1. РЕСПУБЛИКА КАЗАХСТАН
(19) KZ (13) A4 (11) 29611
(51) C07C 67/38 (2006.01)
МИНИСТЕРСТВО ЮСТИЦИИ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН
ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ИННОВАЦИОННОМУ ПАТЕНТУ
(21) 2014/0722.1
(22) 26.05.2014
(45) 16.03.2015, бюл. №3
(72) Аппазов Нурбол Орынбасарулы; Тулепова
Акнур Калдыбековна; Сейтова Айгерим Аязбаевна;
Акылбеков Нургали Икрамович; Нарманова Роза
Абдибековна; Тапалова Анипа Сейдалиевна
(73) Аппазов Нурбол Орынбасарулы;
Республиканское государственное предприятие на
праве хозяйственного ведения "Кызылординский
государственный университет им. Коркыт Ата"
Министерства образования и науки Республики
Казахстан
(56) RU 2341514 C1, 20.12.2008
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ИЗОПРОПИЛАЦЕТАТА
(57) Изобретение «Способ получения
изопропилацетата» относится к области
органического синтеза и может найти применение
для получения изопропилацетата, который находит
практическое применение в качестве растворителя и
пищевого ароматизатора. Способ заключается во
взаимодействии уксусной кислоты этанолом в
молярных соотношениях 0,9:1-1:1,1 при облучении
сверхвысокочастотными лучами мощностью 100-
900 Вт, в присутствии серной кислоты (0,5-1,5% от
общей массы реагирующих веществ) в течение
1-5 мин.
(19)KZ(13)A4(11)29611

2. 29611
2
Изобретение относится к области органического
синтеза и может найти применение для получения
изопропилацетата. Изопропилацетат обладает
приятным эфирно-фруктовым запахом и находит
применение в кондитерском производстве для
получения пищевых ароматических эссенций,
является идентичным натуральному пищевым
ароматизатором и зарегистрирован как
вкусоароматическое химическое вещество для
производства пищевых ароматизаторов
[а) Исагулянц В.И. Синтетические душистые
вещества. Ереван: Изд-во. АН АрмССР, 1946;
б) Гигиенические требования по применению
пищевых добавок. Санитарно-эпидемиологические
правила и нормативы СанПИН 2.3.2.1293-03 от
18.04.2003. Минздрав РФ]. Используется в качестве
растворителя эфиров целлюлозы, жиров, многих
синтетических полимеров, мастик, применяется в
производстве лакокрасочных изделий и т.д.
[а) Эллис К. Химия углеводородов нефти. М., 1936;
б) Химический энциклопедический словарь. М.:
Советская энциклопедия, 1983].
Изопропилацетат получают реакцией прямой
этерификации уксусной кислоты изопропиловым
спиртом в присутствии серной кислоты (~13% от
общей массы реагирующих веществ) при
температуре 140°С в течении 2 ч с выходом 70%
[Перкель А.Л., Воронина С.Г. Карбоновые кислоты
и их производные в органическом синтезе.
Кемерово, 2013].
Недостатком этого способа является
длительность процесса (2ч), применение высокой
температуры (140°С), использование большого
количества серной кислоты (13%) и сравнительно
невысокий выход целевого продукта (70%).
Известен способ получения изопропилацетата
реакцией этерификации уксусной кислоты 2-
пропанолом при температуре 60°С и
продолжительности 30 мин в присутствии
катионообменных смол с выходом продукта 58%
[Махачкова Л. Разработка технологии процесса
получения изопропилацетата высокой чистоты:
Автореферат дис... к.х.н. Львов, 1991].
Недостатком этого способа является применение
нагрева (60°С), сравнительная длительность
процесса (30 мин), использование дорогостоящего
катализатора и невысокий выход продукта (58%).
Наиболее близким к предлагаемому является
способ получения изопропилацетата реагированием
уксусной кислоты пропеном в присутствии суль-
фокатионитного катализатора КУ-2ФПП при
температуре 120°С и молярном соотношении
уксусная кислота:пропен = 1,2:1, при этом
конверсия пропена составляет 75% [Павлов О.С.,
Павлов С.Ю. Способ получения алкилацетата.
Патент RU 2341514 С1 (2008)].
Недостатком этого способа является применение
высокой температуры (120°С), сравнительно
невысокий выход целевого продукта (75%),
требуется охлаждение подаваемого пропена до
минус 20°С, что требует дополнительных затрат на
электроэнергию.
Задачей данного изобретения является
устранение вышеуказанных недостатков. Это
достигается тем, что синтез изопропилацетата
осуществляется при прямой этерификации уксусной
кислоты изопропанолом в молярных соотношениях
0,9:1-1:1,1, в присутствии серной кислоты (0,5-1,5%
от общей массы реагирующих веществ) и
облучением волнами сверхвысоких частот
мощностью 100-900 Вт, продолжительностью
1-5 мин с максимальным выходом целевого
продукта 97,49% масс.
Технологических решений, содержащих
признаки, сходные с отличительными признаками
заявляемого решения, нами не найдены.
Изобретение иллюстрируется нижеследующими
примерами:
Пример 1. Изопропилацетат. В стеклянную
емкость в молярных соотношениях 1:1 помещают
уксусную кислоту и изопропиловый спирт,
соответственно, добавляют серную кислоту с
расчетом 1% от общей массы реагирующих
веществ. Реакционную смесь облучают
сверхвысокочастотным облучением с частотой
2450±75 МГц и мощностью 450 Вт в течении 3 мин.
Выход продукта определяют
хроматографированием на хромато-масс
спектрометре Agilent 7890А/5975С (США). Условия
хроматографирования: газовый хроматограф 7890А
с масс-селективным детектором 5975С фирмы
Agilent; подвижная фаза (газ носитель) - гелий;
температура испарителя 100°С, сброс потока (Split)
500:1; температура термостата колонки, начало 40°С
(1 мин), подъем температуры 5°С в минуту, конец
100°С, при этой температуре удерживается 1 мин,
общее время анализа 14 мин; режим ионизации
масс- детектора методом электронного удара.
Капиллярная хроматографическая колонка HP-5MS,
длина колонки 30 м, внутренний диаметр 0,25 мм,
неподвижная фаза диметилполисилоксан. Время
удержания изопропилацетата составляет 3,0 мин.
Выход изопропилацетата при данных условиях
составляет 97,49%.
Пример 2. Изопропилацетат. При проведении
реакции при мощности СВЧ облучения 100 Вт и
продолжительностью 2 мин и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 27,99%.
Пример 3. Изопропилацетат. При проведении
реакции при мощности СВЧ облучения 180 Вт и
продолжительностью 2 мин и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 33,63%.
Пример 4. Изопропилацетат. При проведении
реакции при мощности СВЧ облучения 300 Вт и
продолжительностью 2 мин и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 48,78%.
Пример 5. Изопропилацетат. При проведении
реакции при мощности СВЧ облучения 450 Вт и
продолжительностью 2 мин и при всех условиях,

3. 29611
3
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 97,32%.
Пример 6. Изопропилацетат. При проведении
реакции при мощности СВЧ облучения 600 Вт и
продолжительностью 2 мин и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 96,21%.
Пример 7. Изопропилацетат. При проведении
реакции при мощности СВЧ облучения 900 Вт и
продолжительностью 2 мин и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 96,36%.
Пример 8. Изопропилацетат. При проведении
реакции в течении 1 мин и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 57,01%.
Пример 9. Изопропилацетат. При проведении
реакции в течении 4 мин и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 97,16%.
Пример 10. Изопропилацетат. При проведении
реакции в течении 5 мин и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 59,01%.
Пример 11. Изопропилацетат. При проведении
реакции в присутствии 0,5% серной кислоты от
общей массы реагирующих веществ и при всех
условиях, аналогичных примеру 1, получают
изопропилацетат с выходом 96,03%.
Пример 12. Изопропилацетат. При проведении
реакции в присутствии 1,5% серной кислоты от
общей массы реагирующих веществ и при всех
условиях, аналогичных примеру 1, получают
изопропилацетат с выходом 55,74%.
Пример 13. Изопропилацетат. При проведении
реакции в соотношении уксусная
кислота:изопропанол 0,9:1 и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 95,79%.
Пример 14. Изопропилацетат. При проведении
реакции в соотношении уксусная
кислота:изопропанол 1:1,1 и при всех условиях,
аналогичных примеру 1, получают изопропилацетат
с выходом 54,63%.
Из сравнения примеров 1-14 видно, что наиболее
оптимальными условиями проведения реакции
этерификации уксусной кислоты изопропанолом в
условиях сверхвысокочастотного облучения
являются: мощность СВЧ-облучения 450 Вт,
продолжительность 3 мин, соотношение
катализатора от общей массы реагирующих веществ
1%, соотношение исходных реагентов уксусная
кислота:изопропанол 1:1. При этих условиях общий
выход целевого продукта изопропилацетата
достигает 97,49%.
Использование предлагаемого способа
получения изопропилацетата обеспечивает по
сравнению с известным способом следующее
преимущество:
1. Исключается применение высокой
температуры;
2. Исключается предварительное охлаждение
исходных реагентов;
3. Значительно увеличивается выход продукта.
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
Способ получения изопропилацетата,
заключающийся во взаимодействии уксусной
кислоты изопропанолом в молярных соотношениях
0,9:1-1:1,1, отличающийся тем, что для проведения
реакции используют сверхвысокочастотное
облучение мощностью 100-900 Вт, в качестве
катализатора используют серную кислоту в
количестве 0,5-1,5% от общей массы реагирующих
веществ и процесс ведут в течение 1-5 мин.
Верстка Ж. Жомартбек
Корректор К. Нгметжанова