Sintesis organik

1. Oleh:
Prof. Dr. Suyatno, M.Si.
JURUSAN KIMIA-FMIPA UNESA
2020

2. TATANAMA ALKENA DAN ALKUNA
ATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA
TAMBAHAN:
• Ikatan ganda dua diberi akhiran –ena sedangkan ikatan
ganda tiga diberi akhiran –una ( untuk dua ikatan ganda tiga
disebut diuna). Kedua akhiran (-ena dan –una) digunakan
jika kedua jenis ikatan tersebut terdapat bersamaan dalam
satu senyawa.
• Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka
cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan
ganda mendapatkan nomor yang rendah.
• Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom
karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor-
nomor ini diletakkan di muka nama senyawa.

3. H 3 C C
H
C H 3
C
H
C
H
C H 3
1
2
4
5 3
H 3 C C
C H 3
C H 3
C
H
C C H 3
1
2
4
5 3
C H 3
4 -m e til-2 -p e n te n a 2 ,4 ,4 -tr im e til-2 -p e n te n a
H 2 C C
C l
C
H
C H 2
2 -k lo r o -1 ,3 -b u ta d ie n a
1 2 3 4
H 2 C C
H
C C
H
1 2 3 4
C H 3
H 2
C C
C H 3
C
H
C H 3
5 6 7 8
3 ,6 -d im e til-1 ,3 ,6 -o k ta tr ie n a

4. PEMBUATAN ALKENA
1. Dehidrohalogenasi alkil halida

5. 2. Dehidrasi Alkohol

6. Kereaktifan alkohol tersier> alkohol sekunder > alkohol primer

7. H 3C C C CH3
H 2/N i H 3C C
H
C
H
CH3
4. Proses Cracking (Pirolisis)
3. Hidrogenasi alkuna

8. SOAL LATIHAN
1. Write the cis/trans structure of the following compounds:
a. 4-methyl-3-hexene
b. 2,4-dimethyl-3-hexene
c. 2-methyl-2-pentene
d. 4-methyl-2-hexene
e. 3-hexene-3-ol
f. 3-methyl-2-pentene
g. 2-butene-2-ol
h. 3-methyl-3-hexene
i. 2,5-dibromo-2,5-heptadiene
j. 2,5-oktadiene
k. 1,4-dichloro-1,4-hexadiene
l. 2-methyl-3-hexene
m. 2-chloro-2-pentene
n. 3-chloro-3-hexene
o. 1,5-dibromo-2,4-hexadiene

9. Berilah nama IUPAC senyawa berikut:
1. CH3
NO2
Br
2.
C2H5
Cl
3.
O2N NO2
OH
4.
NH2
CH3
5. H3C CH2
C C
H
C
H
C
H H
CH3

10. 1. Addisi Hidrogen  Hidrogenasi
REAKSI-REAKSI ALKENA
Jumlah panas yang di keluarkan bila 1 mol senyawa
tidak jenuh dihidrogenasi disebut panas hidrogenasi

11. 2. Addisi Halogen
Adisi Cl2 dan Br2 dapat berlangsung dengan cepat, sedangkan I2 umumnya
tidak bereaksi
Adisi Br2 dipergunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap C=C.
Ikatan Br2 dalam CCl4 yang berwarna merah-coklat bila terjadi reaksi
adisi warna coklat segera hilang / tidak berwarna.

12. Aturan Markovnikov:
addisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H
akan terikat pada atom C yang telah
mengikat atom H lebih banyak.

13. 4. Addisi asam Sulfat
C
C
+
H
2
S
O
4 C
C
O
S
O
3
H
H3C C
H
CH2 + H2SO4 H3C
H
C
OSO3H
CH3
Isopropil hidrgen sulfat

14. 5. Addisi H2O Hidrasi
C C + HOH
H+
C C
H OH
H3C C
H
CH2 H3C
H
C
OH
CH3
2-propanol
+ HOH
H+

15. 6. Pembentukan Halohidrin

16. 7. Dimerisasi
CH2
C
H2C
CH3
H2SO4
80o
C
H2C C
CH3
H2
C C
CH3
CH3
CH3
2,4,4-trimetil-1-pentena
CH3
C
H2C
CH3
+
H
CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
CH3
2,2,4-trimetil pentana
(isooktana)
Ni/H2
H3C C CH
CH3
H2SO4
80o
C
H3C C
CH3
C
H
C
CH3
CH3
CH3
2,4,4-trimetil-2-pentena
CH3
C
H2C
CH3
H
+ CH3CHCH2CCH3
CH3 CH3
CH3
2,2,4-trimetil pentana (isooktana)
Ni/H2

17. 8. Epoksidasi
9. Hidroksilasi (Pembentukan Glikol)

18. 10. Ozonolisis
C C +O3
O
O
C
O
C
H2O,Zn
C O C
O
+
Aldehiddanketon
Ozon

19. + ZnO
+ ZnO

20. 11. Polimerisasi
Penggabungan beberapa molekul kecil menjadi satu
besar (dipanaskan pada suhu tertentu).
• Bila polimerisasi terjadi dari 2 molekul alkena  dimer
• Bila polimerisasi terjadi dari 3 molekul alkena  trimer
• Bila polimerisasi terjadi dari 4 molekul alkena  tetramer
• Bila polimerisasi terjadi dari banyak molekul alkena 
polimer
• Molekul tunggalnya  monomer

21. nCH2 CH2
Etena
O2, tek
C
H2
H2
C
H2
C
H2
C
H2
C C
H2
H2
C
H2
C n
polietilena
nCH2 CH
Cl
peroksida
C
H2
H
C
H2
C
H
C
H2
C
H
C
Cl Cl Cl
H2
C
H
C n
Cl
Vinil klorida

22. • Pembuatan plastik
• Pembuatan karet sintetik
• Untuk memperbaiki nilai oktan pada
proses pengolahan minyak bumi.

23. Selesaikan reaksi dibawah ini:
1. H3C
H
C
H
C
CH3
H2
C
Cl
H
C CH3
CH3
2.
KOH
Alk
H3C
H2
C
H2
C
H
C
OH
H2
C CH3
H2SO4
1000
C
3. H3C
H2
C C
CH3
C CH3
CH3
+ HCl
4. H3C C
CH3
C
H
H2
C
H2
C CH3 + O3