Aldehidele de Costea Vlad,  cls a XI-a B
Aldehidele sunt compusi organici care contin in molecula lor una sau mai multe grupari carbonil (<C=O)
Cea mai simplă aldehidă este formaldehida, formată prin oxidarea metanului.Denumirea de aldehidă este dată de combinarea cuvintelor  al cool  dehid rogenat.
Conform regulilor IUPAC, nomenclatura se stabileşte astfel:  stabilirea catenei cu cei mai mulţi atomi de carbon.  Adăugarea sufixului -al la denumirea alcanului respectiv: HCHO- metanal , CH3CHO  etanal  etc.  În cazul aldehidelor aromatice , acestea se denumesc prin adăugarea denumirii aldehidei la radicalul aromatic  fenilmetanal , sau adăugarea denumirii radicalului aldehidic la hidrocarbură  formilbenzen  (nomenclatură destul de rar utilizată)
Sinteza Dehidrogenarea sau oxidarea alcoolilor primari
Oxidarea Swern   Alcooli sunt oxidaţi la aldehide prin intermediul sulfoxizilor .
Hidroliza compuşilor halogenaţi
Adiţia apei după regula lui Markovnikov la alchine
Descompunerea sărurilor de calciu
Reducerea esterilor
Proprietăţi fizico-chimice Cu excepţia formaldehidei, care este un gaz, celelalte aldehide sunt lichide, având un miros caracteristic.Ei pot fi solubili în apă dar numai aldehidele cu 5 atomi de carbon, restul neputând forma legături de hidrogen cu apa.Tot din această cauză ei au puncte de fierbere mai scăzute comparativ cu alcoolii corespunzători!
Spectre UV Grupa carbonil este un cromofor, datorită celor 2 electroniu nepatricipanţi aflaţi în orbitalii ps, mai precis 2ps.Având loc tranziţii de tip n->π*(tranziţii cu energie mică) maximele de absorbţie la nivelul spectrelor UV apar la lungimi de undă λ=270-290nm.Atunci când tranziţia electronilor are loc din orbitalii π->π * energiile de absorbţie sunt mai mari , la lungimi de undă λ=190-200nm.
Spectre IR Aldehidele(în general compuşii carbonilici) manifestă o bandă de absorbţie 1700±40cm, bandă care este foarte mult influenţată de starea fizică, de (ne)formarea legăturilor de hidrogen.
Proprietăţi chimice Depind în mare măsură de hibridizarea atomilor din grupa carbonilică.Atât atomul de carbon cât şi cel de oxigen au aceeaşi stare de hibridizare sp2, unghiul dintre cei 2 substituenţi ai carbonului fiind de 1200
Hibridizarea sp2 mai este înâlnită şi la alchene dar spre deosebire de acestea, atomul de O al grupării carbonil are electroni neparticipanţi, în orbitali sp2.Dtaorită acestui fapt, precum şi a diferenţei mari de electronegativitate dintre carbon şi oxigen. gruparea C=O are un caractzerpolar foarte puternic ceea ce îi permite participarea la reacţii de adiţie a unor compuşi polari (apa, compuşi organomagnezieni).
Reacţii de adiţie Adiţia apei  :
Adiţia alcoolilor  are loc în mediu acid după un mecanism de substituţie nucleofilă de tip 1 SN1, produsul final fiind denumit  semiacetal :
Adiţia hidrogenului duce la diferişi compuşi în funcţie de catalizator:  catalizator Ni Raney, la o temperatură de circa 500C are loc formarea alcoolului corespunzător primar sau secundar (cazul cetonei):
Bibliografie Manual de chimie pentru clasa a XI-a, editura Mistral www.wikipedia.org www.organic-chemistry.org

Proiect 11 b costea_vlad_aldehide

  • 1.
    Aldehidele de CosteaVlad, cls a XI-a B
  • 2.
    Aldehidele sunt compusiorganici care contin in molecula lor una sau mai multe grupari carbonil (<C=O)
  • 3.
    Cea mai simplăaldehidă este formaldehida, formată prin oxidarea metanului.Denumirea de aldehidă este dată de combinarea cuvintelor al cool dehid rogenat.
  • 4.
    Conform regulilor IUPAC,nomenclatura se stabileşte astfel: stabilirea catenei cu cei mai mulţi atomi de carbon. Adăugarea sufixului -al la denumirea alcanului respectiv: HCHO- metanal , CH3CHO etanal etc. În cazul aldehidelor aromatice , acestea se denumesc prin adăugarea denumirii aldehidei la radicalul aromatic fenilmetanal , sau adăugarea denumirii radicalului aldehidic la hidrocarbură formilbenzen (nomenclatură destul de rar utilizată)
  • 5.
    Sinteza Dehidrogenarea sauoxidarea alcoolilor primari
  • 6.
    Oxidarea Swern Alcooli sunt oxidaţi la aldehide prin intermediul sulfoxizilor .
  • 7.
  • 8.
    Adiţia apei dupăregula lui Markovnikov la alchine
  • 9.
  • 10.
  • 11.
    Proprietăţi fizico-chimice Cuexcepţia formaldehidei, care este un gaz, celelalte aldehide sunt lichide, având un miros caracteristic.Ei pot fi solubili în apă dar numai aldehidele cu 5 atomi de carbon, restul neputând forma legături de hidrogen cu apa.Tot din această cauză ei au puncte de fierbere mai scăzute comparativ cu alcoolii corespunzători!
  • 12.
    Spectre UV Grupacarbonil este un cromofor, datorită celor 2 electroniu nepatricipanţi aflaţi în orbitalii ps, mai precis 2ps.Având loc tranziţii de tip n->π*(tranziţii cu energie mică) maximele de absorbţie la nivelul spectrelor UV apar la lungimi de undă λ=270-290nm.Atunci când tranziţia electronilor are loc din orbitalii π->π * energiile de absorbţie sunt mai mari , la lungimi de undă λ=190-200nm.
  • 13.
    Spectre IR Aldehidele(îngeneral compuşii carbonilici) manifestă o bandă de absorbţie 1700±40cm, bandă care este foarte mult influenţată de starea fizică, de (ne)formarea legăturilor de hidrogen.
  • 14.
    Proprietăţi chimice Depindîn mare măsură de hibridizarea atomilor din grupa carbonilică.Atât atomul de carbon cât şi cel de oxigen au aceeaşi stare de hibridizare sp2, unghiul dintre cei 2 substituenţi ai carbonului fiind de 1200
  • 15.
    Hibridizarea sp2 maieste înâlnită şi la alchene dar spre deosebire de acestea, atomul de O al grupării carbonil are electroni neparticipanţi, în orbitali sp2.Dtaorită acestui fapt, precum şi a diferenţei mari de electronegativitate dintre carbon şi oxigen. gruparea C=O are un caractzerpolar foarte puternic ceea ce îi permite participarea la reacţii de adiţie a unor compuşi polari (apa, compuşi organomagnezieni).
  • 16.
    Reacţii de adiţieAdiţia apei :
  • 17.
    Adiţia alcoolilor are loc în mediu acid după un mecanism de substituţie nucleofilă de tip 1 SN1, produsul final fiind denumit semiacetal :
  • 18.
    Adiţia hidrogenului ducela diferişi compuşi în funcţie de catalizator: catalizator Ni Raney, la o temperatură de circa 500C are loc formarea alcoolului corespunzător primar sau secundar (cazul cetonei):
  • 19.
    Bibliografie Manual dechimie pentru clasa a XI-a, editura Mistral www.wikipedia.org www.organic-chemistry.org