1. 4/9/2015
1
Лекция 17
Карбонилни съединения:
алдехиди и кетони
Органична
химия
Пантелей Денев
Определение
Когато и двата заместителя в карбонилната група са
въглеводородни остатъци съединението е кетон.
Когато поне единият заместител е водород съединението е
алдехид.
C O
Калбонилна група
Класификация
Карбонилни
съединения
Алифатни Алициклени Ароматни
НенаситениНаситени

2. 4/9/2015
2
Структура на карбонилната група
• Въглеродът е в sp 2 хибриздизация
• Връзката C=O е по-къса, по-здрава и по-
полярна от С=С при алкени
120 
120 
Кетон
Дължина Енергия
Алкен
връзка
връзка
Номенклатура
АЛКАНАЛ
АЛКАНОН
Калбонилна група като
функционална група
CnH2n+1CHO
Номенклатура на IUPAC
Метанал (мравчен алдехид) HCHО
Етанал (ацеталдехид) CH3CHО
Пропанал C2H5CHО
Бутанал C3H7CHО
Алканал CnH2n+1CHO
Хомология

3. 4/9/2015
3
CnH2n+1COCmH2m+1
Номенклатура на IUPAC
Пропанон (ацетон) CH3CОCH3
Бутанон CH3CОC2H5
2-Пентанон CH3CОC3H7
Алканон CnH2n+1CHO
Хомология
•Алдехидната група – формил
•Кетонната група – оксо
•Алдехидите са по-старши от
кетоните
Калбонилна група като
заместител
3-Метил-4-оксопентанал 3-Формилбензоена киселина
134
1
3CH3 C CH
CH3
CH2 C H
OO
COOH
CHO
Наименования по IUPAC

4. 4/9/2015
4
Наименования по IUPAC
Метилизопропилкетон a-Бромоетилизопропилкетон
CH3 C
O
CH
CH3
CH3 CH3CH C
O
CH
CH3
CH3
Br
Тривиални наименования
CH3 C
O
CH3
C
CH3
O
C
O
Ацетон Ацетофенон
Бензофенон

5. 4/9/2015
5
Точка на кипене
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CHO
CH3COCH3
CH3CH2CH2OH
CH3–O–CH2CH3
Бутан
т.к. 0 °С
Етилметилетер
т.к. 8 °С
Пропанал
т.к. 49 °С
Ацетон
т.к. 56 °С
1-Пропанол
т.к. 97 °С
Разтворимост
• Добре се смесват с алкохоли
• Ацетон, ацеталдехид и формалдехид са разтворими във вода
Формалдехид
• Газ при стайна температура.
• Формалинът е 40% воден разтвор.
Триоксан, т.к. 62C
Формалин,
т.к. -21C
Формалин
O
C
O
C
O
C
H H
H
H
H
H
heat
H C
O
H
H2O
H C
H
OH
HO

6. 4/9/2015
6
Електронен пренос при C═O
Разрешен
Забранен
UV – спектър на спрегнати
карбонилни съединения
• Спрегнатите карбонилни съединения имат характерен  -*
абсорбционен максимум в UV спектър.
• Всяка спрегната C=C измества max с около 30 nm; а алкилна група
с около 10 nm.
Пропенал Три алкилови групи Три алкилови групи
Окисление
Методи за получаване
Борнеол Камфор
Вторичните алкохоли се окисляват до кетони

7. 4/9/2015
7
Първичните алкохоли се окисляват до
алдехиди от пиридинхлорхромат
Озониране на алкени
Ацилиране по Фридел-Крафтс

8. 4/9/2015
8
Хидратиране на алкини
Пиролиза на калциеви соли на карбоксилови
киселини
t o
+ CaCO3
O
O
Ca
CH2 C
O
CH2
CH2
CH2 CCH2
O
CH2
CO
CH2
CH2
CH2
CH2
(CH3COO)2Ca CH3COCH3 + CaCО3
t 
Синтеза на Гатерман-Кох
Синтеза на Гатерман
+ HCN + HCl
OCH3
H2O
OCH3
C
NHH
OH
C
OH
AlCl3
C6H6 + CO C6H5CHOAlCl3/HCl
AlCl3/HCl

9. 4/9/2015
9
Синтеза на Раймер-Тиман
C6H5OH + CHCl3 + 3KOH
H
O
H
C
O
CHO
OH
++ 3KCl
ñàëèöèëîâ ð - õèäðîêñèáåíçàëäåõèä
àëäåõèä
Алифатни поликарбонилни съединения
CH2 CH2
OH OH
CHO
CHO
2O
+ 3O3
CHO
CHO
H2O+
3
CH O
O
O
CH
CH
O
O
O
HC
HC O
O
O
CH
В алкална среда глиоксалът търпи вътрешна Каницарова реакция
ОНС ‒ СНО + КОН НОСН2СООК
Гликолева киселина
Глиоксал
[ ]

10. 4/9/2015
10
Диацетилът (диметилглиоксал) е жълто кристално
вещество, което се съдържа в краве масло. Притежава
специфичния за прясното краве масло аромат.
CH3COCH2CH3 + HNO2 CH3COCOCH3