organic chemistry 2

1. ‫انونها‬ ‫و‬ ‫انول ت‬ ،‫انول‬ ‫فصل‬

2. ‫انول ت‬ ‫و‬ ‫انول‬ ‫تفاو ت‬
2
O O
H
O
base acid
α α
enolate enol

3. ‫انولتها‬ ‫و‬ ‫انول‬ ‫واکنشهای‬ ‫بندی‬ ‫دسته‬
3

4. ‫در‬ ‫کتونها‬ ‫و‬ ‫آلدهید‬ ‫هالوژناسیون‬
‫آلفا‬ ‫موقعیت‬
‫اسیدی‬ ‫محیط‬
4
O
Cl2, HOAc
O
Cl
+ HCl
‫نکته‬1:
‫در‬ ‫چون‬ ‫است‬ ‫آهسته‬ ‫و‬ ‫سخت‬ ‫بعدی‬ ‫هالوژنهای‬ ‫نشستن‬ ‫واکنش‬ ‫این‬ ‫در‬‫اسیدی‬ ‫محیط‬
‫که‬ ‫شود‬ ‫می‬ ‫سخت‬ (‫اول‬ ‫)مرحله‬ ‫انول‬ ‫مجدد‬ ‫تشکیل‬ ‫مرحله‬ ‫هالوژناسیون‬ ‫مونو‬ ‫از‬ ‫بعد‬
‫به‬ ‫نشسته‬ ‫آلفا‬ ‫موقعیت‬ ‫در‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫اولی‬ ‫هالوژن‬ ‫بالی‬ ‫گیرندگی‬ ‫الکترون‬ ‫آن‬ ‫علت‬
‫علت‬ ‫همین‬‫هالوژن‬ ‫یک‬ ‫فقط‬‫نشیند‬ ‫می‬ ‫موقعیت‬ ‫این‬ ‫در‬O
CH3
H2C
Br
O
H
CH3H2C
Br
H+
‫انولیزاسیون‬ ‫مرحلله‬ ‫چون‬
‫گیرندگی‬ ‫الکترون‬ ‫علت‬ ‫به‬
‫شود‬ ‫می‬ ‫سخت‬ ‫هالوژن‬

5. ‫هالوژناسیون‬ ‫واکنش‬ ‫مکانیسم‬
‫اسیدی‬ ‫محیط‬ ‫در‬
5
O
Cl2, HOAc
O
Cl
+ HCl
H
+
O
H
H
O
H
-H
+
OH2 O
H
ClCl Cl
Cl
enol

6. ‫موقعیت‬ ‫در‬ ‫کتونها‬ ‫و‬ ‫آلدهید‬ ‫هالوژناسیون‬
‫آلفا‬
‫قلیایی‬ ‫محیط‬‫نکته‬2:
‫محیلط‬ ‫در‬‫قلیایلی‬‫آلفلا‬ ‫هیدروژنهای‬ ‫همله‬‫هالوژن‬ ‫بلا‬
‫الکترون‬ ‫بخاطر‬ ‫هالوژن‬ ‫اینجا‬ ‫چون‬ ‫شوند‬ ‫می‬ ‫جایگزین‬
‫کند‬ ‫می‬ ‫بیشتر‬ ‫را‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژن‬ ‫اسیدی‬ ‫خصلت‬ ‫کشندگی‬
‫و‬ ‫بگیرد‬ ‫راحتتر‬ ‫را‬ ‫بعدی‬ ‫هیدروژنهای‬ ‫تواند‬ ‫می‬ ‫باز‬ ‫پس‬
‫رود‬ ‫می‬ ‫پیش‬ ‫کامل‬ ‫هالوژناسیون‬ ‫تا‬ ‫واکنش‬
6
O
R CH3
R
O
Br
O
R
Br
Br
Br
Br2, OH-

7. ‫کتون‬ ‫و‬ ‫آلدهید‬ ‫آلکیلسیون‬
7
O
1) LDA, THF
2) CH3CH2I
O
:‫لهل‬‫ت‬‫نک‬LDA‫دی‬ ‫لیتیم‬ ‫مخفلف‬ ‫و‬ ‫اسلت‬ ‫قوی‬ ‫و‬ ‫حجیلم‬ ‫باز‬ ‫یلک‬
‫از‬ ‫توان‬ ‫می‬ ‫آن‬ ‫بجای‬ .‫است‬ ‫آمین‬ ‫ایزوپروپپیل‬NaH‫استفاده‬ ‫هم‬
‫کرد‬
‫انجام‬ ‫با‬ ‫چند‬ ‫آلکیلسیون‬ ‫است‬ ‫ممکن‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫این‬ ‫روش‬ ‫این‬ ‫عیب‬
‫یافت‬ ‫دیگر‬ ‫راهی‬ ‫باید‬ ‫پس‬ ‫شود‬ ‫انجام‬ ‫طرف‬ ‫دو‬ ‫هر‬ ‫در‬ ‫یا‬ ‫شود‬

8. ‫مربوطه‬ ‫انامین‬ ‫تهیه‬ : ‫حل‬ ‫راه‬
8
:‫ته‬‫نک‬‫آب‬ ‫شده‬ ‫داده‬ ‫نشان‬ ‫آخر‬ ‫خط‬ ‫در‬ ‫که‬ ‫همانطور‬‫آلفا‬ ‫هیدروژن‬‫گیرد‬ ‫می‬ ‫را‬
‫سلراغ‬ ‫و‬‫گروههای‬ ‫هیدروژنهای‬R‫و‬ ‫آلدهید‬ ‫فصلل‬ ‫در‬ ‫واکنلش‬ ‫)ایلن‬ ‫رود‬ ‫نملی‬
(‫شده‬ ‫داده‬ ‫توضیح‬ ‫کتونها‬

9. 9
‫هستند‬ ‫نوکلئوفیل‬ ‫هم‬ ‫انامینها‬
‫پیوند‬ ‫پای‬ ‫اوربیتالهای‬ ‫با‬ ‫نیتروژن‬ ‫تنهای‬ ‫الکترون‬ ‫زوج‬ ‫همپوشانی‬
(‫زیر‬ ‫)شکل‬ ‫آلفا‬ ‫کربن‬ ‫روی‬ ‫منفی‬ ‫بار‬ ‫گرفتن‬ ‫قرار‬ ‫باعث‬ ‫دوگانه‬
‫شود‬ ‫می‬

10. ‫مربوطه‬ ‫انامین‬ ‫طریق‬ ‫از‬ ‫آلکیلسیون‬
10

11. 11
‫تراکمی‬ ‫واکنشهای‬ ‫انجام‬ ‫نحوه‬
‫کربن‬ ‫به‬ ‫نوکلئوفیلی‬ ‫حمله‬
‫کربونیل‬
‫یون‬ ‫طریق‬ ‫از‬ ‫الکتروفیل‬ ‫به‬ ‫حمله‬
‫انول ت‬

12. ‫تراکمی‬ ‫واکنشهای‬ ‫انواع‬
12

13. 13
‫آلدولی‬ ‫تراکم‬
‫حضور‬ ‫در‬ ‫)مثل‬ ‫بازی‬ ‫محییط‬ ‫در‬ ‫استالدهید‬ ‫مولکول‬ ‫ییک‬NaOEt‫یا‬
NaOH‫دهد‬ ‫می‬ ‫واکنش‬ ‫استالدهید‬ ‫از‬ ‫دیگر‬ ‫مولکول‬ ‫یک‬ ‫با‬ (
‫الکل‬ + ‫آلدهید‬ = ‫آلدول‬
‫کتون‬ ‫مولکول‬ ‫دو‬ ‫یا‬ ‫آلدهید‬ ‫مولکول‬ ‫دو‬ ‫بین‬ ‫تواند‬ ‫می‬ ‫واکنش‬ ‫این‬
‫شود‬ ‫انجام‬ ‫مشابه‬ ‫غیر‬ ‫یا‬ ‫و‬ ‫مشابه‬

14. 14
‫دو‬ ‫بین‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫مکانیسم‬
‫استالدهید‬

15. ‫ساده‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫از‬ ‫دیگر‬ ‫مثالی‬
‫دیمریزاسیون‬3‫-پنتانون‬
15
O
H
NaOCH3, CH3OH
O
OH
O
OCH3
O
O
O
CH3OH
0.5 mol equiv. base

16. 16
‫مشابه‬ ‫کتون‬ ‫دو‬ ‫بین‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬

17. ‫ترکیب‬ ‫دو‬ ‫)بین‬ ‫متقاطع‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬
(‫متفاوت‬ ‫دار‬ ‫کربونیل‬
17
CH3CH2CHO + CH3CHO
1) NaOEt
2) H3O
+
4 Products
:‫نکته‬
‫چند‬ ‫محصول‬ ‫یک‬ ‫جای‬ ‫به‬ ‫است‬ ‫ممکن‬ ‫که‬ ‫است‬ ‫این‬ ‫روش‬ ‫این‬ ‫عیبهای‬ ‫از‬ ‫یکی‬
.‫بدهد‬ ‫محصول‬
‫هستند‬ ‫زیر‬ ‫بصورت‬ ‫محصول‬ ‫چهار‬ ‫واکنش‬ ‫این‬ ‫در‬
1)‫خودش‬ ‫با‬ ‫آلدهید‬ ‫پروپیون‬ ‫تراکم‬
2)‫خودش‬ ‫با‬ ‫استالدهید‬ ‫تراکم‬
1)‫کربونیل‬ ‫به‬ ‫آن‬ ‫نوکلئوفیلی‬ ‫حمله‬ ‫و‬ ‫استالدهید‬ ‫آلفا‬ ‫از‬ ‫اسیدی‬ ‫هیدروژن‬ ‫گرفتن‬
‫آلدهید‬ ‫پروپیون‬
2)‫کربونیل‬ ‫به‬ ‫آن‬ ‫نوکلئوفیلی‬ ‫حمله‬ ‫و‬ ‫آلدهید‬ ‫پروپیون‬ ‫آلفا‬ ‫از‬ ‫اسیدی‬ ‫هیدروژن‬ ‫گرفتن‬
‫استالدهید‬

18. :‫از‬ ‫عبارتند‬ ‫قبل‬ ‫واکنش‬ ‫محصول‬ ‫چهار‬
18

19. ‫متقاطع‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫استفاده‬ ‫موارد‬
‫متقاطع‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫محصولت‬ ‫تعدد‬ ‫احتمال‬ ‫علت‬ ‫به‬
‫قابل‬ ‫اسییدی‬ ‫هیدروژین‬ ‫ییک‬ ‫فقیط‬ ‫مواردیکیه‬ ‫در‬ ‫بیشتیر‬
(‫شدن‬ ‫انولیزه‬ ‫قابل‬ ‫)هیدروژین‬ ‫باز‬ ‫توسیط‬ ‫شدن‬ ‫کنده‬
‫شود‬ ‫می‬ ‫استفاده‬ ‫باشیم‬ ‫داشته‬
19
CHO
CHO NaOH
CHO
1
O
H
H3C CHO
NaOH
OH
CHO
OH
2
‫ترکیبات‬ ‫اینجیا‬1‫و‬2‫آلفا‬ ‫موقعییت‬ ‫در‬ ‫اسییدی‬ ‫هیدروژین‬ ‫هیچکدام‬
‫گیریم‬ ‫می‬ ‫محصول‬ ‫یک‬ ‫تنها‬ ‫واکنش‬ ‫هر‬ ‫برای‬ ‫دلیل‬ ‫همین‬ ‫به‬ ‫ندارند‬

20. ‫مولکولی‬ ‫درون‬ ‫تراکم‬
20
O
O
O
OH
H3O
+
O
∆
+ H2OA
A
B
B
NaOCH3
methanol
‫مولکول‬ ‫یک‬ ‫روی‬ ‫دو‬ ‫هیر‬ ‫کربونییل‬ ‫گروه‬ ‫و‬ ‫انولت‬ ‫یون‬ ‫وقتیی‬
‫در‬ ‫تراکم‬ ‫این‬ ‫کاربرد‬ ‫داریم‬ ‫مولکولی‬ ‫درون‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫هستند‬
‫کشش‬ ‫کمتریین‬ ‫بیا‬ ‫حلقیه‬ ‫معمول‬ ‫اسیت‬ ‫حلقوی‬ ‫ترکیبات‬ ‫تشکییل‬
‫شود‬ ‫می‬ ‫تشکیل‬
:‫از‬ ‫عبارتند‬ ‫ها‬ ‫حلقه‬ ‫شدن‬ ‫ساخته‬ ‫ارجحیت‬ ‫ترتیب‬
10-8>4>7>3>6>5

21. 21
‫درون‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫مکانیسم‬
‫مولکولی‬
‫یک‬ ‫روی‬ ‫کربونییل‬ ‫دو‬ ‫هیر‬
‫اینجا‬ .‫اسیییت‬ ‫مولکول‬
‫اسیدی‬ ‫هیدروژن‬ ‫نوکلئوفیل‬
‫کنده‬ ‫باز‬ ‫با‬ ‫)که‬ ‫است‬ ‫یکی‬
‫در‬ ‫منفی‬ ‫بار‬ ‫و‬ ‫شود‬ ‫میی‬
‫و‬ (‫شود‬ ‫می‬ ‫ایجاد‬ ‫یا‬‫ی‬‫آنج‬
‫گروه‬ ‫هم‬ ‫الکتروفییییل‬
‫است‬ ‫مقابل‬ ‫کربونیل‬
‫تحت‬ ‫کمتیر‬ ‫کیه‬ ‫محصیولی‬
‫تشکیل‬ ‫راحتتیر‬ ‫باشید‬ ‫فشار‬
‫حلقه‬ ‫اینجیا‬ ‫شود‬ ‫میی‬5
‫فقط‬ ‫پی‬ ‫است‬ ‫راحتتر‬ ‫تایی‬
‫می‬ ‫انجام‬ ‫اولی‬ ‫مسیر‬
‫شود‬

22. ‫غیر‬ ‫آلفا-بتا‬ ‫دار‬ ‫کربونیل‬ ‫ترکیبات‬ ‫تهیه‬ ‫روشهای‬
‫انونها‬ ‫یا‬ ‫اشباع‬
22
O
R
R= H or Alkyle
a
b

23. 23
‫یا‬ ‫انونها‬ ‫تهیه‬ ‫به‬ ‫منجر‬ ‫آلدول‬ ‫محصول ت‬ ‫از‬ ‫آبگیری‬
‫شود‬ ‫می‬ ‫اشباع‬ ‫غیر‬ ‫آلفا-بتا‬ ‫دار‬ ‫کربونیل‬ ‫ترکیبا ت‬
 The β-hydroxy carbonyl products dehydrate to yield
conjugated enones
 The term “condensation” refers to the net loss of
water and combination of 2 molecules

24. 24
‫یا‬ ‫کتونها‬ ‫هیدروکسی‬ ‫بتا‬ ‫از‬ ‫آبگیری‬
‫آلدهیدها‬
‫می‬ ‫تشکیل‬ ‫مربوطه‬ ‫انول ت‬ ،‫گیرد‬ ‫می‬ ‫را‬ ‫آلفا‬ ‫هیدروژن‬ ‫باز‬ ‫قلیایی‬ ‫شرایط‬ ‫در‬
‫است‬ ‫قلیایی‬ ‫محیط‬ ‫چون‬ ‫نهایت‬ ‫در‬ ‫و‬ ‫شود‬OH-
‫می‬ ‫خارج‬ ‫براحتی‬ ‫مولکول‬ ‫از‬
‫شود‬
‫این‬ ‫اسیدی‬ ‫شرایط‬ ‫در‬OH-
‫خارج‬ ‫آب‬ ‫مولکول‬ ‫یک‬ ‫بصور ت‬ ‫و‬ ‫شده‬ ‫پروتونه‬
‫شود‬ ‫می‬

25. 25
‫آبگیری‬ ‫و‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬
‫تهیه‬ ‫به‬ ‫منجر‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ ‫محصول‬ ‫از‬ ‫آب‬ ‫حذف‬
‫نظر‬ ‫مورد‬ ‫اشباع‬ ‫غیر‬ ‫بتا‬ – ‫آلفا‬ ‫دار‬ ‫کربونیل‬ ‫ترکیب‬
‫شود‬ ‫می‬

26. -‫و‬ ‫آلدهید‬ ‫زدایی‬ ‫هالوژن‬ ‫هالوژناسیون‬
‫اشباع‬ ‫کتونهای‬
26
H2C C
H
OH2
C
H2
C
O
1) Br2, H+
2) base
R
‫از‬ ‫استفاده‬
‫از‬ ‫یکی‬
‫تهیه‬ ‫روشهای‬
‫آلکن‬
H2C C
H
OO

27. ‫ویتیگ‬ ‫واکنش‬
27
Ph3P C
H
O
H O
R
R
O
H
Et2O, heat
P(Ph)3
O
PPh3
O
HX
Ph3P C
H
O
H
H2C C
H
OO‫از‬ ‫استفاده‬
‫از‬ ‫یکی‬
‫تهیه‬ ‫روشهای‬
‫آلکن‬

28. 28
O
α
β

29. ‫غیر‬ ‫آلفا-بتا‬ ‫دار‬ ‫کربونیل‬ ‫ترکیبا ت‬ ‫واکنشهای‬
‫اشباع‬
‫دوگانه‬ ‫پیوند‬ ‫به‬ ‫مربوط‬ ‫واکنشهای‬ ‫اغلب‬ ‫ترکیبا ت‬ ‫این‬
C=C‫دوگانه‬ ‫پیوند‬ ‫و‬ (‫)آلکنها‬C=O‫انجام‬ ‫را‬ ‫کربونیل‬ ‫گروه‬
‫دهند‬ ‫می‬
‫دوگاننه‬ ‫پیونند‬ ‫هیدروژناسنیون‬ ‫مثال‬ ‫عنوان‬ ‫بنه‬C=C‫با‬
... ‫و‬ ‫پلتین‬ ‫و‬ ‫هیدروژن‬
29

30. ‫هالوژن‬ ‫افزایش‬
‫آلکنها‬ ‫به‬ ‫هالوژن‬ ‫افزایش‬ ‫مشابه‬ ‫واکنش‬ ‫این‬ ‫مکانیسم‬
‫است‬
30
H3CHC CHCCH3
O
Br2, CCl4
H3CHC CHCCH3
Br
Br O

31. ‫آنها‬ ‫مشتقا ت‬ ‫و‬ ‫آمینها‬ ‫با‬ ‫واکنش‬
31
H3CHC CHCCH3
O
H3CHC CCCH3
Z NH2
N
Z
Z=OH, RNH, R, ...
:‫نکته‬
‫قبل‬ ‫فصل‬ ‫در‬ ‫شده‬ ‫مطرح‬ ‫مکانیسم‬ ‫مشابه‬ ‫واکنش‬ ‫این‬ ‫مکانیسم‬
‫ندارد‬ ‫آن‬ ‫با‬ ‫تفاوتی‬ ‫هیچ‬ ‫و‬ ‫است‬
:‫نکته‬‫است‬ ‫باز‬ ‫یک‬ ‫نوکلئوفیل‬ ‫کل‬
) -‫موارد‬ ‫اکثر‬ ‫بن‬‫کر‬ ‫کربن‬ ‫نه‬‫دوگا‬ ‫ند‬‫پیو‬ ‫به‬ ‫له‬‫حم‬ ‫یف‬‫ضع‬ ‫باز‬) -‫موارد‬ ‫اکثر‬ ‫بن‬‫کر‬ ‫کربن‬ ‫نه‬‫دوگا‬ ‫ند‬‫پیو‬ ‫به‬ ‫له‬‫حم‬ ‫یف‬‫ضع‬ ‫باز‬
(‫شود‬ ‫می‬ ‫انجام‬ ‫حمله‬ ‫این‬(‫شود‬ ‫می‬ ‫انجام‬ ‫حمله‬ ‫این‬
‫کربونیل‬ ‫به‬ ‫حمله‬ ‫قوی‬ ‫باز‬

32. ‫فلزی‬ ‫آلی‬ ‫واکنشگرهای‬ ‫با‬ ‫واکنش‬
32
O O
Me2CuLi
H2C C
H
O
H2C
H
C
R R'
O1) R2CuLi, THF
2) R'X
THF‫آپروتیک‬ ‫حلل‬ ‫یک‬ ‫نقش‬ ‫و‬ ‫است‬ ‫هیدروفوران‬ ‫تترا‬ ‫مخفف‬
‫دارد‬ ‫را‬

33. 33
‫ترکیبا ت‬ ‫به‬ ‫نوکلئوفیل‬ ‫یک‬ ‫حمله‬ ‫کلی‬ ‫شمای‬
-‫اشباع‬ ‫غیر‬ ‫بتا‬ ‫آلفا‬
 Enolates can add as nucleophiles to α,β-unsaturated
aldehydes and ketones to give the conjugate addition
product

34. 34
‫مایکل‬ ‫واکنش‬ ‫انجام‬ ‫شرایط‬ ‫بهترین‬
 When a particularly stable enolate ion
 Example: Enolate from a β-keto ester or other 1,3-
dicarbonyl compound adding to an unhindered α,β-
unsaturated ketone

35. 35
‫مایکل‬ ‫واکنش‬ ‫کلی‬ ‫قانون‬
‫اتفاق‬ ‫دار‬ ‫کربونیل‬ ‫ترکیبات‬ ‫از‬ ‫ای‬ ‫گسترده‬ ‫دامنه‬ ‫با‬ ‫مایکل‬ ‫واکنش‬
‫افتد‬ ‫می‬
EWG1
EWG2
R
base
EWG2
R
1GWE
EWG=
O
R
O
OR
O
NR2
O
N
O
CN
, , , ,

36. ‫مایکل‬ ‫واکنش‬
36
O
1) LDA, THF
2) O
3) H3O
+
O O

37. ‫مایکل‬ ‫واکنش‬ ‫مکانیسم‬
37

38. ‫غیر‬ ‫آلفا-بتا‬ ‫ترکیبات‬ ‫به‬ ‫کربانیونها‬ ‫افزایش‬
‫اشباع‬
38
EtO C
C
CH3
C
H H
OO EtONa,
EtOH
+
C
H
H3C
C
O
CH2
C
H
H3C
C
O
C
H
C
HH
CO2Et
C
H
O
CH3
:‫ته‬‫نک‬‫گروه‬ ‫دو‬ ‫بین‬ ‫هیدروژنهای‬ .‫است‬ ‫مایکل‬ ‫واکنش‬ ‫نوعی‬ ‫نیز‬ ‫واکنش‬ ‫این‬
‫داشتیم‬ ‫کربونیل‬ ‫گروه‬ ‫یک‬ ‫تنها‬ ‫که‬ ‫هستند‬ ‫زمانی‬ ‫از‬ ‫تر‬ ‫اسیدی‬ ‫بسیار‬ ‫کربونیل‬
‫هیدروژنهایش‬ ‫پس‬ ‫متصلند‬ ‫آلفا‬ ‫کربن‬ ‫به‬ ‫کشنده‬ ‫الکترون‬ ‫گروه‬ ‫دو‬ ‫اینجا‬ ‫چون‬
‫است‬ ‫تر‬ ‫اسیدی‬ ‫هم‬
:‫ته‬‫نک‬‫ترکیب‬ ‫به‬ ‫مربوط‬ ‫کربونیل‬ ‫گروه‬ ‫دو‬3،1‫دو‬ ‫هر‬ ‫توانند‬ ‫می‬ ‫کربونیل‬ ‫دی‬ -
‫گروه‬ ‫دو‬ ‫بین‬ ‫هیدروژنهای‬ ‫صورت‬ ‫هر‬ ‫در‬ ‫باشنند‬ ‫آلدهیدی‬ ‫یا‬ ‫استری‬ ،‫کتوننی‬
‫هستند‬ ‫ترکیب‬ ‫این‬ ‫هیدروژنهای‬ ‫سایر‬ ‫از‬ ‫تر‬ ‫اسیدی‬ ‫کربونیل‬

39. ‫به‬ ‫مزدوج‬ ‫های‬ ‫افزایش‬ ‫انواع‬
-‫غیر‬ ‫بتا‬ ‫آلفا‬ ‫دار‬ ‫کربونیل‬ ‫ترکیبات‬
‫اشباع‬
39
C
O
CC
Nu
ROH
C C C
OH
Nu
Nu:
RO
-
C C C
O
ROH
CCNu C
O
C C
H
Nu C
O
RO-
-
- +
-
+
+
fast
slow
1,2-Addition
(less stable product)
1,4-Addition
(more stable product)

40. 40
‫رابینسون‬ ‫زایی‬ ‫حلقه‬
‫است‬ ‫مرحله‬ ‫دو‬ ‫شامل‬
1‫مایکل‬ ‫واکنش‬ (
2‫مولکولی‬ ‫درون‬ ‫آلدولی‬ ‫تراکم‬ (

41. ‫رابینسون‬ ‫واکنش‬ ‫یک‬ ‫از‬ ‫مثالی‬
41
O
O
CH3 1) NaOH, CH3OH
2) O
3) NaOH (-H2O)
O
O
CH3
O
O
O
O
O
O
O
Micheal addition Aldol condensation
a

42. 42
O
O
CH3
H
1) NaOCH3, CH3OH
2) O
3) NaOH (-H2O)
O
O
CH3
O
O
CH3 O O
O
CH3
O
HOCH3
O
O
CH3
O
H
NaOH
-H2O