Документ содержит лекцию по алкадиенам, включая их классификацию, строение, изомерию и химические свойства. Рассматриваются основные реакции, такие как полимеризация и реакция Дильса-Альдера. Включены примеры химических структур и механизмов реакций.

1. 2.4.2015 г.
1
Лекция 5
Алкадиени-класификация, строеж, изомерия, химични свойства,
полимеризация на диени
Органична
химия
Пантелей Денев
Струпани Спрегнати Изолирани
(Комулирани) (Конюгирани)
Класификация
C
H3C
H
C C
H
CH3
C
H
H3C
C C
H
CH3
sp 2
sp 2sp

2. 2.4.2015 г.
2
137 pm
137 pm

3. 2.4.2015 г.
3
Енталпия
s-трансs-цис

4. 2.4.2015 г.
4
s-цис s-транс
Ъгъл на въртене
Е

5. 2.4.2015 г.
5
CH2=CH2
CH2=CH ̶ CH=CH2
CH2=CH ̶ CH=CH ̶ CH=CH2

6. 2.4.2015 г.
6
4 MO 6 MO 8 MO
CH2=CH ̶ CH=CH2 + HBr
CH2 ̶ CH=CH ̶ CH2
BrH
CH2 ̶ CH ̶ CH=CH2
H Br
21 3 4
1
1
2
2
3
3 4
4
CH2=CH ̶ CH=CH2 + H
CH2 ̶ CH=CH ̶ CH2
H
CH2 ̶ CH ̶ CH=CH2
H
21 3 4
1
1
2
2
3
3 4
4



Алилов катион

7. 2.4.2015 г.
7
Br
CH2 ̶ CH=CH ̶ CH2
BrH
CH2 ̶ CH ̶ CH=CH2
H Br
1
1
2
2
3
3 4
4
CH2 ̶ CH=CH ̶ CH2
H
1 2 3 4

CH2 ̶ CH ̶ CH=CH2
H
1 2 3 4
1,2
1,2
1,4
1,4
1,2-Адукт 1,4-Адукт
1,2-Адукт
1,4-Адукт

8. 2.4.2015 г.
8
OH
OH
OH
H OH
По-малко заместен
алкен
По-заместен
алкен
1,2-Адукт 1,4-Адукт
Реакция на Дийлс-Алдер

9. 2.4.2015 г.
9
Диен Диенофил

10. 2.4.2015 г.
10

11. 2.4.2015 г.
11
Няма
реакция
Полимеризация
Получаване на каучук
S