3. Organska kemija
o
o
o
o
o
o
Kemija spojeva koji sadrže ugljik
Relativno mlada znanost
Početak 19.st. - organski spojevi se dobivaju
sintetskim putem
urea (karbamid, NH2CONH2)- 1828. F. Wöhler
vitalistička teorija- do 19.st. ; „vis vitalis”
Sintetski organski spojevi:
ljekovi,vitamini, bojila, sredstva za
pranje, eksplozivi, plastične mase
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
3
4. ALKANI – Struktura molekula
alkana
Zasićeni lančasti ugljikovodici
Opća formula alkana: CnH2n+2 (n= 1,2,3...)
Najjednostavniji alkani: metan, etan, propan
Navedena tri spoja, kao i daljni članovi niza alkana,
meĎu kojima je razlika u strukturi jedna –CH2skupina, pripadaju homolognom nizu alkana
Molekula metana ima tetraedarsku geometriju
Vezni kutovi (kutovi meĎu vezama) u molekuli
metana su jednaki i iznose približno 109,5
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
4
5. ALKANI – Konstitucijska izomerija
Konstitucijski izomeri meĎusobno se razlikuju po
fizikalnim i kemijskim svojstvima
Što je veći broj ugljikovih atoma u molekuli, to je
veći broj mogućih konstitucijskih izomera
Pr. : pentan, izopentan i neopentan su spojevi koji
imaju istu molekulsku formulu (C5H12), ali različit
način meĎusobnog povezivanja ugljikovih atoma u
molekuli
pentan
izopentan
neopentan
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
5
6. ALKANI- nomenklatura
TRIVIJALNA ILI OBIČNA
◦ Ne govori ništa o strukturi spoja
◦ Pr. Octena kiselina, vitamin C, klorofil
IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry)
◦ Ustanovljena 1892. u Genevi
◦ Sustavno ime nekog spoja ime je u kojem svaki
slog ili brojka pokazuje neku značajku strukture
◦ Sustavno ime nerazgranatog alkana dobije se
dodatkom nstavka -an- korijenu koji označava
broj ugljikovih atoma u spoju
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
6
7. SUSTAVNA IMENA
NERAZGRANATIH ALKANA
Broj atoma ugljika
Kondenzirana
strukturna formula
1
CH4
metan
2
CH3CH3
etan
3
CH3CH2CH3
propan
4
CH3(CH2)2CH3
butan
5
CH3(CH2)3CH3
pentan
6
CH3(CH2)4CH3
heksan
7
CH3(CH2)5CH3
heptan
8
CH3(CH2)6CH3
oktan
9
CH3(CH2)7CH3
nonan
10
CH3(CH2)8CH3
dekan
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
Formula s veznim
crticama
Ime spoja (korijen +
nastavak)
7
8. ALKANI-pravila za odreĎivanje sustavnih
imena razgranatih alkana
1.
2.
3.
4.
5.
Najprije se odabere najdulji lanac ugljikovih
atoma u molekuli, koji čini osnovni spoj
Odrede se imena supstituenata vezanih na
ugljikove atome odabranog lanca
Položaj supstituenata na glavnom lancu odreĎen
je rednim brojem ugljikovih atoma na koji je
supstituent vezan. Redni brojevi ugljikovih atoma
glavnog lanca odreĎuje se tako da supstituent
bude na ugljikovom atomu sa što manjim rednim
brojem
Broj istovrsnih supstituenata na glavnom lancu
označuje se umnožnim prefiksima
Supstituenti se navode abecednim redom
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
8
9. ALKANI- konformacije
Promjene oblika molekule
NEWMANOVE PROJEKCIJSKE FORMULE:
1. ZVJEZDASTA (STABILNA)- atomi vodika na
najvećoj mogućoj udaljenosti
2. ZASJENJENA (NESTABILNA)- atomi vodika
bliže jedan drugome i jače se odbijaju
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
9
10. ALKANI- fizikalna svojstva
Nisu topljivi u vodi (polarnim otapalima)
Miješaju se s nepolarnim tekućinama (ulje)
Molekule alkana su nepolarne
Gustoća alkana manja je od gustoće vode
MeĎu molekulama alkana djeluju slabe VDW sile
Niska vrelišta i tališta
Gustoća raste porastom broja atoma ugljika
AGREGATNO STANJE:
◦ Prva 4 plinovi
◦ Do šesnaestog tekućine, iznad čvrste tvari
◦ Nerazgranati alkani pokazuju viša vrelišta i tališta od
razgranatih
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
10
11. ALKANI- kemijska svojstva
Lat. parum afinis (parafini)- slaba kemijska
reaktivnost
nemaju funkcionalnih skupina jer ne reagiraju ni s
kiselinama ni s lužinama
Skloni su reakcijama gorenja i reakcijama
zamjene (supstitucije) s halogenim elementima
◦ GORENJE ALKANA (OKSIDACIJA)
produkti sagorijevanja su H2O i CO2
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
11
12. ALKANI- dobivanje i uporaba
Gotovo sva potrošnja alkana podmiruje se iz dvaju prirodnih izvora:
nafte i zemnog plina
ZEMNI PLIN
◦ Smjesa plinovitih ugljikovodika iz podzemnih ležišta
◦ Sastoji se uglavnom od metana, etana i propana
◦ Iskorištava se kao gorivo i cijevima dovodi do mjesta potrošnje- u
tvornice ili gradske mreže
◦ Smatra se dobrim ekološkim gorivom jer potpunim izgaranjem
nastaju samo ugljikov (IV) oksid i vodena para
METAN (MOČVARNI PLIN)
◦ Često se pojavljuje u rudnicima, gdje u smjesi sa zrakom može
nastati eksplozivna smjesa koja se može zapaliti plamenom šibice ili
iskrom iz električnog ureĎaja
◦ Do sličnih eksplozija dolazi i u kućanstvu zbog nepažljivog rukovanja
zemnim plinom iz cjevovoda ili butanom iz plinskih boca
◦ Metan nastaje i truljenjem organskih tvari bez pristupa zraka
(anaerobno), npr. na dnu močvara, zbog čega je i dobio naziv
močvarni plin
◦ Sličan se proces danas praktično primjenjuje za dobivanje bioplina
koji služi kao dodatan izvor energije u kućanstvu (za grijanje,
kuhanje, osvjetljenje i kao motorno gorivo)
12
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
13. CIKLOALKANI
Skupina zasićenih ugljikovodika
Ugljikovi atomi meĎusobno su povezani u
prstenaste strukture
U prirodi su naĎeni cikloalkani koji u prstenu imaju
od tri do više od trideset ugljikovih atoma
Opća formula: CnH2n
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
13
14. CIKLOALKANI- nomenklatura
i stratura
Ime cikloalkana se dobiva kao i ime alkana,
uporabom korijena kojim se označuje broj
ugljikovih atoma u prstenu, s time što se ispred
korijena stavlja prefiks ciklo-, npr. ciklopropan
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
14
15. CIKLOALKANI- fizikalna
svojstva
Vrelišta rastu s povećanjem relativne molekulske
mase
Na tališta utječe i oblik molekule, tj. mogućnost
boljeg ili lošijeg slaganja molekula iste vrste u
kristal
što je slaganje bolje, kristal je stabilniji, pa je talište
više
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
15
16. CIKLOALKANI- kemijska
svojstva
Slabo su reaktivni
Prva dva člana, ciklopropan i ciklobutan su jako
reaktivni jer im veze meĎu ugljikovim atomima u
prstenu zbog kutne napetosti lako pucaju
Do kutne napetosti dolazi zbog velikog odstupanja
od tetraedarskog veznog kuta (109,5 )
Doris Tomljanović, 4.a 2013./14.
16
