center
«It would not meet the bar for
security servicing.[…]
This would require a user to
download a malicious file and
run it, and it doesn't appear
that it would escalate
privileges of the user in any
way.»

25. «Whenever MSRC receives a report of a potential security
problem, an investigation is begun. If the problem can be
reproduced, the following two questions are asked to
determine whether a bulletin is needed.
• Does the problem meet the definition of a security
vulnerability?
• Does it violate the product's security policy, meaning does it
break the "security boundary" of the product?»
https://technet.microsoft.com/library/cc751383.aspx
Vulnerabilidad de seguridad

26. X509Certificates namespace
https://msdn.microsoft.com/es-es/library/system.security.cryptography.x509certificates(v=vs.110).aspx

27. Ataque de inyección de certificado
https://github.com/rapid7/metasploit-framework/blob/master/modules/post/windows/manage/inject_ca.rb

28. Protección del almacén de certificados
https://www.os3.nl/_media/2016-2017/courses/ot/mike_romke.pdf
https://repository.royalholloway.ac.uk/file/327a62b2-db8a-fb54-ec4c-f5d92e6db0d9/9/ifrkia2.pdf

29. Prueba de concepto

30. Programming and playing a MITM attack
Ángel Palomo Cisneros