More Related Content Similar to Alkaloids introduction
Similar to Alkaloids introduction (20) Alkaloids introduction1. AAllkkaallooiiddss
DDeeffiinniittiioonn
TThhee tteerrmm ““aallkkaallooiidd”” ((aallkkaallii--lliikkee)) iiss
ccoommmmoonnllyy uusseedd ttoo ddeessiiggnnaattee bbaassiicc
hheetteerrooccyycclliicc nniittrrooggeennoouuss ccoommppoouunnddss ooff
ppllaanntt oorriiggiinn tthhaatt aarree pphhyyssiioollooggiiccaallllyy
aaccttiivvee..
2. DDeevviiaattiioonn ffrroomm DDeeffiinniittiioonn
BBaassiicciittyy:: SSoommee aallkkaallooiiddss aarree nnoott bbaassiicc ee..gg..
CCoollcchhiicciinnee,, PPiippeerriinnee,, QQuuaatteerrnnaarryy aallkkaallooiiddss..
NNiittrrooggeenn:: TThhee nniittrrooggeenn iinn ssoommee aallkkaallooiiddss iiss
nnoott iinn aa hheetteerrooccyycclliicc rriinngg ee..gg.. EEpphheeddrriinnee,,
CCoollcchhiicciinnee,, MMeessccaalliinnee..
PPllaanntt OOrriiggiinn:: SSoommee aallkkaallooiiddss aarree ddeerriivveedd
ffrroomm BBaacctteerriiaa,, FFuunnggii,, IInnsseeccttss,, FFrrooggss,,
AAnniimmaallss..
3. CCllaassssiiffiiccaattiioonn
TTrruuee ((TTyyppiiccaall)) aallkkaallooiiddss:: tthhaatt aarree ddeerriivveedd ffrroomm
aammiinnoo aacciiddss aanndd hhaavvee nniittrrooggeenn iinn aa hheetteerrooccyycclliicc rriinngg..
ee..gg AAttrrooppiinnee
PPrroottoo aallkkaallooiiddss:: tthhaatt aarree ddeerriivveedd ffrroomm aammiinnoo aacciiddss
aanndd ddoo nnoott hhaavvee nniittrrooggeenn iinn aa hheetteerrooccyycclliicc rriinngg..
ee..gg EEpphheeddrriinnee
PPsseeuuddoo aallkkaallooiiddss:: tthhaatt aarree nnoott ddeerriivveedd ffrroomm aammiinnoo
aacciiddss bbuutt hhaavvee nniittrrooggeenn iinn aa hheetteerrooccyycclliicc rriinngg..
ee..gg CCaaffffeeiinnee
FFaallssee aallkkaallooiiddss:: aarree nnoonn aallkkaallooiiddss ggiivvee ffaallssee ppoossiittiivvee
rreeaaccttiioonn wwiitthh aallkkaallooiiddaall rreeaaggeennttss..
4. NNeeww DDeeffiinniittiioonn
AAllkkaallooiiddss aarree ccyycclliicc oorrggaanniicc ccoommppoouunnddss
ccoonnttaaiinniinngg nniittrrooggeenn iinn aa nneeggaattiivvee ssttaattee
ooff ooxxiiddaattiioonn wwiitthh lliimmiitteedd ddiissttrriibbuuttiioonn
aammoonngg lliivviinngg oorrggaanniissmmss..
5. Distribution aanndd ooccccuurrrreennccee
RRaarree iinn lloowweerr ppllaannttss..
DDiiccoottss aarree mmoorree rriicchh iinn tthhaann MMoonnooccoottss..
FFaammiilliieess rriicchh iinn AAllkkaallooiiddss:: AAppooccyynnaacceeaaee,,
RRuubbiiaacceeaaee,, SSoollaannaacceeaaee aanndd PPaappaavveerraacceeaa..
FFaammiilliieess ffrreeee ffrroomm AAllkkaallooiiddss:: RRoossaacceeaaee,,
LLaabbiiaattaaee
6. DDiissttrriibbuuttiioonn iinn PPllaanntt
AAllll PPaarrttss ee..gg.. DDaattuurraa..
BBaarrkkss ee..gg.. CCiinncchhoonnaa
SSeeeeddss ee..gg.. NNuuxx vvoommiiccaa
RRoooottss ee..gg.. AAccoonniittee
FFrruuiittss ee..gg.. BBllaacckk ppeeppppeerr
LLeeaavveess ee..gg.. TToobbaaccccoo
LLaatteexx ee..gg.. OOppiiuumm
7. FFoorrmmss ooff AAllkkaallooiiddss::
FFrreeee bbaasseess
SSaallttss wwiitthh OOrrggaanniicc aacciiddss ee..gg.. OOxxaalliicc,, aacceettiicc
aacciiddss
SSaallttss wwiitthh iinnoorrggaanniicc aacciiddss ee..gg.. HHCCll,, HH22SSOO44..
SSaallttss wwiitthh ssppeecciiaall aacciiddss:: ee..gg.. MMeeccoonniicc aacciidd
iinn OOppiiuumm,, QQuuiinniicc aacciidd iinn CCiinncchhoonnaa
GGllyyccoossiiddaall ffoorrmm ee..gg.. SSoollaanniinnee iinn SSoollaannuumm..
8. FFuunnccttiioonn iinn PPllaannttss
TThheeyy mmaayy aacctt aass pprrootteeccttiivvee aaggaaiinnsstt iinnsseeccttss
aanndd hheerrbbiivvoorreess dduuee ttoo tthheeiirr bbiitttteerrnneessss aanndd
ttooxxiicciittyy..
TThheeyy aarree,, iinn cceerrttaaiinn ccaasseess,, tthhee ffiinnaall pprroodduuccttss
ooff ddeettooxxiiffiiccaattiioonn ((wwaassttee pprroodduuccttss))..
SSoouurrccee ooff nniittrrooggeenn iinn ccaassee ooff nniittrrooggeenn
ddeeffiicciieennccyy..
TThheeyy,, ssoommeettiimmeess,, aacctt aass ggrroowwtthh rreegguullaattoorrss iinn
cceerrttaaiinn mmeettaabboolliicc ssyysstteemmss..
TThheeyy mmaayy bbee uuttiilliizzeedd aass aa ssoouurrccee ooff eenneerrggyy iinn
ccaassee ooff ddeeffiicciieennccyy iinn ccaarrbboonn ddiiooxxiiddee
aassssiimmiillaattiioonn..
9. NNoommeennccllaattuurree::
TTrriivviiaall nnaammeess sshhoouulldd eenndd bbyy ""iinnee"".. TThheessee nnaammeess
mmaayy rreeffeerr ttoo::
TThhee ggeennuuss ooff tthhee ppllaanntt,, ssuucchh aass AAttrrooppiinnee ffrroomm
AAttrrooppaa bbeellllaaddoonnaa..
TThhee ppllaanntt ssppeecciieess,, ssuucchh aass CCooccaaiinnee ffrroomm
EErryytthhrrooxxyylloonn ccooccaa..
TThhee ccoommmmoonn nnaammee ooff tthhee ddrruugg,, ssuucchh aass
EErrggoottaammiinnee ffrroomm eerrggoott..
TThhee nnaammee ooff tthhee ddiissccoovveerreerr,, ssuucchh aass PPeelllleettiieerriinnee
tthhaatt wwaass ddiissccoovveerreedd bbyy PPeelllleettiieerr..
TThhee pphhyyssiioollooggiiccaall aaccttiioonn,, ssuucchh aass EEmmeettiinnee tthhaatt
aaccttss aass eemmeettiicc,, MMoorrpphhiinnee aaccttss aass nnaarrccoottiicc..
AA pprroommiinneenntt pphhyyssiiccaall cchhaarraacctteerr,, ssuucchh aass HHyyggrriinnee
tthhaatt iiss hhyyggrroossccooppiicc..
10. PPrreeffiixxeess aanndd ssuuffffiixxeess
PPrreeffiixxeess::
""NNoorr--"" ddeessiiggnnaatteess NN--ddeemmeetthhyyllaattiioonn oorr NN--ddeemmeetthhooxxyyllaattiioonn,,
ee..gg.. nnoorrppsseeuuddooeepphheeddrriinnee aanndd nnoorrnniiccoottiinnee..
""AAppoo--"" ddeessiiggnnaatteess ddeehhyyddrraattiioonn ee..gg.. aappoommoorrpphhiinnee..
""IIssoo--,, ppsseeuuddoo--,, nneeoo--,, aanndd eeppii--"" iinnddiiccaattee ddiiffffeerreenntt ttyyppeess ooff
iissoommeerrss..
SSuuffffiixxeess::
""--ddiinnee"" ddeessiiggnnaatteess iissoommeerriissmm aass qquuiinniiddiinnee aanndd
cciinncchhoonniiddiinnee..
""--iinnee"" iinnddiiccaatteess,, iinn ccaassee ooff eerrggoott aallkkaallooiiddss,, aa lloowweerr
pphhaarrmmaaccoollooggiiccaall aaccttiivviittyy ee..gg.. eerrggoottaammiinniinnee iiss lleessss ppootteenntt
tthhaann eerrggoottaammiinnee..
11. PPhhyyssiiccaall PPrrooppeerrttiieess
II-- CCoonnddiittiioonn::
MMoosstt aallkkaallooiiddss aarree ccrryyssttaalllliinnee ssoolliiddss..
FFeeww aallkkaallooiiddss aarree aammoorrpphhoouuss ssoolliiddss ee..gg.. eemmeettiinnee..
SSoommee aarree lliiqquuiiddss tthhaatt aarree eeiitthheerr::
VVoollaattiillee ee..gg.. nniiccoottiinnee aanndd ccoonniiiinnee,, oorr
NNoonn--vvoollaattiillee ee..gg.. ppiillooccaarrppiinnee aanndd
hhyyoosscciinnee..
IIII-- CCoolloorr::
TThhee mmaajjoorriittyy ooff aallkkaallooiiddss aarree ccoolloorrlleessss bbuutt ssoommee aarree
ccoolloorreedd ee..gg..::
CCoollcchhiicciinnee aanndd bbeerrbbeerriinnee aarree yyeellllooww..
CCaannaaddiinnee iiss oorraannggee..
TThhee ssaallttss ooff ssaanngguuiinnaarriinnee aarree ccooppppeerr--rreedd..
12. PPhhyyssiiccaall PPrrooppeerrttiieess
IIIIII-- SSoolluubbiilliittyy::
BBootthh aallkkaallooiiddaall bbaasseess aanndd tthheeiirr ssaallttss aarree ssoolluubbllee iinn aallccoohhooll..
GGeenneerraallllyy,, tthhee bbaasseess aarree ssoolluubbllee iinn oorrggaanniicc ssoollvveennttss aanndd
iinnssoolluubbllee iinn wwaatteerr
EExxcceeppttiioonnss::
BBaasseess ssoolluubbllee iinn wwaatteerr:: ccaaffffeeiinnee,, eepphheeddrriinnee,, ccooddeeiinnee,,
ccoollcchhiicciinnee,, ppiillooccaarrppiinnee aanndd qquuaatteerrnnaarryy aammmmoonniiuumm bbaasseess..
BBaasseess iinnssoolluubbllee oorr ssppaarriinnggllyy ssoolluubbllee iinn cceerrttaaiinn oorrggaanniicc
ssoollvveennttss:: mmoorrpphhiinnee iinn eetthheerr,, tthheeoobbrroommiinnee aanndd tthheeoopphhyylllliinnee iinn
bbeennzzeennee..
SSaallttss aarree uussuuaallllyy ssoolluubbllee iinn wwaatteerr aanndd,, iinnssoolluubbllee oorr
ssppaarriinnggllyy ssoolluubbllee iinn oorrggaanniicc ssoollvveennttss..
EExxcceeppttiioonnss::
SSaallttss iinnssoolluubbllee iinn wwaatteerr:: qquuiinniinnee mmoonnoossuullpphhaattee..
SSaallttss ssoolluubbllee iinn oorrggaanniicc ssoollvveennttss:: lloobbeelliinnee aanndd aappooaattrrooppiinnee
hhyyddrroocchhlloorriiddeess aarree ssoolluubbllee iinn cchhlloorrooffoorrmm..
13. IIVV-- IIssoommeerriizzaattiioonn::
OOppttiiccaallllyy aaccttiivvee iissoommeerrss mmaayy sshhooww ddiiffffeerreenntt
pphhyyssiioollooggiiccaall aaccttiivviittiieess..
ll--eepphheeddrriinnee iiss 33..55 ttiimmeess mmoorree aaccttiivvee tthhaann dd--eepphheeddrriinnee..
ll--eerrggoottaammiinnee iiss 33--44 ttiimmeess mmoorree aaccttiivvee tthhaann dd--eerrggoottaammiinnee..
dd-- TTuubbooccuurraarriinnee iiss mmoorree aaccttiivvee tthhaann tthhee ccoorrrreessppoonnddiinngg
ll-- ffoorrmm..
QQuuiinniinnee ((ll--ffoorrmm)) iiss aannttiimmaallaarriiaall aanndd iittss dd-- iissoommeerr
qquuiinniiddiinnee iiss aannttiiaarrrryytthhmmiicc..
TThhee rraacceemmiicc ((ooppttiiccaallllyy iinnaaccttiivvee)) ddll--aattrrooppiinnee iiss
pphhyyssiioollooggiiccaallllyy aaccttiivvee..
14. CChheemmiiccaall PPrrooppeerrttiieess
II-- NNiittrrooggeenn::
PPrriimmaarryy aammiinneess RR--NNHH22 ee..gg.. NNoorreepphheeddrriinnee
SSeeccoonnddaarryy aammiinneess RR22--NNHH ee..gg.. EEpphheeddrriinnee
TTeerrttiiaarryy aammiinneess RR33--NN ee..gg.. AAttrrooppiinnee
QQuuaatteerrnnaarryy aammmmoonniiuumm ssaallttss RR44--NN ee..gg dd--TTuubbooccuurraarriinnee
IIII-- BBaassiicciittyy::
RR22--NNHH >> RR--NNHH22 >> RR33--NN
SSaattuurraatteedd hheexxaaccyycclliicc aammiinneess iiss mmoorree bbaassiicc tthhaann aarroommaattiicc
aammiinneess..
15. According to bbaassiicciittyy AAllkkaallooiiddss aarree ccllaassssiiffiieedd
iinnttoo::
WWeeaakk bbaasseess ee..gg.. CCaaffffeeiinnee
SSttrroonngg bbaasseess ee..gg.. AAttrrooppiinnee
AAmmpphhootteerriicc
** PPhheennoolliicc AAllkkaallooiiddss ee..gg.. MMoorrpphhiinnee
**AAllkkaallooiiddss wwiitthh CCaarrbbooxxyylliicc ggrroouuppss ee..gg.. NNaarrcceeiinnee
NNeeuuttrraall aallkkaallooiiddss ee..gg.. CCoollcchhiicciinnee
16. IIIIII-- OOxxyyggeenn::
MMoosstt aallkkaallooiiddss ccoonnttaaiinn OOxxyyggeenn aanndd aarree
ssoolliidd iinn nnaattuurree ee..gg.. AAttrrooppiinnee..
SSoommee aallkkaallooiiddss aarree ffrreeee ffrroomm OOxxyyggeenn aanndd
aarree mmoossttllyy lliiqquuiiddss ee..gg.. NNiiccoottiinnee,, CCoonniiiinnee..
17. IIVV-- SSttaabbiilliittyy::
EEffffeecctt ooff hheeaatt::
AAllkkaallooiiddss aarree ddeeccoommppoosseedd bbyy hheeaatt,, eexxcceepptt
SSttrryycchhnniinnee aanndd ccaaffffeeiinnee ((ssuubblliimmaabbllee))..
RReeaaccttiioonn wwiitthh aacciiddss::
11-- SSaalltt ffoorrmmaattiioonn..
22-- DDiill aacciiddss hhyyddrroollyyzzee EEsstteerr AAllkkaallooiiddss ee..gg.. AAttrrooppiinnee
18. 33-- CCoonncc.. aacciiddss mmaayy ccaauussee::
DDeehhyyddrraattiioonn::
AAttrrooppiinnee →→ AAppooaattrrooppiinnee
MMoorrpphhiinnee →→ AAppoommoorrpphhiinnee
DDeemmeetthhooxxyyllaattiioonn::
ee..gg.. CCooddeeiinnee
19. EEffffeecctt ooff AAllkkaalliieess::
11-- DDiill aallkkaalliiss lliibbeerraattee mmoosstt aallkkaallooiiddss ffrroomm tthheeiirr ssaallttss
ee..gg.. NNHH33..
22-- TThheeyy mmaayy ccaauussee iissoommeerriizzaattiioonn ((rraacceemmiizzaattiioonn)) ooff
aallkkaallooiidd aass tthhee ccoonnvveerrssiioonn ooff hhyyoossccyyaammiinnee ttoo
aattrrooppiinnee..
33-- TThheeyy aallssoo ccaann ffoorrmm ssaallttss wwiitthh aallkkaallooiiddss
ccoonnttaaiinniinngg aa ccaarrbbooxxyylliicc ggrroouupp ee..gg.. nnaarrcceeiinnee..
44-- SSttrroonngg aallkkaalliiss:: ssuucchh aass aaqquueeoouuss NNaaOOHH aanndd KKOOHH
ffoorrmm ssaallttss wwiitthh pphheennoolliicc aallkkaallooiiddss..
55-- SSttrroonngg aallkkaalliiss ccaauussee hhyyddrroollyyssiiss ooff EEsstteerr
aallkkaallooiiddss ((ee..gg.. aattrrooppiinnee,, ccooccaaiinnee aanndd
pphhyyssoossttiiggmmiinnee)) aanndd AAmmiiddee aallkkaallooiiddss
(( ccoollcchhiicciinneess))..
66-- SSttrroonngg aallkkaalliiss ccaauussee ooppeenniinngg ooff llaaccttoonnee rriinngg..
20. EEffffeecctt ooff lliigghhtt aanndd OOxxyyggeenn
Oxygen
Eserine Rubreserine
Alkaline solutions
Reserpine Decomposition
Ergot Alkaloids Lumi Alkaloids
(Inactive)
21. QQuuaalliittaattiivvee tteesstt ffoorr AAllkkaallooiiddss
PPrreecciippiittaattiioonn RReeaaggeennttss::
TThheeyy aarree uusseedd ttoo::
11-- IInnddiiccaattee tthhee aabbsseennccee oorr pprreesseennccee ooff
AAllkkaallooiiddss
22-- TTeesstt ffoorr ccoommpplleettee ooff eexxttrraaccttiioonn
DDiissaaddvvaannttaaggeess:: SSoommee nnoonn aallkkaallooiiddss iinntteerrffeerree
ssuucchh aass PPrrootteeiinnss,, llaaccttoonneess,, ccoouummaarriinnss
22. Classification of Alkaloidal pprreecciippiittaattiinngg aaggeennttss::
11-- RReeaaggeennttss tthhaatt ffoorrmm ddoouubbllee ssaallttss::
aa-- MMaayyeerr’’ss RReeaaggeenntt:: PPoottaassssiiuumm MMeerrccuurriicc IIooddiiddee..
bb-- DDrraaggeennddoorrffff’’ss RReeaaggeennttss:: PPoottaassssiiuumm IIooddoobbiissmmeetthhaattee..
cc-- GGoolldd CChhlloorriiddee..
22-- RReeaaggeennttss CCoonnttaaiinniinngg HHaallooggeennss::
aa-- WWaaggnneerr’’ss RReeaaggeenntt:: IIooddiinnee// PPoottaassssiiuumm IIooddiiddee..
33--OOrrggaanniicc AAcciiddss::
aa-- HHaaggeerr’’ss RReeaaggeenntt:: PPiiccrriicc AAcciidd
bb-- TTaannnniicc AAcciidd..
44-- OOxxyyggeennaatteedd HHiigghh MMoolleeccuullaarr WWeeiigghhtt AAcciiddss::
aa-- PPhhoosspphhoommoollyybbddiicc aacciidd
bb-- PPhhoosspphhoottuunnggeessttiicc aacciidd
cc-- SSiilliiccoottuunnggeessttiicc AAcciidd
23. CCoolloouurr RReeaaggeennttss::
11-- FFrrooeehhdd’’ss RReeaaggeenntt:: PPhhoosspphhoommoollyybbddiicc aacciidd
22-- MMaarrqquuii’’ss RReeaaggeenntt:: FFoorrmmaallddeehhyyddee// CCoonncc.. HH22SSOO44
33-- MMaannddaalliinn’’ss RReeaaggeenntt:: SSuullpphhoovvaanniiddiicc aacciidd
44-- EErrddmmaannnn’’ss RReeaaggeenntt:: CCoonncc.. HHNNOO33//CCoonncc.. HH22SSOO44
55-- MMeecckkee''ss RReeaaggeenntt:: SSeelleenniioouuss aacciidd // ccoonncc.. HH22SSOO44
66-- SShhaaeerr''ss RReeaaggeenntt:: HHyyddrrooggeenn ppeerrooxxiiddee // ccoonncc.. HH22SSOO44
77-- RRoosseenntthhaalleerr''ss RReeaaggeenntt:: PPoottaassssiiuumm aarrsseennaattee // ccoonncc.. HH22SSOO44
88-- CCoonncc.. HHNNOO33
24. Pu Extraction, Purriiffiiccaattiioonn aanndd IIssoollaattiioonn ooff
AAllkkaallooiiddss ffrroomm PPoowwddeerreedd ppllaannttss
EExxttrraaccttiioonn aanndd ppuurriiffiiccaattiioonn
MMeetthhoodd II::
TThhee ppoowwddeerr iiss ttrreeaatteedd wwiitthh aallkkaalliiss ttoo lliibbeerraatteess tthhee ffrreeee bbaasseess
tthhaatt ccaann tthheenn bbee eexxttrraacctteedd wwiitthh wwaatteerr iimmmmiisscciibbllee oorrggaanniicc
ssoollvveennttss..
MMeetthhoodd IIII::
TThhee ppoowwddeerreedd mmaatteerriiaall iiss eexxttrraacctteedd wwiitthh wwaatteerr oorr aaqquueeoouuss
aallccoohhooll ccoonnttaaiinniinngg ddiilluuttee aacciidd.. AAllkkaallooiiddss aarree eexxttrraacctteedd aass
tthheeiirr ssaallttss ttooggeetthheerr wwiitthh aaccccoommppaannyyiinngg ssoolluubbllee iimmppuurriittiieess..
MMeetthhoodd IIIIII::
TThhee ppoowwddeerr iiss eexxttrraacctteedd wwiitthh wwaatteerr ssoolluubbllee oorrggaanniicc ssoollvveennttss
ssuucchh aass MMeeOOHH oorr EEttOOHH wwhhiicchh aarree ggoooodd ssoollvveennttss ffoorr bbootthh
ssaallttss aanndd ffrreeee bbaasseess..
25. Plant material and solvent
Extract
Organic solvent dissove Alkaloids
Organic solvent dissove Impurities
Concentration
Acidification
Acidified Extract (Alk. as salts)
Alkalinization
Alkaline aqueous layer
26. LLiibbeerraattiioonn ooff tthhee ffrreeee bbaasseess
AAllkkaalliiss aarree uusseedd ttoo lliibbeerraattee ffrreeee bbaasseess.. AAllkkaalliiss mmuusstt bbee ssttrroonngg
eennoouugghh ttoo lliibbeerraattee ffrreeee bbaasseess.. HHoowweevveerr,, cchhooiiccee ooff ssttrroonngg
aallkkaalliiss mmuusstt bbee aavvooiiddeedd iinn ssoommee ccaasseess::
11-- EEsstteerr AAllkkaallooiiddss ee..gg.. SSoollaannaacceeoouuss AAllkkaallooiiddss
22-- AAmmiiddee AAllkkaallooiiddss ee..gg.. CCoollcchhiicciinnee
33-- PPhheennoolliicc AAllkkaallooiiddss ee..gg.. MMoorrpphhiinnee
44-- LLaaccttoonnee AAllkkaallooiiddss ee..gg.. PPiillooccaarrppiinnee
55-- FFaattttyy DDrruuggss dduuee ttoo ssaappoonniiffiiccaattiioonn aanndd eemmuullssiioonn ffoorrmmaattiioonn..
27. NNHH44OOHH::
MMoosstt wwiiddeellyy uusseedd dduuee ttoo mmaannyy
aaddvvaannttaaggeess::
11-- SSttrroonngg eennoouugghh ttoo lliibbeerraattee mmoosstt ooff aallkkaallooiiddss
ffrroomm tthheeiirr ssaallttss..
22-- MMiillddeerr tthhaann ffiixxeedd aallkkaalliiss ssoo mmoorree ssaaffee..
33-- VVoollaattiillee ssoo eeaassyy ttoo ggeett rriidd ooff iitt..
OOtthheerr AAllkkaalliiss::
NNaa22CCOO33,, NNaaHHCCOO33,, CCaa((OOHH))22,, MMggOO..
28. EExxttrraaccttiioonn ooff tthhee ffrreeee bbaasseess::
CCHHCCll33::
SSttrroonngg ssoollvveenntt ccaann eexxttrraacctt mmoosstt ooff tthhee
aallkkaallooiiddss..
EExxttrraaccttss ccoonnttaaiinn mmoorree iimmppuurriittiieess..
CCaarrcciinnooggeenniicc..
EEtthheerr::
GGiivveess cclleeaanneerr EExxttrraacctt bbuutt hhaavvee ssoommee
ddiissaaddvvaannttaaggeess::
11-- HHiigghh vvoollaattiilliittyy
22-- PPeerrooxxiiddee ffoorrmmaattiioonn
33-- HHiigghh wwaatteerr mmiisscciibbiilliittyy
29. VVoollaattiillee AAllkkaallooiiddss
TThhee bbeesstt wwaayy ffoorr tthheeiirr eexxttrraaccttiioonn iiss sstteeaamm
ddiissttiillllaattiioonn..
PPllaanntt mmaatteerriiaall ++ wwaatteerr ++ FFiixxeedd aallkkaallii
HHeeaatt
sstteeaamm ccoonnttaaiinn
aallkkaallooiiddss rreecceeiivveedd iinn
aacciiddiicc sslloouuttiioonn..
30. PPuurriiffiiccaattiioonn ooff tthhee CCrruuddee AAllkkaallooiiddaall
FFrraaccttiioonnss::
RReeppeeaatteedd AAcciidd--BBaassee pprroocceedduurreess::
RReennddeerr eexxttrraacctt AAcciiddiicc,, eexxttrraacctt wwiitthh
oorrggaanniicc ssoollvveenntt ((ddiissssoollvvee nnoonn aallkkaallooiiddaall
iimmppuurriittiieess)),, AAllkkaalliinniizzee aanndd eexxttrraacctt aaggaaiinn
wwiitthh oorrggaanniicc ssoollvveennttss ((DDiissssoollvvee
AAllkkaallooiiddss))..
PPrreecciippiittaattiioonn wwiitthh aallkkaallooiiddaall pprreecciippiittaattiinngg
aaggeenntt..
CCoonnvveerrtt ttoo ccrryyssttaalllliinnee ssaallttss..
31. SSeeppaarraattiioonn ooff AAllkkaallooiiddaall MMiixxttuurreess::
FFrraaccttiioonnaall CCrryyssttaalllliizzaattiioonn
Ephedrine & Pseudoephedrine Oxalates
Crystallization from water
Ephedrine Oxalate
Crystals
Pseudoephedrine Oxalate
Solution
32. Atropine & Hyoscyamineine Oxalates
Crystallization from
Acetone/Ether
Atropine Oxalate
Crystals
Hyoscyamine Oxalate
Solution
33. PPrreeppaarraattiioonn ooff DDeerriivvaattiivveess::
SSeeppaarraattiioonn ooff PPrriimmaarryy,, SSeeccoonnddaarryy aanndd TTeerrttiiaarryy AAllkkaallooiiddss..
Mixture + p-toluenesulphonyl chloride
Add HCl and filter
Filtrate
tertiary alkaloids as salt
(no reaction with reagent
O
Cl S
O
Precipitate
1ry alk derivative 2ry alk derivative
O
R-HN S
O
O
R-N S
O
R
OH
R-N S
O
keto form
enol form
soluble in alkalis
acidic hydrogen
insoluble in alkalis
NaOH, filter
Filtrate Precipitate
1ry alk derivative 2ry alk derivative
34. FFrraaccttiioonnaall LLiibbeerraattiioonn::
Atropine & Hyoscyamine & Hyoscine
the form of HCl salts
1- Alkalinize by NaHCO3 pH 7.5
2- Extract with Ether
Ether
Hyoscine free base
(pKa = 6.2)
Aqueous layer
Atropine & Hyoscyamine HCl
(pKa = 9.3)
36. IIddeennttiiffiiccaattiioonn ooff AAllkkaallooiiddss
MMeellttiinngg ppooiinntt
CCoolloouurr tteesstt
OOppttiiccaall RRoottaattiioonn
MMiiccrrooccrryyssttaall tteesstt
HHPPLLCC,, GGCC,, GGCC--MMSS
UUVV,, IIRR,, NNMMRR,, MMSS..
37. Quantitative DDeetteerrmmiinnaattiioonn ooff AAllkkaallooiiddss::
VVoolluummeettrriicc mmeetthhooddss::
TThheessee aarree bbaasseedd oonn rreeaaccttiioonn ooff aallkkaallooiiddaall bbaasseess wwiitthh
aacciiddss (AAcciidd--BBaassee ttiittrraattiioonn))..
TThheeyy iinncclluuddee::
AAqquueeoouuss ttiittrraattiioonn:: TThhiiss iiss ccaarrrriieedd bbyy eeiitthheerr::
11-- DDiirreecctt ttiittrraattiioonn ooff tthhee aallccoohhoolliicc ssoolluuttiioonn ooff tthhee
aallkkaallooiiddaall rreessiidduuee wwiitthh ssttaannddaarrdd aacciidd,, oorr
22-- BBaacckk ttiittrraattiioonn bbyy ddiissssoollvviinngg tthhee rreessiidduuee iinn aa
kknnoowwnn aammoouunntt ooff ssttaannddaarrdd aacciidd aanndd bbaacckk ttiittrraattiioonn ooff
rreessiidduuaall aacciidd aaggaaiinnsstt ssttaannddaarrdd aallkkaallii..
NNoonn--aaqquueeoouuss ttiittrraattiioonn:: TThhiiss mmeetthhoodd iiss ssuuiittaabbllee ffoorr
ddeetteerrmmiinnaattiioonn ooff wweeaakk bbaasseess ee..gg.. CCaaffffeeiinnee..
38. GGrraavviimmeettrriicc mmeetthhooddss::
TThheessee mmeetthhooddss aarree rreeccoommmmeennddeedd ffoorr ddeetteerrmmiinnaattiioonn ooff::
11-- VVeerryy wweeaakk bbaasseess wwhhiicchh ccaann nnoott bbee ddeetteerrmmiinneedd bbyy
vvoolluummeettrriicc mmeetthhooddss ee..gg.. ccaaffffeeiinnee aanndd ccoollcchhiicciinnee..
22-- MMiixxttuurreess ooff aallkkaallooiiddss tthhaatt aarree oobbttaaiinneedd ffrroomm tthhee ssaammee
ppllaanntt bbuutt ddiiffffeerr ggrreeaattllyy iinn tthheeiirr mmoolleeccuullaarr wweeiigghhtt ee..gg..
CCiinncchhoonnaa aanndd RRaawwoollffiiaa aallkkaallooiiddss..
TThheeyy ccaann bbee ppeerrffoorrmmeedd bbyy eeiitthheerr::
11-- DDiirreecctt WWeeiigghhiinngg ooff tthhee aallkkaallooiiddaall mmiixxttuurreess
22-- PPrreecciippiittaattiioonn ooff tthhee ttoottaall aallkkaallooiiddss aanndd ddeetteerrmmiinnaattiioonn ooff
tthhee wweeiigghhtt ooff tthhee pprreecciippiittaattee oobbttaaiinneedd..
TThhee mmaajjoorr ddrraawwbbaacckkss ooff tthhee ggrraavviimmeettrriicc mmeetthhooddss aarree::
11-- TThheeyy aarree iinnsseennssiittiivvee ttoo mmiiccrrooaammoouunnttss ooff aallkkaallooiiddss..
22-- TThheeyy ccoouulldd nnoott bbee aapppplliieedd iinn ccaassee ooff tthheerrmmoollaabbiillee aanndd
vvoollaattiillee aallkkaallooiiddss..
33-- LLiippoopphhiilliicc iimmppuurriittiieess iinn tthhee rreessiidduuee aarree ccaallccuullaatteedd aass
aallkkaallooiiddss..
39. CCoolloouurriimmeettrriicc MMeetthhoodd::
ee..gg.. MMoorrpphhiinnee ++ NNaaNNOO22//HHCCll
EErrggoott ++ pp--ddiimmeetthhyyllaammiinnoobbeennzzaallddeehhyyddee
SSppeeccttrroopphhoottoommeettrriicc MMeetthhooddss..
PPoollaarriimmeettrriicc MMeetthhoodd..
FFlluuoorriimmeettrriicc MMeetthhoodd..
CChhrroommaattooggrraapphhiicc MMeetthhooddss
40. CCllaassssiiffiiccaattiioonn ooff AAllkkaallooiiddss
BBiiooggeenneettiicc..
BBaasseedd oonn tthhee bbiiooggeenneettiicc ppaatthhwwaayy tthhaatt ffoorrmm tthhee aallkkaallooiiddss..
BBoottaanniiccaall SSoouurrccee..
AAccccoorrddiinngg ttoo tthhee ppllaanntt ssoouurrccee ooff aallkkaallooiiddss..
TTyyppee ooff AAmmiinneess..
PPrriimmaarryy,, SSeeccoonnddaarryy,, TTeerrttiiaarryy aallkkaallooiiddss..
BBaassiicc CChheemmiiccaall SSkkeelleettoonn
41. PPhheennyyllaallkkyyllaammiinneess::
ee..gg.. EEpphheeddrriinnee
PPyyrriiddiinnee aanndd ppiippeerriiddiinnee
ee..gg.. lloobbeelliinnee,, nniiccoottiinnee
TTrrooppaannee
ee..gg.. AAttrrooppiinnee..
CH2 CH CH3
NH2
N NH
NCH3 OH