Organska hemija - Zasiceni ugljovodonici - Alkani

1. Zasićeni ugljovodonici
Alkani
Profesor: Ljubodrag Samardžić

2. Ponoviti prethodno gradivo značajno na novu
nastavnu jedinicu kroz pitanja:
Šta omogućava mnogobrojnost ugljovodonika?
Kakva je razlika između acikličnih i cikličnih
ugljovodonika ?
Po čemu se razlikuju zasićeni od nezasićenih
ugljovodonika ?
U koju grupu ugljovodonika spadaju alkani ?
Zašto ih nazivamo zasićeni ugljovodonici ?

3. Operativni cilj časa
Učenik/ca treba znati da:
ü Definiše alkane.
ü Definiše homologi niz i izomeriju niza.
ü Imenuje jedinjenja po IUPAC nomenklaturi.
ü Nabraja fizičke osobine alkana i pojašnjavati
njihovu reaktivnost.
ü Navodi uslove za odigravanje reakcije
supstitucije, kao i značaj oksidacije i pirolize
(krekovanja).

4. Opšte karakteristike
Pokazuju slabu reaktivnost.
Nemaju funkcionalnu grupu!
C – atomi su sp3 hibridizovani i
povezani jednostrukim σ vezama
u nizove koji mogu biti ravne ili
račvaste strukture. Veze su
tetraedarski usmjerene.
Zasićeni (aciklični) ugljovodonici ili parafini – neaktivni
(nedovoljno afiniteta, lat. parum affinis).

5. Nomenklatura
Homologi niz - niz jedinjenja u kome se svaki sledeći
član od prethodnog razlikuje za istu atomsku grupu.
Jedinjenja homologog niza imaju istu opštu formulu.
Opšta formula alkana je CnH2n+2 .
Opšta molekulska masa je Mr(CnH2n+2) =14n+2
Prva četiri člana homologog niza alkana imaju
trivijalne nazive. Ostali članovi dobijaju nazive tako
što se na ime odgovarajućeg broja na latinskom doda
nastavak -an.

6. Homologi niz
CH4 metan
C2H6 CH3 – CH3 etan
C3H8 CH3 – CH2 – CH3 propan
C4H10 CH3 – (CH2)2 – CH3 butan
C5H12 CH3 – (CH2)3 – CH3 pentan
C6H14 CH3 – (CH2)4 – CH3 heksan
C7H16 CH3 – (CH2)5 – CH3 heptan
C8H18 CH3 – (CH2)6 – CH3 oktan
C9H20 CH3 – (CH2)7 – CH3 nonan
C10H22 CH3 – (CH2)8 – CH3 dekan

7. Alkil grupe
Alkil grupe su djelovi molekula alkana bez jednog
atoma vodonika.
Imenovanje alkil grupa - iz imena odgovarajućeg
alkana sa istim brojem C-atoma oduzme nastavak -an
i doda nastavak -il i riječ grupa.
CH3 – CH3 – CH2 –
metil grupa etil grupa
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 –CH – CH3
│
prim. propil-grupa sek. propil-grupa

8. Pravila imenovanja
Prilikom davanja naziva alkanima moramo se
pridržavati sledećih pravila:
prvo se odredi najduži niz C-atoma i njegov naziv;
zatim se odredi C-atom na kome je račvanje i broj
tog C-atoma;
zatim se odredi naziv alkil grupe bočnog niza;
ukoliko se u bočnom nizu nalaze dvije ili više istih
alkil grupa ispred njihovog naziva stavlјa se rečca
di, tri, tetra, penta itd.
supstituenti se imenuju abecednim redom a ne
numeričkim.

9. Vrste C atoma
primarni (1°)
sekundarni (2°)
tercijarni (3°)
kvaternerni (4°)
1° CH3
1° CH3
1° 2° 4° | 2° 3° | 2° 1°
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH– CH2 – CH3
|
1° CH3

10. Izomerija
Strukturna izomerija.
Strukturni izomeri - istu molekulsku formulu i sastav
a različite strukture (različit raspored atoma u
molekulu).
Kod alkana izomerija se prvo javlјa kod butana.
C4H10 butan
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-butan
CH3 – CH – CH3 2-metil-propan(izobutan)
│
CH3

11. Izomerija (nastavak)
C5H12 pentan
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 n-pentan
CH3 –CH2 – CH – CH3 2-metil-butan(izopentan)
│
CH3
CH3
│
CH3 – C – CH3 2,2-dimetil-propan(neopentan)
│
CH3

12. Fizička svojstva
agregatno stanje: 1-4 C atoma su g, 5-17 su l, >17 su s
Tključ i Ttoplj ravnog niza istog broja C-atoma je veća
od istih račvastog niza
nepolarna su jedinjenja, µ = 0
Ne rastvaraju se u vodi a rastvaraju se u organskim
rastvaračima
lakši su od vode

13. Dobijanje alkana
U industriji: preradom nafte i zemnog gasa.
Laboratorijsko dobijanje
Hidrogenovanje alkena i alkina
CnH2n + H2 CnH2n+2
CnH2n-2 + 2H2 CnH2n+2
Redukcijom alkil halogenida sa metalom i
kiselinom ili sa LiAlH4
R – X [R] R – H

14. Dobijanje alkana (nastavak)
Hidroliza Grignard-ovog reagensa
R – MgX + H2O R – H + Mg(OH)X
Vircova (Würtz) reakcija (sint. simetričnih alkana)
2R – X + 2Na aps.etar R – R + 2NaX

15. Hemijska svojstva
Alkani ne reaguju ni sa jakim kiselinama (H2SO4, HCl) ni
sa jakim bazama (NaOH, KOH), ni sa oksidacionim
sredstvima (KMnO4, K2Cr2O7).
Alkani reaguju samo na visokoj temperaturi i pod uticajem
radijacija.
1. Slobodno – radikalska supstitucija
CnH2n+2 + X2
hv CnH2n+1X + HX
Supstitucija se može odvijati i dalje sve dok se ne zamijene svi
H atomi!

16. Hemijska svojstva (nastavak)
Mehanizam slobodno – radikalske supstitucije:
Inicijacija
X2
hv XŸ + XŸ
Propagacija
R – H + XŸ RŸ + HX
RŸ + X2 R – X + XŸ
Terminacija
XŸ + XŸ X2
RŸ + XŸ R – X
RŸ + RŸ R – R

17. Hemijska svojstva (nastavak)
2. Oksidacija
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 nCO2 + (n+1)H2O
3. Piroliza – Krekovanje
CnH2n+2
t>1200 nC + (n+1)H2
CnH2n+2
t<600 CnH2n+2 + CnH2n
viši alkan niži alkan alken
4. Nitrovanje (katalizator H2SO4)
R – H + HNO3 R – NO2

18. Domaći zadatak
Nabroj članove homolognog niza alkana!
Šta su izomeri ?
Koliko izomera ima heksan ?
Napiši racionalne strukturne formule sledećih
jedinjenja:
2,2,3,3,-tetrametil-pentan i 3-etil-2,4-dimetil-nonan