1. ALKOL VE ETERLERALKOL VE ETERLER
Yrd.Doç.Dr. Hatice YÜKSELYrd.Doç.Dr. Hatice YÜKSEL
Tıbbi Biyokimya ADTıbbi Biyokimya AD
1
2. Alkoller, sp3 hibritleşmesi yapmış bir karbona bir
hidroksil (-OH) grubunun bağlanmasıyla oluşan
bileşiklerdir.
2
3. • NOT:
Bir bileşiğin alkol olabilmesi için C atomuna
yalnız bir –OH grubunun bağlı olması
gerekmektedir.
Ayrıca –OH grubunun bağlı olduğu C
atomunun doymuş olması şartı vardır.
Ancak –OH grupları farklı C lara bağlanmış
ise bu bileşikler alkoldür.
3
5. Alkoller;
hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun
primer (RCH2
−), sekonder (R2
CH−), tersiyer
(R3
C−) olmasına göre:
primer alkoller (RCH2
−OH),
sekonder alkoller (R2
CH−OH),
tersiyer alkoller (R3
C−OH) olarak
5
7. Alkoller, moleküldeki hidroksil grubunun sayısına
göre;
monoalkoller
polialkoller
dialkoller (glikoller),
trialkoller
olarak sınıflanabilirler.
7
8. Poli Alkoller
• Moleküllerinde birden fazla -OH grubu
bulunduran alkollere poli alkoller denir.
• Örneğin molekülünde iki hidroksil grubu
bulunduran alkollere dioller, üç hidroksil
grubu bulunduran alkollere trioller denir.
8
12. • IUPAC (Uluslar Arası Kuramsal ve Uygulamalı
Kimya Birliği) Sistemi ne göre;
Alkoller türetildikleri alkanın sonuna –ol
eki getirilerek isimlendirilir.
• Numaralandırmada, IUPAC sistemine
göre adlandırma önceliği esas alınır:
– Bir bileşikte OH grubu yanında ikili bağ veya
önekle anılan bir grup bulunuyorsa, hidroksil
grubunun önceliği vardır. 12
21. • Su molekülleri arasındaki hidrojen bağları üç
boyutludur, yani bütün ortaklanmamış elektron
çiftleri hidrojen bağı yapmıştır.
• Alkollerin hidrojen bağları ise iki boyutludur,
yani oksijenler üzerinde hidrojen bağı
yapmamış elektron çiftleri vardır.
21
22. • Alkollerde moleküller arası hidrojen bağı
kuvveti sudaki kadar güçlü olmadığından
kaynama noktaları suyunkinden daha düşüktür;
• örneğin, suyun kaynama noktası 100o
C olduğu
halde
– daha büyük moleküllü metanolün kaynama
noktası 65o
C’dir.
22
23. • düşük molekül ağırlıklı alkoller su ile karışır; su
ile alkol arasında hidrojen bağı oluşumu ile
çözünürlük artar.
• Sulu çözeltide alkol baz olarak etkir ve
protonlanır.
23
24. • Metanol, etanol ve propanoller suda her
oranda çözünürler. Butanolden itibaren suda
çözünme azalmaya başlar; çözünmeyen kısım
ayrı bir faz olarak kalır.
• Alkol molekülü büyüdükçe, çözünme hızla
azalır ve C>12’den sonraki alkoller pratik
bakımdan suda çözünmezler.
24
25. Metanol, etanol ve propanoller suda her oranda çözünürler.
Alkol molekülü büyüdükçe çözünme hızla azalır ve C>12’den
sonraki alkoller pratik bakımdan suda çözünmezler. 25
26. • Alkollerdeki;
– −OH grubu, sudaki çözünürlüğü sağlayan
(hidrofil=suyu seven) gruptur;
– R grubu ise sudaki çözünmeyi önleyici
(hidrofob=suyu sevmeyen) gruptur.
• Hidroksil gruplarının sayısı arttıkça
büyük moleküller bile suda
çözünebilirler.
26
27. •Metanol (CH3
OH), ilk kez odunun damıtılma ürününden
yalıtılmıştır; endüstride, sentetik reçinelerin üretilmesinde
kullanılan formaldehidin sentezi için gereklidir.
•Metanol, organik çözücülerle kolayca karışır.
•Metanol, vücuttan çok yavaş atılır; özellikle göz sinirlerine
zarar vererek körlüğe neden olabilir.
27
28. Etanol (C2
H5
OH), endüstride çözücü olarak, sentezlerde, hekimlikte ve
eczacılıkta kullanılır.
Alkollü içkileri üretmek için gerekli olan etanol, daha çok şekerli
maddelerin veya nişastanın fermantasyonuyla elde edilir; sulu
fermantasyon karışımından, birkaç kez damıtılarak ayrılır; bunun
konsantrasyonu en çok %96’dır.
%100’lük etil alkole mutlak alkol veya absolü alkol denir.
Etanol, vücutta sedatif ve narkotik etkilidir; %70-80’lik etil alkol,
dıştan kullanıldığında dezenfekte edicidir. 28
30. Alkoller, O−H bağı ile, suyun O−H bağı gibi asitlik
reaksiyonu verirler; oksijen üzerinden proton ayrılır ve
yerine başka bir atom veya grup girer.
Alkoller sudan yaklaşık 100 kat daha zayıf asittirler.
Alkollerin anyonlarına (R−O−
) alkolat veya alkoksit denir.
30
31. • Dehidrasyon: Alkollerden su uzaklaştırılarak alkenler
elde edilir.
CH R''
H OH
CHR'
H+, ısı
CH R''CHR' + H2O
31
32. Primer alkoller bir kez yükseltgenerek aldehitleri;
aldehitlerde bir kez yükselgenerek karboksilli asitleri
oluşturur.
32
36. Primer ve sekonder alkollerin α-hidrojenlerinin C−H bağının
elektronları, uygun yükseltgenlerle alınırlar; böylece primer
alkollerden aldehitler, sekonder alkollerden ketonlar
meydana gelir.
Tersiyer alkoller, normal koşullarda yükseltgenlerden
etkilenmezler. 36
45. • Primer alkoller bir kez yükseltgenerek aldehitleri,
• Aldehitlerde bir kez yükselgenerek karboksilli asitleri
oluşturur.
• Sekonder alkoller bir kez yükseltgenerek ketonları
oluştururlar.
• Tersiyer alkoller yükselgenmez, ancak etkin koşullar
sağlandığında karboksilli asitlere yükseltgenirler.
• Yükseltgenme katalizörleri , KMnO4 , havanın oksijeni,
K2Cr2O7 vs.
45
47. • Eterler, su molekülündeki 2 hidrojen atomunun, 2 alkil (R)
grubu ile yer değiştirmesinden oluşan bileşikler olarak
düşünülebilir.
• Eter molekülündeki alkil grupları birbirinin aynı ise basit
(simetrik) eter, farklı ise karışık (asimetrik) eter adı
verilir.
• Eterler, bir kez alkillenmiş alkol ya da iki kez alkillenmiş
su türevleri olarakta bilinir.
47
48. • C-O-C bağı 110 derece açılıdır
• Polar moleküldür.
• Kaynama noktaları alkollerinkinden düşüktür.
– Etil alkol 78 °C , dimetil eter 25 °C dir.
• Alkol ve suya göre polariteleri çok düşüktür.
• Suda çözünmezler.
• Kimyasal olarak inerttirler (kolay tepkime vermezler)
• Çözücü olarak kullanılırlar.
48
49. Dietileter
• Eter denildiğinde, genellikle dietil eter anlaşılır. Bu bileşik çok
eskiden beri bilinir.
• Kolay buharlaşan bir maddedir ( K.N. 35 °C)
– Renksiz,
– kendine özgü bir kokusu olan,
– akıcı bir sıvıdır.
– Çok uçucudur.
– Yanıcıdır.
– Solunum yoluyla alındığında bayıltıcı etkisi vardır.
– Halk arasında Lokman Ruhu olarak bilinir. 49
50. • Dietil eter laboratuarda en çok kullanılan çözücüdür.
• 1800 lü yıllarda kloroform ve N2O (nitröz oksit) ile
birlikte genel anestetik olarak kullanılmıştır.
• Dietileter, güvenilir bir anestetiktir.
• Diğer anestetik eterler:
– metil propileter
– etilvinil eterdir.
50
51. Eterlerin Adlandırılması
• Yaygın adlandırma: Oksijene bağlı olan alkil
gruplarının adları ve eter sözcüğünden oluşur.
dimetil eter
metil etil eter
klormetil etil eter
51
52. Eterlerin eldesi
Alkollerden Eter Eldesi
• Eterlerin eldesinde, asit katalizli ya da baz katalizli
tepkimelerden yararlanılır.
• Asit katalizli olarak genellikle H2SO4 kullanılır.
52
53. Williamson Senteziyle
• Baz katalizli tepkime ile eter eldesine Williamson Sentezi
denir.
• Karışık eter elde edilmesinde bu yöntem kullanılır.
• Bu yöntemde sodyum alkolat ile alkil halojenür tepkimeye
sokulur.
53
54. Halkalı eterler
Dioxane A cyclic ether and high boiling solvent
A cyclic ether, one of the most
Polar simple ethers
that is used as a solvent
Tetrahidrofuran suda çözünür. Kepek ,mısır koçanı gibi bitkisel
kabuklarda bulunur.
Tetrahydrofuran
54
55. Eter buharı çok miktarda solunduğunda bayıltıcı
ve anestetik etkilidir.
55
