1. Alkil halida adalah senyawa yang mengandung halogen terikat pada atom karbon jenuh. 2. Alkil halida diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang mengandung halogen. 3. Ikatan karbon-halogen bersifat elektrofilik karena atom karbon terpolarisasi positif.
2. 2
Alkil Halida: adalah senyawa-senyawa yang mengandung halogen
yang terikat pada atom karbon jenuh (atom karbon
yang terhibridisasi sp3).
R C X X
X
a
lk
il h
a
lid
a a
ril h
a
lid
a v
in
ilikh
a
lid
a
TATA NAMA
• Perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana.
• Halogen sebagai substituen pada rantai induk
Alkil Halida
3. 3
ATURAN PENAMAAN
• Perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana.
• Halogen sebagai substituen pada rantai induk
1. Cari dan beri nama rantai induk (rantai utama).
Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung
halogen.
2. Beri nama rantai induk. Penomoran dimulai dari ujung terdekat
dengan substituen pertama.
5-Bromo-2,4-dimetilheptana 2-Bromo-4,5-dimetilheptana
4. 4
- Bila atom halogen yang sama > 1: awalan di-, tri-, tetra-, dst.
1,2-dikloro-3-metilbutana
-Bila terdapat halogen-halogen yang berbeda: diurutkan sesuai abjad.
1-Bromo-3-Chloro-4-metilheksana
5. 5
-Bila rantai utama dapat diberi nomor dari kedua
ujungnya: penomoran dimulai dari ujung terdekat
dengan substituen dgn urutan abjad dahulu.
2-Bromo-5-metilheksana
(bukan 5-metil-2-bromoheksana)
6. 6
KLASIFIKASI ALKIL HALIDA
Berdasarkan jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon yang
mengandung halogen.
• Metil halida (CH3X):
• Alkil halida primer (1o): Sebuah karbon yang terikat pada karbon C-X.
CH3CH2 – CH2X
3. Alkil halida sekunder (2o): Dua karbon terikat pada karbon C-X.
CH3CH2 – CHX
|
CH3
4. Alkil halida tersier (3o): Tiga karbon terikat pada karbon C-X.
CH3
|
H3C – C – X
|
CH3
7. 7
STRUKTUR ALKIL HALIDA
Ikatan C-X (karbon-halogen) : overlap antara orbital hibrid sp3C dengan orbital
halogen C mempunyai geometri tetrahedral dengan sudut ikatan ±109o.
↓
Halogen lebih elektronegatif dibanding karbon:
Ikatan C – X akan terpolarisasi: elektron ikatan ditarik lebih ke arah halogen
(x) dibanding ke arah karbon (c)
Karbon bermuatan positif parsial dan halogen negatif parsial (-)
+ -
C X
Karena atom karbon terpolarisasi positif, maka alkil halida adalah suatu
elektrofil.
ELEKTROFIL (= suka elektron) : yaitu suatu reagen yang miskin elektron
(electron-poor) dan dapat membentuk ikatan dengan menerima sepasang
elektron dari suatu reagen yang kaya elektron(elektron-rich-reagent).
8. PEMBUATAN ALKIL HALIDA
1. Adisi hidrogen halida (HX) pada alkena.
- pada alkena simetris: dihasilkan satu produk.
- pada alkena yang tidak simetris → 2 produk mungkin terjadi
9.
10. 10
Stabilitas karbokation(ion karbonium): tersier > sekunder > primer > metil
Aturan Markovnikov:
Pada adisi HX pada alkena tak simetris:
atom H akan terikat pada C dengan substituen alkil lebih sedikit,
atom X akan terikat pada C ikatan rangkap yang mempunyai
substituen alkil lebih banyak.