2. C
U
P
R
I
N
S
01 02 03 04
05 06 07 08
Ce este
fenolul?
Metode de
obținere
Proprietăți
fizice
Proprietăți
chimice
Surse de
poluare
Metode de
neutralizare
Concluzii Bibliografie
3. Metabolismul politic al planetei
ține de chimia organică: sete de
hidrocarburi, foame de proteine.
- Valeriu Butulescu
5. Ce este fenolul?
Fenolul, denumit și acid fenic sau acid carbolic, este un compus
hidroxilic la care grupa hidroxil (ーOH) este legată direct de un
atom de carbon din inelul aromatic (C6H5OH).
7. Obţinerea fenolului
O sursă importantă de obţinere a
fenolului sunt gudroanele cărbunilor de
pământ. Cea mai importantă metodă de
sinteză este hidroliza clorobenzenului.
Reacția are loc în condiţii rigide (la
temperatură şi presiune înaltă):
350℃
C6H5Cl + NaOH ⟶ C6H5OH + NaCl
150-200 atm.
Prin acest procedeu se fabrică fenolul în
industrie.
9. Proprietăţi fizice:
1. La temperatură obişnuită fenolul
este o substanţă solidă, cristalină,
incoloră, cu miros pătrunzător şi
neplăcut.
2. El are proprietăţi higroscopice.
(proprietatea de a absorbi)
3. Păstrarea îndelungată a fenolului în
aer este însoţită de o uşoară oxidare
– se colorează în roz.
4. Datorită punctului jos de topire (+43°
C) şi volatilităţii, fenolul poate fi
purificat prin distilare.
5. În apă fenolul este puţin solubil, iar
în solvenţi organici (etanol, eter
dietilic, benzen) – uşor solubil.
11. Proprietăți chimice:
1. Aciditatea:
Fenolii sunt mai acizi decât alcoolii
alifatici și au capacitatea de a dona
protoni (H+). Acest lucru se
datorează faptului că grupa hidroxil
este atașată de un atom de carbon
aromatic, ceea ce face ca protonul
să fie mai ușor de eliminat decât în
cazul alcoolilor alifatici.
2. Reactivitatea:
Fenolii sunt mai reactivi decât
benzenul, deoarece grupa hidroxil le
face mai polarizați și mai susceptibili
la reacții chimice. De exemplu, fenolii
pot suferi reacții de substituție
electrofilă, în care un substituent este
atașat la nucleul aromatic.
3. Oxidarea:
Fenolii pot fi oxidați cu ușurință la
quinone și peroxide. Aceste reacții pot
fi catalizate de agenți oxidanți, precum
permanganatul de potasiu sau clorul.
4. Solubilitatea:
Fenolii sunt solubili în solvenți
organici polari, cum ar fi etanolul și
acetona, dar sunt insolubili în apă.
Această proprietate se datorează
capacității lor de a forma legături de
hidrogen cu moleculele de apă.
5. Fenolii pot fi utilizați pentru sinteza
unor produse farmaceutice, cum ar fi
aspirina și paracetamolul.
12. 1. Reacţii comune cu ale alcoolilor:
Reacţia cu metale alcaline:
2C6H5ーOH + 2Na ⟶ 2C6H5ーOーNa (fenoxid de sodiu) + H2↑
Reacţia de ardere:
C6H5ーOH +6O2 ⟶ 6CO2 + 6H2O
2. Reacţii care deosebesc fenolii de alcooli:
Reacţia cu baze:
C6H5ーOH + NaOH ⟶ C6H5ーOーNa (fenoxid de sodiu) + H2O
14. Surse de poluare cu Fenol
- Substanţe explozive
- Medicamente
- Dezinfectanţi
- Coloranţi
- Insecticide și erbicide
- Lacuri
- Textolit sticlos
- Industria petrochimică,
- Fabrici de produse chimice,
- Rafinării de petrol,
- Unități de tratare a apei
- Arderea combustibililor fosili
Surse de poluare
cu fenol
Domenii de utilizare
cu fenol
15. Surse de poluare cu Fenol
Concentrațiile maxime admisibile de fenol sunt de 0,01 mg/cm , pentru aerul
atmosferic.
Consecințe
Expunerea la fenol poate provoca iritații ale pielii, ochilor, nasului, gâtului și sistemului
nervos. Unele simptome ale expunerii la fenol sunt slăbiciune, epuizare, dureri
musculare. Expunerea severă poate provoca leziuni ale ficatului și/sau rinichilor, arsuri
ale pielii, convulsii și spasme.
3
17. Metode de neutralizare
Fenolul este neutralizat de hidroxid de sodiu, care formează fenolat de sodiu, dar
nu poate fi neutralizat de carbonat de sodiu sau bicarbonat de sodiu pentru a
elibera dioxid de carbon, deoarece este mai slab decât acidul carbonic.
19. CONCLUZII
Fenolul este un compus chimic larg răspândit și folosit în diverse
domenii, cum ar fi producția de plasticuri, rășini, medicamente și ca
dezinfectant. Cu toate acestea, fenolul este toxic și poate avea efecte
adverse asupra sănătății umane și mediului înconjurător.
Sursele de poluare cu fenol pot include industrii petrochimice,
rafinării de petrol, fabrici de produse chimice și dezinfectare în
instalații de tratare a apei. Este important să se monitorizeze și să se
reglementeze utilizarea fenolului în industrii pentru a minimiza
expunerea umană și impactul asupra mediului.
