Download to read offline
Chemistry formatter add etanol aaa
- 1. 1 ETANOL I -ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO 1) Định nghĩa - Ancol là những hợp chất hữu cơ mà trong phân tử có nhóm hydroxyl (–OH ) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no. - Etanol hay còn được gọi là rượu etylic là một ancol đơn chức , no, mạch hở trong phân tử chứa một nhóm hydroxyl ( –OH ). 2) Cấu tạo của Etanol Công thức phân tử thu gọn nhất : C2H6O hoặc C2H5OH Công thức cấu tạo: CH3 CH2 OH C C OH H H H H H Cấu tạo dạng rỗng :
- 2. 2 Cấu tạo dạngđặc : 3) Tên gọi Tên thông thường : Ancol etylic Tên theo danh pháp IUPAC : Etanol 4) Tính chất vật lý Rượu etylic là một chất lỏng, không màu, trong suốt, mùi thơm dễ chịu và đặc trưng, vị cay, nhẹ hơn nước (khối lượng riêng 0,7936 g/ml ở 15 độ C). Bay hơi ở nhiệt độ 78,390 C , hóa rắn ở -114,150 C , tan vô hạn trong nước, tan trong ete và clorofom. Hút ẩm, dễ cháy, khi cháy không có khói và ngọn lửa có màu xanh da trời. Ancol etylic tan vô hạn trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với este hay aldehyde tương ứng là do sự tạo thành liên kết hydro giữa các phân tử rượu với nhau và với nước. Etanol có tính khúc xạ hơi cao hơn so với của nước, với hệ số khúc xạ là 1,36242 (ở λ=589,3 nm và 18,35 °C). Điểm ba trạng thái của etanol là 1500 K ở áp suất 4,3 × 10−4 Pa.
- 3. 3 Etanol là mộtdung môi linh hoạt, có thể pha trộn với nước và với các dung môi hữu cơ khác như axit axetic , axeton, benzen , cacbon tetrachlorua, cloroform , dietyl ete, etylen glycol, … Nó cũng có thể trộn với các hydrocacbon béo nhẹ như pentan, hexan và với các clorua béo như trichloroetan và tetrachloroetylen. II – TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính chất của một rượu đơn chức, no, mạch hở. 1) Phản ứng thế với kim loại kiềm, kim loại kiềm thổ 2C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2 2) Phản ứng este hóa ( Phản ứng giữa rượu và acid với môi trường là acid sulfuric đặc nóng). C2H5OH + CH3COOH H2SO4 ,t° CH3COOC2H5 + H2O 3) Phản ứng tách nước (trong một phân tử để tạo thành olefin, trong môi trường acid sulfuric đặc ở 170 độ C). C2H5OH H2SO4 , 170 °C C2H4 + H2O 4) Phản ứng tách nước giữa 2 phân tử rượu C2H5OH + C2H5OH C2H5-O-C2H5 + H2O 5) Phản ứng oxi hóa Trường hợp 1 : trong môi trường nhiệt độ cao CH3-CH2-OH + CuO CH3-CHO + Cu + H2O Trường hợp 2 : có xúc tác CH3-CH2-OH + O2 CH3-COOH + H2O
- 4. 4 Trường hợp 3: nhiệt độ cháy C2H5OH + 3 O2 t° 2 CO2 + 3 H2O 6) Phản ứng tạo ra butadien-1,3 (xúc tác Cu + Al2O3 tại 380-4000 C). 2 C2H5OH CH2=CH–CH=CH2 + 2 H2O + H2 7) Phản ứng lên men giấm ( oxi hóa rượu etylic 10 độ bằng oxi không khí có mặt men giấm ở nhiệt độ khoảng 25 độ C). CH3-CH2-OH + O2 CH3-COOH + H2O III – ĐIỀU CHẾ Etanol 94% "biến tính" được bán trong các chai lọ an toàn để sử dụng trong gia đình-không dùng để uống, được sản xuất bằng cả công nghiệp hóa dầu, thông qua công nghệ hyđrat hóa êtylen, và theo phương pháp sinh học, bằng cách lên men đường hay ngũ cốc với men rượu. 1) Hyđrat hóa etilen Etanol được sử dụng như là nguyên liệu công nghiệp và thông thường nó được sản xuất từ các nguyên liệu dầu mỏ, chủ yếu là thông qua phương pháp hyđrat hóa êtylen bằng xúc tác axít, được trình bày theo phản ứng hóa học sau. Cho etilen hợp nước ở 300 độ C, áp suất 70-80 atm với chất xúc tác là acid wolframic hoặc acid phosphoric: H2C=CH2 + H2O → CH3CH2OH Trong công nghệ cũ, lần đầu tiên được tiến hành ở mức độ công nghiệp vào năm 1930 bởi Union Carbide, nhưng ngày nay gần như đã bị loại bỏ thì êtylen đầu tiên được hyđrat hóa gián tiếp bằng phản ứng của
- 5. 5 nó với axítsulfuric đậm đặc để tạo ra êtyl sulfat, sau đó chất này được thủy phân để tạo thành êtanol và tái tạo axít sulfuric: H2C=CH2 + H2SO4 → CH3CH2OSO3H CH3CH2OSO3H + H2O → CH3CH2OH + H2SO4 2) Lên men Etanol để sử dụng trong đồ uống chứa cồn cũng như phần lớn etanol sử dụng làm nhiên liệu, được sản xuất bằng cách lên men: khi một số loài men rượu nhất định (quan trọng nhất là Saccharomyces cerevisiae) chuyển hóa đường trong điều kiện không có ôxy (gọi là yếm khí), chúng sản xuất ra êtanol và cacbon điôxít CO2. Phản ứng hóa học tổng quát có thể viết như sau: C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2 Quá trình nuôi cấy men rượu theo các điều kiện để sản xuất rượu được gọi là ủ rượu. Men rượu có thể phát triển trong sự hiện diện của khoảng 20% rượu, nhưng nồng độ của rượu trong các sản phẩm cuối cùng có thể tăng lên nhờ chưng cất. 3) Để sản xuất êtanol từ các nguyên liệu chứa tinh bột Tinh bột đầu tiên phải được chuyển hóa thành đường. Trong việc ủ men bia, theo truyền thống nó được tạo ra bằng cách cho hạt nảy mầm hay ủ mạch nha. Trong quá trình nảy mầm, hạt tạo ra các enzym có chức năng phá vỡ tinh bột để tạo ra đường. Để sản xuất êtanol làm nhiên liệu, quá trình thủy phân này của tinh bột thành glucoza được thực hiện nhanh chóng hơn bằng cách xử lý hạt với axít sulfuric loãng, enzym nấm amylas, hay là tổ hợp của cả hai phương pháp. Về tiềm năng, glucoza để lên men thành êtanol có thể thu được từ xenluloza. Việc thực hiện công nghệ này có thể giúp chuyển hóa một
- 6. 6 loại các phếthải và phụ phẩm nông nghiệp chứa nhiều xenluloza, chẳng hạn lõi ngô, rơm rạ hay mùn cưa thành các nguồn năng lượng tái sinh. Cho đến gần đây thì giá thành của các enzym cellulas có thể thủy phân xenluloza là rất cao. Hãng Iogen ở Canada đã đưa vào vận hành xí nghiệp sản xuất êtanol trên cơ sở xenluloza đầu tiên vào năm 2004. Phản ứng thủy phân cellulose gồm các bước. Bước 1 : thủy phân xenluloza thành mantoza dưới tác dụng của men amylaza. (C6H10O5)n men amylaza C12H22O11 Bước 2 : thủy phân tiếp mantoza thành glucoza hoặc fructoza dưới tác dụng của men mantaza. C12H22O11 men mantaza C6H12O6 Bước 3 : phản ứng lên men rượu có xúc tác là men zima. C6H12O6 men zima 2 C2H5OH + 2 CO2 4) Với giá dầu mỏ Tương tự như các mức giá của những năm thập niên 1990 thì công nghệ hyđrat hóa êtylen là kinh tế một cách đáng kể hơn so với công nghệ lên men để sản xuất êtanol tinh khiết. Sự tăng cao của giá dầu mỏ trong thời gian gần đây, cùng với sự không ổn định trong giá cả nông phẩm theo từng năm đã làm cho việc dự báo giá thành sản xuất tương đối của công nghệ lên men và công nghệ hóa dầu là rất khó. IV – ỨNG DỤNG - Được dùng làm nguyên liệu sản xuất các hợp chất khác như: đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,… - Được dùng làm dung môi pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,…
- 7. 7 - Được dùnglàm nhiên liệu: dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm, dùng thay xăng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong. - Được dùng làm nguyên liệu sản xuất các hợp chất khác như: đietyl ete, axit axetic, etyl axetat,… - Được dùng làm dung môi pha chế vecni, dược phẩm, nước hoa,… - Được dùng làm nhiên liệu: dùng cho đèn cồn trong phòng thí nghiệm, dùng thay xăng làm nhiên liệu cho động cơ đốt trong. - Để điều chế các loại rượu uống nói riêng và các đồ uống có etanol nói chung, người ta chỉ dùng sản phẩm của quátrình lên men rượu các sản phẩm nông nghiệp như: gạo, ngô,sắn, lúa mạch, quả nho,… Trong một số trường hợp còn phải tinh chế loại bỏ các chất độc hại đối với cơ thể Bài tập áp dụng BT 1 : Cho 12,20g hỗn hợp X gồm etanol và propan -1-ol tác dụng với natri dư thu được 2.80 lít khí (đktc). a) Tính thành phần trăm Khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X. b) Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO, đun nóng. Viết phương trình phản ứng . Bài giải Gọi x, y lần lượt là số mol etanol và propan -1-ol trong hỗn hợp X. C2H5OH + Na C2H5ONa + ½ H2 (a) x mol C3H7OH + Na C3H7ONa + ½ H2(b) y mol Số mol khí H2 : n = V 22,4 = 2,8 22,4 = 0,125 mol
- 8. 8 Dựa vào phươngtrình phản ứng (a) và (b) 𝑥 2 + 𝑦 2 = 0,125 x + y = 0,25 (1) Khối lượng hỗn hợp X : 46x + 60y = 12,2 (2) Từ (1) (2) giải hệ ta được : x= 0,2 mol và y =0,05 mol Khối lượng của etanol : metanol = 0,2.46 = 9,2g Khối lượng của propan -1-ol : mpropan-1-ol = 0,05.60 = 3g % metanol = 9,2 9,2+3 . 100% = 75,41% phần trăm Khối lượng của propan -1-ol : %mpropan-1-ol = 100% – 75,41% = 24,59% b) phương trình : CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O CH3CH2CH2OH + CuO CH3CH2CHO + Cu + H2O BÀI TẬP VỀ NHÀ BÀI 1 : Cho 6,9g hỗn hợp ancol metylic và đồng đẳng A phản ứng với Na dư thu được 1.68 lít H2 (đktc). Tính tổng số mol của 2 ancol trong hỗn hợp. Xác định cong thức phân tử của A biết số mol của 2 ancol trong hỗn hợp bằng nhau. Đáp án: A là C3H7OH