Kelompok 1 - Piridin Piperidin.pptx

PIRIDIN-PIPERIDIN
Oleh : Dina Risma Wati dan Meidha Putri Gandasari

ALKALOID PIRIDIN-PIPERIDIN
 Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen, dengan
struktur inti :
 Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan :
1. Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari Piperis nigri
Fructus; yang berasal dari tumbuhan Piperis nigri (fam : Piperaceae)
berguna sebagai bumbu dapur.
2. Turunan Propil-Piperidin, meliputi koniin yang diperoleh dari Conii
Fructus; yang berasal dari tumbuhan Conium maculatum
(Fam: Umbelliferae) berguna sebagai antisasmodik dan sedatif.
3. Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh dari Areca
Semen; yang berasal dari tumbuhan Areca catechu (fam: Palmae)
berguna sebagai antiinflamasi.
4. Turunan Pirinin & Pirolidin, meliputi nikotin yang diperoleh dari Nicoteana
Folium; yang berasal dari tumbuhan Nicotiana tobaccum (fam:
Solanaceae) berguna sebagai antiparasit, insektisida dan antitetanus

Conium maculatum L.
Famili : Apiaceae

NAMA UMUM
 Bunk (Canada)
 Cashes (Canada)
 Cige (Canada, France)
 Poison hemlock (USA)
 Poison parsley (USA)
 Poison root (USA)
 Snake weed (USA)
 Spotted hemlock (USA)
 Spotted parsley (USA)
 Winter fern (USA)
 Cicuta (Spain, Uruguay, Argentina, Portugal)
 Perejil lobuno (Spain)
 Cicuta negra (Uruguay)

TAXONOMY
 Kingdom : Plantae
 Subkingdom : Viridiplantae
 Infrakingdom : Streptophyta
 Superdivision : Embryophyta
 Division : Tracheophyta
 Subdivision : Spermatophytina
 Class : Magnoliopsida
 Superorder : Asteranae
 Order : Apiales
 Family : Apiaceae
 Genus : Conium L.
 Species : Conium maculatum L.
 Simplisia : Conii Fructus

MORFOLOGI
 Tumbuh hingga sembilan meter dan menyerupai
tanaman wortel.
 Daun yang besar (dapat mencapai hingga 4 meter)
dan berenda.
 Bunga-bunga kecil dan putih seperti payung.
 Batang biasanya berongga dan memiliki bintik-bintik
ungu.
 Buah kecil dan pipih di sisi-sisinya, dengan panjang
3 sampai 4 milimeter.
 Ketika hancur, daun dan bunga menghasilkan bau
yang ofensif.

HABITAT DAN PERSEBARAN
 Habitat : tumbuh subur di daerah limbah atau tanah
yang tidak dikelola baik, seperti bank parit, baris
pagar, singkapan berbatu dataran rendah dan
daerah berhutan. (Keeler, 1978; Pronczuk, 1988)
 Persebaran : berasal dari Eropa, telah beradaptasi di
wilayah Amerika dan Asia. Sekarang penyebarannya
hingga di seluruh dunia, terutama di daerah beriklim
dengan ketinggian di bawah 5000 kaki.

KANDUNGAN KIMIA
Kandungan
• Coniine adalah alkaloid piperidin (2-propil piperidin) (Keeler, 1978).
• Seluruh tanaman mengandung coniine, N-metil coniine, conhydrine,
lambda-coniceine dan pseudo conhydrine.
Karakteristik Fisika-Kimia Lain
• Memiliki bau yang khas yang disebabkan oleh Coniine, yang
merupakan cairan yang mudah menguap, tidak berwarna, dan rasa
pahit (Schvarstman, 1979; Gosselin, 1976; Keelers, 1978).
Kandungan Kimia Lainnya
• Lebih dari 98% dari total alkaloid dalam tanaman segar conium
maculatum adalah coniceine, dalam tanaman kering kurang dari 20%
adalah coniceine, dan ada juga coniine. (Keeler dan Balls,1978)
• N-metil coniine, conhydrine dan pseudo conhydrine, yang memiliki aksi
beracun mirip dengan coniine. (Keeler, 1978; Schvarstman, 1979)

KEGUNAAN
 Digunakan sebagai antispasmodik atau sedatif.
 Sebagai bromhydrate, dosis maksimal yang
direkomendasikan adalah 15 mg per hari.
 Dosis yang dianjurkan dari teh yang dibuat dari daun kering
adalah 1 g dalam 100 cc air. (Font Quer, 1979)
 Digunakan juga sebagai aromatik.

CARA MEMPEROLEH
Sortasi basah
• Untuk
memisahkan
kotoran atau
bahan asing
Pencucian
• Untuk
menghilangkan
pengotor yang
melekat
Perajangan
• Untuk
mempermudah
proses
pengeringan,
pengepakan, dan
penggilingan
Pengeringan
• Untuk mendapat
simplisia yang
tidak mudah
rusak
Sortasi keringan
• Untuk memisahkan
bagian tanaman
yang tidak
diinginkan dan
pengotor lain
Ekstraksi
• Pemisahan
bahan dari
campurannya
Skrining fitokimia
• Untuk
mendeteksi
senyawa
tumbuhan
berdasarkan
golongannya

Nicotiana tabacum L.
Famili : Solanaceae

NAMA UMUM
 Fumo
 Petume
 Petina
 Pitura etum
 Tabaco (Brazil)
 Tabaco (Argentina)
 Tobacco (USA).

TAXONOMY
 Superorder : Asteranae
 Order : Solanales
 Family : Solanaceae
 Genus : Nicotina L.
 Species : Nicotiana tabacum L.
 Simplisia : Folium

MORFOLOGI
 Seperti semak atau pohon kecil
 Tinggi 0,90-1,50 m sesuai dengan varietas.
 Daunnya berbentuk bulat panjang atau oblanceolate
 Bunga bergerombol di ujung cabang; memiliki
kelopak silinder dan kehijauan atau kemerahan di
bagian atas.

 Habitat : N. tabacum sensitif terhadap suhu, udara,
kelembaban tanah dan jenis tanah. Suhu optimum
20-30°C; kelembaban atmosfer 80-85.
 Persebaran : N. tabacum berasal dari daerah tropis
dan subtropis Amerika tetapi sekarang komersial
dibudidayakan di seluruh dunia.

 Asam nikotinat (vitamin B3) memiliki unit piridin.
 Vitamin B3 terkadang disebut niacin, yang
membentuk komponen penting dari koenzim seperti
NAD + dan NADP +

BIOSINTESIS
Asam Nikotinat Anabasin
 Komponen asam nikotinat dari
nicotinamide disintesis pada
hewan oleh degradasi L-
tryptophan.
 Tanaman seperti Nicotiana
menggunakan jalur yang
berbeda menggunakan
gliseraldehida 3-fosfat dan
prekursor asam L-aspartat.
 Anabasine dihasilkan dari
asam nikotinat dan lisin melalui
kation Δ1-piperidinium.

KEGUNAAN
 Nicotinamide digunakan untuk suplemen diet.
 Asam nikotinat dalam dosis besar mampu
menurunkan konsentrasi kolesterol dan trigliserida
dengan menghambat sintesisnya.
 Bubuk daun tembakau telah lama digunakan
sebagai insektisida.
 Nikotin adalah racun bagi manusia karena efeknya
pada sistem saraf, berinteraksi dengan reseptor
nicotinic acetylcholine.

CARA MEMPEROLEH
 Penanganan daun tembakau setelah panen:
Sortasi pendahuluan : proses pemilahan hasil panen yang baik, rusak atau
cacat
Penyejunan : penataan daun dengan cara bagian pangkal gagang daun/ibu
tulang daun ditusuk, tujuannya untuk mencegah daun tidak saling melekat
pada kelembapan tinggi.
Curing : bertujuan untuk melepaskan air, dengan tahapan
• Penguningan : perubahan warna dari hijau menjadi kuning dan terjadi
peruaraian tepung menjadi gula.
• Pengikatan warna : proses setelah seluruh daun berwarna kuning, suhu
perlahan dinaikkan hingga 43-52ºC dalam waktu sekitar 18 jam.
• Pengeringan lembar daun : bertujuan untuk mengurangi kadar air di
lembar daun dengan menaikkan suhu 53-62ºC
• Pengeringan gagang : dilakukan pada suhu 63-72ºC dalam waktu 30-32
jam.

Ekstraksi dengan cairan penyari etanol
Soxhletasi menggunakan larutan yang
dipanaskan terus menerus
Penguapan ekstrak cair : ekstrak cair diubah
menjadi ekstrak kental melalui penguapan
dengan alat Vacuum Rotary Evaporator
Analisi dengan KCKT

Piper nigrum L.
Famili : Piperaceae

NAMA UMUM
 Black pepper
 White pepper
 Green pepper
 Peppercorn
 Madagascar pepper (English)
 Pippali (Sanskrit)
 Kali mirch (Hindi, Urdu)
 Milagu (Tamil)

TAXONOMY
 Kingdom :Plantae
 Infrakingdom :Streptophyta
 Superdivision :Embryophyta
 Subdivision :Spermatophytina
 Class :Magnoliopsida
 Superorder :Magnolianae
 Order :Piperales
 Family :Piperaceae
 Genus :Piper
 Species :Piper nigrum L.
 Simplisia : Piperis nigri Fructus

MORFOLOGI
 Tumbuh hingga mencapai tinggi 10 m atau lebih.
 Membentuk akar pendek, yang disebut akar adventif.
 Daun: Meruncing ke arah ujung, berwarna hijau gelap
dan mengkilap di bagian atas, berwarna pucat hijau di
bagian bawah.
 Bunga: Tersimpan dalam bentuk kelompok/kluster.
Terdapat 50-150 bunga berwarna putih hingga kuning-
hijau yang diproduksi pada setiap spike.
 Buah: berbentuk bulat seperti berry, memiliki diameter
hingga 6 mm, berwarna hijau pada awalnya, tetapi
memerah pada saat matang, setiap buah masing-masing
mengandung satu biji. Terdapat 50-60 buah yang
diproduksi pada setiap spike.

 Merupakan tanaman asli dari Western Ghats Kerala
di India, di mana Piper nigrum tumbuh liar di
pegunungan serta pada daerah yang panas dan
lembab.
 Tanaman ini dibudidayakan di seluruh daerah tropis
sebagai tanaman komersial. Vietnam, Indonesia,
Brazil dan India adalah produsen utamanya.

KANDUNGAN KIMIA
 Piperin yang merupakan trans stereoisomer dari 1-
piperoylpiperidine.
 Alkamida, piptigrine, wisanine, dipiperamide D, dan
dipiperamide E

KEGUNAAN
 Piper nigrum memiliki efek farmakologi seperti
antijamur, antiinflamasi, anti kanker dan antioksidan
(Atal et al., 1985).
 Dikenal memiliki aktivitas insektisida terhadap
nyamuk dan lalat (Miyakado et al., 1989).
 Inhalasi dari minyak lada hitam dapat meningkatkan
gerak refleks saat menelan (Vijayakumar et al.,
2004).
 Piperine banyak digunakan dalam pembuatan
sediaan sirup untuk obat batuk herbal, karena
memiliki efek antitussive dan bronkodilator.
Digunakan juga sebagai anti inflamasi, anti malaria,
dan anti leukimia.

CARA MEMPEROLEH SIMPLISIA
 Buah dipetik ketika warnanya mulai berubah menjadi
merah. Buah dikumpulkan kemudian direndam
dalam air mendidih selama sekitar 10 menit, yang
menyebabkan berubah menjadi berwarna cokelat
gelap atau hitam dalam waktu satu jam. Kemudian
disebar dan dijemur selama tiga atau empat hari.

ISOLASI
Ekstraksi
dengan pelarut,
seperti aseton
atau etanol
Pemurnian
dengan
kromatografi
atau kristalisasi
Analisis dengan
KCKT

Areca catechu L.
Famili : Arecaceae

NAMA UMUM
 Adike
 Areca Palm
 Betel Nut
 Betel Palm
 Fobal
 Goorrecanut Palm
 Gouvaka

TAXONOMY
 Superorder : Lilianae
 Order : Arecales
 Family : Arecaceae
 Genus : Areca L.
 Species : Areca catechu L.
 Simplisia : Areca semen

MORFOLOGI
 Tumbuh hingga mencapai tinggi 15-20 m dengan
batang tegak lurus bergaris tengah 15 cm.
 Daun memiliki panjang hingga 7 inchi dan ujungnya
bergerigi
 Buahnya berwarna orange hingga kuning saat
matang.
 Biji buah berwarna kecoklatan sampai coklat
kemerahan, agak berlekuk-lekuk dengan warna
yang lebih muda.
 Pada bidang irisan biji tampak perisperm berwarna
coklat tua dengan lipatan tidak beraturan menembus
endosperm yang berwarna agak keputihan

 Areca catechu dapat ditemukan di Bangladesh,
Bismarck Archipelago, Cambodia, Caroline Is.,
China South-Central, Fiji, Hainan, India, Laos,
Malaya, Marianas, New Guinea, Philippines, Society
Is., Solomon Is., Sri Lanka, Sulawesi, Taiwan,
Thailand, Vanuatu, dan Vietnam.
 Tanaman ini tumbuh pada daerah tropis dan daerah
sub-tropis yang hangat, lembab, berdrainase baik,
dan tidak kering.

KANDUNGAN KIMIA
 Biji buah pinang mengandung alkaloid, seperti
arekolin, arekaidin, arekain, guvakolin, guvasine dan
isoguvasine
 Kandungan kimia lain adalah tanin terkondensasi,
tanin terhidrolisis, flavanoid, senyawa fenolik, asam
galat, getah, lignin, serta garam (Wang et al., 1996).

KEGUNAAN
 Areca catechu memiliki efek stimulan karena
kandungan alkaloidnya.
 Secara tradisional dapat digunakan sebagai diuretik,
obat cacing, kardiotonik, diare, tekanan darah
rendah, denyut jantung yang lambat, dan gangguan
sistem pencernaan lainnya. (Voogelbreinder 2009,
87).
 Tanaman ini juga memiliki efek antibakteri, antivirus,
antikarsinogenik, anti-inflamasi, anti-alergi, dan
vasodilatasi (Fine, 2000).

CARA MEMPEROLEH SIMPLISIA
 Buah dipetik ketika telah matang, yaitu jika
warnanya merah terang hingga kuning. Lakukan
pengeringan dengan dijemur di bawah sinar
matahari. Kemudian dikupas untuk mendapatkan
bijinya.

ISOLASI
Ekstraksi dengan
pelarut selama 30-
150 menit sambil
dikocok
Analisis
menggunakan
KCKT

DAFTAR PUSTAKA
 Academia.edu, (n.d.). Alkaloid. [online] Available at: http://www.academia.edu/5117174/Alkaloid
[Accessed 26 Apr. 2015].
 Dewi, C. 2012. Ekstraksi dengan cairan penyari etanol. Soxhletasi menggunakan larutan yang
dipanaskan terus menerus Penguapan ekstrak cair : ekstrak cair diubah menjadi ekstrak kental.
Universitas Sanata Dharma.
 El-Sakka, M. 2010. Phytochemistry (3) Alkaloids. 3rd ed. Kairo: Al Azhar University, Faculty of
Pharmacy, Department of Pharmacognosy, pp.53-57.
 Id.scribd.com, (n.d.). simplisia & skrining fitokimia. [online] Available at:
http://id.scribd.com/doc/81783568/simplisia-skrining-fitokimia#scribd [Accessed 27 Apr. 2015].
 Inchem.org, (n.d.). Conium maculatum L. (PIM 144). [online] Available at:
http://www.inchem.org/documents/pims/plant/conium.htm [Accessed 26 Apr. 2015].
 Inchem.org, (n.d.). Nicotiana tabacum L (PIM 371). [online] Available at:
http://www.inchem.org/documents/pims/plant/nicotab.htm [Accessed 26 Apr. 2015].
 Itis.gov, (n.d.). ITIS Standard Report Page: Conium maculatum. [online] Available at:
http://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_value=29473
 Itis.gov, (n.d.). ITIS Standard Report Page: Nicotiana tabacum. [online] Available at:
 Itis.gov, (n.d.). ITIS Standard Report Page: Piper nigrum. [online] Available at:
 Sigma-Aldrich, (n.d.). Black pepper (Piper nigrum) | Plant Profiler. [online] Available at:
http://www.sigmaaldrich.com/life-science/nutrition-research/learning-center/plant-profiler/piper-
nigrum.html [Accessed 28 Apr. 2015].
 Kew.org, (n.d.). Piper nigrum (black pepper) | Plants & Fungi At Kew. [online] Available at:
http://www.kew.org/science-conservation/plants-fungi/piper-nigrum-black-pepper [Accessed 28 Apr.
2015].

 Reshmi,S.K., Sathya E., Suganya Devi P. (2010). Isolation of piperdine from
Piper nigrum and its antiproliferative activity. African Journal of Pharmacy
and Pharmacology, 4(8), pp. 562-573
 Vasavirama, K., Upender, M. (2014). Piperine: A Valuable Alkaloid from Piper
Species. Int J Pharm Pharm Sci, 6(4), pp. 34-38.
 Staples, G.W., R.F. Bevacqua. (2006). Areca catechu (betel nut palm). Ver
1.3. Permanent Agriculture Resources (PAR). Hawai’i. www.traditional-
tree.org
 Itis.gov, (n.d.). ITIS Standard Report Page: Areca catechu. [online] Available
at:
http://www.itis.gov/servlet/SingleRpt/SingleRpt?search_topic=TSN&search_v
alue=506702 [Accessed 29 Apr. 2015].
 Chavan, Y. and Singhal, R. (2013). Separation of polyphenols and arecoline
from areca nut ( Areca catechu L.) by solvent extraction, its antioxidant
activity, and identification of polyphenols. Journal of the Science of Food and
Agriculture, 93(10), pp.2580-2589.
 Palmpedia.net, (n.d.). Areca catechu. [online] Available at:
http://www.palmpedia.net/wiki/Areca_catechu [Accessed 29 Apr. 2015].
 Handayani, S. and Sulistyorini, E. (n.d.). Pinang (Areca catechu L.). [online]
Ccrc.farmasi.ugm.ac.id. Available at:
http://ccrc.farmasi.ugm.ac.id/?page_id=92 [Accessed 29 Apr. 2015].

PERTANYAAN DAN JAWABAN
PIRIDIN-PIPERIDIN

CITRA SARI PURBANDINI
 Coniine punya efek beracun?
Coniine adalah alkaloid beracun yang ditemukan di Conium maculatum dan
Sarracenia flava.
Coniine menyebabkan bau busuk.
Coniine adalah neurotoksin yang mengganggu sistem saraf perifer dan merupakan
racun bagi manusia dan semua kelas ternak, juga dapat menyebabkan kematian
yang karena kelumpuhan pernapasan.
 Nicotinamide sebagai suplemen diet?
 Vitamin B merupakan zat yang larut dalam air dan memainkan peran penting
dalam metabolisme sel.
 Vitamin B3 (niacin, termasuk asam nicotinic dan nicotinamide) – membantu
metabolisme karbohidrat.
penelitiantikus yang diberi nicotinamide riboside dalam dosis cukup tinggi
bersama dengan lemak yang tinggi tetap mampu membakar lebih banyak lemak
sehingga terhindar obesitas.

MA’ULFI HANIF
 Sokletasi itu apa?
Sokletasi merupakan proses
ekstraksi yang menggunakan
penyarian berulang dan
pemanasan. Penggunaan metode
sokletasi adalah dengan cara
memanaskan pelarut hingga
membentuk uap dan membasahi
sampel. Secara teratur pelarut
tersebut dimasukkan kembali
kedalam labu dengan membawa
senyawa kimia yang akan diisolasi
tersebut, sehingga penggunaan
pelarut dapat dihemat karena
terjadi sirkulasi pelarut yang selalu
membasahi sampel.

Brigitta Winata
 Apakah Piper nigrum sama dengan lada hitam yang
biasa dikonsumsi? Bagaimana bentuk sediaan Piper
nigrum untuk pengobatan?
 Nama lain Piper nigrum adalah Lada Hitam. Untuk
pengobatan, simplisia Piper nigrum diekstraksi.
Kemudian hasil ekstraksi dibuat sediaan solid
berupa tablet dan dikombinasikan dengan substansi
lainnya.

Perbedaan Piper nigrum dan Piper album
 Simplisia Piper album (lada putih) juga diperoleh dari tanaman Piper nigrum.
Perbedaannya adalah pada saat waktu dan proses pengambilan simplisia.
 Piperis nigri fructus: buah diambil pada saat hampir matang dan dikeringkan di
bawah sinar matahari. Sehingga warna lapisan luar buah berubah menjadi
warna hitam. Kegunaannya adalah untuk pengobatan pada gangguan
lambung/perut, bronkitis, dan kanker.
 Piperis albi semen: buah diambil pada saat matang, yaitu berwarna merah.
Kemudian buah dicelupkan ke dalam air selama seminggu. Selama tahap ini,
terdapat proses enzimatis dan fermentasi yang menimbulkan bau dan rasa
khas dari lada putih. Yang membedakannya dengan lada hitam adalah, lapisan
luar dari buah dikupas (perikarp), sehingga meninggalkan bagian bijinya.
Setelah itu, dikeringkan di bawah sinar matahari. Kegunaannya adalah sebagai
obat pada gangguan lambung/perut, malaria, kolera, dan kanker.

Kandungan alkaloid pada lada putih
 Lada putih juga mengandung alkaloid piperin. Namun,
terdapat perbedaan kandungan alkaloid piperin antara lada
hitam dan lada putih. Pada lada hitam (Piper nigrum) lebih
banyak menghasilkan kristal piperin. Ini dapat dilihat dengan
rata-rata rendemen kristal sebesar 2,44% dari pada lada putih
(Piper album) yang memperoleh rata-rata rendemen kristal
lebih sedikit yaitu sebesar 0,54%.
 Kandungan alkaloid lainnya adalah Dipiperamide A,
Dipiperamide B, Dipiperamide C, Dipiperamide D, dan
Dipiperamide E.

DAFTAR PUSTAKA
Amazine.co, (2011). Tips Hidup Sehat: Jenis, Fungsi, dan Sumber Vitamin B. [online] Available
at: http://www.amazine.co/6423/tips-hidup-sehat-jenis-fungsi-dan-sumber-vitamin-b/
[Accessed 3 May 2015].
beritasatu.com, (2012). Nicotinamide dalam Susu Dapat Melangsingkan Tubuh. [online]
Available at: http://www.beritasatu.com/diet/52439-nicotinamide-dalam-susu-dapat-
melangsingkan-tubuh.html [Accessed 3 May 2015].
http://e-journal.uajy.ac.id, (n.d.). Metode Ekstraksi. [online] Available at: http://e-
journal.uajy.ac.id/2670/3/2BL01019.pdf [Accessed 3 May 2015].
Paramartha, D. and Lazuardi, Y. (2013). Pemanfaatan Nikotin pada Daun Tembakau untuk
Memproduksi Bioinsektisida dengan Proses Ekstraksi Cair-Cair. Jurnal Teknologi Kimia dan
Industri, 2(2), pp.233-239.
Kew.org, (n.d.). Piper nigrum (black pepper) | Plants & Fungi At Kew. [online] Available at:
http://www.kew.org/science-conservation/plants-fungi/piper-nigrum-black-pepper [Accessed
28 Apr. 2015].
Yannai, S. (2004). Dictionary of food compounds with CD-ROM. Boca Raton: Chapman &
Hall/CRC.
Suriti. Perbandingan Rendemen Senyawa Piperin pada Lada Hitam (Piperis nigri fructus) dan
LadaPputih (Piperis albi fructus) dengan Metode Soxhletasi. (2015). E journal Poltek Tegal,
[online] 2(4). Available at:
http://ejournal.poltektegal.ac.id/index.php/parapemikir/article/view/63 [Accessed 6 May 2015].
Webbjames.com, (n.p). White Pepper. [online] Available at: http://www.webbjames.com/list-of-
spices/varieties-of-peppers/182-white-pepper.html [Accessed 6 May 2015].

Kelompok 1 - Piridin Piperidin.pptx

Recommended

Recommended

More Related Content

What's hot

What's hot (20)

Similar to Kelompok 1 - Piridin Piperidin.pptx

Similar to Kelompok 1 - Piridin Piperidin.pptx (20)

Recently uploaded

Recently uploaded (20)

Kelompok 1 - Piridin Piperidin.pptx

Editor's Notes