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![TLS-RPT
• MTA-STSやDANEの結果のレポートを受け取れ
ます
• RFC8460 (2018/09)
[SMTP TLS Reporting]](https://image.slidesharecdn.com/b1-4deepdive-201125054740/75/B1-4-DeepDive-DMARC-MTA-STS-DANE-PASS-102-2048.jpg)
![レポートの例 (問題ない場合)
{
"organization-name": "Google Inc.",
"date-range": {
"start-datetime": "2020-09-07T00:00:00Z",
"end-datetime": "2020-09-07T23:59:59Z"
},
"contact-info": "smtp-tls-reporting@google.com",
"report-id": "2020-09-07T00:00:00Z_hirano.cc",
"policies": [
{
"policy": {
"policy-type": "sts",
"policy-string": [
"version: STSv1",
"mode: testing",
"max_age: 86400",
"mx: *.hirano.cc"
],
"policy-domain": "hirano.cc"
},
"summary": {
"total-successful-session-count": 5,
"total-failure-session-count": 0
}
}
]
}
成功 5通
失敗 0通](https://image.slidesharecdn.com/b1-4deepdive-201125054740/75/B1-4-DeepDive-DMARC-MTA-STS-DANE-PASS-104-2048.jpg)
![レポートの例 (問題のある場合)
{
"organization-name": "Google Inc.",
"date-range": {
"start-datetime": "2019-10-01T00:00:00Z",
"end-datetime": "2019-10-01T23:59:59Z"
},
"contact-info": "smtp-tls-reporting@google.com",
"report-id": "2019-10-01T00:00:00Z_hirano.cc",
"policies": [
{
"policy": {
"policy-type": "sts",
"policy-string": [
"version: STSv1",
"mode: testing",
"max_age: 86400",
"mx: *.hirano.cc"
],
"policy-domain": "hirano.cc"
},
"summary": {
"total-successful-session-count": 0,
"total-failure-session-count": 55
},
失敗 55通
"failure-details": [
{
"result-type": "validation-failure",
"sending-mta-ip": "209.85.219.198",
"receiving-ip": "210.158.71.76",
"receiving-mx-hostname": "ah.hirano.cc",
"failed-session-count": 2
},
{
"result-type": "starttls-not-supported",
"sending-mta-ip": "209.85.222.201",
"receiving-ip": "210.158.71.76",
"receiving-mx-hostname": "ah.hirano.cc",
"failed-session-count": 1
},
.... 省略 ....
]
}
]
}](https://image.slidesharecdn.com/b1-4deepdive-201125054740/75/B1-4-DeepDive-DMARC-MTA-STS-DANE-PASS-105-2048.jpg)
![ARCがあれば
arc=passですね。
Private Key
クオリティア
メーリングリスト
サーバ
ml.example.jp
ARC-Seal: i=1; cv=none; d=ml.example.jp;...
ARC-Message-Signature: i=1; d=ml.example.jp;
h=from:subject:dkim-signature:...
ARC-Authentication-Result: i=1; ml.example.jp;
dkim=pass; spf=pass; dmarc=pass
DKIM-Signature: v=1; d=qualitia.co.jp; b=abcdef・・・・
From: taro@qualitia.co.jp
Subject: [○○ML:1234]久しぶりの投稿
AR: dkim=fail, arc=pass
こんにちは。おひさしぶりです。
・・・・](https://image.slidesharecdn.com/b1-4deepdive-201125054740/75/B1-4-DeepDive-DMARC-MTA-STS-DANE-PASS-135-2048.jpg)
Uploaded byJPAAWG (Japan Anti-Abuse Working Group)
B1-4 送信ドメイン認証・暗号化 DeepDive ～ DMARCから MTA-STS, DANEまで全部PASSさせるまでの道のり
送信ドメイン認証SPF, DKIM, DMARCの復習と、BIMIや暗号技術であるMTA-STS, DANE, TLS-RPTを紹介し、それぞれの仕組みや具体的な設定方法について、詳しく掘り下げて説明します。 また、今回オランダ政府の運営するセキュリティチェックサイトInternet.nlで、上記の技術を使って100点を目指してかなり頑張ってみたのでその内容を共有したいと思います。 全体的な概要を知りたい方はもちろん、より深い内容を知りたいマニアの方もお待ちしております。 平野 善隆氏 株式会社クオリティア CS企画本部 チーフエンジニア
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B1-4 送信ドメイン認証・暗号化 DeepDive ～ DMARCから MTA-STS, DANEまで全部PASSさせるまでの道のり
- 1. 送信ドメイン認証・暗号化 Deep Dive! 株式会社クオリティア 平野善隆 ～DMARCから MTA-STS, DANEまで全部PASSさせるまでの道のり
- 2. 自己紹介 名前 平野 善隆 所属株式会社クオリティア チーフエンジニア 資格等 Licensed Scrum Master Certified Scrum Developer 主な活動 M3AAWG JPAAWG IA Japan 迷惑メール対策委員会 迷惑メール対策推進協議会 メッセージング研究所(MRI) Audax Randonneurs Nihonbashi
- 3. メールとの関わり 1990 パソコン通信などでメールに触れる 199x ドメインを取得して近所のISPに個人のサーバーを置 かせてもらって運用開始 2000外人さんの多い会社に転職したのでメールの漢字に ふりがなを付けたりして遊ぶ (のちのhiragana.jp) 個人のサーバーをちゃんとしたデータセンターに移 動。imail.ne.jpというドメインを取って一攫千金を 夢見るが挫折 2004 メールの会社に入社 以降 スパムフィルタ、誤送信防止製品の開発やサービス の立ち上げ。PPAPの礎を築く。
- 4. もくじ • メールセキュリティの全体像 • 世界のメールセキュリティと日本の状況 •メールセキュリティチェックサイトの紹介 • 送信ドメイン認証 • メールの通信経路の暗号化
- 5.
- 6.
- 7.
- 8.
- 9. Emailを守るための技術 •なりすまし・改ざん・フィッシング •乗っ取り・踏み台 •盗聴・なりすまし受信 •スパム・マルウェア •情報漏洩 SPF DKIM DMARCARC BIMI POP before SMTP SMTP AUTH MFA STARTTLS MTA-STS TLSRPT DANE DNSSEC AntiSPAM AntiVirus SandBox Active! zone 一時保留 PasswordZIP WebDownload Active! gate
- 10.
- 11.
- 12. オランダの場合 https://magazine.forumstandaardisatie.nl/meting-informatieveiligheidstandaarden-begin-2020 https://www.forumstandaardisatie.nl/sites/bfs/files/rapport-meting-informatieveiligheidstandaarden-maart-2020.pdf Meting Informatieveiligheidstandaarden overheidmaart 2020 (政府情報セキュリティ基準の測定2020年3月) 遅くとも 2017年末まで 遅くとも 2018年末まで 遅くとも 2019年末まで DNSSEC SPF DKIM DMARC STARTTLSとDANE SPFとDMARC 厳しいポリシー
- 13. オランダでの普及率 Het Rejk 国(政府系??) 全体 https://www.forumstandaardisatie.nl/sites/bfs/files/rapport-meting-informatieveiligheidstandaarden-maart-2020.pdf
- 14. 一方 日本では SPF SPF -all DMARC 厳しい DMARC DNSSEC STARTTLSMTA-STS DANE オランダ政府(※1) 94% 92% 94% 59% 93% 98% - 81% go.jp (※2) 93% 73% 7.0% 1.5% 5.5% 58% 0% 0% .jp (※3) 62% 11% 1.5% 0.3% 0.04% 54% 0.004% (13件) 0.002% (6件) https://www.forumstandaardisatie.nl/sites/bfs/files/rapport-meting-informatieveiligheidstandaarden-maart-2020.pdf ※1 オランダ政府データ (2020/03) ※2 QUALITIA独自調べ go.jp(全てではない)のうちMXのあるドメイン(サブドメインは含まない)に対する割合 N=330 (2020/11) ※3 QUALITIA独自調べ jpドメイン(全てではない)のうちMXのあるドメイン(サブドメイン含む)に対する割合 N=約32万 (2020/10) 0 20 40 60 80 100 SPF SPF(-all) DMARC 厳しいDMARC DNSSEC STARTTLS DANE オランダ政府 go.jp .jp
- 15.
- 16.
- 17.
- 18.
- 19.
- 20.
- 21.
- 22.
- 23.
- 24. SPFがないとき 192.0.2.1 203.0.113.1 Env From: taro@qualitia.co.jp From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください いつもお世話になっております。 ・・・・ 振り込みね。ポチっと。 × クオリティア
- 25. SPFがあるとき 192.0.2.1 Env From: taro@qualitia.co.jp From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR: spf=pass いつもお世話になっております。 ・・・・ qualitia.co.jp txt “v=spf1 ip4:192.0.2.1 –all” Envelope FromからIPをチェック ○ 本物だな。振り込みっと。 クオリティア
- 26. SPFがあるとき 192.0.2.1 203.0.113.1 Env From: taro@qualitia.co.jp From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR: spf=fail いつもお世話になっております。 ・・・・ qualitia.co.jp txt “v=spf1 ip4:192.0.2.1 –all” 偽物っぽいなぁ × クオリティア
- 27.
- 28. SPFの書き方 example.jp TXT "v=spf1ip4:192.0.2.1 ip4:192.0.2.32/28 –all" 送信元サーバーのIPアドレスを記述する 192.0.2.1からの許可 それ以外は不許可 example.jp TXT "v=spf1 +ip4:192.0.2.1 +ip4:192.0.2.32/28 –all" 許可するものは+。省略可能。 こんな書き方でも同じ 192.0.2.32/28からも許可
- 29. SPFの書き方 example.jp TXT "v=spf1include:spf.example.jp –all" includeもできます example.jp TXT "v=spf1 redirect:spf.example.jp" redirectであとはおまかせ
- 30. SPFの書き方 example.jp TXT "v=spf1a:mail.example.jp –all" Aレコードの内容を参照 example.jp TXT "v=spf1 mx -all" MXレコードの内容を参照
- 31. SPFの書き方 example.jp txt "v=spf1a:mail.example.jp/28 –all" CIDRも指定できます example.jp txt "v=spf1 mx/28//64 –all" IPv6のCIDRも指定できます
- 32. SPFの書き方 example.jp txt "v=spf1exist:%{i}.spf.example.jp –all" マクロも使えます ソースIPが192.0.2.1の場合、 192.0.2.1.spf.example.jpのAレコードが存在すればPASS
- 33. Bounceメール送信時の注意点 Bounceメールや転送で5321.FROMが<>の場合、SPFの検証に はHELO/EHLOの値が使用されます 普段の5321.FROM: example.jp メールサーバー名: mail.example.jp HELOの値 mail.example.jpのSPFレコードは書いてありますか？ mail.example.jp txt "v=spf1 a –all"
- 34. 間違ったSPFの設定例 example.jp txt "v=spf1ip4:192.0.2.0/24 –all" example.jp txt "v=spf1 include:_spf.google.com –all" SPFのレコードが複数存在する example.jp txt "v=spf1 ip4:192.0.2.0/24 include:_spf.google.com –all" × 0.6% (N=約20万) If the resultant record set includes more than one record, check_host() produces the "permerror" result. RFC7208 4.5
- 35. 間違ったSPFの設定例 example.jp txt "v=spf1ip4:192.0.2.1 include:example.jp –all" includeがloopしている example.jp txt "v=spf1 ip4:192.0.2.1 –all" × 0.3% (N=約20万)
- 36. 間違ったSPFの設定例 example.jp txt "v=spf1a mx -all a:mail.example.com" allが一番後ろではない example.jp txt "v=spf1 a mx a:mail.example.com -all" × 1.0% (N=約20万)
- 37. 間違ったSPFの設定例 example.jp txt "v=spf1include:spf1.example.jp include:spf2.example.jp .... –all" spf1.example.jp txt "v=spf1 たくさんinclude" DNSのlookupが11回以上 example.jp txt "v=spf1 ip4:192.0.2.0/24 .... –all" × 0.9% (N=約20万)一番多いのは90回！
- 38. 間違ったSPFの設定例 example.jp txt "v=spf1ip:192.0.2.1 -all" example.jp txt "v=spf1 ipv4:192.0.2.1 -all" example.jp txt "v=spf1 ip4: 192.0.2.1 -all" example.jp txt "v=spf1 ip4:192.0.2.1 192.0.2.2 -all" example.jp txt "v=spf1 ip4:spf.example.jp -all" example.jp txt "v=spf1 inciude:spf.example.jp -all" example.jp txt "v=spf1 include:192.0.2.1 -all" example.jp txt "v=spf1 ip4:192.0.2.1 -all MS=ms12345678" 文法間違い × 0.5% (N=約20万)
- 39. 以外に多いSPFの書き間違い 複数のSPFレコードが存在: 1363 includeがloopしている: 730 DNSのlookupが10回以上:3076 allが一番後ろではない: 1970 文法間違い: 1106 ptrの使用 436 計: 8681 N=212123 約4%に問題あり！
- 40.
- 41. SPFがあっても 192.0.2.1 203.0.113.1 Env From: jiro@悪徳グループ.example From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR: spf=none いつもお世話になっております。 ・・・・qualitia.co.jp txt “v=spf1 ip4:192.0.2.1 –all” 振り込みね。ポチっと。 クオリティア Env FROMは 自分のところから
- 42. 悪徳グループのSPFで認証 192.0.2.1 203.0.113.1 Env From: jiro@悪徳グループ.example From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR: spf=pass いつもお世話になっております。 ・・・・ 悪徳グループ.example txt “v=spf1 ip4:203.0.113.1 –all” qualitia.co.jp txt “v=spf1 ip4:192.0.2.1 –all” SPF PASSで安心！ 振り込み、ポチっと。 クオリティア SPFも書いとこ
- 43. SPFまとめ •Envelope FromとIPアドレスが正しいか どうかを確認できる •意外と書き方を間違えるので注意 送信元IP =Envelope From = Header From?
- 44.
- 45.
- 46. DKIM-Signature: v=1; d=qualitia.co.jp; s=s1; h=From:Subject; b=abcdef・・・・ From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください いつもお世話になっております。 ・・・・ DKIMがあるとき 署名して送ります s1._domainkey.qualitia.co.jp txt “v=dkim1;p=ABCDEF...” 暗号化 Public Key Private Key hash クオリティア
- 47. DKIM-Signature: v=1; d=qualitia.co.jp; s=s1; h=From:Subject; b=abcdef・・・・ From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR: dkim=pass いつもお世話になっております。 ・・・・ DKIMがあるとき 安心して振り込みね。ポチっと。 s1._domainkey.qualitia.co.jp txt “v=dkim1;p=ABCDEF...” 複合化 Public Key Private Key hash○ クオリティア
- 48. DKIM-Signature: v=1; d=qualitia.co.jp; h=From:Subject; b=abcdef・・・・ From: taro@qualitia.co.jp Subject:お振り込みください いつもお世話になっております。 ・・・・ DKIMがあるとき 署名できない！ 暗号化 Private Key hash × クオリティア
- 49. DKIM-Signature: v=1; d=qualitia.co.jp; s=s1; h=From:Subject; b=abcdef・・・・ From:taro@qualitia.co.jp Subject: 泥棒にお振り込みください いつもお世話になっております。 ・・・・ DKIMがあるとき 署名したものを 改ざんします s1._domainkey.qualitia.co.jp txt “v=dkim1;p=ABCDEF...” Public Key Private Key クオリティア
- 50. DKIM-Signature: v=1; d=qualitia.co.jp; s=s1; h=From:Subject; b=abcdef・・・・ From:taro@qualitia.co.jp Subject: 泥棒にお振り込みください AR: dkim=fail いつもお世話になっております。 ・・・・ DKIMがあるとき 改ざんされてるかも？！ s1._domainkey.qualitia.co.jp txt “v=dkim1;p=ABCDEF...” 複合化 Public Key Private Key hash × クオリティア
- 51.
- 52. デジタル署名 Hash ・元のデータを固定長のデータに変換する ・基本的に戻せない 誕生日占い 自分の誕生日、誕生月、誕生年の数字を足してください。 その数字を一桁ずつ分けた上で、全てを足しててください。 この計算を、数字が一桁になるまで続けましょう 1972年7月1日 ⇨ 1972 +7 + 1 = 1980 ⇨ 1 + 9 + 8 + 0 = 18 ⇨ 1 + 8 = 9 1：アイデアマン 2：平和主義 3：お祭り好き 4：保守的 5：パイオニア 6：ロマンチスト 7：インテリ 8：大物 9：エンターテイナー md5, sha1, sha256
- 53. デジタル署名 公開鍵暗号 ・暗号化する側の鍵(秘密鍵:Private Key)と 復号するの鍵(公開鍵: PublicKey)が異なる ・変換されたデータは元に戻せる RSA, ECDSA, Ed25519, ... 公開鍵で暗号化 ➔ 秘密鍵で復号 秘密鍵を持っている人しか見えない 秘密鍵で暗号化 ➔ 公開鍵で復号 秘密鍵を持っている人が書いたことがわかる
- 54. デジタル署名 署名 ・データからHashを生成 ・Hashを秘密鍵で暗号化 ・これを署名として公開 ・公開鍵ももちろん公開 検証 ・データからHash(①)を生成 ・署名を公開鍵で複合(②) ・①と②が一致するかどうか確認 Hashと公開鍵暗号の秘密鍵を使います ぼくドラえもんです ⇨ abcde abcde⇨ くぁwせdrftgyふじこlp ぼくドラえもんです (署名:くぁwせdrftgyふじこlp) ぼくドラえもんです ⇨ abcde くぁwせdrftgyふじこlp ⇨ abcde abcde == abcde Hashと公開鍵暗号の公開鍵を使います
- 55. DKIM署名の手順 • 本文をCanonicalize いい感じに単純にする • 本文のHashを作成 • 本文のHashを含む仮のDKIM-Signatureを作成 • 署名するヘッダ + 仮のDKIM-Signatureを Canonicalize • それのHashを作成 • 暗号化 • b=に追加
- 56. 下準備 Private Key /Public Keyの作成 openssl genrsa -out private.pem 2048 openssl rsa -in private.pem -pubout -out public.key
- 57.
- 58. 本文のHashを作成 本文をCanonocalize / Hashを作成 echo-n 'test¥r¥n' | openssl sha256 -binary | openssl base64 -e g3zLYH4xKxcPrHOD18z9YfpQcnk/GaJedfustWU5uGs
- 59. 仮のDKIM-Signatureを作成 DKIM-Signature: a=rsa-sha256; c=relax/simple; d=hirano.cc;s=s1; t=163777045; h=from:to:subject; bh=g3zLYH4xKxcPrHOD18z9YfpQcnk/GaJedfustWU5uGs; b= Canonicalizeの方法 暗号-Hashの方法 署名者 署名日時 セレクター 署名するヘッダー 本文のHash
- 60. ヘッダのHashを作成 「ヘッダ + 仮のDKIM-Signature」の署名を作成 echo-n 'from:hirano@hirano.cc¥r¥nto:yo@hirano.cc¥r¥nsubject:test¥r¥ndkim- signature:a=rsa-sha256; c=relax/simple; d=hirano.cc; s=s1; t=163777045; h=from:to:subject; bh=g3zLYH4xKxcPrHOD18z9YfpQcnk/GaJedfustWU5uGs; b=' | openssl sha256 -sign private.pem -binary | openssl base64 -e AciJkTMYYH6s2S/dvrriZlaDJ9uaAd5XjiYGSHc+95K1oFs4xmkhrQKbNwzjbYiW KOTl3llRPydNNOmnw4LgtRbl0LCLPnOzIXbfklwq0mMGKQhTCeRIdmzJxzoKCwAF vuWnRBTOJmFLWf4WCs1pqEpYV0SharRW8uCbW8cBGp8p0PWj2q51Fend405KImea Odknekp9HmhgnuIKFHaLxA/KaW27h+OcUX1W7SdnXDmaEpi3uLJY/HIedxM+aZUa sFrxzhHsZkJE74ZZMn2xRLcE7VGRB3WgKrJtZCnZ0NuXHle+Fr0KavT3DOX9vQ8x v/dYwjhNhpwnl9jFtkGT9A==
- 61. 完成 DKIM-Signature: a=rsa-sha256; c=relax/simple; d=hirano.cc;s=s1; t=163777045; h=from:to:subject; bh=g3zLYH4xKxcPrHOD18z9YfpQcnk/GaJedfustWU5uGs; b=AciJkTMYYH6s2S/dvrriZlaDJ9uaAd5XjiYGSHc+95K1oFs4xmkhrQKbNwzjbYiW KOTl3llRPydNNOmnw4LgtRbl0LCLPnOzIXbfklwq0mMGKQhTCeRIdmzJxzoKCwAF vuWnRBTOJmFLWf4WCs1pqEpYV0SharRW8uCbW8cBGp8p0PWj2q51Fend405KImea Odknekp9HmhgnuIKFHaLxA/KaW27h+OcUX1W7SdnXDmaEpi3uLJY/HIedxM+aZUa sFrxzhHsZkJE74ZZMn2xRLcE7VGRB3WgKrJtZCnZ0NuXHle+Fr0KavT3DOX9vQ8x v/dYwjhNhpwnl9jFtkGT9A==
- 62. 最近のDKIM事情 •RFC8301: Cryptographic Algorithmand Key Usage Update to DomainKeys Identified Mail (DKIM) (2018/1月) ・署名も検証もrsa-sha256を使いましょう(MUST) ・rsa-sha1はやめましょう(MUST) ・署名は1024bit以上(MUST)、2048bit以上(SHOULD) ・検証は1024bit～4096bit(MUST) ※ しかし、2048bitはDNSに書けるサイズ255バイトを超えてしまう なりすまし・改ざんから守る もう、今どきいいですよね? 有効なRSA署名のうち18%の署名者が2048bitを使用 ※クオリティア調べ
- 63. 最近のDKIM事情 •RFC8463: A NewCryptographic Signature Method for DomainKeys Identified Mail (DKIM) (2018/9月) ・署名側は実装しましょう(SHOULD) ・検証側は実装必須(MUST) ・後方互換性のために署名はEd25519-SHA256と RSA-SHA256(1024bit以上)を2つ記述する Ed25519-SHA256を使いましょう BASE64後のサイズが44バイトしかないのでDNSの問題もない なりすまし・改ざんから守る
- 64.
- 65.
- 66. DKIMがあっても From: taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR:dkim=none いつもお世話になっております。 ・・・・ 振り込みね。ポチっと。 s1._domainkey.qualitia.co.jp txt “v=dkim1;p=ABCDEF...” Private Key DKIMがないときと 変わらない クオリティア DKIMなしで 送ったらええやん
- 67. もしかしたら？ From: taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR:dkim=none いつもお世話になっております。 ・・・・ あれ？クオリティアさん 普段、署名付いてるよね s1._domainkey.qualitia.co.jp txt “v=dkim1;p=ABCDEF...” Private Key DKIMがないときと 変わらない クオリティア DKIMなしで 送ったらええやん
- 68. DKIM-Signature: v=1; d=悪徳グループ.example; s=aku; h=From:Subject; b=abcdef・・・・ From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください いつもお世話になっております。 ・・・・ DKIMがあっても 署名して送ります aku._domainkey.悪徳グループ.example txt “v=dkim1;p=ABCDEF...” 暗号化 悪徳グループの Private Key Private Key hash クオリティア
- 69. DKIM-Signature: v=1; d=悪徳グループ.example; s=aku; h=From:Subject; b=abcdef・・・・ From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR: dkim=pass いつもお世話になっております。 ・・・・ DKIMがあっても ポチっと。 複合化 悪徳グループの Public Key Private Key hash○ aku._domainkey.悪徳グループ.example txt “v=dkim1;p=ABCDEF...” 悪徳グループの Private Key クオリティア
- 70. SPF DKIM の問題点 •SPFは第三者がEnvelopeFromをなりす ましてもspf=passしてしまう •DKIMは第三者が署名してもdkim=pass してしまう
- 71.
- 72. DMARCなら •Header Fromを基準に確認 •Header From •EnvelopeFrom が一致することを確認 •DKIM署名者
- 73. 悪徳グループのSPFで認証 (dmarc p=none) 192.0.2.1 203.0.113.1 EnvFrom: jiro@悪徳グループ.example From: taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR: spf=pass, dmarc=Fail いつもお世話になっております。 ・・・・ 悪徳グループ.example txt “v=spf1 ip4:203.0.113.1 –all” _dmarc.qualitia.co.jp txt “v=DMARC1; p=none” dmarc=failだわ。 × クオリティア
- 74. 悪徳グループのSPFで認証 (dmarc p=reject) 192.0.2.1 203.0.113.1 EnvFrom: jiro@悪徳グループ.example From: taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR: spf=pass, dmarc=Fail いつもお世話になっております。 ・・・・ 悪徳グループ.example txt “v=spf1 ip4:203.0.113.1 –all” × 届かない _dmarc.qualitia.co.jp txt “v=DMARC1; p=reject” × クオリティア
- 75. DKIM-Signature: v=1; d=悪徳グループ.example; s=aku; h=From:Subject; b=abcdef・・・・ From:taro@qualitia.co.jp Subject: お振り込みください AR: dkim=pass, dmarc=fail いつもお世話になっております。 ・・・・ 悪徳グループのDKIM署名 悪徳グループの Public Key aku._domainkey.悪徳グループ.example txt “v=dkim1;p=ABCDEF...” 悪徳グループの Private Key ×_dmarc.qualitia.co.jp txt “v=DMARC1; p=reject” ×届かない クオリティア
- 76.
- 77.
- 78.
- 79.
- 80.
- 81.
- 82.
- 83.
- 84.
- 85. 厳しい設定 smtpd_tls_security_level = may smtpd_tls_key_file= /etc/letsencrypt/live/example.jp/privkey.pem smtpd_tls_cert_file = /etc/letsencrypt/live/example.jp/fullchain.pem smtpd_tls_ciphers = high smtpd_tls_mandatory_ciphers = high smtpd_tls_mandatory_protocols = !SSLv2,!SSLv3,!TLSv1,!TLSv1.1 smtpd_tls_protocols = !SSLv2,!SSLv3,!TLSv1,!TLSv1.1 tls_high_cipherlist = EECDH+AESGCM tls_preempt_cipherlist = yes Postfixの場合
- 86.
- 87.
- 88.
- 89. STARTTLSがあるとき 送信 サーバ 受信 サーバ EHLO sender.example.jp 250-recv.example.jp 250-STARTTLS 250 OK STARTTLS 220ready for TLS なんやかんや やり取り EHLO sender.example.jp ここから暗号化 STARTTLS対応 このあたりは 平文
- 90. 途中で改ざんされると 送信 サーバ 受信 サーバ EHLO sender.example.jp 250-recv.example.jp 250-STARTTLS 250 OK FROM:alice@sender.example.jp 250-recv.example.jp 250-XXXXXXXX 250 OKふむふむ TLS非対応 なのね MITMさん 盗み放題 ちょこっと 書き換え 暗号化せずに 送りましょ STARTTLS Downgrade Attack
- 91. TLS Protocol DowngradeAttack 送信 サーバ 受信 サーバ STARTTLS 220 Ready for TLS ClientHello (TLS1.2でつなぎたいです) TLS1.2は非対 応なのね MITMさん 盗み放題 捨てて しまえ TLS1.1で 送りましょ TLS Handshake開始
- 92.
- 93.
- 94.
- 95.
- 96. MTA-STSがあるとき クオリティア メール サーバ メール サーバ 暗号化に対応 していなければ送らない _mta-sts.qualitia.co.jp. IN TXT"v=STSv1; id=20191114123000Z;" version: STSv1 mode: enforce mx: mx1.qualitia.co.jp max_age: 1296000 https://mta-sts.qualitia.co.jp/.well-known/mta-sts.txt ＝盗まれない ポリシー
- 97. MTA-STSがあるとき 送信 サーバ 受信 サーバ mx.example.jp EHLO sender.example.com 250-recv.example.jp 250-STARTTLS 250 OK STARTTLS 220ready for TLS Webサーバ https://mta-sts.受信ドメイン/.well-known/mta-sts.txt mode: enforce mx: mx.example.jp
- 98. 改ざんされた場合でも 送信 サーバ 受信 サーバ mx.example.jp EHLO sender.example.com 250-recv.example.jp 250-STARTTLS 250 OK Webサーバ https://mta-sts.受信ドメイン/.well-known/mta-sts.txt mode:enforce mx: mx.example.jp 250-recv.example.jp 250-XXXXXXXX 250 OK ふむふむ TLS非対応 なのね 終了 ちょこっと 書き換え MITMさん
- 99. MTA-STSの設定方法 _mta-sts.example.jp txt "v=STSv1;id=20201111010203" 受信するメールアドレス: bob@example.jp 受信メールサーバー: mx.example.jp DNSの設定 version: STSv1 mode: enforce mx: mx.example.jp max_age: 1296000 Webの設定 https://mta-sts.example.jp/.well-known/mta-sts.txt none testing enforce *.example.jpのようにも書けます
- 100.
- 101.
- 102. TLS-RPT • MTA-STSやDANEの結果のレポートを受け取れ ます • RFC8460(2018/09) [SMTP TLS Reporting]
- 103. TLS-RPTの設定方法 _smtp._tls.example.jp txt "v=TLSRPTv1; rua=mailto:report@example.jp" 受信するメールアドレス:bob@example.jp 受信メールサーバー: mx.example.jp レポートの送り先: report@example.com _smtp._tls.example.jp txt "v=TLSRPTv1; rua=https://example.com/report" レポートの送り先: https://example.com/report
- 104. レポートの例 (問題ない場合) { "organization-name": "GoogleInc.", "date-range": { "start-datetime": "2020-09-07T00:00:00Z", "end-datetime": "2020-09-07T23:59:59Z" }, "contact-info": "smtp-tls-reporting@google.com", "report-id": "2020-09-07T00:00:00Z_hirano.cc", "policies": [ { "policy": { "policy-type": "sts", "policy-string": [ "version: STSv1", "mode: testing", "max_age: 86400", "mx: *.hirano.cc" ], "policy-domain": "hirano.cc" }, "summary": { "total-successful-session-count": 5, "total-failure-session-count": 0 } } ] } 成功 5通 失敗 0通
- 105. レポートの例 (問題のある場合) { "organization-name": "GoogleInc.", "date-range": { "start-datetime": "2019-10-01T00:00:00Z", "end-datetime": "2019-10-01T23:59:59Z" }, "contact-info": "smtp-tls-reporting@google.com", "report-id": "2019-10-01T00:00:00Z_hirano.cc", "policies": [ { "policy": { "policy-type": "sts", "policy-string": [ "version: STSv1", "mode: testing", "max_age: 86400", "mx: *.hirano.cc" ], "policy-domain": "hirano.cc" }, "summary": { "total-successful-session-count": 0, "total-failure-session-count": 55 }, 失敗 55通 "failure-details": [ { "result-type": "validation-failure", "sending-mta-ip": "209.85.219.198", "receiving-ip": "210.158.71.76", "receiving-mx-hostname": "ah.hirano.cc", "failed-session-count": 2 }, { "result-type": "starttls-not-supported", "sending-mta-ip": "209.85.222.201", "receiving-ip": "210.158.71.76", "receiving-mx-hostname": "ah.hirano.cc", "failed-session-count": 1 }, .... 省略 .... ] } ] }
- 106.
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- 109.
- 110.
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- 112.
- 113.
- 114. DNSSECのトラストチェイン example.jp. IN MX10 mail.example.jp. DNSKEY (ZSK) DNSKEY (KSK) DNSKEY (ZSK) DNSKEY (KSK) DS 署名 署名 Hashを預ける 署名 署名 DNSKEY (ZSK) DNSKEY (KSK) DS 署名 署名 example.jpのzone ルートのzone jpのzone Hashを預ける
- 115.
- 116. DNSSECの応答 DNSSEC非対応ドメイン DNSSEC対応ドメイン なりすまされた DNSSEC対応ドメイン DNSSEC非対応リゾルバ回答あり 回答あり 回答あり DNSSEC対応リゾルバ 回答あり 回答あり SERVFAIL 応答 なりすまされた場合、結果が返ってこない
- 117. DANE クオリティア メール サーバ メール サーバ CAの代わりにDNSSECを信頼 DNSSEC 公開鍵証明書認証局(CA) 不要 ルートDNS DNSSEC 信頼 _25._tcp.mx1.qualitia.co.jp. IN TLSA3 0 1 2B73BB905F…" mx1.qualitia.co.jp Public KeyのHash ○ Public Key
- 118. DANEの設定方法 openssl x509 -incert.pem -pubkey -noout | openssl rsa -pubin -outform DER | openssl sha256 (stdin)= 293f3944e435835ec797acbbe52ffb1bc8e 6637879fbe62d9b6195479e01f67e Public KeyのHashを作成
- 119. DANEの設定方法 openssl s_client -connectmx1.example.jp:25 -starttls smtp < /dev/null | openssl x509 -pubkey –noout | openssl rsa -pubin -outform DER | openssl sha256 (stdin)= 293f3944e435835ec797acbbe52ffb1bc8e 6637879fbe62d9b6195479e01f67e はじめての設定なら、 サーバーから証明書を取り出すのもあり
- 120. DNSに追加 _25._tcp.mx1.example.jp TLSA 31 1 293f3944e... メールサーバー メールアドレスのドメイン部分ではありません！ 受信するメールアドレス: bob@example.jp 受信メールサーバー: mx1.example.jp 0: Hashなし 1: SHA256 2: SHA512 ※TLSのKeyを入れ替えるときにはTLSAレコードを 先に書いて、DNSのキャッシュ期間が過ぎたらメー ルサーバーの設定を新しいKeyに変更し、古いTLSA レコードを削除します。
- 121. DANE DNSSECに対応していて、 TLSAレコードがあれば、 STARTTLSを必須で使用し、 PublicKeyをTLSAの値で検証します。 Microsoftの対応予定 送信側の対応2020年末まで 受信側の対応2021年末まで (by M3AAWG GeneralMeeting (2020/06)) TLS DANE Arcor yes no AOL yes no Bund.de yes yes Comcast yes yes Freenet yes yes Gmail yes no GMX yes yes Kabel Deutschland yes yes O2 yes no Outlook.com yes no Riseup yes yes T-Online yes no Unitymedia yes yes Vodafone yes yes web.de yes yes Yahoo yes no https://posteo.de/en/help/to-and-from-which-other-email-providers-will-my-emails-be-encrypted
- 122.
- 123.
- 124.
- 125. 経路暗号化まとめ 何もなし STARTTLS MTA-STSDNSSEC DANE zip暗号化 経路上の暗号化 × ○ ○ - ○ △ STARTTLS Downgrade攻撃 - × ○ - ○ - TLS Protocol Downgrade攻撃 - × ○ - △ - 偽の証明書 - × × - ○ - なりすまし受信 × × × ○ ○ × ○ 安全 △ 安全であるが完全ではない × 安全ではない - 影響を受けない
- 126.
- 127.
- 128. Require TLS RFC8689 (2019/11) SMTPで MAILFROM: <alice@exapmle.jp> REQUIRETLS ヘッダに TLS-Required: No と書くことで、機能をOffにできます。
- 129.
- 130.
- 131. まとめ • DMARC 使いましょう •STARTTLS 使いましょう • MTA-STS 使いましょう • DNSSEC 使いましょう • DANE 使いましょう • internet.nlで100点になるまでの道は険しい • オランダすごいよ Thank You!
- 132.
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- 135. ARCがあれば arc=passですね。 Private Key クオリティア メーリングリスト サーバ ml.example.jp ARC-Seal: i=1;cv=none; d=ml.example.jp;... ARC-Message-Signature: i=1; d=ml.example.jp; h=from:subject:dkim-signature:... ARC-Authentication-Result: i=1; ml.example.jp; dkim=pass; spf=pass; dmarc=pass DKIM-Signature: v=1; d=qualitia.co.jp; b=abcdef・・・・ From: taro@qualitia.co.jp Subject: [○○ML:1234]久しぶりの投稿 AR: dkim=fail, arc=pass こんにちは。おひさしぶりです。 ・・・・
- 136. ARC •The Authenticated ReceivedChain Protocol •RFC8617 (2019年7月) •メーリングリストサーバが受信したときに DKIM=passやARC=passであれば、 ARCとして連番付きで再署名
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- 147. dig コマンドで確認 DNSSEC非対応ドメイン dig qualitia.co.jp ;;->>HEADER<<- opcode: QUERY, status: NOERROR, id: 23896 ;; flags: qr rd ra; QUERY: 1, ANSWER: 1, AUTHORITY: 0, ADDITIONAL: 1 ;; ANSWER SECTION: qualitia.co.jp. 1443 IN A 54.65.37.180 DNSSEC非対応ドメイン + DNSSEC非対応リゾルバー DNSSEC非対応ドメイン + DNSSEC対応リゾルバー ;; ->>HEADER<<- opcode: QUERY, status: NOERROR, id: 6419 ;; flags: qr rd ra; QUERY: 1, ANSWER: 1, AUTHORITY: 0, ADDITIONAL: 1 ;; ANSWER SECTION: qualitia.co.jp. 3600 IN A 54.65.37.180 同じです
- 148. dig コマンドで確認 DNSSEC対応ドメイン dig mail.interlingua.co.jp ;;->>HEADER<<- opcode: QUERY, status: NOERROR, id: 17088 ;; flags: qr rd ra ad; QUERY: 1, ANSWER: 1, AUTHORITY: 0, ADDITIONAL: 1 ;; ANSWER SECTION: mail.interlingua.co.jp. 0 IN A 210.158.71.76 DNSSEC対応ドメイン + DNSSEC非対応リゾルバー DNSSEC対応ドメイン + DNSSEC対応リゾルバー ;; ->>HEADER<<- opcode: QUERY, status: NOERROR, id: 10109 ;; flags: qr rd ra ad; QUERY: 1, ANSWER: 1, AUTHORITY: 0, ADDITIONAL: 1 ;; ANSWER SECTION: mail.interlingua.co.jp. 300 IN A 210.158.71.76 同じです DNSSEC対応ドメインは adフラグが付きます
- 149. dig コマンドで確認 なりすまされているDNSSEC対応ドメイン dig dnssec-failed.org ;;->>HEADER<<- opcode: QUERY, status: NOERROR, id: 14060 ;; flags: qr rd ra; QUERY: 1, ANSWER: 1, AUTHORITY: 0, ADDITIONAL: 1 ;; ANSWER SECTION: dnssec-failed.org. 6510 IN A 69.252.80.75 DNSSEC対応ドメイン + DNSSEC非対応リゾルバー DNSSEC対応ドメイン + DNSSEC対応リゾルバー ;; ->>HEADER<<- opcode: QUERY, status: SERVFAIL, id: 63229 ;; flags: qr rd ra; QUERY: 1, ANSWER: 0, AUTHORITY: 0, ADDITIONAL: 1 DNSSEC対応リゾルバーでは SERVFAILになります IPは返りません DNSSEC非対応リゾルバーは 答えを返してしまいます adフラグはありません VPNを使っているとご自宅のDNSサーバーから SERVFAILを受け取っても、その後、会社のDNSサー バーに聞きに行ってNOERRORになるかも知れません
- 150. DNSSEC対応/非対応まとめ DNSSEC非対応ドメイン DNSSEC対応ドメイン なりすまされた DNSSEC対応ドメイン DNSSEC非対応リゾルバadフラグなし adフラグあり adフラグなし DNSSEC対応リゾルバ adフラグなし adフラグあり adフラグなし DNSSEC非対応ドメイン DNSSEC対応ドメイン なりすまされた DNSSEC対応ドメイン DNSSEC非対応リゾルバ 回答あり 回答あり 回答あり DNSSEC対応リゾルバ 回答あり 回答あり SERVFAIL adフラグ 応答
- 151.
- 152. レコードセットの署名 •dig +dnssec interlingua.co.jpmx interlingua.co.jp. 294 IN MX 10 mail.interlingua.co.jp. interlingua.co.jp. 294 IN RRSIG MX 13 3 300 20200817003038 20200802230038 55501 interlingua.co.jp. g5r2rLGrbrX6aYap2p/wDgJgL/LWs18/aQRtZAKDYQxFkF6eQg0Xy0c/ pNdysOWDNRQxO/4zom+Wvb87YwYl+g== interlingua.co.jp. 6 IN DNSKEY 256 3 13 ( 6zijMNFnm5+VuhJQqRG6ehQy0aDjOXYXZmx7yTL46TKp RI9p9cCx+aDBhzwa5eK19vCf1MiVoMqIVDBqvFoU8g== ) ; ZSK; alg = ECDSAP256SHA256 ; key id = 55501 interlingua.co.jp. 6 IN DNSKEY 257 3 13 ( rpYAYd2eS/tow2Be8qrAMHQkl4Lwxp5fsSPQmt9137/s 3mDX72NyvjXIdYaNcPPUEh5F4FM4iyylFtx9LS4CvA== ) ; KSK; alg = ECDSAP256SHA256 ; key id = 63661 •dig +multi interlingua.co.jp dnskey 署名 公開鍵 署名した人
- 153. レコードセットの署名 interlingua.co.jp. 294 INMX 10 mail.interlingua.co.jp. interlingua.co.jp. 294 IN RRSIG MX 13 3 300 20200817003038 20200802230038 55501 interlingua.co.jp. g5r2rLGrbrX6aYap2p/wDgJgL/LWs18/aQRtZAKDYQxFkF6eQg0Xy0c/ pNdysOWDNRQxO/4zom+Wvb87YwYl+g== interlingua.co.jp. 6 IN DNSKEY 256 3 13 ( 6zijMNFnm5+VuhJQqRG6ehQy0aDjOXYXZmx7yTL46TKp RI9p9cCx+aDBhzwa5eK19vCf1MiVoMqIVDBqvFoU8g== ) ; ZSK; alg = ECDSAP256SHA256 ; key id = 55501 署名 公開鍵 権威DNSサーバーはMXレコードセットのHashをZSK(Zone Signing Key)の秘密鍵で暗号化し、 RRSIG MXとして公開 フルリゾルバーはRRSIGをZSKの公開鍵で復号し、MXレコードセットのHashと合っているかどう かを確認 MXレコードセットはZSKの所有者interlingua.co.jpが書いたものから改ざんされていないことがわかる
- 154.
- 155.
- 156. 公開鍵の署名 •dig +dnssec +multiinterlingua.co.jp dnskey interlingua.co.jp. 300 IN DNSKEY 256 3 13 ( 6zijMNFnm5+VuhJQqRG6ehQy0aDjOXYXZmx7yTL46TKp RI9p9cCx+aDBhzwa5eK19vCf1MiVoMqIVDBqvFoU8g== ) ; ZSK; alg = ECDSAP256SHA256 ; key id = 55501 interlingua.co.jp. 300 IN DNSKEY 257 3 13 ( rpYAYd2eS/tow2Be8qrAMHQkl4Lwxp5fsSPQmt9137/s 3mDX72NyvjXIdYaNcPPUEh5F4FM4iyylFtx9LS4CvA== ) ; KSK; alg = ECDSAP256SHA256 ; key id = 63661 interlingua.co.jp. 300 IN RRSIG DNSKEY 13 3 300 ( 20200817003032 20200802230032 63661 interlingua.co.jp. 6GYbqK+/csGs3SW70LdxvHwAHM+AAGem6G4vK4OvrJWu 4lQesbZTVO9fXHIfkSZnx0QqppKSEt9SBhUdVF91lg== ) 署名 KSKの公開鍵 ZSKの公開鍵 権威DNSサーバーはDNSKEYレコードセットのHashをKSK(Key Signing Key)の秘密鍵で暗号化し、 RRSIG DNSKEYとして公開 公開鍵はKSKの所有者interlingua.co.jpが書いたものから改ざんされていないことがわかる
- 157.
- 158. 鍵のHash(DS)を親Zoneに預ける interlingua.co.jp. 300 INDNSKEY 257 3 13 ( rpYAYd2eS/tow2Be8qrAMHQkl4Lwxp5fsSPQmt9137/s 3mDX72NyvjXIdYaNcPPUEh5F4FM4iyylFtx9LS4CvA== ) ; KSK; alg = ECDSAP256SHA256 ; key id = 63661 KSKの公開鍵のHash。 DSと呼びます KSKの公開鍵 KSK(Key Signing Key)の公開鍵のHashを親のZoneに登録しておく •dig interlingua.co.jp ds interlingua.co.jp. 4520 IN DS 63661 13 2 975FAD7B7EF66EEB94F2D364EE1B8A84D9F87C445655FB383A064BD4 78D726DC このレコードはjp.のzoneに存在 interlingua.co.jpのKSKの公開鍵が改ざんされていないことをjpが保証する
- 159. 親ZoneでDSを署名 •dig +dnssec interlingua.co.jpds interlingua.co.jp. 4087 IN DS 63661 13 2 975FAD7B7EF66EEB94F2D364EE1B8A84D9F87C445655FB383A064BD4 78D726DC interlingua.co.jp. 4087 IN RRSIG DS 8 3 7200 20200831174502 20200801174502 32163 jp. N8AnyWRKCGnaZmsLPhvkOoUuhKKzwNcPvATKCr4dzTCcmaWFpNDKNEU7 gddNckfgg2VxtRpvV2ZT5MPcwhWpqWM1O7p+TxX3fz3pYm/7RjoCjvK6 p5n4IdSmkHCT+9ThHD3popKUWXI/KtXkgXUCkFatkTFxt9uTJOmsXxN/ OVs= jp. 86394 IN DNSKEY 256 3 8 ( AwEAAa9eY9Ns9TIFqb+iYkU9C7n80Y0M1L2NZcEbvmCJ frJqQC09tA+7TJbJ7y3k5q+wtYznOpGY1v2qbeTaEbaR vr7ZFa/OQUZbl7yE7qNDNVl7+s5/zXFq09hRWoFFaWgY 5rC75FmeVambDibge+G0yIGNsD1PsYQ/7oG3mujg+0jn ) ; ZSK; alg = RSASHA256 ; key id = 32163 •dig +multi jp dnskey 署名 公開鍵 署名した人
- 160.
- 161. DNSSECのトラストチェイン interlingua.co.jp. IN MX10 mail.interlingua.co.jp. DNSKEY (ZSK) DNSKEY (KSK) DNSKEY (ZSK) DNSKEY (KSK) DS 署名 署名 Hashを預ける 署名 署名 DNSKEY (ZSK) DNSKEY (KSK) DS 署名 署名 interlingua.co.jpのzone ルートのzone jpのzone Hashを預ける
- 162.