1. Hazırlayanlar: 09051001 EDA SARIBURUN
09051011 BUĞRAAKGÜN
09051043 ŞEYMA ÇAVDUR
09051088 GÖKNUR TÜRSÜN
YTÜ
KĠMYA-METALÜRJĠ
FAKÜLTESĠ
Kimya Mühendisliği
Bölümü

2. ĠÇĠNDEKĠLER
 Fenolün Yapısı ve Özellikleri
 Fenolün Oluşum Reaksiyonları
 Fenolün Kullanım Alanları
 Dünyada ve Türkiyede Fenol Üretim ve Tüketimi
 Fenolün Üretim Yöntemleri ve Proses Seçimi
 Akış Diyagramları
 Kütle ve Enerji Denklikleri
 Cihaz Tasarımı
 Planlama
 Ekonomik Analiz
 Sonuç

3. FENOL NEDĠR?
Aromatik halkaya bir yada birden fazla
hidroksil grubunun bağlandığı aromatik
bileşiklerdir.
Fenol, karbolik asit veya hidroksil benzen de
denen, çok yönlü organik bir bileşiktir.
Ampirik (kimyasal) formülü C6H5OH
şeklindedir.
Doğal olarak kömür katranında bulunur.
Genellikle beyaz renkli ve kristal yapıdadır.

4. FENOLÜN YAPISI
Suya kıyasla çok yavaş buharlaşırlar.
Kendine özgü yakıcı bir tadı ve katranımsı
bir kokuları vardır.
Suda orta dereceli bir çözünürlüğe
sahiptir ve oldukça yanıcıdır.
Deri ile temas ederse cildi tahriş eder.
Havadan su absorbe ederek sıvı hale
dönüşürler.

5. FENOLÜN KĠMYASAL ÖZELLĠKLERĠ
 Sulu çözeltisi FeCl3 ile mor renk verir.Bu fenolun
tanınma reaksiyonudur.
 Zayıf asittirler ve organik çözücülerde çözünürler.
 Sıvı ve buhar halde iken özel kokuya sahip zehirli bir
maddedir. Dezenfektan olarak kullanılır.
 Alkol değildirler.

6. FENOLÜN FĠZĠKSEL ÖZELLĠKLERĠ
ÖZELLĠKLER BĠRĠM DEĞERĠ
Molekül ağırlığı 94,144 g/mol
Erime noktası 40,90 C
Kaynama noktası 181,75 C
Yoğunluğu 1,05760 g/l
Parlama noktası 79 C
Erime ısısı 29 J/g
Buharlaşma ısısı 103,4 J/g
Yanma ısısı 779 J/g

7. OLUġUM REAKSĠYONLARI
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
C6H5SO3H + 2NaOH → C6H5OH + Na2SO4
Benzenin, kostik soda (NaOH) ile sülfolama reaksiyonu

8. OLUġUM REAKSĠYONLARI
C6H5CH(CH3)2 → C6H5C(CH3)2OOH
C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
Kümenin (izopropil benzen) peroksidasyonu

9. OLUġUM REAKSĠYONLARI
 C6H6 + Cl2 → 850C , Fe → C6H5Cl
 C6H5Cl +NaOH (aq) → C6H5NaO
 C6H5NaO + HCl(aq) → C6H5OH +NaCl(aq)
Klorobenzenden fenol üretimi

10. KULLANIM ALANLARI
• PATLAYICI MADDESĠLAH
• HAMMADDEPLASTĠK
• ĠLAÇLAMA
ZĠRAAT

11. KULLANIM ALANLARI
• REÇĠNELER
• POLĠESTER
POLĠMER
• REÇĠNELERKAĞIT
• ASPĠRĠN YAPIMI
• ANTĠSEPTĠK ÖZELLĠKLERĠLAÇ

13. DÜNYADA FENOL TÜKETĠMĠ

14. TÜRKĠYEDE FENOL KULLANIMI
 Türkiye’de ilaç sektörü dışında genel olarak benzenden
fenol üretimi kullanılmakla birlikte ilaç sektörü için fenol
ithal edilmektedir.

15. ÜRETĠM YÖNTEMLERĠ
 Benzenin sülfonasyonu prosesi kesikli reaktörlerde büyük
ölçeklerde gerçekleşip bilinen en eski üretim yöntemidir.
I. Sülfonasyon
II. Nötralizasyon
III. Füzyon
IV. Asitleştirme

16. ÜRETĠM YÖNTEMLERĠ
 Klorobenzenin dehidrasyonu ile yüksek saflıkta fenol
üretimi gerçekleştirilir.
I. Klorlama
II. Kostikleme
III. Hidroliz

17. ÜRETĠM YÖNTEMLERĠ
 Benzen ile propilen reaksiyonundan kümen sentezlenir,
 Elde edilen kümen hidrojen peroksit ile oksitlenir, kümen
peroksiti oluşturur.
 Asit ile kümen peroksitler, fenol ve asetona parçalanır.
Kümen Üretimi
Kuzey Amerika Batı Avrupa
Güney Amerika Asya / Pasifik Doğu Avrupa

18. KAPASĠTE SEÇĠMĠ
Ham
madde
temini
Enerji
DepolamaZaman
Ulaşım

19. Yüksek
Verim
Düşük
Maliyet
Kolay
Uygulanabilir
Çevreye
Duyarlı
Kümenin
Oksidasyonu
PROSES SEÇĠMĠ

20. Türkiye’nin fenol ihtiyacının
%5’i

21. AKIġ DĠYAGRAMLARI
1. Blok Akış Diyagramı
2. Proses Akış Diyagramı

22. REAKTÖR
REAKTÖR
FLAŞ
DİSTİLASYON
KOLONU
Oksijen
Kümen
Kümen
hidroperoksit
Sülfürik asit
Aseton
Fenol
Fenol
DEPOLAMA TANKI
BLOK AKIġ DĠYAGRAMI
Oksijen
Aseton
FenolAseton
Aseton
DEPOLAMA TANKI

23. PROSES AKIġ DĠYAGRAMI
C-101 P-101 M-101 R-101 R-102 V-101 T-101 M-102 E-101 TK-101 TK-102
Kompresör Pompa Karıştırıcı Reaktör Reaktör Faz Ayırıcı Kule Karıştırıcı Soğutucu Tank Tank

24. KÜTLE VE ENERJĠ DENKLĠKLERĠ
1. Kütle Denklikleri
2. Enerji Denklikleri

25. TÜM PROSES ĠÇĠN GENEL KÜTLE DENKLĠĞĠ
(Akım 1) + (Akım 2 ) = ( Akım 12 ) + ( Akım 13 )
( 48 kg/h ) + (180 kg/h ) = ( 138,21 kg/h) + (89,79 kg/h)
228 kg/h = 228 kg/h
GİRENLER ÇIKANLAR

26. KOMPRESÖR VE POMPA
Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar (kg/h)
Akım 1 Akım 3
Oksijen 48 48
Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar (kg/h)
Akım 2 Akım 4
Kümen 180 180
C-101
P-101

27. M-101 KARIġTIRICISI
Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar(kg/h)
Akım 3 Akım 4 Akım 5
Kümen 180 - 180
Oksijen - 48 48
Toplam 228
M-101

28. R-101 REAKTÖRÜ
Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar (kg/h)
Akım 5 Akım 6
Kümen 180 9
Oksijen 48 2,47
KHP - 216,53
Toplam 228 228
R-101
C6H5CH(CH3)2 + O2→ C6H5C(CH3)2OOH

29. R-102 REAKTÖRÜ
Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar (kg/h)
Akım 6 Akım 7
Kümen 9 9
Oksijen 2,47 2,47
KHP 216,53 4,33
Fenol - 131,22
Aseton - 80,98
Toplam 228 228
C6H5C(CH3)2OOH → C6H5OH + CH3COCH3
R-102

30. V-101 Faz Ayırıcısı
Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar (kg/h)
Akım 7 Akım 8 Akım 9
Kümen 9 6,65 2,35
Oksijen 2,47 - 2,47
KHP 4,33 4,28 0,05
Aseton 80,98 37,50 43,47
Fenol 131,22 127,10 4,10
Toplam 228 175,53 52,47
V-101

31. T-101 KULESĠ
Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar (kg/h)
Akım 8 Akım 10 Akım 11
Kümen 6,65 6,65 -
Oksijen - - -
KHP 4,28 4,28 -
Aseton 37,50 0,18 37,32
Fenol 127,10 127,10 -
Toplam 175,53 138,21 37,32
T-101

32. M-102 KARIġTIRICISI
Bileşenler Girenler(kg/h) Çıkanlar(kg/h)
Akım 9 Akım 11 Akım 13
Kümen 2,34 - 2,34
Oksijen 2,47 - 2,47
KHP 0,05 - 0,05
Aseton 43,47 37,32 80,79
Fenol 4,10 - 4,10
Toplam 52,47 37,32 89,79
M-102

33. E-101 SOĞUTUCUSU
Bileşenler Girenler
(kg/h)
Çıkanlar
(kg/h)
Akım 10 Akım 12
Kümen 6,65 6,65
Oksijen - -
KHP 4,28 4,28
Fenol 127,10 127,10
Aseton 0,18 0,18
Toplam 138,2 138,21
E-101

34. KOMPRESÖR VE POMPA
C-101 P-101
Cihaz Adı T giren ( K ) T çıkan ( K ) Giren ΔH
(kcal/ h)
Çıkan
ΔH
(kcal/ h)
C-101 300 300 0,081 3,89
P-101 300 300 -60,74 -60,74

35. Cihaz adı Fgiren
(kg/h)
Fçıkan
(kg/h)
T giren ( K) Tçıkan
( K )
Giren ΔH
(kcal/ h)
Çıkan
ΔH
(kcal/ h)
Akım 3 Akım 4 Akım 5
M-101 500 500 300 300 298 60,66 60,66
Cihaz adı Fgiren
(kg/h)
Fçıkan
(kg/h)
T giren ( K) Tçıkan
( K )
Giren
ΔH
(kcal/ h)
Çıkan
ΔH
(kcal/ h)
Akım 9 Akım 11 Akım 13
M-102 654,8 655 385 382 331 -317,68 -317,68
M-101 M-102

36. R-101 REAKTÖRÜ
QP = Hürünler - Htepkenler – Qr
Hürünler =-56846 kJ/h
Htepkenler = -35435 kJ/h
Qr= 21410,5 kJ/h
QP = -56846 - (-35435) – (21410,5)
QP = 0,0005 kJ/h

37. R-102 REAKTÖRÜ
QP = Hürünler - Htepkenler – Qr
Hürünler = -35435 kJ/h
Htepkenler = -361134,6 kJ/h
Qr= -325699,5 kJ/h
QP =-361134,6 kJ/h - (-35435 kJ/h) - (-325699,5)
QP = -0,1 kJ/h

38. V-101 FAZ AYIRICISI
Cihaz Adı T giren ( K ) T çıkan (K ) Giren ΔH
(kcal/ h)
Çıkan
ΔH
(kcal/ h)
V-101 500 385 -361,13 -497,55

39. T-101 KULESĠ
Cihaz Adı T giren (K ) T çıkan (K ) Giren ΔH
(kcal/ h)
Çıkan
ΔH
(kcal/ h)
Besleme 385 -337,48
Tepe Ürün 323 -157,6
Dip Ürün 448 -163,77

40. Soğutucu İçin Enerji Denkliği
Cihaz Adı T giren ( K ) T çıkan (K ) Giren ΔH
(kcal/ h)
Çıkan
ΔH
(kcal/ h)
E-101 448 323 -163,77 -204,51

41. CĠHAZ TASARIMI

42. C-101 KOMPRESÖRÜ
W= μ(γ / (γ-1) ) RT1((P2 / P1)(γ-1) /γ-1)
Wb=W/ ήm x ήc

43. REAKTÖRLER
s= 1 / = μ (ρ x Vcat)
V=Vcat /(1- Ɛ) =2 Vcat
V= Π(D2/4)L
D >1,2m

44. T-101 KULESĠ

45. FAZ AYIRICI VE TANKLAR
V= 2(FL.τ / ρL)
V = π(D2/4)L

46. E-101 SOĞUTUCUSU
Q = U x A x ΔT

47. PLANLAMA VE YERLEġĠM

48. HAMM
ADDE
İŞ
GÜCÜ
TAŞIMA
SERMAYE
ENERJİ
VE SU
İKLİM
PAZAR

49. UYDU VE KUġBAKIġI GÖRÜNTÜSÜ
Fenol Üretim Tesisi

50. PROSES ĠÇĠN GEREKLĠ HAM MADDELER
Fenol
• Oksijen
Kümen
• Propilen
Benzen

51.  Proses İçin
Hammadde Temini
Fenol Sanayiide;
İLAÇ BOYA PLASTİKFENOLİK
REÇİNE
PATLAYICI

52. ULAġIM
ĠZMĠR LĠMANI
ĠZMĠR-ÇANAKKALE
YOLU

53. TESĠS YERLEġĠMĠNĠ ETKĠLEYEN PARAMETRELER
su
Ġklim
koĢull
arı
Sismik
hareke
tler
ĠĢletm
e
iĢçiliği
YaĢam
koĢull
arı

54. YERLEġĠM PLANI

55. EKONOMĠK ANALĠZ

56. Cihaz
Adı
C0
( $ )
L
(ft)
L0
(ft)
α D
(ft)
D0
(ft)
β C
( $ )
R-101 600 37,1 4 0,78 9,27 3 0,98 17.120
R-102 600 45,6 4 0,78 11,18 3 0,98 14.535
C= C0(L/L0)α(D/D0)β
(Çizelge 5.10 Basınç kapları için temel maliyetler)
REAKTÖRLER

57. MBF= Fm x Fp
(Çizelge 5.3 Basınçlı kaplar için malzeme ve basınç faktörleri)
KurulmamıĢ Cihaz Maliyeti
BC x MBF
Toplam KurulmuĢ Maliyeti
BCx (MBF+MF-1)
GüncellenmiĢ Satın Alma Maliyeti
UF x BC x MBF
GüncellenmiĢ Çıplak Modül Maliyeti
UF x BC x (MBF+MF-1)

58. REAKTÖRLER
 C=17.120 $ MF2’ye uymaktadır (Çizelge 5.10).
 C=14.535 $ MF2’ye uymaktadır (Çizelge 5.10).
 I1 (1968 yılı maliyet endeksi) = 113
 I2 (2013 yılı maliyet endeksi) = 564,7
 UF= I2 / I1 = 4,97

59. REAKTÖRLER
Cihaz
Adı
Fm Fp MBF MF BC
($)
K.C.M
($)
T.K.M
($)
G.S.M
($)
G.Ç.M
($)
R-101 2,25 1,05 2,36 3,18 17.120 40.404 77.727 20.0810 386.305
R-102 2,25 1,05 2,36 3,18 14.535 34.304 65.993 170.495 327.986

60. Cihaz
Adı
C0
( $ )
L
(ft)
L0
(ft)
α D
(ft)
D0
(ft)
β C
( $ )
T-101 1000 54,13 4 0,78 0,098 3 1,05 160,23
T-101 KOLONU
(Çizelge 5.10 Basınç kapları için temel maliyetler)
C= C0(L/L0)α(D/D0)β

61. T-101 KOLONU
 I1 (1968 yılı maliyet endeksi) = 113
I2 (2013 yılı maliyet endeksi) = 564,7
UF= I2 / I1 = 4,97
Cihaz
Adı
Fm Fp MBF MF BC
($)
K.C.M
($)
T.K.M
($)
G.S.M
($)
T-101 2,25 1,05 2,36 4,23 160,23 378,14 895,68 1879,37

62. Cihaz
Adı
C0
( $ )
L
(ft)
L0
(ft)
α D0
(ft)
β C
( $ )
T-101 180 54,13 10 0,97 2 1,45 11,7
T-101 KOLONU
(Çizelge 5.10 Basınç kapları için temel maliyetler)
(Tepsi yığını maliyeti için)
C= C0(L/L0)α(D/D0)β

63. T-101 KOLONU
 I1 (1968 yılı maliyet endeksi) = 113
I2 (2013 yılı maliyet endeksi) = 564,7
UF= I2 / I1 = 4,97
 Tepsi malzemesi için gövde malzemesi kaplama paslanmaz çelik olarak
düşünülmüştür
Cihaz
Adı
Fs Fm Fd MBF MF BC
($)
K.C.M
($)
T.K.M
($)
G.S.M
($)
T-101 1 1,7 0 2,36 1 11,7 31,59 31,56 157

64. C= C0(L/L0)α(D/D0)β
Cihaz
Adı
C0
( $ )
L
(ft)
L0
(ft)
α D
(ft)
D0
(ft)
β C
( $ )
V-101 1.000 2,62 4 0,81 0,66 3 1,05 144,8
TK-101 1.000 2,62 4 0,81 0,57 3 1,05 127,2
TK-102 1.000 2,62 4 0,81 0,62 3 1,05 130,1
T-101 1.000 54.13 4 0,78 19,6 3 1,05 28.770
(Çizelge 5.10 Basınç kapları için temel maliyetler)
CĠHAZLAR

65. I1 (1968 yılı maliyet endeksi) = 113
I2 (2013 yılı maliyet endeksi) = 564,7
UF= I2 / I1 = 4,97
Cihaz
Adı
Fm Fp MBF MF BC
($)
K.C.M
($)
T.K.M
($)
G.S.M
($)
G.Ç.M
($)
V-101 2,25 1,05 2,36 4,23 144,8 341,23 809,43 1698,3 4022,87
TK-101 2,25 1,05 2,36 4,23 127,2 300,192 711,07 1.492 3534
TK-102 2,25 1,05 2,36 4,23 130,1 307,1 727,26 1.526 3614,5
T-101 2,25 1,05 2,36 4,23 28.770 325,8 160824,3 337.449 799296,7
CĠHAZLAR

66. SOĞUTUCU
 Gövdede karbon çeliği, boru kısmında da paslanmaz çelik
tercih edilmiĢtir.
Çizelge 7.8 Malzeme faktörü FM bulunmuştur.
Şekil 7.5 Basınç faktörü FP bulunmuştur.
FBM = FM .FP
Şekil 7.3 Cihaz satın alma maliyeti Cp bulunmuştur (ısı aktarım alanından).
CBM = Cp . FBM
Cihaz
Adı
A
(m)
P
(bar)
FM FP FBM Cp
($)
CBM
($)
C
($)
E-101 1,396 1 3 1 3 1.200 3.600 5.148

67. C-101 KOMPRESÖRÜ
C2 = 1000 x (564,7/113,6) =4970,9 $
C2 = C1 (I2 / I1)
I2 (2012 yılı maliyet endeksi) = 564,7
I1 (1968 yılı maliyet endeksi) = 113,6
P=20,296 kW
C1 = 1000 $ n = 0,8 S= P (kW)

68. KURULMUŞ CİHAZ MALİYETLERİ
Cihaz Adı Fiyatı $
M-101 800
C-101 4970,9
R-101 386305,8
M-102 800
R-102 327986,7
V-101 4022,9
E-101 3600
T-101 4608,6
TK-101 3534
TK-102 3614,5
Toplam Cihaz Maliyeti 740243,4

69. SABĠT
SERMAYE
ĠġLETME
SERMAYESĠ
TOPLAM
SERMAYE
SABİT SERMAYE= 2.345.091 $
İŞLETME SERMAYESİ= 0,15 x TOPLAM SERMAYE
TOPLAM SERMAYE= 2.758.930 $
İŞLETME SERMAYESİ= 275.893 $

70. SONUÇLAR VE DEĞERLENDĠRME
FENOL
Kümen
Oksidasyonu
Türkiye’nin
%5
Fenol ihtiyacı
925 ton/yıl
127 kg/saat
İZMİR
Aliağa Organize
Sanayi
Sabit Sermaye
2.345.091 $

71. KAYNAKÇA
 Hamernik, J.D. ve FRANTZ, G.C., (1991) Physical and Chemical Properties
of Municipal Solid Waste Flyash, ACI Materials Journal, 88 (3) : 294-301
 Mitsui Petrochemical Industries, (1985), Hydrocarbon Processing, 155: 121-
192
 Perry, R. H. ve Green D. W. (2007), Perry’s Chemical Engineers
Handbook, English Edition, New York
 YILDIZ, G., (2001) Çeşitli Aktif Karbonlar Kullanılarak Atıksulardan
Adsorbsiyon Yöntemi ile Fenol Giderimi, Yüksek Lisans Tezi, Atatürk
Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü, Erzurum
 SOKOL, W., (1986) Oxidation of Phenol, Biotech Bioeng., 32 :1065- 1075

72. KAYNAKÇA
 http://www.balikesir.edu.tr
 http://www.ineos.com
 http://www.chemsystems.com
 http://www.cheresources.com
 http://www.petkim.com.tr
 http://www.alosbi.org.tr
 http://www.bayar.edu.tr
 http://essentialchemicalindustry.org

73. BĠZĠ DĠNLEDĠĞĠNĠZ
ĠÇĠN TEġEKKÜR
EDERĠZ 