12-р анги Хими. Ангийн даалгавар

1. 12-Р АНГИЙН ХИМИЙН ХИЧЭЭЛИЙН 1-Р ДОЛОО ХОНОГИЙН ДААЛГАВАР
(2020.02.03-2020.02.10)
Санамж: Сурагчид та бүхэн онолын материалыг судалж, дасгал, даалгаврыг
хугацаанд нь гүйцэтгэн, мэргэжлийн багш нар руугаа онлайнаар илгээж
мэдлэг, чадвараа дээшлүүлнэ үү.
Сэдэв: Арен
Суралцахуйн зорилт:7г,д,е,ж,з
Онолын мэдээлэл
Бензолын бүтэц
Бензолын молекул дахь нүүрстөрөгчүүд нь sр2
эрлийзжилттэй.
Тэдгээрийг дотор нь нэг цөмт (нэг бензолын цагирагтай) ба олон цөмт (2 ба
түүнээс дээш бензолын цагирагтай) гэж 2 ангилдаг. Аренуудын молекулд гинжин
болон салбарласан бүтэцтэй нүүрсустөрөгчдийн язгуурууд, мөн хоѐрлосон холбоо
болон гуравласан холбоотой нүүрсустөрөгчид, цагираг бүлэглэлүүд хажуугийн
хэлхээ байдлаар холбогдсон байж болно. Бензолын гомологийн зарим чухал
нэгдлүүдийн томъѐог харуулав.
Нэг цөмт ароматик нүүрсустөрөгчид
1.Гомолог эгнээ, бүтэц
Нэршил, изомер: Гомолог эгнээний анхны төлөөлөгч нь
бензол(С6Н6).Иймдбензолын гомолог гэдэг. Бензолын гомолог эгнээний зарим чухал
нэгдлүүдийн нэршлийг харуулав. Нэг халагдсан бензол нь (толуол, бромбензол г.м.)
изомергүй.
Бензолын гомолог эгнээний нэгдлүүд:
CH3
C CH3 C CH
H2
3
H
áåíçîë ýòèëáåíçîë èçîïðîïèëáåíçîë (êóìîë)

2. Бензолын гомолог эгнээний нэгдлүүдийн
нэршил
Томъѐо
Нэршил
Уламжлалт Системт
C6H6 Бензол Бензол
C6H5CH3 Толуол Метилбензол
Ксилол
C6H4(CH3)2
Орто- ксилол 1,2-диметилбензол
Мета-ксилол 1,3- диметилбензол
Пара- ксилол 1,4- диметилбензол
C6H5C2H5 Этилбензол Этилбензол
C6H5C3H7 Пропилбензол Н-Пропилбензол
C6H5CH(CH3)2 Кумол Изопропилбензол
C6H4(CH3)(C3H7) Пара-Цимол
1-метил-4-
Изопропилбензол
Ароматик нэгдлүүдийг нэрлэхэд бензол, толуол, стирол, кумол г.м. түүхэн
нэршлийг гол төлөв хэрэглэдэг. Олон улсын нэршлээр ароматик нүүрсустөрөгчдийг
нэрлэхдээ тэдгээрийг бензолын уламжлал нэгдэл мэтээр авч үздэг. Ингэхдээ халагч
байрласан С-ийн дугаарыг тоогоор заана.
CH3 CH3
6
1 2
5
4 3
C2H5
метилбензол1-метил-3-этилбензол (толуол)
Харин 2 халагчтай байх тохиолдолд тооны оронд орто-, мета-, пара- г.м. угтвар
хэрэглэж нэрлэдэг.
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-äèìåòèëáåíçîë 1,3-äèìåòèëáåíçîë CH3
(îðòî-êñèëîë) (ìåòà-êñèëîë) 1, 4-äèìåòèëáåíçîë
(ïàðà-êñèëîë)
Хэд хэдэн бензолын цагирагтай буюу хажуугийн нийлмэл хэлхээ бүхий аренуудыг
нэрлэхдээ тэдгээрийг фенилийн язгуур (С6Н5 -) агуулсан алкануудын уламжлал
мэтээр авч үздэг.

3. C H2 CH2
Аренуудын язгуурыг арилууд (Аг) гэж нэрлэдэг. Ди- ба поли- халагчтай
аренууд нь халагчийн бүтэц болон байрлалаас хамаарсан изомерүүд үүсгэдэг.
С6Н5- фенил
С6Н5< фенилен (орто-, мета-, пара-)
СН3-С6Н4 - толил (орто, мета-, пара-)
С6Н5 - СН2 - бензил (Рh - СН2-)
С6Н5 СН< бензилиден (Рh - СН <)
C6H5C áåíçåíèë Ph CH
Гарган авах эх булаг, гаргах аргууд:
Үндсэн эх булаг нь нефть болон чулуун нүүрсний хуурай нэрлэгийн
(коксжуулах) бүтээгдэхүүн юм.
1. Нүүрсийг 1000°С-ээс дээш температурт агаар оруулахгүйгээр халаах үед
хатуу,
шингэн, хийн төлөвтэй бүтээгдэхүүнүүд үүсдэг. Үүнд:
а. Кокс-үндсэндээ нүүрстөрөгчөөс тогтсон хатуу хэсэг бөгөөд
металлургид ихэвчлэн хэрэглэдэг.
б. Коксжуулалтын хий нь Н2,СН4,СО,СО2,N2,этилены болонароматик
нүүрсустөрөгчдийг агуулсан байдаг. Этилены болон ароматик нүүрсустөрөгчдийг нь
салгасны дараа түлш болгон хэрэглэнэ.
в. Харин шингэн хэсэг нь чулуун нүүрсний давирхай ба аммиакийнуснаас
бүрддэг. Аммиакийн уснаас нь аммиак ба аммонийн давсуудыг гарган авдаг.
г. Давирхай нь хар хүрэн өнгөтэй,тосорхог шингэн,өвөрмөц үнэртэй,олон
төрлийн органик нэгдлүүдийн хольц юм. Давирхайн гарц 3% байх ба
боловсруулалтын эхний шатанд дараах 4 фракц үүсдэг. Үүнд:
I. (хөнгөн) - Бензол, толуол, ксилолууд, циклопентадиен, гетероцагирагтнэгдлүүд
II. (дунд) - Фенол, нафталин, крезолууд
III.(хүнд) - Нафталин, түүний уламжлалууд
IV. (антрацены) - Антрацен, Фенантрен
Эдгээр фракцийг янз бүрийн аргаар боловсруулж тодорхой органик
нэгдлүүдийг гаргадаг.

4. Нефтэнд ароматик нүүрсустөрөгчид харилцан адилгүй (заримдаа 60%)
байдаг. Нефтээс ароматик нүүрсустөрөгчдийг гаргахад нефтийг ароматжуулах,
пиролизд оруулах, дегидроцагирагжуулах процессуудыг хэрэглэнэ.
Циклопарафинуудыг дегидрогенжуулах аргаар гаргана (Зелинскийн урвал).
Pt. Pd
+ 3H2
4. Парафинуудыг дегидрогенжүүлэх:
CH (CH ) CH
G2O3
+ 4H23 2 4 3 M oO , V O
3 2 5
5. Ацетилены тримержих урвал:
3HC CH
450
0
C
èäýâõ / í¿¿ðñ
6. Ароматик ба алифатик нүүрсустөрөгчдийн галогент уламжлалын хольцыг
металл натриар үйлчлэх:
C6H5Br + C4H9Br + 2Na C6H5-C4H9-2NaBr
áðîìáåíçîë áóòèëáðîìèä áóòèëáåíçîë
Бензолын цагирагт халалцаа явагдах дүрэм:
Бензолын цагираг дахь халагч бүлгүүд нь халалцах урвал явагдахад дараагийнхаа
халагчийг тодорхой байрлалд чиглүүлдэг.Үүнд:
а. 1-р төрлийн халагчид нь дараагийнхаа халагчийг зөвхөн орто- ба пара-
байрлалд чиглүүлнэ. –OH, -NH2 , Hal, -R –г 1-р төрлийн халагч гэнэ.
Жишээ нь: Хлорт бензолын нитрожих урвал:
Cl
Cl
NO2
+H2O
îðòî-õëîðíèòðîáåíçîë
+ HO NO2 Cl
+ H2O
ïàðà-õëîðíèòðîáåíçîë
NO2
б. 2-р төрлийн халагчид нь дараагийнхаа халагчийг мета- байрлалд чиглүүлнэ.NO2, -
SO3H, -НC=O, -COOH-г 2-р төрлийн халагчид гэнэ.
Хими шинж чанар:
Ароматик нүүрсустөрөгчдийн хамгийн гол шинж нь электрофиль халалцах урвал
бөгөөд үйлдвэрлэл болон лабораторийн практикт өргөн хэрэглэнэ.

5. а.Нитрожих урвал:
CH3
CH3
H2SO4 NO2 NO
+ 3HNO3
2
- 3H2O
òîëóîë
NO2
1, 3, 5-òðèíèòðîòîëóîë
б. Сульфожих урвал: Бензол, түүний гомологуудыг концентрацитай хүхрийн хүчлээр
(H2SO4 конц)-оор үйлчилбэл бензолын цагираг дахь устөрөгчийн атом нь сульфо
бүлгээр халагдана.
+ HOSO3H SO3H + H2O
в. Галогенжих урвал:
kat
Br
+ Br2 + HBr
Катализатор нь AICI3, AIBr3, FeCI3, FeBr3, ZnCI2 байж болно.

6. г. Алкилжих урвал:
+ CH3 - CH2CI
óñã¿é
CH2 - CH3
+ HCIAICI3
ýòèëáåíçîë
H2SO4, H3PO4, HF, BF3 зэрэг хүчлийн орчинд бензол ба түүний гомологууд
алкенуудтай алкилжих урвалд ордог.
H3PO4
+ H2C C CH3
H
CH3
CH CH3
èçîïðîïèëáåíçîë
д. Ацилжих урвал: Аренуудыг карбон хүчлийн хлорангидрид ба хүчлийн ангидридаар
үйлчилбэл бензолын цагирагт ацил бүлэг холбогддог. Жишээ:
O
O
C CH3
+ H3C + HCl+ AlCl3C Cl
AlCl3öóóõv÷ëèéí
àíãèäðèä ìåòèëôåíèëêåòîí
(àöåòîôåíîí)

7. 2. Нэгдүүлэх урвал:
а. Галогеныг нэгдүүлэх:
3C l2
Cl
Cl Cl
ãýðýë Cl
Cl
Cl

8. Дасгал даалгавар
1. С9Н12 гэсэн хураангуй томьёо бүхий арены изомеруудын томьёог бичиж, системт
нэршлээр нэрлэ.
2. Дараах бодисуудын алинтай нь бензол урвалд орохгүй вэ?Бензолтой явагдах
урвалын тэгшитгэлүүдийг бичнэ үү?
А. Галоген Б. Галогент устөрөгч В. Устөрөгч Г. Хлорт метан
3. Изопропил бензол ба фенил изопропан 2 изомер бодисууд мөн үү? Эдгээр
бодисуудыг полимержих урвалд оруулж болох уу?
4. Бүдүүвчийн дагуу явагдах урвалын тэгшитгэлүүдийг бичиж, бүх бодисуудыг
нэрлэнэ үү?
С6Н12 → С6Н6 → С6Н5Вr ~C 2H5O H
→ ? Н
→ ?
Ашигласан материал
www.sas.edu.mn
Д.Сарангэрэл ба бусад Багшийн ном 10-12-р анги
Органик хими тест
2-Р ДОЛОО ХОНОГИЙН ДААЛГАВАР
(2020.02.10-2020.02.17)
Сэдэв:Фенол
Суралцахуйн зорилт: 8а,8б,8в
Онолын мэдээлэл
АrОН гэсэн ерөнхий томъёотой, гидроксилийн (-ОН, окси-) бүлэг нь ароматик
цагирагтай шууд холбогдсон нэгдлийг фенол гэнэ. Аr-язгуур нь бензолын цагираг
байвал фенол гэнэ .
а) Нэг атомт фенол, түүний уламжлалууд
OH
CH3 CH3 CH3
OH
Ôåíîë Î-êðåçîë
OH
(îêñèáåíçîë) (2-îêñèòîëóîë)
Ì-êðåçîë OH

9. (3-îêñèòîëóîë)
ï-êðåçîë
(4-îêñèòîëóîë)
фенол о-крезол м-крезол п-крезол
(Оксибензол) (2-окситолуол) (3-окситолуол) (4-окситолуол)
б) Хоёр ба гурван атомт фенолууд, тэдгээрийн изомерүүд

10. OH OH OH
OH
OH
Ïèðîêàòåõèí Ðåçîðöèí OH
(î-äèîêñèáåíçîë) (ì-äèîêñèáåíçîë)
Ãèäðîõèíîí
(ï-äèîêñèáåíçîë)
OH OH OH
OH
Ïèðîêàòåõèí Ðåçîðöèí
OH
OH
(î-äèîêñèáåíçîë) (ì-äèîêñèáåíçîë)
Ãèäðîõèíîí
(ï-äèîêñèáåíçîë)
Гарган авах арга
2.Кумолын арга:
OH
OH
OH
Ïèðîãàëëîë
(1, 2, 3-òðèîêñèáåíçîë)
OH
OH
OH
Ïèðîãàëëîë
(1, 2, 3-òðèîêñèáåíçîë)
н-гексан
бензол
бензол
пропилен
кумол

11. Физик ба химийн шинж чанар
Фенол нь талст, өвөрмөц үнэртэй, усанд муу уусдаг. Харгалзах спиртүүдийг
бодвол харьцангуй өндөр температурт буцална. Жишээ нь Фенол нь (C6H5OH) t
o
буц=181
o
С харин цагираг гексанол (C6H11OH) 161
o
С –д буцална. Фенол нь химийн
шинжийн хувьд гидроксилийн (окси-) бүлэг ба ароматик цагирагийн аль алиных нь
шинжийг үзүүлнэ. Спиртийг бодвол арай илүү хүчиллэг шинж үзүүлэх ба ароматик
цагирагаараа электрофиль халалцах урвалд харьцангуй хялбар орох
бөгөөдхалалцаа нь орто, пара байршилд явагдана. Энэ нь атомын харилцан
үйлчлэлийн өөрөөр хэлбэл окси бүлэг ба арилын үйлчлэлээс хамаарна.
Арилын +М эффект нь окси бүлгийн -J эффектээс илүү хүчтэй байдаг.
Хүчилтөрөгчийн чөлөөт хос р-электрон нь цагирагийн электронтой харилцан
үйлчлэлцсэнээр +М эффект үүснэ. Энэ харилцан үйлчлэлийн үед –ОН холбоо
туйлширч, цагиргийн электроны нягтрал нь ихэсдэг. Хэрэв цагирагт –NO2, -CHO, -
CH, -COOH, зэрэг хүчтэй электрон акцептор бүлэг агуулбал –О–Н холбоо бүр
хүчтэй туйлшрах ба электрон донор (-CH3, -C2H5) бүлэг оруулбал туйлшрах нь
буурна.
Аренолууд нь окси бүлгээрээ энгийн ба нийлмэл эфир үүсэх, цагиргаараа
алкилжих, галогенжих, нитрожих, сульфожих гэх мэт халалцах урвалд орно.
JJJ. Шүлтийн металл, түүний гидроксидтой харилцан үйлчлэлцэх.

12. Фенол нь FeCl3 –тай фенолят төмөр болох комплекс нэгдлийг үүсгэнэ. Нэг
атомт фенолын уламжлалууд нь хөх ягаан өнгийн, крезолууд нь хөх өнгийн
комплекс үүсгэнэ. Иймээс FеСl3 -тай харилцан үйлчлэлцэх энэ урвалыг фенолыг
таних чанарын урвал гэнэ.
2.Энгийн эфир үүсэх: Фенол нь шүлтийн усан уусмалын нөлөөгөөр алкил
хлоридтой,диметилсульфаттай, хлорт цуугийн хүчилтэй харилцан үйлчилж
энгийн эфир үүсгэнэ.

13. 6. Нийлмэл эфир үүсэх : Фенол нь карбон хүчлийн хлорангидрид ба
хүчлийнангидридтай харилцан үйлчилж нийлмэл эфир үүсгэх бөгөөд
спиртийг бодвол этерификацийн урвалд муу орно.
O
CH3COCl
O C CH3
-HCl
OH
(CH3CO)2O
O
O C CH3
-CH3COOH
öóóãèéí õv÷ëèéí ôåíèëûí íèéëìýë ýôèð
7. Бензолын цагираг дээр явагдах халалцах урвал
CI2, (галогенжих)
H2SO4, (сульфожих)
HNO3, (нитрожих)
RCI, (алкилжих)
АlCl3
H2SO4, (сульфожих

14. Дасгал, даалгавар
1. Дараах нэгдлийн томьёог бичиж, олон улсын нэршлээр нэрлэнэ үү?
а. О-крезол, б. п-нитрофенол, в.п-метокситолоул, г. о-бромфенол, д. м-сульфо-
фенол,
2. C7H8O гэсэн найрлагатай цагираг бүтэцтэй нэгдлийн (аромат спирт, фенол, энгийн эфир)
изомерийн томьёог бичиж, нэрлэнэ үү?
3. Фенол нь спиртээс хүчиллэг чанараараа илүү байдаг. Тиймээс тэр шүлттэй урвалд ордог.
Фенолын хүчиллэг чанарыг юу ихэсгэдэг вэ? Жишээ гарган тайлбарлана уу?
4. Дараах бүх нэгдлүүдийг нэрлэж ангилна уу?
5. Дараах хувирлын дагуу явагдах урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү?
а. СаС2 → С2Н2 → С6Н6 → С6Н5Сl → С6Н5ОН;
б). СН4 → С2Н6 → С3Н8 → С6Н14 → С6Н6 → С6Н5ОН.
6. Бензойны хүчил ба фенол бүхий холимгийг бромын усаар уусмал өнгөтэй болох хүртэл
үйлчилэхэд 375 г 1,6%-ийн бромын ус зарцуулагджээ. Дараа нь 10%-ийн натрийн гидроксидын
уусмал (d=1,221г/cм3)-аар үйлчлэхэд 90,1 мл зарцуулагдсан байна.
Даалгавар: 1. Урвалд орсон бромын массыг олно уу?
2. Холимог дахь фенолын массыг олно уу?
3. Урвалд орсон натрийн гидроксидын массыг олно уу?
4. Холимог дахь бензойны хүчилд зарцуулсан натрийн гидроксидын массыг олоорой. 5. Холимог
дахь бензойны хүчлийн массыг тус тус олно уу.
7. Натрийн фенолят гидролизд орж ямар орчинг үүсгэх вэ? Гидролизын тэгшитгэл бичиж
тайлбарлана уу?
8. Фенолын а. Металлтай, б. шүлттэй, в. Концентрацитай азотын хүчилтэй, г. Бромын устай д.
устөрөгчтэй
9. Фенол -OH бүлэг агуулснаараа спирттэй төстэй. Гэвч ямар ямар хими шинжээрээ спиртээс
ялгаатай вэ? Урвалын тэгшитгэл бичиж тайлбарлана уу?

15. Фенолын бромтой харилцан үйлчлэлцэх урвалын мехнизмыг дор үзүүллээ.
3.Фенолын ангижрах урвал:
Фенолын гидрогенжилтээр циклогексанол үүснэ. Никель болон хөнгөнцагааны
оксидын катализаторын нөлөөгөөр to
=150o
C энэ урвал явагдана.
6.Фенолын зарим онцлог шинжийн урвалууд:
а. Фенол нь металл цайртай үйлчилж бензол үүсгэдэг.
б. Гидроксил бүлгийг галогенаар халах урвалд ордог.

16. Дасгал даалгавар:
1. C7H8O гэсэн найрлагатай хэдэн изомер байж болох вэ?
2. Дараах бодисуудаас аль нь илүү хүчиллэг вэ?
2-метилфенол, 2-нитрофенол, 2-хлорофенол
3. 4,7 грамм жинтэй фенол натрийн гидроксидын 35%-ийн 4,97 мл
уусмалтай (d=1,38 г*мл-1)харилцан үйлчлэхэд хэчнээн грамм натрийн
фенолят үүсэх вэ?
4. Дугаарласан 6 шилэн саванд гексен, этилформиат, ацетилен, цууны
хүчил, этанол, фенолын уусмалууд өгөгджээ. Эдгээрийг ялган танихад
бромын ус, идэмхий натрийн уусмал, металл натри, давсны хүчлийн
уусмал, мөнгөний оксидын аммиакын уусмал өгөгджээ.
Туршилтын үрдүнг хүснэгтээр үзүүллээ.(+ урвалд орсон гэсэн
тэмдэглэгээ)
Бодис 1 2 3 4 5 6
Металл натри ↑ ↑ ↑
Бромын ус + + +
Мөнгөний оксид +
Натрийн шүлт +
фенолфталейнд
өнгөгүй
+ +
Давсны хүчил + +
Даалгавар: 1- 6 дугаар бүхий шилэн саванд ямар бодис байсныг
тодорхойлж, хариултын хуудсанд тэмдэглэнэ үү.
C6H12 (a) HCOOC2H5(b) C2H2 (c) C6H5OH (d) C2H5OH (e) CH3COOH (f)
5. Фенолыг изопропилбензолоос ямар аргаар гарган авах вэ? Урвалын
тэгшитгэлийг бичнэ үү?
6. Фенолыг таних чанарын урвалаар ямар урвалжийг ашигладаг вэ?
7. Формальдегид ба фенолын конденсацийн урвалаар үүссэн
бүтээгдэхүүнийг юунд ашигладаг вэ?
Ашигласан материал
www.sas.edu.mn
Д.Сарангэрэл ба бусад Багшийн ном 10-12-р анги
Органик хими тест

17. 3-Р ДОЛОО ХОНОГИЙН ДААЛГАВАР
(2020.02.17-2020.02.24)
Сэдэв:Карбон хүчлүүд. Карбон хүчлийн уламжлалт нэгдлүүд
Суралцахуйн зорилт 9а,9б,9в,9г,9д,9е,9ж
Онолын мэдээлэл:
Молекулдаа карбоксил бүлэг (—СOОН) агуулсан органик нэгдлийг карбоны хүчил гэнэ.
Карбоксил бүлгийн бүтэц
Карбоксил бүлэг нь 2 функциональ бүлэг болох харилцан бие биендээ
нөлөөлдөг карбонил ба гидроксил бүлгийг агуулна:
Карбоксил бүлэг нь хүчлийн шинж чанарыг илэрхийлэгч функциональ бүлэг
бөгөөд карбоксил бүлгийн тоогоор карбон хүчлийг нэг, хоѐр ба олон суурьт карбон
хүчил гэж ангилахаас гадна нүүрсустөрөгчийн язгуурын шинжээр нь ханасан, ханаагүй
ба ароматик гэж ангилна. Жишээ нь:
3. Нэг суурьт карбон хүчил
Пропионы хүчил Акрилын
хүчил
Бензойн
ы
хүчил
Циклогексанкарбо
н
хүчил

18. 2. Хоѐр ба олон суурьт карбон хүчил
COOH
COOH
Малоны хүчил 1,2,3-пентатрикарбон хүчил о-Фталийн хүчил
J. Ханасан карбон хүчил ( CH3COOH);
K. Ханаагүй карбон хүчил (CH2=CHCH2COOH);
L. Ароматик карбон хүчил (C6H5COOH).
Нэг суурьт ханасан ба ароматик карбон хүчил
Нэг суурьт ханасан карбон хүчлийн ерөнхий томьѐо нь R-СOОН, ароматик нэг
суурьт
карбон хүчлийн хувьдAr-COOHбайна. Карбон хүчлийн
язгуурыг
ерөнхийд нь ацил (R-
C=O)
гэнэ.
Хүчлийн
үлдэгдэл Нэр
Ацил бүлэг Нэр Ацилат бүлэг
Н-CO
-
Формил H-COO
-
Формиат
CH3-CO-
Ацетил CH3-COO-
Ацета
т
СН3СН2-СО-
Пропионил СН3СН2-СОO-
Пропионат
СН3СН2CH2-СО-
Бутирил СН3СН2CH2-СОO-
Бутират
С3Н7-СО
-
Изобутирил С3Н7-СОO
-
Изобутират
СН3(СН2)3-СО-
Валерил СН3(СН2)3-СОO-
Валериат
С6H5-СО-
Бензоил С6H5-СОO-
Бензоат

19. Физик ба химийн шинж чанар
С1-С3 бүхий нэг суурьт карбон хүчлүүд нь дэгдэмхий шингэн, С4-С9 нь хурц
үнэртэй, өтгөвтөр шингэн, С10-аас дээш өнгө үнэргүй хатуу бодис байдаг. С15-аас дээш
карбон хүчлүүдийг дээд карбон хүчил гэх бөгөөд үүнд: С15Н31СООН –пальмитиний
хүчил, С17Н35СООН –стеарины хүчил зэрэг нь өөх тосны найрлаганд ордог.

20. Карбон хүчлийн молекулуудын хооронд нилээд батжилтай цагираг, туузан ба шугаман
хэлбэрээр устөрөгчийн холбоо үүсдэг. Иймээс харьцангуй өндөр температурт буцалдаг
байна. Жишээ нь:
Цагираг димер үүсэх
Шугаман
Нүүрстөрөгчийн атомын тоо олшрох тусам карбон хүчлүүдийн усанд уусах нь буурдаг.
Карбон хүчлүүд нь усан уусмалдаа карбоксилат-анион ба гидроксоны ион үүсгэн
диссоциацлагддаг. Хасах цэнэг нь үл байршсан байна.
O O
R C+HOH R C + H3O
+
OH O
-
O O - O-1/2
R C R C
буюуáóþ
ó R C
O - O O-1/2
Химийн шинж чанар:
Карбон хүчил дэх С=О бүлгийн π-холбооны электроны нягтрал хүчилтөрөгчийн
атомын тал руу шилжсэн байдаг. Үүний улмаас нүүрстөрөгчийн атомд электроны
нягтрал багасч гидроксидын бүлгийн хүчилтөрөгчийн атомын электрон хосыг өөртөө
татдаг.

21. Карбон хүчлийн хүчиллэг шинж:
8. Давс үүсэх-Шүлтийн металл,оксид, гидроксид, карбонат, аммиактай харилцан
үйлчилж давс үүсгэнэ. Карбон хүчлийн давсууд нь амархан гидролизд орно.
2СН3СООН + Са (СН3СОО)2Са + Н2
цууны хүчил
цууны хүчлийн
кальци
СН3СООН + NаОН СН3СООNа + Н20
Цууны хүчил
цуугийн хүчлийн
натри
COOH COONa
+ NaHCO3
+ CO2 + H2O

22. 4. Амид үүсэх урвал:

23. Карбонил бүлэг дэх нүүрстөрөгчийн атом дээр явагдах урвал:
Энэ урвалын хувьд нуклеофиль урвалж нь карбонилын бүлгийн нүүрстөрөгчтэй
үйлчилж С-О холбоо тасарна.
1. Нийлмэл эфир үүсэх этерификацийн урвал нь хүчиллэг орчинд, карбон хүчил ба
спиртийн молекулын хооронд явагдаж байгаа нуклеофиль халалцах урвал болно.
Механизм SN-алкокси(ОR)бүлэгт гидроксил ОН-бүлэг халалцана.

24. O
[H
+
]
O
R C + CH OH R C + H O
3 2
OH O CH3
COOH [H
+
]
COO CH3
+ CH3O H + H2O
ìåòàíîë
áåíçîéíû õ¿÷èë áåíçîéíû õ¿÷ëèéí
ìåòèë èéí íèéë ìýë ýôèð
Этерификаций
н урвалынхурд нь дараахэгнээнийдагуубуурна.
НСООН>СН3СООН>RСН2СООН>R2СНСООН>R3ССООН
2. Карбон хүчлийн ангижрах шинж:Лабораторийн нөхцөлд лити-хөнгөнцагааны
гидридын үйлчлэлээр карбон хүчил нь спирт болтлоо ангижирна.
4R-COOH +3LiAlH4 [ (RCH2O)4Al] Li + 2LiAlO2 + 4H2
алкоголят
[(RCH2O)4Al]Li+ 4HCl 4R-CH2-OH +AlCl3 + LiCl
спирт
3. Хлорангидрид үүсэх урвал: Карбон хүчлийг фосфорын пентахлороор үйлчлэхэд
карбон хүчлийн хлорангидрид үүснэ.
R-COOH + PCl5 R-COCl +HCl + POCI3

25. СН3СН2 - СООН + РСl5 СН3- СН2 - CО - Cl + РOСl3 + НСl
4. Карбон хүчлийн ангидрид үүсэх:
ацетхлорид цуугийн ангидрид
Язгуур ба бензолын цагираг дээр явагдах халалцах урвал
5. Галогенжих урвал:Фосфор, РСl3, иодын оролцоотой карбон хүчил нь галогенжих
урвалд орно. Карбон хүчлийн молекулийн -байршил дахь устөрөгч нь хлоржих,
бромжих гэх мэт галогенжих урвалд хялбар орно.
0
R-СН2-СООН + Cl2
t
R-СНCl-СООН + НСl
CH3 COOH
Cl2
CH2 C
O
+ HCl
h , 117
0
C Cl O-H
Гель-Фольгард–Зелинскийн урвалаар бромжих урвалд орно. Энэ урвал нь окси
ба амин хүчлийн синтезэд өргөн хэрэглэгддэг.
R-CH2-COOH
Br2
R-CH-COOH + HBr
PBr3
Br
6. Ароматик карбон хүчлийн бензолын цагираг дахь устөрөгчийн атомыг халах:
COOH
COOH
HNO3(H2SO4)
+ H2O
NO2
м-нитрокарбоны хүчил

26. 7. Карбон хүчлийн исэлдэх урвалаар оксикарбон хүчил үүсдэг.
CH3 O CH3 O
CH3 C C + [O] CH3 C C
OHH OH OH
2-метил-2-оксипропаны хүчил
8. Декарбоксилжих урвал
0
C6H5COONa + NaOH t C6H6 + Na2CO3
Карбон хүчлийн функциональт уламжлалууд
Карбоны хүчлийн карбоксил бүлгийн ОН бүлгийн галоген, хүчлийн үлдэгдэл, амин
бүлгээр халаахад үүссэн нэгдлийг карбон хүчлийн уламжлалт нэгдлүүд гэнэ. Үүнд:
галогенангидрид, ангидрид, амид, нийлмэл эфир орно.
R
O
C
O O
R
O O
R C R C C R C
Hal NH2 OR1O
галогенангидрид амид ангидрид
нийлмэл
эфир
Галогенангидрид
Нэршил:
R C
O
Hal
ерөнхий томъѐотой. Нэрлэхдээ ацилгалогенид
гэнэ.
C
O
C
O
H Cl формилхлорид CH3 Cl ацетилхлорид
Гарган авах: Хүчил ба түүний ангидридыгPCl5, PCl3,тионилхлорид(SOCl2)-оор
үйлчлэнэ.
C
O
+ PCl5 CH3 CH2 C
O
+ HCl + POCl3CH3 CH2 OH Cl
пропионилхлорид
C
O
(CH2) C
O + SO2 +
HClCH (CH2) + SOCl2 CH2
OH
3 2
Cl3
бутирилхлорид
Химийн шинж чанар: Хурц үнэртэй, хатуу, шингэн бодисууд. Усаар задарч агаарт
замхардаг.
O O
CH C + HOH CH3 C + HCl
3 Cl OH

27. Галогенангидридууд нь урвалдах чадвар сайтай.
1. Ацилжих урвал
C2H5OH
C
O
CH3
-HCl OC2H5
O NH3
C
O
CH3CH
3
C
Cl -HCl NH2
CH3 C
O
CH3COOH
O
-HCl CH3 C
O

28. 2. Ангижрах урвал
C
O
4H
CH3CH2CH2OH + HClCH3 CH2 Cl
Төлөөлөгчид: Бензоилхлорид хурц үнэртэй шингэн.Буцлах температур
нь197оС,хөлдөхтемператур нь -1оС.
Ацетилхлорид нь шингэн. Буцлах температур нь 51о
С, хөлдөх температур нь -112о
С.
Карбон хүчлийн нийлмэл эфир
Ацил ба алкокси бүлгээс тогтсон нэгдлийг нийлмэл эфир гэнэ.
R C
O
OR1
ацил
алкокс
и
Нэршил, изомер: Хялбараар нэрлэхдээ хүчил ба спиртийн язгуурын нэрээр нэрлэнэ.
O
H C
шоргоолжны хүчлийн этилийн эфир буюу этилформиат
Системт нэрээр нэрлэхдээ спиртийн язгуурыг нэрэн дээр нь хүчлийн үлдэгдэлд
харгалзсан нүүрсустөрөгчдийн нэрэн дээр ―оат‖ залгана.
Гарган авах:
1. Эфиржих урвалаар гарган авна.
O O
R C OH
+ R1
-OH
-HOH
R C
OR1
2. Хлорангидрид ба ангидрид нь спирт, фенолтой урвалдах
CH3
O
C
+
NaOH
O
CH3
O + CH3COOH
C
HO
CH3 C O
O
фенилацетат
Физик, химийн шинж чанар: Доод ба дунд хүчил, спиртийн нийлмэл эфирүүд
жимсний үнэртэй, шингэн, дээд хүчил, спиртийнх үнэргүй хатуу байна. Усанд муу,
органик уусгагчид сайн уусна.
1. Гидролиз
O O
R C + HOH R C + R1OH

29. OR1 OH
2. Дахин эфиржих
O O
R C + R2OH R C + R1OH
OR1 OR2
3. Ангижрах
R C
O 4[H]
R-CH OH
+
R1OH
OR1
2
Дасгал, даалгавар
Карбон хүчил
1. Цууны хүчлийн томьёо аль нь вэ?
А. Н – СН = О В. СН3 – НС = О С. Н – СООН D. СН3 - СООН
2. Н3С – СН2 – СООН (пропионы хүчил) – ийн изомерийг ол.
А. СН3 – СН2 – СН2 – ОН В. СН3 – СОО – СН3 С. СН3 – СН2 – СН2 – СОН
D. СН3 – СOОН
3. Цуугийн хүчлийг ямар альдегидаас, ямар урвалаар гарган авах вэ?
А. Цуугийн, исэлдэх В. Шоргоолжны, гидрогенжих С. Пропионы,
гидротацийн
4. Доорх хүчлүүдээс аль нь өөх тос үүсгэх вэ?
А. СН3СООН В. НСООН С. С3Н7СООН D. С17Н35СООН
5. НСООН найрлагатай хүчил нь ямар ангилалд багтах вэ?
А. Нэг суурьт В. Хоёр суурьт С. Олон суурьт D. Нэг атомт
6. СН3 – СН – СОН → Х → СН3 – СН – СООNa хувиралд Х ямар бодис үүсэх вэ?
СН3 СН3
А. Тосны хүчил В. Пропионы хүчил С. Изотосны хүчил D.
Изопропионы хүчил
7. Аль нь савангийн томьёо болохыг ол.
А. С17Н35СООNa В. СН3СООNa С. С2Н5СООNaD. С3Н7СООNa
8. СН3СООH + Na → ……………….. + H2↑ урвалын бүтээгдэхүүнийг дугуйл.
А. Натрийн ацетат В. Натрийн сульфат С. Натрийн давс D. натрийн
гидроксид
9. Н – СООН нэгдлийн найрлага дахь нүүрстөрөгчийн исэлдлийн зэрэг хэд вэ?
А. – 1 В. + 1 С. – 2 D. + 2
10. Карбон хүчлийн найрлага дахь нүүрстөрөгчийн атомын тоо ихсэх тутам
тэдгээрийн уусах чанар яаж өөрчлөгдөх вэ?
А. Ихэснэ. В. Багасна. С. Өөрчлөгдөхгүй D. Тогтмол

30. 11. СН3 – С(CН3)2 – CH2 – CH(CH3) – СOОНгэсэн хүчлийн нэрийг ол.
А. Октан хүчил В. 2, 2, 4 – триметил бутан хүчил С. 2, 4, 4 – триметил
пентан хүчил D. 2, 2, 4 – триметил пентан хүчил
12. С4Н8О2 гэсэн томьёотой карбон хүчил хичнээн изомертэй вэ?
А. 2 В. 3 С. 4 D. 5
13. Дараах нэгдлүүдийн аль нь хоёр суурьт ханасан карбонхүчлийн төлөөлөгч вэ?
А. Бензойны хүчил В. Пальмитины хүчил С. Капроны хүчил D.
Хурган чихний хүчил
14. Шоргоолжны хүчлийг гомолог эгнээнийх нь бусад төлөөлөгчдөөс ямар
урвалжаар ялган таньж болох вэ?
А. Төмөр (III) – ийн хлорид В. Лакмусын цаас С. Мөнгөний оксидын
аммиакийн уусмал D. Натрийн гидроксидын уусмал
15. Дараах хувирлын эцэст үүсэх Х4 бүтээгдэхүүнийг нэрлэ.
С2Н6
+Br2
→ Х1
+Н2О
→ Х2
+[O ]
→ Х3
+A g2О
→ X4
А. Цууны альдегид В. Этилийн спирт С. Ацетон D. Цууны
хүчил
16. 370 гр пропионы хүчлийг илүүдэл хэмжээний металл магнигаар үйлчлэхэд үүсэх
хийн байдалтай бүтээгдэхүүний эзэлхүүн хичнээн м3
байх вэ?
А. 0,022 В. 0,056 С. 0,033 D. 0,067
17. Олейны хүчлийг гидрогенжүүлэх урвалд оруулбал ямар нэгдэл үүсэх вэ?
А. Пальмитины хүчил В. Адипины хүчил С. Энантын хүчил D.
Стеарины хүчил
18. 0,3 моль бензойны хүчлийг гарган авахын тулд онолын хувьд хичнээн гр толуол
хэрэгтэй вэ?
А. 27,6 В. 7,9 С. 55,2D. 13,8Е. 41,4
19. 8,8 гр нэг суурьт ханасан карбон хүчил 3,2 гр хүчилтөрөгчийг агуулна. Уг
карбон хүчлийн молекул хэдэн устөрөгчийн атомтай вэ?
А. 4 В. 5 С. 6 D. 7 Е. 8
20. 23 гр шоргоолжны хүчлийг концентрацитай хүхрийн хүчилтэй халаахад ямар
хий хичнээн хэмжээтэй үүсэх вэ?
А. 44,8 л СО2 В. 22,4 л СО2 С. 44,8 л СОD. 22,4 л СО Е. 11,2л СО

31. 4-Р ДОЛОО ХОНОГИЙН ДААЛГАВРУУД
(2020.02.24-2020.03.02)
Сэдэв: АМИН ХҮЧИЛ БА УУРАГ
Суралцахуйн зорилт:10.1и,к.10.2а,б,в,г,д,е
Амьд организмын найрлаганд ордог, түүний үйл ажиллагаанд чухал үүрэг
гүйцэтгэдэг, нийлмэл бүтэцтэй органик бодисыг протеин гэх бөгөөд энэ нь анхдагч
гэсэн утгатай грек үгнээс гаралтай юм. Бүх амьд организмд анхдагч ач
холбогдолтой протеин нь хүний организмын хуурай массын талаас илүү хувийг
эзэлдэг бөгөөд түүнийг өөрөөр уураг хэмээн нэрлэдэг. Уураг буюу протеин нь азот
агуулсан өндөр молекулт органик нэгдэл бөгөөд амин хүчлийн үлдэгдлээс тогтоно.
Организмд уураг нөөцийн, бүтцийн, хамгаалах зэрэг төрөл бүрийн
үүрэгтэйгээс гадна өвөрмөц уураг болох ферментүүд организмд явагдах химийн
урвалуудыг хурдасгадаг бол гормонууд биохимийн процессуудыг зохицуулж
байдаг. Вирусээс эхлээд хүн хүртэлх 1200000 зүйл амьд организмыг бүрдүүлдэг
1012
янз бүрийн уураг байгаль дээр тохиолдох ба тэд ердөө л 20 амин хүчлээс
тогтдог байна.
Амин бүлэг ба карбоксилийн бүлэг агуулсан органик бодисыг амин хүчил
гэнэ. Амин хүчлүүдийн функциональ бүлгийнх нь тооноос хамааруулан моно, ди,
три гэх мэт нэрлэдэг.
HOOC CH2 CH COOH
NH2
Моноаминкарбоны хүчил Моноаминдикарбоны хүчил
Үний зэрэгцээгээр NH2 бүлгийн байрлалаас хамааран α, β, γ гэх мэт үсгээр
амин хүчлүүд дэх NH2 бүлгийн байрлалыг зааж нэрлэнэ. Амин хүчил нь байгаль
дахь ургамал амьтны гол бодис болох уургийг бүрдүүлж байдаг.
ÑÍ3 ÑÍ2 ÑÍ ÑÎÎÍ
NH2
4. -òîñíû õ¿÷èë
2-àìèíáóòàíû õ¿÷èë
ÑÍ3 ÑÍ ÑÍ2 ÑÎÎÍ
NH2
3. -òîñíû õ¿÷èë

32. 3-àìèíáóòàíû õ¿÷èë
ÑÍ2 ÑÍ2 ÑÍ2 ÑÎÎÍ
NH
2 -òîñíû õ¿÷èë
4-àìèíáóòàíû õ¿÷èë
Гарган авах:
M. Амин хүчлүүдийг янз бүрийн фермент, хүчил, шүлтийн нөлөөгөөр
уургийн молекулыг гидролизд оруулж гаргана. Энэ аргаар бараг бүх төрлийн
амин хүчлүүдийг гаргаж болно.
N.Карбон хүчлийн галогент уламжлалыг аммиакаар үйлчилж гаргана.
NH3, H2O HCI, H2O
R COOH COO NH4 R CH COOHCH R CH
- NH4CI- NH4Br
Br NH NH2
2
JJ. Цианогидринээс гаргах:
O OH NH2
NH H2O
CH3 C H+HCN CH3 CH CN
3
CH3 CH CN
-NH3
CH
3 CH COOH-H O
2
NH2
KKK. Ханаагүй карбон хүчлүүдэд аммиакыг нэгдүүлнэ.
O O
CH2 CH C + NH3 CH2 CH2 C
OH OH
NH2
Физикийн шинж чанар:
Амин хүчлүүд нь өнгөгүй, талст бодисууд. Өндөр температурт хайлдаг,
усанд сайн уусдаг. Амин хүчлүүд нь 2 функциональ бүлэгтэй учраас амфотер
шинжтэй. Энэ шинжээрээ амьд организм дотор буфер уусмалын үүргийг гүйцэтгэж
байдаг. Химийн шинж чанар:
5.Бараг бүх α-амин хүчлүүд 2 валенттай металлуултай комплекс нэгдлийг
үүсгэдэг.
CH2 COOH O C O NH2 CH2
+ Cu(OH)2
Cu
H2C NH2
O C O
NH 2
7.Карбонилийн бүлгээр спирттэй урвалд орж нийлмэл эфир үүсгэнэ.

33. NH2–CH2–COOH N
+
H3–CH2–COO
-
+ C2H5OH + HCI [NH3–CH2–COOC2H5]
+
CI
-
+ H2O
9.Хүчиллэг орчинд PCI5-аар үйлчлэхэд галогенангидрид үүснэ.
O
NH 2 CH2 COOH
PCI5
[ NH2 CH 2 C ]
+CI
-эсвэлýñâýë
CI
O
àìèí öóóãèéí õ¿÷ëèéí õëîð àíãèäðèä
NH 2 CH2 C
Амин цуугийн хүчлийн хлор
ангидрид
CI
5.Өндөр температурт халаахад карбонилын бүлэг задарна.
t
o
CH3
CH
COOH CH3 CH2
NH2 +
CO2
NH2
2.Амин бүлгээрээ цуугийн ангидридтай урвалд орно.
O
O O
COOH + (CH3 CH2 OHNH2 CH2 C )2O CH3 C NH C
Энэ урвалаар амин хүчлүүд уураг дотор ямар дарааллаар холбогдсоныг тогтоож
болно.
3.Азотот хүчилтэй урвалд орно.
t
o
R
CH
COOH + HNO2 R
CH
COOH + N2 +
H2O
NH2 OH
Энэ урвалаар уургийн дотор байгаа амин хүчлийн тоог тогтоодог. 7. Амин хүчлүүд
нь өөр хоорондоо урвалд орж цагираг хэлхээтэй нэгдлийг үүсгэнэ.
CH3 CH CO OH CH3 CH CO
+ 2H2OH NH NH H NH NH
CH3HO CO HC CH3 O C CH
-аминпропионы хүчил 2,5-диметил-3,6-дикетопиперазин
4.Амин хүчлийг халаахад аммиак ялгарч болно.
H2C CH2 COOH H2C CH COOH + NH3
NH2

34. 9. Нэг амин хүчлийн 2 функциональ бүлэг өөр хоорондоо урвалд орж болно.
CH2 CO
NH
2
CH
2
CH
2
CH
2
COOH CH2 + H O
2
CH2 NH
5. Өөр хоорондоо полимержих урвалд орж полипептидийг үүсгэнэ.
NH2–CH2–COOH + NH2–CH2–COOH + NH2–CH2–COOH +… H–[-NH–CH2–CO ]n – OH

35. Уургийн найрлаганд оролцдог зарим амин хүчлүүд
Аспарагины
хүчил
Глутамины
хүчил
Пептид
Уургийн молекулын найрлаганд ордог аминхүчлүүд хоорондоо амидын
(пептидын) холбоогоор холбогддог. Аминхүчлийн карбоксилын ба гидроксилийн
бүлгүүд хоорондоо харилцан үйлчилсний дүнд үүсдэг холбоог амидын буюу пептидын
холбоо гэж нэрлэдэг ба энэ нь – NH – CO – гэсэн хэлбэртэй байна. Пептидын молекул
дахь амин хүчлийн үлдэгдлийн тооноос хамаарч, ди -(2 үлдэгдэл), три –(3 үлдэгдэл),
тетра –(4 үлдэгдэл) … полипептид гэж ангилна. 10000 хүртэл молекул масстай
бодисыг полипептид, түүнээс дээшхийг уураг гэж үздэг.

36. Жишээ нь:
NH2 – CH2 – CO – NH – CH2 – COOH
Дипептид
NH 2 CH 2 CO NH CH CO NH CH COOH
CH 3 CH 2 C6H5
трипептид
òðèïåïòèä
NH 2 CH CO NH CHCO NH CH COOH
R R n R
ïîëèïåïòèäполипептид
Аминхүчлийн үлдэгдэл хэрхэн дараалж холбогдсоноос пептидын молекулын
шинж хамаардаг. Жишээ нь: Глицин ба аланин гэсэн 2 аминхүчил шинж чанараараа
ялгаатай 2 дипептидын молекул үүсгэж болно.
NH 2 CH 2 CO NH CH COOH CH 3 CH CO NH CH 2 COOH
CH 3 NH 2
ãëèöèíàëàíèíглициналанин
àëàíèíãëèöèí
аланинглицин
Хүн ба амьтны организмд уургийн задралаар полипептид үүсдэг ба биологийн
чухал үүрэг гүйцэтгэнэ. Жишээлбэл: инсулин нь нойр булчирхайн гормон бөгөөд
цусан дахь сахарын хэмжээг багасгах үүрэгтэй. Инсулины дутагдлаас сахарын
диабетээр өвчилдөг байна. Амьд организмын эрхтэн бүхэн өөрийн гэсэн тодорхой
бүтэц бүхий уурагтай байдаг бөгөөд тэдгээрийн найрлаганд зайлшгүй хэрэгтэй амин
хүчлүүдийг уургийн ферментийн задралаар авч байдаг. Мөн зарим чухал
аминхүчлүүдийг хүний организм ситезлэх чадвартай байдаг. Харин синтезэлж
чадахгүй аминхүчлүүдийг хоол хүнсээр дамжуулан авдаг. Тухайлбал: лизин, лейцин,
изолейцин, метианин, фенилаланин, триптофан, треанин, валин, гистидин, аргинин.
УУРАГ
-аминхүчлүүдийн үлдэгдлээс тогтсон, байгалийн өндөр молекулт органик
нэгдлийг уураг буюу уургийн бодисууд (протиен) гэж нэрлэдэг. Уургийн элементийн
найрлагыг авч үзвэл: (хуурай массын %-иар) 50-55 С, 6.5-7.3 Н, 21.5-23.5 О, 15-17.5
N, 0-2.5 S бага хэмжээтэй фосфор, селен, төмөр, цайр, зэс зэрэг элементүдийг
агуулдаг. Амьтан ургамлын организмд байх уургийн бодисын хэмжээ адилгүй байх ба
амьтны биед арай илүү бөгөөд булчинд 18-23%, тархинд 8-9%, зүрхэнд 16-18%,
цусанд 7-8.5% тус тус байдаг. Хүнсний бүтээгдэхүүнээс амьтны маханд 20% хүртэл,
загасанд 18%, сүүнд 3%, бяслагт 22.5%, буудайн талханд 8%, хүртэл байна.

37. Уургийн бүтэц: Оросын биохимич А.Я.Данилевский (1838 - 1923) пептидын холбооны
тухай анхны санааг гаргасан бөгөөд -аминхүчлүүдийн үлдэгдэл хооронд пептидын
холбоогоор холбогдсон уургийн молекулыг үүсгэж байдаг гэж үздэг.
Уургийн молекулд пептидын холбооноос гадна дисульфидын ( - S – S - ),
устөрөгчийн г.м холбоонууд үүссэн байдаг. Жишээ нь: устөрөгчийн холбоо үүсэх
R
NHNH CH
эсвэл C O...H O C
C O... HN ýñâýë
CHCH C O
R R
Уургийн молекулын бүтцээр нь анхдагч, хоѐрдогч, гуравдагч, дөрөвдөгч гэж
ангилдаг.
Анхдагч Хоёрдогч Гуравдагч Дөрөвдөгч
бүтэц бүтэц бүтэц бүтэц
6. Полипептидын хэлхээн дэх аминхүчлийн үлдэгдлүүд тодорхой тоогоор дараалан
холбогдсон бүтцийг анхдагч
7. Полипептидын урт хэлхэн ороомог хэлбэртэй (устөрөгчийн холбооны
нөлөөгөөр)
болсныг хоѐрдогч
7. Полипептидын хэлхээний ороомог хэлбэр дахин мушгирч орон зайд орооцолдсон
нийлмэл хэлбэртэй болсныг гуравдагч
8. Хэд хэдэн полипептидын гинжин хэлхээнээс тогтсон молекулын тусгай хэсэгт
тэдгээр нь хоорондоо устөрөгчийн, ионы ба бусад ковалентын бус хэлбэрийн
холбоогоор холбогдох үед үүсэх бүтцийг сүүлийн үед дөрөвдөгч бүтэц гэж
томъѐолж байна. ө.х.

38. гуравдагч бүтцийн хэд хэдэн хэсгүүдийн нийлж үүсэх бүтцийг дөрөвдөгч бүтэц гэж
нэрлэж байна.
Уургийн шинж чанар: Уураг агуулсан материалаас усаар, хүчил ба шүлтийн
уусмалаар, ус-спиртийн уусмалаар экстрацалдаг. Гаргаж авсан уусмалаа цэвэрлэж
(давсаар боловсруулж) спирт буюу ацетон нэмж саармагжуулна. Энэ үед уургийн
тодорхой фракц ялгардаг байна.
Гидролиз:
8. Хүчил, шүлт, ферментийн нөлөөгөөр уургийн бодисууд задарна. Үүнийг уургийн
гидролиз гэж нэрлэдэг ба шаталж явагддаг.
Уураг альбумоз(пептон) полипептид дипептид -аминхүчлүүд
9. Уургийн өнгөт урвалууд:
А) Биуретын урвал – уургийг концентрацтай шүлтийн ба CuSO4 –ын ханасан
уусмалаар боловруулахад хөх ягаан өнгө илэрдэг. Энэ нь уургийн молекул дахь
пептидын холбоотой холбогдон гарч ирдэг байна.
O O
CH3 CH C + CH3 CH C
OHOH
HNHNH2
O O
CH3
CH
C NH
CH
C
+
H2O
OH
NH2 NH2
Б) Ксантопротейны урвал – уургийг концентрацтай азотын хүчлээр үйлчлэхэд шар
өнгө илэрдэг. Энэ нь уургийн молекул дахь ароматик цагирагтай холбоотой
илэрдэг байна.
H2N CH COOH H2N CH COOH
CH2 C H2
HNO3 (конц) NaOH
-H2O
O
N
H2O
OOH OH
тирозин
H2N CH COOH
CH2
- +
ONa
N

39. OH
O

40. В) Металлын комплекс үүсэх урвал – α-амин хүчил ни хүнд металлтай дотоод
комплекс нэгдэл үүсгэнэ. Бүх – α-аминхүчли нь зэсийн гидроксидтой хөх
өнгөтэй металлын давс үүсгэнэ.
O O
- +
H3N
C OH CH R
+ CuR CH +
C -2H2O+ -
HO ONH3 O
O O- H2N
C
Cu
CH R
R CH - C
NH2 O O
Г) Сульфгидрилийн урвал – (хүхрийг илрүүлэх урвал) уургийг плюмбитын
уусмалтай хольж халаахад хартугалаганы сульфидын хар тунадас үүсдэг.
Д) Адамкевичийн урвал – уураг дээр глиоксилийн ба концентрацтай хүхрийн
хүчлийг нэмэхэд хөх ягаан өнгө илэрдэг. Энэ нь индолийн бүлэгтэй холбоотойгоор
илэрдэг байна.
Е)Триптофанын урвал:
NH2 NH2
CH2 COOHCH +HOOC HC H2C
H
O
HN N
CHH H
триптофан C
HO O
глиоксилийн хүчил
-H2O
NH2 NH2
CH2 CH COOH HOOC CH CH2
CH
N N
C
H H
HO O

41. Уургийн ангилал (төрөл)
9. Протеин (энгийн уураг) – Альбумин нь усанд сайн уусдаг, их биш молекул
масстай,
халаахад денатурждаг, гол төлөөлөгч нь өндөгний уураг.
1. Глобулин – усанд уусахгүй, 10%-ын NaCI –ын халуун уусмалд уусдаг, хамгийн их
тархмал уураг юм.
2. Проламин – усанд бага зэрэг уусдаг, 60-80%-ын спиртийн усан уусмалд уусдаг.
Проламины гидролизоор пролин гэдэг аминхүчил ихээр үүсдэг.
3. Глютелин – зөвхөн 0.2%-ын шүлтийн уусмалд уусдаг, цагаан будаа, эрдэнэ шиш,
буудайнд байдаг.
2. Протамин – хүхэр бараг агуулаагүй, загасны сүүнд илэрдэг, хүчтэй суурийн шинжтэй.

42. 3. Протеиноид – уусдаггүй уураг, торго, үс, эвэр, хумсны найрлаганд ордог, хүхэр
агуулдаг.
2. Фосфопротеин – фосфорын хүчил агуулдаг, казеин – сүүний уураг нь
фосфопротены нэг юм. Залуу организмын тэжээлд нэн чухал үүрэгтэй.
3. Протеид – нь нийлмэл уураг, уургийн биш хэсгийн найрлагаас хамаарч хэд хэдэн
хэсэгт хуваагддаг.
А) Липопротеид – липид ба энгийн уураг үүсгэн гидролизд ордог. Үр тарианы
хлорофил ба эсийн протоплазмын найрлаганд ихээр агуулагддаг.
Б) Гликопротеид - өндөр молекулт нүүрсус ба энгийн уураг үүсэн гидролизд
ордог, усанд уусахгүй, харин шингэрүүлсэн шүлтэнд уусдаг.
В) Хромопротеид – гидролизоор энгийн уураг ба будагч бодисыг үүсгэдэг.
Жишээ нь: цусны гемоглобин задарч глобин гэдэг уураг ба төмөр агуулсан
нийлмэл азотлог суурь үүсгэнэ.
Г) Нуклеопротеид – гидролизд орж энгийн уураг (ихэвчлэн протамин буюу
гистонууд) ба нулейны хүчлүүд үүсгэдэг.

43. Дасгал даалгавар:
Амин нэгдэл
1. С5Н13N найрлагатай гуравдагч амин нэгдлийн боломжит изомерүүдийг бичиж,
тэдгээрийг нэрлэнэ үү?
2. Дараах амин нэгдлийг гарган авах урвалуудыг гүйцээж тэнцүүлнэ үү?
А. СН3СН(NO2)CH3 + H2
Ni
→
Б. СН3 – С ≡ N + H2
Ni
→
В. СН3CH2CONH2 + H2
Ni
→
3. Өгсөн амидыг нэрлэнэ үү? А). СН3СН2СОNH2 Б). СН3CH(CH3)СН2СОNH2
4. СН3СН(CH3)CONHCH2CH2CH3 томьёотой амидын байгууллын томьёог бичиж,
томьёоноос нэрлэх алхмыг тодорхойлж, нэрлэнэ үү?
5. А). Бензолдиазоны хлоридын бүтцийн томьёог бичнэ үү? Б). Бензолдиазоны
хлорид агуулсан уусмалыг хэрхэн бэлтгэх вэ? Ямар нөхцөлийг баримтлах вэ? В).
Фениламин азот (III) – ын хүчилтэй харилцан үйлчлэх урвалын тэгшитгэлийг
бичнэ үү?
6. Зарим амидын төлөв, хайлах цэг өгчээ.
Амид Төлөв Хайлахцэг, 0
С
НСОNH2 Шингэн 3
CH3CONH2 Хатуу 82
CH3 CH2 CONH2 Хатуу 81
CH3CH2CH2CONH2 хатуу 115
А. Нүүрсустөрөгчтэй харьцуулахад амид өндөр температурт хайлдаг.
Метанамидаас бусад нь хатуу төлөвт байдаг шалтгааныг молекул хоорондын хүчид
үндэслэн тайлбарлана уу?
Б. Бага молекулт амидууд ус, этанолд уусдаг бол тэдгээрийн молекул хоорондын
хүчийг дүрслэн, нэрлэнэ үү?
7. Амин, амидыг гарган авдаг урвалын тэгшитгэлийг бичнэ үү? А. Бромоэтаныг
аммиакаар үйлчижэтиламин гаргах, Б. Этаннитрилийг литийн
тетрагидрохөнгөнцагаанаар ангижруулжпропиламин гаргах, В. Этаны хүчлийг
аммонийн карбонаттай үйлчлүүлж халаах Г. Этаноилхлоридыг аммиактай
үйлчлүүлж этанамид гаргах, Д. Пропаны хүчлээс шаталсан урвалаар аланин
гаргах.
8. Аммиак, этиламин, этанамид бүгд амин NH2 – бүлэг агуулна. А. Аль нь суурилаг
вэ? Үүний шалтгааныг тайлбарлана уу? Б. Амидууд аминаас ямар ялгаатай вэ?
2. Уураг гэдэг нь ...

44. a. азот болон эрдэс хүчлүүдийг агуулсан өндөр молекулт органик
нэгдлүүдээс тогтоно.
b. азот агуулсан өндөр молекулт органик нэгдэл бөгөөд амин хүчлийн
үлдэгдлээс тогтоно.
c. хүчилтөрөгч агуулсан өндөр молекулт органик нэгдэл бөгөөд амин
хүчлийн үлдэгдлээс тогтоно.
d. фосфор азот агуулсан өндөр молекулт органик нэгдэл бөгөөд амин
хүчлийн үлдэгдлээс тогтоно.
3.Өвөрмөц уураг болох ферментүүд организмд ямар үүрэгтэй вэ?
a.Организмд явагдах химийн урвалуудыг
хурдасгадаг. b. Уургийн нөөц, бүтцийг хамгаалах
үүрэг гүйцэтгэнэ.
c. Организмыг гадны вирусээс хамгаална.
d. Биохимийн процессуудыг зохицуулах үүрэгтэй.
4.Орагнизмд гормонууд ямар үүрэгтэй вэ?
Уургийн нөөцийн үүрэг гүйцэтгэнэ.
Уургийн бүтцийг хамгаалах үүрэг гүйцэтгэнэ.
Организмд дархалаа тогтоож өгдөг
d. Биохимийн процессуудыг зохицуулах үүрэгтэй.
1. Амин хүчил гэж юуг хэлэх вэ?
a. Амин бүлэг ба карбоксилийн бүлэг агуулсан органик бодисыг амин хүчил
гэнэ.
b. Нитрозо бүлэг ба карбоксилийн бүлэг агуулсан органик бодисыг амин хүчил
гэнэ.
c. Нитро бүлэг ба карбоксилийн бүлэг агуулсан органик бодисыг амин хүчил
гэнэ.
d. Диазо бүлэг ба карбоксилийн бүлэг агуулсан органик бодисыг амин хүчил
гэнэ.
ÑÍ3 ÑÍ2 ÑÍ ÑÎÎÍ
5. NH2 нэгдлийн нэрлэ.
a. α-аминглутарын хүчил
b. α-
аминтосныхүчил
c. 1-аминтосныхүчил
d. 1-
аминбутаныхүчил

45. 2.Амин хүчлүүдийг гарган авахдаа практикт хамгийн өргөн хэрэглэгддэг аргыг
сонго. a. Ханаагүй карбон хүчлүүдэд азот нэгдүүлнэ.
b. Янз бүрийн фермент, хүчил, шүлтийн нөлөөгөөр уургийн молекулыг
гидролизд оруулах арга.
c . Карбон хүчлийг аммиакаар үйлчилэх арга.
d. Янз бүрийн хүчил, шүлтийн нөлөөгөөр уургийн молекулыг гидрогенжүүлэх
арга.
3. Уургийн молекулын найрлаганд ордог аминхүчлүүд хоорондоо ямар холбоогоор
холбогддог вэ?
a. устөрөгчийн холбоогоор b. амидын (пептидын) холбоогоор c. ковалентын
холбоогоор d. δ холбоогоор
1.Протеин (энгийн уураг) хамгийн их агуулагддаг хүнсний бүтээгдэхүүн аль нь вэ?
a. Өндөгний шар b. попкорн c. Сүү d. Тараг