Механизъм на електрофилните заместителни реакции при ароматните въглеводороди

1. 26.3.2015 г.
1
Лекция 10
Механизъм на електрофилните заместителни
реакции при ароматните въглеводороди
Органична
химия
Пантелей Денев
Е
НамереноОчаквано
Очаквано
Действи-
телено

2. 26.3.2015 г.
2
Механизъм на електрофилните заместителни реакции

3. 26.3.2015 г.
3
Халогениране
(Бромиране)
+ H2O
Сигма комплекс

4. 26.3.2015 г.
4
Хлориране

5. 26.3.2015 г.
5
Сулфониране
Обратим процес

6. 26.3.2015 г.
6
Нитриране
+ H2O
тринитротолуен
(тротил)

7. 26.3.2015 г.
7
Реакция на Фридел - Крафтс
Алкилиране по Фридел - Крафтс
+ HCl
Механизъм на алкилиране по Фридел-Крафтс

8. 26.3.2015 г.
8
Изомеризация при алкилиране по
Фридел - Крафтс
Изомеризация при алкилиране по
Фридел - Крафтс
Ацилиране по Фридел-Крафтс
+ HCl

9. 26.3.2015 г.
9
Механизъм на ацилиране по Фридел-Крафтс
Механизъм на ацилиране по Фридел-Крафтс
Теория на ориентирането

10. 26.3.2015 г.
10
I

11. 26.3.2015 г.
11
+M
I

12. 26.3.2015 г.
12
M
Активатори Дезактиватори

13. 26.3.2015 г.
13
CH3 R
−COOH, −SO3H,
−NO2, −CHO
I

14. 26.3.2015 г.
14
+M
F, Cl, Br, I