Halogenderiváty, základní úvod

1. Základní škola Čelákovice
Kostelní 457
250 88 Čelákovice
Autor: Ing. Jiří Kyliánek

2. Deriváty uhlovodíků jsou
organické sloučeniny, které
na rozdíl od klasických
uhlovodíků obsahují kromě
uhlíku a vodíku další prvky
jako je kyslík, dusík, síra,
fosfor, halogeny a jiné.
Jednotlivé skupiny derivátů
obsahují charakteristické
funkční skupiny.

3. Halogenderiváty (halogenové uhlovodíky) jsou deriváty
uhlovodíků, které vznikly substitucí (nahrazením)
alespoň jednoho atomu vodíku daného uhlovodíku
halogenovým radikálem (prvkem – Cl, F, Br, I )
Pokud jím byl chlór nebo fluor,
mluvíme o chlor-fluorovaných
uhlovodících, což je současně jejich
nejpočetnější a nejvýznamnější
skupinou (část jejích sloučenin má
komerční označení freony).
Obr.č.1

4. Názvosloví
1. Předpona halogen a název uhlovodíku
2. Název uhlovodíkového zbytku a koncovka halogenid
3. Triviální názvosloví
Počet atomů halogenu označíme předponou:
di-, tri-, tetra-
CHCl3
Trichlormethan Methyltrichlorid Chloroform

5. Příprava:
Radikálovou substitucí alkanů, alkenů a alkynů
připravíme halogenderiváty uhlovodíků. Jedná se o
řetězovou reakci, příznačnou velkou hodnotou
aktivační energie. Používají se zejména radikálové
chlorace, bromace či jodace. (viz. ukázka reakcí)
CH2=CH-CH3 + Cl2
 CH2= CH-CH2Cl + HCl
CH2=CH2 + Cl2
 CH2= CHCl + HCl
Je spousta druhů příprav těchto halogenderivátů.

6. Reaktivita halogenů klesá I  Br  Cl  F
Fyzikální vlastnosti
• klesá těkavost a hořlavost
• ve vodě jsou málo rozpustné
• kapalné – rozpouštědla
• dobře rozpustné v tucích  nebezpečí ukládání v
živočišných tkáních

7. Alkylhalogenderiváty
• alkylační činidla, rozpouštědla, čistící prostředky
(trichlorethylen, tetrachlormethan)
• chladící směsi (chlormethan)
• pesticidy (insekticidy, herbicidy)
• chemoterapeutika (chloramfenikol), analgetika,
narkotika
• polymery (PVC, teflon, chloroprénový kaučuk)
• bojové látky ( fosgen, sarin, yperit, lewisit)

8. FREONY
freon, ledon, eskymon, frigen
nehořlavé, chemicky stálé,
nekorozívní chladící plyny,
hnací plyny do sprejů
Freon 22
dichlordifluormethan - CCl2F2