Циклоалкани лекция

1. 2.4.2015 г.
1
Лекция 8
Циклоалкани – определение, класификация,
номенклатура, конформационен анализ
Органична
химия
Пантелей Денев
Класификация
Циклоалкание
(циклопарафини
или циклани)
Големина
на пръстена
малки пръстени
3 и 4-атомни
нормални пръстени
5, 6 и 7-атомни
средни пръстени
8 - 12-атомни
големи пръстени
от C13 нагоре
Брой
на пръстените
Моноциклични
Бициклични
Полициклични
2
10
Камфан
5
6
9
1
78
4 3
9
Пинан
1
10
7
8
24 3
5
6
2
Ментан
3
10
4
7
8
1
9
5
6
Природни съединения

2. 2.4.2015 г.
2
Номенклатура и изомерия
CnH2n
цис- транс- Изомерия
цис-1,2-Диметилциклохексан транс-1,2-Диметилциклохексан
Теория на Байер за напрежението на връзките
Адолф фон Байер
(Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer)
(1835 - 1917).
Носител на Нобелова награда за химия
1905 г.

3. 2.4.2015 г.
3
Стабилност на пръстенните системи
• Ъглово напрежение за циклоалкани по теорията на
Байер
Наименование
на
циклоалкана
Ъглово
напрежение по
Байер в о
Топлина на
изгаряне за
една СН2-група
kJ/mol
Разлика в
енергията в
сравнение с
циклохексана
Циклопропан +24 44' 698,0 38,5
Циклобутан + 9 44' 686,7 27,2
Циклопентан + 0 44' 664,5 5,0
Циклохексан - 5 16' 659,5 0,0
Циклохептан - 9 33' 663,3 3,8
Циклооктан -15 51' 664,1 4,6
Циклодекан -34 32' 664,1 4,6
Алкани - 659,5 0,0

4. 2.4.2015 г.
4
Образуване на “бананови връзки”

5. 2.4.2015 г.
5
ВанаСтол
Конформация „вана“

6. 2.4.2015 г.
6
Конформация „вана“
Конформационен анализ на
циклахексан
Екваториален
Аксиален

7. 2.4.2015 г.
7
Равновесие

8. 2.4.2015 г.
8

9. 2.4.2015 г.
9
Заместител Пространствено
пречене на 1,3-
диаксиално
взаимодействие
Съотношение в
екваториално-
аксиално
равновесие
– Cl 2.0 70 : 30
– OH 4.2 83 : 17
– CH3 7.6 95 : 5
– CH2CH3 8.0 96 : 4
– CH(CH3)2 9.2 97 : 3
– C(CH3)3 22.8 9999 : 1
транс-Декалинцис-Декалин
Конформация на декалин

10. 2.4.2015 г.
10
Химични свойства
Заместителни реакции
Присъединителни реакции
Дехидрогениране
Окисление
Прегрупиране
Заместителни реакции

11. 2.4.2015 г.
11
Присъединителни реакции
CH2 CH2
CH2
+ Br2 BrCH2CH2CH2Br
1,3-дибромопропан
+ Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br
CH2 CH2
CH2CH2
1,4-дибромобутан
Дехидрогениране
Окисление

12. 2.4.2015 г.
12
Прегрупиране
2
Ментан
3
10
4
7
8
1
9
5
69
Пинан
1
10
7
8
24 3
5
6