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Carboidrati semplici e ruolo
       edulcorante




Tiziana Bacchetti
I carboidrati: classificazione

I glucidi di interesse alimentare possono essere distinti in base
                   alla loro struttura chimica in:




      SEMPLICI            MONOSACCARIDI, DISACCARIDI e
                            OLIGOSACCARIDI,POLIOLI




     COMPLESSI                   POLISACCARIDI
Principali carboidrati di interesse agro-alimentare

                   Gruppo                      Componenti

            Monosaccaridi (DP=1)      Glucosio, Fruttosio, Galattosio

             Disaccaridi (DP=2)        Saccarosio,lattosio, maltosio
SEMPLICI
                                          Raffinosio, stachiosio,
            Oligosaccaridi (DP=3-
                                       fruttooligosaccaridi (FOS),
                     9)
                                       galattooligosaccaridi (GOS)



                                                  Amido
                                       (amilosio,amilopectina,amidi
COMPLESSI   Polisaccaridi (DP>9)                modificati)
                                         Polisaccaridi non amidacei
                                    (cellulosa, emicellulosa, pectine,…)



DP=grado di polimerizzazione
Ruoli dei carboidrati semplici

ü   Ruolo energetico :i glucidi forniscono 4Kcal/g

ü   Ruolo plastico: alcuno derivati dei monosaccaridi           sono
    costituenti di glicolipidi, glicoproteine, proteoglicani,   acidi
    nucleici…..

ü   Forniscono la sensazione di dolce


    Regolazione della glicazione non enzimatica di proteine cellulari e
ü
    plasmatiche (albumina, emoglobina,lipoproteine)

ü   Alcuni disaccaridi e polisaccaridi non digeribili
SEMPLICI


              I carboidrati semplici comprendono i
              MONOSACCARIDI e i DISACCARIDI



                              un punto di              NON
    DISPONIBILI
                                 vista             DISPONIBILI
         O
                              nutrizionale              O
     DIGERIBILI
                                                  NON DIGERIBILI



                                             -Monosaccardi (Xilosio)
Monosaccaridi e disaccaridi                  -Disaccaridi e oligosaccaridi
                                             (lattulosio,raffinosio,
                                             stachioso…)
Dolce: basi molecolari

n   Quando il cibo viene ingerito, la masticazione disgrega i
    componenti dei cibi in molecole che vengono disciolti nella saliva

n   Queste molecole arrivano alla bottoni gustativi formazioni
    incorporate in piccoli rigonfiamenti chiamate papille che rivestono
    tutta la lingua, il palato molle, epiglottide e la mucosa della
    guancia.
Ci sono 4 diversi tipi di papille DI CUI SOLO TRE contengono
   recettori del gusto.
q   Papille filiformi: si trovano sulla parte anteriore della lingua e
    NON HANNO recettori del gusto
q   Papille fungiformi: assomigliano a piccoli funghi e anche esse
    sono locate nella parte anteriore della lingua. In media si
    trovano 6 recettori del gusto per ogni papilla fungiforme
q   Papille fogliate che si trovano ai lati della bocca e
    assomigliano a piccole pieghe che contengono i recettori
q   Papille a muraglioni (Papillae Circumvallate): formano una V
    invertita alla base della lingua
•   Bottoni gustativi: gruppi di
    cellule recettoriali (cellule
    gustative)
La sensibilità nei confronti dei quattro sapori fondamentali non è
uniformemente distribuita sulla lingua
Dolce


        • Recettore T1R2/T1R3
        • I recettori sono accoppiati alla proteina G:
          aumento dell’AMP ciclico, attivazione proteina
          kinasi A, chiusura di un canale al K+
        • La depolarizzazione della membrana provoca
          l’entrata del Calcio e la liberazione di
          neurotrasmettitori su un neurone
          postsinaptico che, a sua volta, produce
          potenziali d'azione che raggiungono il cervello.
        • La frequenza e la durata della
          depolarizzazione sono proporzionali alla
          concentrazione della sostanza.
“Saporous unit “ teoria di Shallenberger
Il perché una molecola sia dolce non si può affermare con certezza ma
nel 1967 Shallenberger ha individuato nelle sostanze dolci una parte
della molecola responsabile di questa caratteristica “Saporous unit”

Secondo questa teoria queste molecole devono possedere un atomo
elettronegativo , indicato con A, unito covalentemente ad un atomo di H
(AH) ed un altro atomo elettronegativo indicato B ad una distanza di
0,3nm dall’atomo di H.

Questo sistema è in grado di formare legami H sul recettore (X e YH)
portando , attraverso le modifiche di membrana , alla sensazione dolce.

E’ stata individuata una regione non polare , detta γ tale da bloccare
stereochimicamente la molecola.
Questa teoria è estesa anche alle molecole non “zuccherine” con
buon successo.
n   Dolce:
     q   L’unico strumento per valutare la dolcezza è la lingua
     q   La sensazione del dolce non permettere di distinguere fra vari tipi
         di dolce. Quello che si può discernere è l’intensità di quanto dolce
         risulta una sostanza mangiata (es più dolce o meno dolce)

n   confronta l’intensita con il saccarosio
n   e.g. 1 g/l di soluzione di glucosio è dolce quanto una soluzione 0.6
    g/l saccarosio
         n L’intesità relativa intensity del glucosio è 0.6
         Intensità relativa < 1 è meno dolce del saccarosio
         Intensità relativa > 1 è dolce più del saccarosio
Definizioni


n   Zuccheri intrinseci e estrinseci : i primi sono i carboidrati
    naturalmente presente negli alimenti; i secondi sono quelli
    aggiunti deliberatamente

n   Zuccheri: sono definiti i monosaccaridi e disaccaridi ,
    mentre con il termine “zucchero” si intende il disaccaride
    saccarosio.
-   Monosaccaridi
I più importanti monosaccaridi nell’alimentazione umana sono:




 D-glucosio            D-galattosio        D-fruttosio
CH 2OH           CH 2OH
                                                            -   Disaccaridi
         O            O

             O


Glucosio + glucosio
     maltosio             6 CH
                                  2OH               6 CH
                                                            2OH
                              5
                                        O               5       O
                          4                 1   O   4                 1
                              3         2               3         2
                                                                                        6 CH
                                                                                                 2OH
                                                                                         5             O
                                  Galattosi + glucosio                              4                      1

                                        lattosio                                             3         2

                                                                                6                              O
                                                                             HOCH 2              O
                                                                                    5                      2
                                                                                                               CH 2OH
                                                                                                       3       1
                                                                                         4

                                                                          Glucosio + fruttosio
                                                                              saccarosio
-   Oligosaccaridi-


                                                 -N=1 raffinosio
Galattosio      Glucosio         Fruttosio
                                                 -N=2 stachiosio
                                                 -N=3 verbascosio


             Glucosio
             (β 1→2)


                           -N=3-10 fruttooligosaccaridi (FOS)
                           -N>10 fruttani
Dolcezza relativa degli zuccheri


            Zucchero        Dolcezza relativa
           Saccarosio                1
            Fruttosio              1,52
            Glucosio               0,76
           Galattosio               0,5
            Lattosio               0,33
            Maltosio               0,33
Glucosio: il più diffuso in natura, si trova sia in forma libera che
  combinata in tutti gli organismi animali e vegetali.
s Costituisce la forma in cui devono essere trasformati gli altri zuccheri per
  poter essere utilizzati dall’organismo umano.
s E’ fermentascibile (fermentazione alcolica :alcol etilico e anidride
  carbonica).

La fermentazione alcolica è la reazione chimica responsabile di
diversi fenomeni che vediamo ogni giorno, quali la lievitazione delle
torte o la trasformazione del mosto in vino. Essa è operata da una
particolare classe di microrganismi, i Saccharomyces, dei quali il
più comune è senz'altro il cerevisiae, presente sulla buccia dell'uva
come nel lievito di birra.
C6H12O6 ? 2 C2H6O + 2 CO2
Fruttosio :
s  contenuto nella frutta, nel miele e alcuni vegetali (cipolla, e
   cicoria).
s  E’ fermentascibile da parte di lieviti (fermentazione alcolica :alcol
   etilico e anidride carbonica).
s  Poter edulcorate superiore a quello del saccarosio (1,5)
Galattosio:
•  non si trova quasi mai allo stato libero, si trova combinato al
   glucosio e costituisce il lattosio, lo zucchero del latte. Inoltre entra
   nella    composizione       di     glucidi   più     complessi     come
   galattooligosaccaridi.
•  Potere edulcorate basso (0,60)
Si forma in uno degli stadi dell’idrolisi dell’amido (es.amido di malto) catalizzata da
un enzima (diastasi) sviluppato durante la germinazione dell’orzo. Può essere
ottenuto per parziali idrolisi dell’amido (idrolisi acida).
Potere edulcorante 0,33
Dalla scissione si ottengono 2 molecole di glucosio (maltasi). Per tale prerogativa
trova largo impiego nella preparazione di alimenti per neonati e di bevande.
Viene usato come substrato per la fermentazione del lievito ed è importante nel
processo di produzione della birra.
Il SACCAROSIO




                α-D-glucosio + ß-D-fruttosio
                 legame α-1,2-glicosidico

Il più comune zucchero usato come dolcificante per gli alimenti. Presente
in vari vegetali, in particolare la barbabietola e la canna da zucchero, da
cui viene estratto.
Il LATTOSIO




                ß-D-galattosio + ß-D-glucosio
                  legame ß-1,4-glicosidico
Presente esclusivamente nel latte. Il latte materno contiene dal 2-8,5% di
lattosio e costituisce il principale nutriente glucidico per i neonati.
Rientra nei processi produzione di produzione di altri carboidrati di interesse
nutrizionale come il lattulosio, e galattooligosaccaridi.
Il lattosio non è direttamente fermentascibile, ma lo diventa quando viene scisso
nei due componenti. Tale processo può avvenire per riscaldamento con acidi o
mediante scissione enzimatica (lattasi).
Il lattosio è attaccato facilmente da numerosi microrganismi che provocano le
principali fermentazioni del latte e del formaggio (Fermentazione lattica).
Lattosio → 1glucosio + 1 galattosio→ 2 glucosio


                                   4 acido lattico



                        Acidificazione del latte
-   Oligosaccaridi-
  Sono polimeri costituite da poche molecole di monosaccaridi
    (3 fino a 9 monosaccaridi) unite da legame glicosidico.
 Sono zuccheri per lo più non digeribili che pongono resistenza
alla digestione nel tratto gastrointestinale superiore; arrivano nel
          colon immutati e qui avviene la fermentazione.
-Raffinosio (barbabietole, miele, legumi)
-Stachioso (legumi)
-Verbascosio (legumi)
-Frutto oligosaccaridi (FOS) Si definiscono più propriamente
fruttooligosaccaridi (FOS) i derivati del fruttosio con grado di
polimerizzazione (DP) compreso tra 3 e 10, fruttani quelli con
valori di DP più elevati.
n   Sono soprattutto presenti in alcune piante commestibili ,in
    particolare nelle leguminose (porri – aglio – soia-lenticchie e
    fagioli)

n   I fruttani sono carboidrati di riserva accumulati negli organi
    vegetativi di varie specie di piante tra le quali il tupinambur,
    la cicoria, le graminacee da granella e le foraggere dei climi
    temperati-freddi. Questi carboidrati sono inoltre componenti
    naturali di molti alimenti, quali ad esempio carciofi, porri,
    cipolle, aglio, banane, frumento

n   Si possono formare in seguito a processi tecnologici
Zuccheri e derivati


Zucchero di barbabietola
Zucchero di canna
Zucchero liquido
Zucchero invertito
Sciroppo di glucosio
Glucosio
Fruttosio
High Fructose Corn Syrup (HFCS)
DOLCIFICANTi INTENSIVI E DI MASSA
NON CALORICI


                            Aspartame     Thaumatin
                            Acesulphame   Neohesperidine
                            Cyclamate     Stevioside
                            Saccharin     Glycyrrhizin
                            Sucralose     Brazzein


                            Neotame
                                             Intensivi
                            Alitame


                            Mannitol
                                             Polialcoli
                            Isomalt
                            Maltitol
                            Xylitol
                            Sorbitol
                            Lactitol


                            Erythritol           Approved in EU
Dolcezza relativa




              HFCS                      Aspartame
              Saccarosio           Acesulfame-K            Taumatina

        Sorbitolo

  0,1               1      10           100           1000             10000

         Glucosio                        Saccarina

             Fructosio     Ciclammati         Sucralosio

        Sciroppo di
         glucosio
Denominazione e definizione relativi a determinati tipi di zuccheri destinati
                         all’alimentazione umana
      DENOMI-NAZIONE                                 DEFINIZIONE

   Zucchero di fabbrica                    Saccarosio depurato e cristallizzato

    Zucchero raffinato o                           Saccarosio depurato e cristallizzato
    bianco raffinato

     Zucchero liquido                        soluzione acquosa di saccarosio


                              La soluzione acquosa, eventualmente cristallizzata, di
     Zucchero invertito       saccarosio parzialmente invertito mediante idrolisi, nella quale
                              il tenore di zucchero invertito deve essere superiore al 50 %


    Sciroppo di glucosio           Soluzione acquosa depurata e concentrata di glucidi
                                   alimentari, ottenuta da amido/fecola e/o da inulina


         Destrosio                        Il D-glucosio depurato e cristallizzato

         Fruttosio                         D-fruttosio depurato e cristallizzato

   Sciroppo di fruttosio          Soluzione acquosa depurata e concentrata di fruttosio
Due grandi famiglie di zuccheri

                                  The Starch-based family
 The Sucrose-based family
                                    Sciroppo di glucosio
  Zucchero da barbabietola
                                     Glucose/dextrose
     Zucchero di canna
                                  High Fructose Corn Syrup
     Zucchero inverito
Industrialmente è prodotto da estrazione da barbabietola e canna da
zucchero




 Barbabietole        Impianto di        Il sugo grezzo    Il sugo denso che si forma viene
   vengono      estrazione con acqua viene depurato              fatto cristallizzare in
  spezzate e       calda, dove per        con calce e     concentratori noti come “bolle di
    lavate           diffusione ,il         mediante              cottura”. Mediante
                   saccarosio viene   filtrazione (sugo        centrifugazione i cristalli
                    solubilizzato ,         leggero).      vengono separati dallo sciroppo
                     arricchendo                            e inviati negli essiccatoi, dove
                                       Il sugo leggero
                  progressivamente                          viene eliminata acqua residua.
                                           subisce un
                l’acqua di estrazione
                                          processo di       Il saccarosio raffreddato e
                    (sugo grezzo)
                                      evaporazione per     stoccato in grandi silos viene
                                      eliminare acqua           quindi confezionato.
Canne da          Si ottiene un
zucchero vengono           succo di         Il succo di         Lo zucchero
private delle foglie   saccarosio che    saccarosio viene       ottenuto è di
      e sfibrata          contiene        purificato in un   colore scuro e può
 meccanicamente.         impurezze        processo in cui    subire processi di
   Si ottiene una                       vengono realizzate     decolorazione
  pasta che viene                         anche reazioni         prima della
lavata sotto acqua                          chimiche.         cristillizzazione.
      corrente                          La soluzione viene
                                             filtrata e
                                           concentrata
Zucchero di canna e di barbabietola



                        Lo zucchero che si ottiene
                         Lo zucchero che si ottiene
                        dopo la completa
                         dopo la completa
                        raffinazione èèsempre
                         raffinazione sempre
                        saccarosio
                         saccarosio
Barbabietola / canna


                                                      Processo di raffinazione e cristallizzazione
                                 Zucchero grezzo




                                                                                                          Molasse
                            Molasses
        Zucchero
        bianco


                                                   Zucchero liquido viene raccolato
                                                                                      n   Molasse contengono
                                                                                           q Zuccheri
                                                                                           q Sali
                                                                                           q Acidi organici
  Granulato            Liquido                                                             q Composti aminici
                                                                                           q Prodotti della
                                                                                             reazione di Maillard
Zucchero liquido


n   Trovano molteplici impieghi nel campo della pasticceria e della
    gelateria; la loro caratteristica di essere incristallizzabili ne fanno
    un ingrediente indispensabile nei prodotti dolciari da forno, o nei
    gelati che conserveranno anche nel tempo.
                                  L
n   Hanno un colore trasparentissimo che permettono loro di
                                   o

    disperdersi nei liquidi, nei succhi, nelle passate e in qualsiasi altro
                                   z
                                   u
    liquido, impasto, miscela dove è necessaria una buona solubilità
                                   c
                                  c
                                  h
                                  e
                                  r
                                  o
ZUCCHERO INVERTITO




La miscela equimolare di D-glucosio e di fruttosio che si ottiene o
mediante enzima invertasi o mediante idrolisi acida , prende
comunemente il nome di “zucchero invertito”. Lo zucchero invertito è
costituto da uno sciroppo che non cristallizza utilizzato nella preparazione
di alimenti. Esso si trova naturalmente nel miele (api secernono enzima
invertasi). Lo zucchero invertito si utilizza in sostituzione dello zucchero
nella fabbricazione di marmellate, conserve, frutta sciroppata essendo più
dolce di circa 1/4 del saccarosio
Due grandi famiglie di zuccheri

                                  The Starch-based family
 The Sucrose-based family
                                      Glucose syrups
  Zucchero da barbabietola
                                  High Fructose Corn Syrup
     Zucchero di canna
     Zucchero inverito
n   Nel 1811 il chimico russo G.S.C. Kirchoff scoprì un processo per
    produrre glucosio e altri dolcificanti utilizzando l’amido di patata
    sottoposto a una soluzione debole di acido solforico.
n   Negli Stati Uniti questo metodo fu adattato all’amido di mais a
    metà del 1800 e i primi impianti furono costruiti a Buffalo, New
    York, nel 1866. Oltre all’acido solforico, l’amido può essere
    idrolizzato anche utilizzando acido cloridrico.
n   L’drolisi dell’amido di mais utilizzando acidi inorganici, proseguì
    fino al 1967, quando si iniziarono ad usare anche degli enzimi.
n   Gli enzimi utilizzati per idrolizzare l’amido sono diversi: l’alfa
    amilasi permette di ottenere sciroppi con un contenuto di circa
    10-20% di glucosio. Un ulteriore trattamento con l’enzima gluco-
    amilasi porta a rese del 93-96% di glucosio.
Amido di
                                   mais

         Alfa-amilasi (105-110°C)
                                                    Fase di liquefazione
         (Bacillus licheniformis, B. stearothermophilus o B amloliquefaciens)


                                Destrine
         Glucoamilasi (55-60°)                     Fase di saccarificazione
         (Aspergillus niger)



SCIROPPO DI GLUCOSIO (95%)
Dolcezza relativa dei sciroppi di glucosio



               STARCH

MALTODEXTRIN DE 4-20

GLUCOSE SYRUP DE 30

GLUCOSE SYRUP DE 40

GLUCOSE SYRUP DE 60

GLUCOSE SYRUP DE 90

GLUCOSE /DEXTROSE DE 100
High Fructose Corn Syrup

n   Il progredire delle tecnologie alimentari e l’uso di enzimi immobilizzati, tra
    cui la glucosio isomerasi, hanno portato alla commercializzazione di
    sciroppi di mais ad alto contenuto di fruttosio (HFCS).
n   Il Fruttosio è del 30% più dolce del saccarosio ed è piu’ solubile.
Amido di
                                     Amido di mais
                                        mais


               Alfa-amilasi (105-110°C)
                                                          Fase di liquefazione
               (Bacillus licheniformis, B. stearothermophilus o B amloliquefaciens)

                                      Destrine
                                      Destrine
               Glucoamilasi (55-60°)                     Fase di saccarificazione
               (Aspergillus niger)
GLUCOSIO
               Glucosio isomerasi (60°C)
               (Streptomyces murines)                    Fase di isomerizzazione

           F
        FRUTTOSIO
  (sciroppo di fruttosio)
Alfa-amilasi
(105-110°C)


        Glucoamilasi
        (55-60°)




        Glucosio
        isomerasi
        (60°C)
n   Troviamo lo sciroppo di glucosio-fruttosio in molti
    prodotti alimentari (dolci, cereali, biscotti, snacks e
    yogurth,sport drinks,ketchup…ecc…)

n   Lo sciroppo di glucosio-fruttosio prodotto utilizzando
    amido di mais e enzimi, può essere etichettato come un
    dolcificante naturale?
n   La battaglia che ha coinvolto raffinatori di mais da una
    parte e associazioni di consumatori dall’altra, ha portato
    alla decisione della Food Drug Administration (FDA).
    Sebbene glucosio e fruttosio esistano in natura, la
    produzione degli sciroppi a partire dall’amido, e l’ uso di
    acidi inorganici e/o enzimi, ha portato la FDA ad
    esprimere un parere negativo.

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Carboidrati Semplici

  • 1. Carboidrati semplici e ruolo edulcorante Tiziana Bacchetti
  • 2. I carboidrati: classificazione I glucidi di interesse alimentare possono essere distinti in base alla loro struttura chimica in: SEMPLICI MONOSACCARIDI, DISACCARIDI e OLIGOSACCARIDI,POLIOLI COMPLESSI POLISACCARIDI
  • 3. Principali carboidrati di interesse agro-alimentare Gruppo Componenti Monosaccaridi (DP=1) Glucosio, Fruttosio, Galattosio Disaccaridi (DP=2) Saccarosio,lattosio, maltosio SEMPLICI Raffinosio, stachiosio, Oligosaccaridi (DP=3- fruttooligosaccaridi (FOS), 9) galattooligosaccaridi (GOS) Amido (amilosio,amilopectina,amidi COMPLESSI Polisaccaridi (DP>9) modificati) Polisaccaridi non amidacei (cellulosa, emicellulosa, pectine,…) DP=grado di polimerizzazione
  • 4. Ruoli dei carboidrati semplici ü Ruolo energetico :i glucidi forniscono 4Kcal/g ü Ruolo plastico: alcuno derivati dei monosaccaridi sono costituenti di glicolipidi, glicoproteine, proteoglicani, acidi nucleici….. ü Forniscono la sensazione di dolce Regolazione della glicazione non enzimatica di proteine cellulari e ü plasmatiche (albumina, emoglobina,lipoproteine) ü Alcuni disaccaridi e polisaccaridi non digeribili
  • 5. SEMPLICI I carboidrati semplici comprendono i MONOSACCARIDI e i DISACCARIDI un punto di NON DISPONIBILI vista DISPONIBILI O nutrizionale O DIGERIBILI NON DIGERIBILI -Monosaccardi (Xilosio) Monosaccaridi e disaccaridi -Disaccaridi e oligosaccaridi (lattulosio,raffinosio, stachioso…)
  • 6. Dolce: basi molecolari n Quando il cibo viene ingerito, la masticazione disgrega i componenti dei cibi in molecole che vengono disciolti nella saliva n Queste molecole arrivano alla bottoni gustativi formazioni incorporate in piccoli rigonfiamenti chiamate papille che rivestono tutta la lingua, il palato molle, epiglottide e la mucosa della guancia.
  • 7. Ci sono 4 diversi tipi di papille DI CUI SOLO TRE contengono recettori del gusto. q Papille filiformi: si trovano sulla parte anteriore della lingua e NON HANNO recettori del gusto q Papille fungiformi: assomigliano a piccoli funghi e anche esse sono locate nella parte anteriore della lingua. In media si trovano 6 recettori del gusto per ogni papilla fungiforme q Papille fogliate che si trovano ai lati della bocca e assomigliano a piccole pieghe che contengono i recettori q Papille a muraglioni (Papillae Circumvallate): formano una V invertita alla base della lingua
  • 8. Bottoni gustativi: gruppi di cellule recettoriali (cellule gustative)
  • 9. La sensibilità nei confronti dei quattro sapori fondamentali non è uniformemente distribuita sulla lingua
  • 10. Dolce • Recettore T1R2/T1R3 • I recettori sono accoppiati alla proteina G: aumento dell’AMP ciclico, attivazione proteina kinasi A, chiusura di un canale al K+ • La depolarizzazione della membrana provoca l’entrata del Calcio e la liberazione di neurotrasmettitori su un neurone postsinaptico che, a sua volta, produce potenziali d'azione che raggiungono il cervello. • La frequenza e la durata della depolarizzazione sono proporzionali alla concentrazione della sostanza.
  • 11. “Saporous unit “ teoria di Shallenberger Il perché una molecola sia dolce non si può affermare con certezza ma nel 1967 Shallenberger ha individuato nelle sostanze dolci una parte della molecola responsabile di questa caratteristica “Saporous unit” Secondo questa teoria queste molecole devono possedere un atomo elettronegativo , indicato con A, unito covalentemente ad un atomo di H (AH) ed un altro atomo elettronegativo indicato B ad una distanza di 0,3nm dall’atomo di H. Questo sistema è in grado di formare legami H sul recettore (X e YH) portando , attraverso le modifiche di membrana , alla sensazione dolce. E’ stata individuata una regione non polare , detta γ tale da bloccare stereochimicamente la molecola.
  • 12. Questa teoria è estesa anche alle molecole non “zuccherine” con buon successo.
  • 13. n Dolce: q L’unico strumento per valutare la dolcezza è la lingua q La sensazione del dolce non permettere di distinguere fra vari tipi di dolce. Quello che si può discernere è l’intensità di quanto dolce risulta una sostanza mangiata (es più dolce o meno dolce) n confronta l’intensita con il saccarosio n e.g. 1 g/l di soluzione di glucosio è dolce quanto una soluzione 0.6 g/l saccarosio n L’intesità relativa intensity del glucosio è 0.6 Intensità relativa < 1 è meno dolce del saccarosio Intensità relativa > 1 è dolce più del saccarosio
  • 14. Definizioni n Zuccheri intrinseci e estrinseci : i primi sono i carboidrati naturalmente presente negli alimenti; i secondi sono quelli aggiunti deliberatamente n Zuccheri: sono definiti i monosaccaridi e disaccaridi , mentre con il termine “zucchero” si intende il disaccaride saccarosio.
  • 15. - Monosaccaridi I più importanti monosaccaridi nell’alimentazione umana sono: D-glucosio D-galattosio D-fruttosio
  • 16. CH 2OH CH 2OH - Disaccaridi O O O Glucosio + glucosio maltosio 6 CH 2OH 6 CH 2OH 5 O 5 O 4 1 O 4 1 3 2 3 2 6 CH 2OH 5 O Galattosi + glucosio 4 1 lattosio 3 2 6 O HOCH 2 O 5 2 CH 2OH 3 1 4 Glucosio + fruttosio saccarosio
  • 17. - Oligosaccaridi- -N=1 raffinosio Galattosio Glucosio Fruttosio -N=2 stachiosio -N=3 verbascosio Glucosio (β 1→2) -N=3-10 fruttooligosaccaridi (FOS) -N>10 fruttani
  • 18. Dolcezza relativa degli zuccheri Zucchero Dolcezza relativa Saccarosio 1 Fruttosio 1,52 Glucosio 0,76 Galattosio 0,5 Lattosio 0,33 Maltosio 0,33
  • 19. Glucosio: il più diffuso in natura, si trova sia in forma libera che combinata in tutti gli organismi animali e vegetali. s Costituisce la forma in cui devono essere trasformati gli altri zuccheri per poter essere utilizzati dall’organismo umano. s E’ fermentascibile (fermentazione alcolica :alcol etilico e anidride carbonica). La fermentazione alcolica è la reazione chimica responsabile di diversi fenomeni che vediamo ogni giorno, quali la lievitazione delle torte o la trasformazione del mosto in vino. Essa è operata da una particolare classe di microrganismi, i Saccharomyces, dei quali il più comune è senz'altro il cerevisiae, presente sulla buccia dell'uva come nel lievito di birra. C6H12O6 ? 2 C2H6O + 2 CO2
  • 20. Fruttosio : s contenuto nella frutta, nel miele e alcuni vegetali (cipolla, e cicoria). s E’ fermentascibile da parte di lieviti (fermentazione alcolica :alcol etilico e anidride carbonica). s Poter edulcorate superiore a quello del saccarosio (1,5)
  • 21. Galattosio: • non si trova quasi mai allo stato libero, si trova combinato al glucosio e costituisce il lattosio, lo zucchero del latte. Inoltre entra nella composizione di glucidi più complessi come galattooligosaccaridi. • Potere edulcorate basso (0,60)
  • 22. Si forma in uno degli stadi dell’idrolisi dell’amido (es.amido di malto) catalizzata da un enzima (diastasi) sviluppato durante la germinazione dell’orzo. Può essere ottenuto per parziali idrolisi dell’amido (idrolisi acida). Potere edulcorante 0,33 Dalla scissione si ottengono 2 molecole di glucosio (maltasi). Per tale prerogativa trova largo impiego nella preparazione di alimenti per neonati e di bevande. Viene usato come substrato per la fermentazione del lievito ed è importante nel processo di produzione della birra.
  • 23. Il SACCAROSIO α-D-glucosio + ß-D-fruttosio legame α-1,2-glicosidico Il più comune zucchero usato come dolcificante per gli alimenti. Presente in vari vegetali, in particolare la barbabietola e la canna da zucchero, da cui viene estratto.
  • 24. Il LATTOSIO ß-D-galattosio + ß-D-glucosio legame ß-1,4-glicosidico Presente esclusivamente nel latte. Il latte materno contiene dal 2-8,5% di lattosio e costituisce il principale nutriente glucidico per i neonati. Rientra nei processi produzione di produzione di altri carboidrati di interesse nutrizionale come il lattulosio, e galattooligosaccaridi. Il lattosio non è direttamente fermentascibile, ma lo diventa quando viene scisso nei due componenti. Tale processo può avvenire per riscaldamento con acidi o mediante scissione enzimatica (lattasi). Il lattosio è attaccato facilmente da numerosi microrganismi che provocano le principali fermentazioni del latte e del formaggio (Fermentazione lattica).
  • 25. Lattosio → 1glucosio + 1 galattosio→ 2 glucosio 4 acido lattico Acidificazione del latte
  • 26. - Oligosaccaridi- Sono polimeri costituite da poche molecole di monosaccaridi (3 fino a 9 monosaccaridi) unite da legame glicosidico. Sono zuccheri per lo più non digeribili che pongono resistenza alla digestione nel tratto gastrointestinale superiore; arrivano nel colon immutati e qui avviene la fermentazione. -Raffinosio (barbabietole, miele, legumi) -Stachioso (legumi) -Verbascosio (legumi) -Frutto oligosaccaridi (FOS) Si definiscono più propriamente fruttooligosaccaridi (FOS) i derivati del fruttosio con grado di polimerizzazione (DP) compreso tra 3 e 10, fruttani quelli con valori di DP più elevati.
  • 27. n Sono soprattutto presenti in alcune piante commestibili ,in particolare nelle leguminose (porri – aglio – soia-lenticchie e fagioli) n I fruttani sono carboidrati di riserva accumulati negli organi vegetativi di varie specie di piante tra le quali il tupinambur, la cicoria, le graminacee da granella e le foraggere dei climi temperati-freddi. Questi carboidrati sono inoltre componenti naturali di molti alimenti, quali ad esempio carciofi, porri, cipolle, aglio, banane, frumento n Si possono formare in seguito a processi tecnologici
  • 28. Zuccheri e derivati Zucchero di barbabietola Zucchero di canna Zucchero liquido Zucchero invertito Sciroppo di glucosio Glucosio Fruttosio High Fructose Corn Syrup (HFCS)
  • 29. DOLCIFICANTi INTENSIVI E DI MASSA NON CALORICI Aspartame Thaumatin Acesulphame Neohesperidine Cyclamate Stevioside Saccharin Glycyrrhizin Sucralose Brazzein Neotame Intensivi Alitame Mannitol Polialcoli Isomalt Maltitol Xylitol Sorbitol Lactitol Erythritol Approved in EU
  • 30. Dolcezza relativa HFCS Aspartame Saccarosio Acesulfame-K Taumatina Sorbitolo 0,1 1 10 100 1000 10000 Glucosio Saccarina Fructosio Ciclammati Sucralosio Sciroppo di glucosio
  • 31. Denominazione e definizione relativi a determinati tipi di zuccheri destinati all’alimentazione umana DENOMI-NAZIONE DEFINIZIONE Zucchero di fabbrica Saccarosio depurato e cristallizzato Zucchero raffinato o Saccarosio depurato e cristallizzato bianco raffinato Zucchero liquido soluzione acquosa di saccarosio La soluzione acquosa, eventualmente cristallizzata, di Zucchero invertito saccarosio parzialmente invertito mediante idrolisi, nella quale il tenore di zucchero invertito deve essere superiore al 50 % Sciroppo di glucosio Soluzione acquosa depurata e concentrata di glucidi alimentari, ottenuta da amido/fecola e/o da inulina Destrosio Il D-glucosio depurato e cristallizzato Fruttosio D-fruttosio depurato e cristallizzato Sciroppo di fruttosio Soluzione acquosa depurata e concentrata di fruttosio
  • 32. Due grandi famiglie di zuccheri The Starch-based family The Sucrose-based family Sciroppo di glucosio Zucchero da barbabietola Glucose/dextrose Zucchero di canna High Fructose Corn Syrup Zucchero inverito
  • 33. Industrialmente è prodotto da estrazione da barbabietola e canna da zucchero Barbabietole Impianto di Il sugo grezzo Il sugo denso che si forma viene vengono estrazione con acqua viene depurato fatto cristallizzare in spezzate e calda, dove per con calce e concentratori noti come “bolle di lavate diffusione ,il mediante cottura”. Mediante saccarosio viene filtrazione (sugo centrifugazione i cristalli solubilizzato , leggero). vengono separati dallo sciroppo arricchendo e inviati negli essiccatoi, dove Il sugo leggero progressivamente viene eliminata acqua residua. subisce un l’acqua di estrazione processo di Il saccarosio raffreddato e (sugo grezzo) evaporazione per stoccato in grandi silos viene eliminare acqua quindi confezionato.
  • 34. Canne da Si ottiene un zucchero vengono succo di Il succo di Lo zucchero private delle foglie saccarosio che saccarosio viene ottenuto è di e sfibrata contiene purificato in un colore scuro e può meccanicamente. impurezze processo in cui subire processi di Si ottiene una vengono realizzate decolorazione pasta che viene anche reazioni prima della lavata sotto acqua chimiche. cristillizzazione. corrente La soluzione viene filtrata e concentrata
  • 35. Zucchero di canna e di barbabietola Lo zucchero che si ottiene Lo zucchero che si ottiene dopo la completa dopo la completa raffinazione èèsempre raffinazione sempre saccarosio saccarosio
  • 36. Barbabietola / canna Processo di raffinazione e cristallizzazione Zucchero grezzo Molasse Molasses Zucchero bianco Zucchero liquido viene raccolato n Molasse contengono q Zuccheri q Sali q Acidi organici Granulato Liquido q Composti aminici q Prodotti della reazione di Maillard
  • 37. Zucchero liquido n Trovano molteplici impieghi nel campo della pasticceria e della gelateria; la loro caratteristica di essere incristallizzabili ne fanno un ingrediente indispensabile nei prodotti dolciari da forno, o nei gelati che conserveranno anche nel tempo. L n Hanno un colore trasparentissimo che permettono loro di o disperdersi nei liquidi, nei succhi, nelle passate e in qualsiasi altro z u liquido, impasto, miscela dove è necessaria una buona solubilità c c h e r o
  • 38. ZUCCHERO INVERTITO La miscela equimolare di D-glucosio e di fruttosio che si ottiene o mediante enzima invertasi o mediante idrolisi acida , prende comunemente il nome di “zucchero invertito”. Lo zucchero invertito è costituto da uno sciroppo che non cristallizza utilizzato nella preparazione di alimenti. Esso si trova naturalmente nel miele (api secernono enzima invertasi). Lo zucchero invertito si utilizza in sostituzione dello zucchero nella fabbricazione di marmellate, conserve, frutta sciroppata essendo più dolce di circa 1/4 del saccarosio
  • 39. Due grandi famiglie di zuccheri The Starch-based family The Sucrose-based family Glucose syrups Zucchero da barbabietola High Fructose Corn Syrup Zucchero di canna Zucchero inverito
  • 40. n Nel 1811 il chimico russo G.S.C. Kirchoff scoprì un processo per produrre glucosio e altri dolcificanti utilizzando l’amido di patata sottoposto a una soluzione debole di acido solforico. n Negli Stati Uniti questo metodo fu adattato all’amido di mais a metà del 1800 e i primi impianti furono costruiti a Buffalo, New York, nel 1866. Oltre all’acido solforico, l’amido può essere idrolizzato anche utilizzando acido cloridrico. n L’drolisi dell’amido di mais utilizzando acidi inorganici, proseguì fino al 1967, quando si iniziarono ad usare anche degli enzimi. n Gli enzimi utilizzati per idrolizzare l’amido sono diversi: l’alfa amilasi permette di ottenere sciroppi con un contenuto di circa 10-20% di glucosio. Un ulteriore trattamento con l’enzima gluco- amilasi porta a rese del 93-96% di glucosio.
  • 41. Amido di mais Alfa-amilasi (105-110°C) Fase di liquefazione (Bacillus licheniformis, B. stearothermophilus o B amloliquefaciens) Destrine Glucoamilasi (55-60°) Fase di saccarificazione (Aspergillus niger) SCIROPPO DI GLUCOSIO (95%)
  • 42. Dolcezza relativa dei sciroppi di glucosio STARCH MALTODEXTRIN DE 4-20 GLUCOSE SYRUP DE 30 GLUCOSE SYRUP DE 40 GLUCOSE SYRUP DE 60 GLUCOSE SYRUP DE 90 GLUCOSE /DEXTROSE DE 100
  • 43. High Fructose Corn Syrup n Il progredire delle tecnologie alimentari e l’uso di enzimi immobilizzati, tra cui la glucosio isomerasi, hanno portato alla commercializzazione di sciroppi di mais ad alto contenuto di fruttosio (HFCS). n Il Fruttosio è del 30% più dolce del saccarosio ed è piu’ solubile.
  • 44. Amido di Amido di mais mais Alfa-amilasi (105-110°C) Fase di liquefazione (Bacillus licheniformis, B. stearothermophilus o B amloliquefaciens) Destrine Destrine Glucoamilasi (55-60°) Fase di saccarificazione (Aspergillus niger) GLUCOSIO Glucosio isomerasi (60°C) (Streptomyces murines) Fase di isomerizzazione F FRUTTOSIO (sciroppo di fruttosio)
  • 45. Alfa-amilasi (105-110°C) Glucoamilasi (55-60°) Glucosio isomerasi (60°C)
  • 46.
  • 47. n Troviamo lo sciroppo di glucosio-fruttosio in molti prodotti alimentari (dolci, cereali, biscotti, snacks e yogurth,sport drinks,ketchup…ecc…) n Lo sciroppo di glucosio-fruttosio prodotto utilizzando amido di mais e enzimi, può essere etichettato come un dolcificante naturale? n La battaglia che ha coinvolto raffinatori di mais da una parte e associazioni di consumatori dall’altra, ha portato alla decisione della Food Drug Administration (FDA). Sebbene glucosio e fruttosio esistano in natura, la produzione degli sciroppi a partire dall’amido, e l’ uso di acidi inorganici e/o enzimi, ha portato la FDA ad esprimere un parere negativo.