2. Сложные эфирыСложные эфиры – вещества, образованные– вещества, образованные
карбоновыми кислотами и спиртамикарбоновыми кислотами и спиртами
(производные органических кислот и спиртов)(производные органических кислот и спиртов)
OO
R – CR – C
O – RO – R11
Общая формула:Общая формула:
СтроениеСтроение
3. НоменклатураНоменклатура
Название создается следующим образом: в начале
указывается группа R, присоединенная к кислоте, затем –
название кислоты с суффиксом «ат» (как и в названиях
неорганических солей: карбонат натрия, нитрат хрома).
5. В основе номенклатуры лежат два способа названия
сложных эфиров:
1) по названию радикала спирта и кислотного остатка
кислоты (как соли).
Например: этил-ацетат
2) полное название эфира по радикалу спирта и
названию кислоты.
Например: этиловый эфир уксусной кислоты.
НоменклатураНоменклатура
6. Агрегатные состоянияАгрегатные состояния
Сложные эфиры имеют следующие
физические свойства:
• Жидкое (жидкости)
• Бесцветные или слабоокрашенные;
• Нерастворимые в воде;
• Растворимые в органических растворителях
(спиртах);
• Легче воды;
• Имеющие характерные запахи;
• Летучие и горючие.
7. Реакции этерификацииРеакции этерификации
Реакция образования сложного эфира из спирта и кислоты
гидролиз
этерификация
Реакция получения этилового эфира муравьиной кислоты
Реакция получения пропилового эфира уксусной кислоты
8. Химические свойстваХимические свойства
Основное свойство сложных эфиров –Основное свойство сложных эфиров –
гидролизгидролиз или разложение водойили разложение водой
OO
R – C + HR – C + H22OO → R – COOH + HO – R→ R – COOH + HO – R11
O – RO – R11
сложный эфир исходная кислота исходный спирт
Условия процесса: нагревание с H2SO4 (концентрированная).
10. Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:
Запах вишниЗапах вишни
OO
H – CH – C
O – CO – C55HH1111
Пентил-формиат
(амил-формиат)
или
Пентиловый
(амиловый) эфир
муравьиной кислоты
11. Запах абрикосовЗапах абрикосов
ОО
СС33НН77 – С– С
О – СО – С22НН55
Этил-пропионат
или
Этиловый эфир
пропионовой кислоты
Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:
12. Запах грушЗапах груш
ОО
НН33С – СС – С
О – изо-СО – изо-С55НН1111
ИзоамилацетатИзоамилацетат
илиили
Изоамиловый (пентиловый)Изоамиловый (пентиловый)
эфир уксусной кислотыэфир уксусной кислоты
Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:
13. Запах яблокЗапах яблок
ОО
Изо-СИзо-С44НН99 – С– С
О – СО – С22НН55
Этиловый эфирЭтиловый эфир
изовалериановойизовалериановой
кислотыкислоты
Зависимость свойств от строения:Зависимость свойств от строения:
14. Нахождение в природеНахождение в природе
Запах может определять
только один сложный эфир
(ананас, вишня, слива,
яблоки и др.) или сложное
сочетание разных сложных
эфиров «букет» (в
землянике аромат 40
разных сложных эфиров).
Сложные эфиры входят в состав различных
плодов, ягод, фруктов.
18. Жиры -Жиры -
сложные эфиры глицерина и высших
карбоновых кислот
Где R, R1, R2 - радикалы, входящие в состав высших
карбоновых кислот: пальмитиновой (-С15Н31),
стеариновой (-С17Н35), олеиновой (-С17Н33), линолевой (-
С17Н31) и др.
19. Классификация жировКлассификация жиров
В составе животных жиров преобладают
предельные кислоты,
в составе растительных - непредельные.
Жиры можно классифицировать по
происхождению на
животные растительные
22. Свойства жиров
Гидрирование жидких жировГидрирование жидких жиров
С17Н33
С17Н33
С17Н33
О
О
О
+ 3H2
Ni, t, p
С17Н35
С17Н35
С17Н35
О
О
О
Жидкий жир (триолеат) Твердый жир (тристеарат)
25. Взаимодействие с
кислородом
Некоторые жидкие жиры образуют с
кислородом воздуха твердые пленки
«сшитые полимеры».
Такие масла называют
«высыхающими»
Они служат основой для олифы и
красок.
26. «Прогоркание»
При длительном хранении под
действием влаги, кислорода, света и
тепла жиры приобретают неприятный
запах и вкус.
Это связано с появлением в жирах
продуктов их превращений: жирных
кислот, гидроксикислот, альдегидов и
кетонов
28. Функции жировФункции жиров
Энергетическая
(при полном расщеплении 1г жира до СО2 и Н
2О освобождается 38,9 кДж энергии);
Структурная
(жиры – важный компонент каждой клетки);
Защитная
(жиры накапливаются в подкожных тканях и
тканях, окружающих внутренние органы).
29. Мыла – это натриевые и
калиевые соли высших
жирных кислот
Их получают кипячением животного или
растительного масла с гидроксидом
натрия или калия ==> «омыление»
Моющие свойства мыла связаны со
смачивающей способностью солей
жирных кислот.
30. Мыла
Для производства мыла применяют технический
жир (ворвань), его получают из отходов пищевого
сырья и из подкожного сала морских животных.
31. Что такое СМС?
СМС – стиральные порошки.
В составе СМС вместо солей жирных кислот
используются производные серной кислоты,
получаемые из продуктов переработки нефти.
Например алкилбензолсульфонат натрия –
основной компонент многих детергентов
(стиральных порошков)
С12Н25 - - SO3-Na
