Successfully reported this slideshow.
We use your LinkedIn profile and activity data to personalize ads and to show you more relevant ads. You can change your ad preferences anytime.

Edulcoranti di sintesi

8,422 views

Published on

Published in: Business
  • Fioricet is often prescribed for tension headaches caused by contractions of the muscles in the neck and shoulder area. Buy now from http://www.fioricetsupply.com and make a deal for you.
       Reply 
    Are you sure you want to  Yes  No
    Your message goes here

Edulcoranti di sintesi

  1. 1. Edulcoranti di sintesi Tiziana Bacchetti
  2. 2. EDULCORANTI INTENSIVI E DI MASSA n Polialcoli n Aspartame n Acesulphame Kt n Sucralose n Saccharin
  3. 3. Edulcoranti n Sono sostanze aggiunte al cibo in sostituzione dello zucchero. n Edulcoranti con effetto massa o quot;polioliquot;. Questi dolcificanti forniscono un numero minore di calorie per grammo rispetto allo zucchero (saccarosio) a parità di massa (volume). Il sorbitolo, il mannitolo, l'isomalto, il maltitolo, il lattitolo e lo xilitolo appartengono tutti alla famiglia dei polioli. n Edulcoranti intensivi forniscono un intenso gusto dolce con pochissime o addirittura senza calorie. Dato che sono molto dolci, ne occorrono soltanto piccolissime quantità. Sono edulcoranti intensivi l'acesulfame K, l'aspartame, i ciclamati, la saccarina, la taumatina, la neoesperidina DC.
  4. 4. -Polialcoli- Derivano dalla riduzione del gruppo carbonilico ad ossidrilico dei monosaccaridi lactilolo mannitolo sorbitolo maltilolo
  5. 5. -Caratteristiche dei polialcoli- Polialcoli Potere Valore Digestione Assorbimento Ferment edulcorante energetico azione (Kcal/g) Mannitolo 0,50 2,8 No Ca.25% + Sorbitolo 0,70 2,6 No Ca.50% + Xilitolo 0,90 2,4 No 25% + Lactilolo 0,40 1,6 Trascurabile Trascurabile + Maltilolo 0,75 1,8 Parziale Fino al 40% +
  6. 6. Intestino tenue Intestino crasso Flora batterica Mannitolo (25%) Fermentazione Xilitolo(25%)Sorbitolo (50%) Maltilolo(40%) Acidi grassi a corta catena (acetico,butirrico,proprionici) Assorbimento Assorbimento Fruttosio o Xilulosio
  7. 7. n Utilizzati come sostituti dello zucchero tradizionale (Edulcoranti) n Il loro potere dolcificante è molto simile al saccarosio, ma in confronto a quella degli zuccheri, la biodisponibilità nel tratto gastrointestinale è ridotta. Per cui raggiungono l’intestino crasso in cui vengono fermentati dalla microflora. n I Polialcoli (xilitolo e mannitolo) sono considerati acariogeni. Infatti essi sono più resistenti alla fermentazione da parte della microflora batterica orale e producono meno placca.
  8. 8. n Lo xilitolo si trova naturalmente nel lampone, nella prugna. n Il sorbitolo è presente in molte bacche e frutti come mele, prugne, ciliegie, uva e sorbe, da cui poi prende il nome n Il mannitolo è una sostanza che si trova facilmente in natura in alghe e funghi e il nome deriva dalla manna (la linfa del frassino) da cui si può ottenere. • Tuttavia il contenuto nei cibi è molto limitato. Una tazza di lamponi contiene meno di un 1gr di xilitolo
  9. 9. n Altre fonti ….. -Generalmente si ottengono per idrogenazione degli zuccheri corrispondenti (es. sorbitolo viene prodotto per idrogenazione del glucosio) Xilitolo -Idrogenazione dello xilosio. Lo xilosio a sua volta deriva dalla degradazione dello xilano che è un polisaccaride presente nella corteccia degli alberi (betulla), gusci di noci, ect.
  10. 10. n L’isomalto , si produce con una tecnica che utilizza cellule immobilizzate di Protaminobacter rubrum . Questo batterio è dotato di un enzima in grado di convertire il saccarosio nel suo isomero alfa-1-6 (isomaltosio) che poi viene idrogenato. Enzymes Ni Starch Glucose + H2 Sorbitol Enzymes Ni Sucrose Isomaltulose + H2 Isomalt Acids Ni Birch wood Xylose + H2 Xylitol
  11. 11. -Sintesi microbiologica in laboratorio (meno costoso).
  12. 12. Elenco di polioli utilizzati come additivi (edulcoranti) nell’industria alimentare Codice Denominazione Dosi e casi di impiego DGA E420 Sorbitolo Dessert e prodotti analoghi a NS E421 Mannitolo ridotto contenuto calorico senza 0-50mg/Kg/die E965 Maltilolo zuccheri aggiunti; prodotti della 0-25mg/Kg/die confetteria pasta da spalmare a E966 Lattilolo base di cacao, di latte, di frutta NS E967 Xilitolo secca o di grassi, a ridotto NS contenuto calorico o senza zuccheri aggiunti gomma da masticare senza zuccheri aggiunti, salse; prodotti di panetteria fine a ridotto contenuto calorico o senza zuccheri aggiunti DGA: dose giornaliera accettabile Direttiva 94/35/CE del Parlamento NS: non specificata, la natura chimica della Europeo e del Consiglio sugli sostanza e dei metaboliti danno garanzia edulcoranti destinati ad esser che la DGA non è necessaria o è illimitata utilizzati nei prodotti alimentari
  13. 13. L'etichettatura degli edulcoranti da tavola contenenti polioli seguenti avvertenze: quot;un consumo eccessivo puo' avere effetti lassativiquot;; Dose lassativa: sorbitolo : 0,40g/kg per gli uomini; 1,0 per le donne mannitolo : 0,8 g/kg per entrambi i sessi direttiva 2003/115/CE che modifica la direttiva 94/35/CE sugli edulcoranti destinati ad essere utilizzati nei prodotti alimentari
  14. 14. Dolcificanti intensivi ASPARTAME ACESULFAME K SACCARINA CICLAMMATE SUCRALOSIO Taumatina (Talin)
  15. 15. Sweetness HFCS Aspartame Sucrose Acesulfame-K Thaumatin Sorbitol 0,1 1 10 100 1000 10000 Glucose Saccharin Fructose Cyclamate Sucralose Glucose Syrup
  16. 16. Edulcoranti intensivi Potere Quantità Energia edulcorante (g) (kcal) Zuccheri alimentari Saccarosio 1 6 24 Fruttosio 1.5 4 16 Edulcoranti intensivi Saccarina 300-500 0.01-0.02 0 Aspartame 180 0.03 0 Ciclammati 200 0.03 0 Acesulfame K 30 0.2 0
  17. 17. Sigla CE DGA (mg/Kg di peso corporeo) Saccarina (sale di Na) E954 5 Aspartame E951 40 Acesulfame K E950 9 Ciclammato E952 7 Sucralosio E955 15 Taumatina E957 1-2 Neoasperidina E959 5 diidrocalcone (DC)
  18. 18. Edulc. intensivi Prodotti alimentari in cui sono presenti bevande analcol. senza zucchero Gomme e caramelle senza zucchero aspartame edulcoranti da tavola yogurt senza zucchero gomme e caramelle senza zucchero acesulfame K bevande analcoliche senza zucchero bevande analcoliche saccarina gomme, caramelle e marmellate senza zucchero edulcoranti da tavola bevande analcoliche ciclammati edulcoranti da tavola marmellate senza zucchero neoesperidina diidrocalcone, prodotti della confetteria, bevande analcoliche, dessert e analoghi taumatina prodotti della confetteria,
  19. 19. Mercato dei Dolcificanti Intensivi Vendite in milioni US$ - 2003 – Mercato totale 1 miliardo $ 10 110 220 80 130 550 550 220 10 120 Aspartame Acesulfame K Americas Europe Stevia Sucralose Asia Rest of World Saccharin Cyclamate
  20. 20. Riassunto proprietà dei principali edulcoranti intensivi Solubilità Stabilità in Stabilità al Edulcorante Retrogusto in acqua soluzione calore leggermente acesulfame K buona buona buona amaro scarsa a buona aspartame dolce prolungato scarsa 20 °C pH 3-5 buona ciclamati amaro, metallico buona buona pH 2-8 buona saccarina amaro, metallico buona buona pH 3,5-8 Neoesperidina scarsa a buona menta, liquirizia buona diidrocalcone 20 °C pH 2-6 persistente, buona buona taumatina buona liquirizia pH 2-10 pH 5,5
  21. 21. Dosi massime d’impiego dei dolcificanti PRODOTTI ASPARTAM ACESULFAM CICLAMAT SACCARIN NEOESPERIDI TAUMATIN E E O A NA A E 951 E950 E 952 E 954 E 959 E 957 BEVANDE mg/l 600 350 400 80 30 - BEVANDE A BASE LATTE 600 350 400 80 30 - mg/l DESSERT mg/Kg 1000 350 250 100 50 - PRODOTTI DA FORNO 600 350 400 80 30 - mg/Kg CONFETTERIA mg/Kg 1000 500 500 500 100 50 GOMME DA MASTICARE 5500 2000 1500 1200 400 50 mg/Kg
  22. 22. Alterantive dello zucchero n HFCS q Dolcezza, q massa, -Nessuno ha sapore 100% -Nessuno ha sapore 100% q conservazione identico allo zucchero identico allo zucchero n Sciroppo di glucosio q Massa, meno dolce dello zucchero n Polialcoli q Forniscono una sensazione particolare q Massa q Ridotte calorie n Edulcoranti intensivi q Molto dolci q Non stabili al Ph calore e al tempo q No forniscono calorie
  23. 23. Saccarina Imide dell’acido o-sulfo benzoico • Potere edulcorante 300-500 volte del saccarosio • Non fornisce alcun apporto calorico • Viene parzialmente assorbita ed è escreta immodificata nelle urine • E’ stabile alle alte temperature ed è inerte rispetto agli altri ingredienti alimentari e non dà problemi di conservazione. •Ha un retrogusto metallico e amaro ad alte concentrazioni •DGA 5mg/die •E954
  24. 24. 1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide 2,3-Dihydro-3-oxobenzisosulfonazole 1,2-Dihydro-2-ketobenzisosulfonazole Benzosulfimide Sodium salt: o-Sulfobenzimide Soluble saccharin Benzoic sulfimide Saccharin sodium o-Sulfobenzoic acid imide Kristallose Gluside Crystallose Glucid Dagutan Garantose Sucaryl Saccharinol Sucromat Saccharinose Saccharol Saxin Sykose Hermestas Il suo consumo è permesso nelle bevande ipocaloriche (80mg/L); bustine impiegate come succedanei dei saccarosio in sinergia con altri edulcoranti ; microconfetteria (direttiva 94/35/CE della Comunità Europea) La sintesi della saccarina pubblicata da Fahlberg e Remsen, 1879
  25. 25. n Durante gli anni '60 diversi studi hanno suggerito che la saccarina fosse un cancerogeno per gli animali. L'allarme tocca il livello massimo nel 1977, dopo la pubblicazione di uno studio in cui si rileva un aumento dei casi di cancro alla cistifellea e vescica nei ratti alimentati con alte dosi di saccarina. n La saccarina viene vietata in Canada. • Da allora molti studi sono stati condotti sulla saccarina, con risultati controversi. • Lo studio del 1977 è stato criticato per via delle altissime dosi di saccarina date ai ratti, un valore ritenuto assolutamente irrealistico per un normale consumatore. Finora nessuno studio ha evidenziato pericoli per l'uomo, alle dosi normalmente utilizzate. •Nel 1991, la FDA (Food and Drug Administration) ha ufficialmente ritirato la proposta di bando. Weihrauch M. R., Diehl V. (2004). quot;Artificial sweeteners - do they bear a carcinogenic risk?quot;. Annals of Oncology 15 (10): 1460-1465. DOI:10.1093/annonc/mdh256.
  26. 26. Acesulfame • Potere edulcorante circa 200 volte del saccarosio • Non fornisce alcun apporto calorico • Viene parzialmente assorbita ed è escreta immodificata nelle urine •E’ inodore, solubile in acqua, stabile nel tempo e alle temperature elevate. •Ha un retrogusto metallico e amaro ad alte concentrazioni (utilizzato in sinergia con altri edulcoranti intensivi). •DGA 9mg/die •E950
  27. 27. n Acesulfame Acesulfame-K Ace-K Acetosulfam 6-Methyl-1,2,3-oxathiazin-4(3H)-one 2,2-dioxide 6-Methyl-3,4-dihydro-1,2,3-oxathiazin-4-one 2,2-dioxide Sunett™ Sunette™ HOE-095K Può essere utilizzato nella microconfetteria (da 350-2000mg/Kg), nei dessert e prodotti analoghi (350mg/Kg) e nelle bevande ipocaloriche (350mg/L) (direttiva 94/35/CE della Comunità Europea)
  28. 28. Ciclammati Discovery Michael Sveda was a graduate student at the University of Illinois, working in the laboratory of Audrieth on the synthesis of anti-pyretic (anti-fever) drugs. While working in the laboratory in 1937, he put his cigarette down on the lab bench. When he put it back in his mouth, he discovered the sweet taste of cyclamate • Potere edulcorante circa 30 volte del saccarosio • Non fornisce alcun apporto calorico •Ad elevate concentrazioni ha un retrogusto salato •E’ inodore, solubile in acqua, stabile in un intervallo di pH compreso tra 2-7 e alle temperature non superiori a 170°C. •DGA 7mg/die •E952
  29. 29. n Cyclohexylsulfamic acid n Calcium cyclohexylsulfamate Cyclohexanesulfamic acid Calcium cyclamate Hexamic acid Cyclohexylsulfamic acid calcium salt Sodium cyclohexylsulfamate Cyclamate calcium Cyclamate sodium Sucaryl calcium Sodium cyclamate Cyclan Assugrin Sucaryl sodium Sucrosa
  30. 30. Il suo utilizzo come edulcorante è stato limitato negli Stati Uniti e in Gran Bretagna , in seguito a ricerche in campo tossicologico che hanno riscontrato effetti cancerogeni e disturbi di assorbimento in animali da esperimento. Anche la Comunità Europea, dopo revisione, ha deciso di abbassare la DGA a 7mg/Kg , proponendo una riduzione dell’uso di ciclammati sia bandendoli da alcuni prodotti alimentari come gomme da masticare , microconfetteria e limitando la quantità ammissibile nelle bevande ipocaloriche (da 400 a 350mg/L) Utilizzato nelle bevande ipocaloriche (350 mg/L), nei dessert e prodotti analoghi (250mg/Kg) e nella preparazione di complementi alimentari ed integratori di regimi dietetici a base di vitamine e/o elementi minerali sottoforma di sciroppi o di pastiglie masticabili (direttiva 94/35/CE della Comunità Europea)
  31. 31. Aspartame • Privo di odore e di retrogusto • Solubile in acqua (1%) • Poco stabile alle alte temperature (degrada a dichetopiperazina con conseguente perdita del potere edulcorante) • DGA 40mg/die • E951 Sintetizzato da Schlatter J 1965.
  32. 32. Metabolismo dell’aspartame
  33. 33. n Aspartame N-L-alpha-Aspartyl-L-phenylalanine 1-methyl ester 3-Amino-N-(alpha-carboxyphenethyl)succinamic acid N- methyl ester APM SC-18862 Canderel™ Equal™ NutraSweet™ Il suo utilizzo è stato consentito per la prima volta nel 1981 come “NutrasweetTM”. Oggi è contenuto in numerosissimi prodottI “sugar free”: bevande ipocaloriche (70% del consumo di aspartame) (600mg/L), dessert e prodotti analoghi (500-2000mg/kg), prodotti della confetteria (1000-2000mg/kg). (direttiva 94/35/CE della Comunità Europea)
  34. 34. Sucralose • Potere edulcorante circa 500-600 volte del saccarosio • Viene prodotto per clorinazione selettiva dello zucchero, ovvero mediante la sostituzione selettiva di tre dei gruppi idrossilici del saccarosio con altrettanti atomi di cloro • Non fornisce alcun apporto calorico • Privo di retrogusto • E’ inodore, solubile in acqua, stabile alle temperature in cui vengono preparati i prodotti da forno , è facilmente miscelabile ad altri carboidrati. • L’utilizzo del sucralose come dolcificante è stato autorizzato dalla Food and Drug Administration nel 1998 e la vendita al dettaglio dello Splenda è iniziata nel 2000, • DGA 15 mg/die • E955
  35. 35. Names 1,6-Dichloro-1,6-dideoxy-beta-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy- alpha-D-galactopyranoside 4,1',6'-Trichloro-4,1',6'-trideoxy-galacto-sucrose 1',4,6'-Trichloro-galactosucrose TGS Splenda™ Sucralose
  36. 36. Neoesperidina diidrocalcone (DC) E’ prodotta per idrogenazione della neoesperidina , flavone glucoside, presente nell’albero dei pompelmi e delle arance amare da cui viene estratta Potere edulcorante fino a 400-600 volte maggiore del saccarosio Sensazione persistente nel tempo Non viene utilizzata da sola a causa dell’elevato costo E’ stabile al calore e alla lunga conservazione Poco assorbita e viene metabolizzata dalla flora intestinale E959 DGA 5,0mg/kg
  37. 37. Il suo utilizzo come edulcorante è stato approvata dall’Unione Europea nel 1994 . Non approvato come tale negli USA (flavour enhancer) Ingredienti: Gomma base, edulcoranti: maltitolo, sorbitolo, aspartame, acesulfame K, neoesperidina DC, aromi, estratto di tè verde, addensante: gomma arabica, colorante E 171, agente di rivestimento: cera di carnauba, antiossidante E 320. Contiene una fonte di fenilalanina.
  38. 38. Taumatina Thaumatococcus daniellii Le taumatine costituiscono una famiglia di proteine presenti nei frutti della pianta tropicale Thaumatococcus daniellii Benth, che cresce nelle foreste pluviali dell’Africa occidentale. Sono un gruppo vasto ma le principali sono: taumatina I e taumatina II. Taumatina I è costituita da 207AA; Taumatina II è una proteinadi 235 AA. Il suo potere dolcificante è circa 3000 volte superiore a quello del saccarosio. E’ solubile in acqua e stabile alle alte temperature e in ambienti acidi.
  39. 39. L’unione europea ha approvato l’utilizzo della taumatina naturale (E957) come ingrediente sicuro ed è stata messa in commercio, trovando impiego negli alimenti per animali da reddito e da compagnia, nelle gomme da masticare (50mg/Kg) ed eccipiente per prodotti farmaceutici. E’ venduta col nome commerciale Talin Negli USA il suo utilizzo è approvato come esaltatore di aroma. E’ possibile ottenere queste proteine anche attraverso bioingegneria genetica attraverso l’utilizzo di batteri geneticamente modificati (1g/L)

×