Carbohydrates chemistry - structure, stereoisomers, classification , mutarotation, homopolysaccharides, heteropolysaccharides, GAG, blood group substances

1. 1
1.DMLT 2nd YEAR - SOME BASIC CONCEPTS OF BIOCHEMISTRY (U. P. State Medical
Faculty syllabus) in Hinglish
LESSON 1
[Chemistry of carbohydrates]
CHEMISTRY OF CARBOHYDRATES
कार्बोहाइड्रेट्स क्या हैं -
कार्बोहाइड्रेट्स पालिहाइड्राक्सी एल्डिहाइड या पालिहाइड्राक्सी कीटोन्स होते हैं और इनक
े संजात (derivatives) जो
जलीय अपघटन (hydrolysis) क
े फलस्वरुप पालिहाइड्राक्सी एल्डिहाइड या पालिहाइड्राक्सी कीटोन्स देते हैं। ये
अन्य मोलेक्यूल्स, जैसे लिपिड्स, प्रोटीन्स आदि से संयुक्त भी हो सकते हैं I इनका सामान्य सूत्र CnH2nOn होता
है जिसमें हाइड्रोजन और ऑक्सीजन का अनुपात 2:1 होता है I उदाहरण - ग्लूकोस, फ्र
ू क्टोस, ग्लाइकोजेन.
स्टार्च,सेल्यूलोज आदि I
कार्बोहाइड्रेट्स क
े स्रोत - सब्ज़ी, फल, अनाज, पेय आदि I
कार्बोहाइड्रेट्स क
े कार्य -
● कार्बोहाइड्रेट्स शरीर की ऊर्जा का स्रोत हैं (ग्लूकोस ही मुख्य रूप से हमारे शरीर द्वारा, ऊतकों को ऊर्जा
प्रदान करने क
े लिए, इस्तेमाल होता है ) I
● Glycogen क
े रूप में ऊर्जा का भंडारण I
● कार्बोहाइड्रेट्स का नियमित ग्रहण प्रोटीन का ऊर्जा क
े लिए इस्तेमाल को रोकता है I
● Dietary fibres जैसे - सेलूलोज़, हेमीसेलूलोज़, पेक्टिन, गम और म्यूसीलेज शरीर में आंतो क
े स्वास्थ्य
क
े लिए महत्वपूर्ण होते हैं I
● सहायक ऊतक क
े अवयव (components of supporting tissues) क
े रूप में भी कार्बोहाइड्रेट्स होते हैं
जैसे - संयोजी ऊतक (connective tissues) क
े हेटरोपॉलीसैक्कराइड I
● अन्य मोलेक्यूल्स जैसे - नाभिकीय अम्ल, सेरेब्रोसाईड्स, cell surface कार्बोहाइड्रेट्स क
े हिस्से क
े रूप में
विशेष कार्य करते हैं I
कार्बोहाइड्रेट्स का वर्गीकरण -
कार्बोहाइड्रेट्स को उनक
े molecular size क
े आधार पर मोटे तौर पर मोनोसैक्कराइड्स, ओलिगोसैक्कराइड्स और
पॉलीसैक्कराइड्स में वर्गीकृ त किया गया है I
मोनोसैक्कराइड्स - वो polyhydroxy aldehydes या polyhydroxy ketones हैं जिनको hydrolysis द्वारा और
छोटी इकाइयों में नहीं तोड़ा जा सकता है, जैसे - ग्लूकोस, फ्रक्टोस, गैलेकटोज आदि I मोनोसैक्कराइड्स को उनमें
उपस्थित carbon atoms की संख्या क
े आधार पर trioses (3C), tetroses (4C), pentoses (5C), hexoses
(6C) आदि में आगे वर्गीकृ त किया गया है I इसक
े अतिरिक्त उनमें उपस्थित functional group क
े आधार पर भी
वर्गीकृ त किया गया है, जैसे - aldoses (aldehyde group होने पर) और ketoses (ketone group होने पर) I
glucose aldohexose है और fructose ketohexose है I
ओलिगोसैक्कराइड्स - वो कार्बोहाइड्रेट्स हैं जो hydrolysis होने पर 2-6 मोनोसैक्कराइड इकाईयाँ देते हैं और इन
मोनोसैक्कराइड इकाइयों की संख्या क
े आधार पर इन्हें डाइसैक्कराइड (दो मोनोसैक्कराइड इकाईयाँ),
ट्राईसैक्कराइड (तीन मोनोसैक्कराइड इकाईयाँ) आदि कहते हैं I जैसे - सुक्रोस, लैक्टोस और माल्टोस
डाइसैक्कराइड्स हैं, रैफीनोज़ ट्राईसैक्कराइड तथा stachyose (स्टेशिओस) टेट्रासैक्कराइड है I
पॉलीसैक्कराइड्स - वो कार्बोहाइड्रेट्स हैं जो hydrolysis होने पर 6 से अधिक मोनोसैक्कराइड इकाईयाँ देते हैं I
पॉलीसैक्कराइड्स का आगे वर्गीकरण उनक
े संयोजन (composition) क
े आधार पर होता है, जैसे -
होमोपॉलीसैक्कराइड्स जो एक ही प्रकार की मोनोसैक्कराइड इकाईयों से बने होते हैं (उदाहरण - स्टार्च जो क
े वल
ग्लूकोस इकाइयों क
े बने होते हैं) और हेट्रो पॉलीसैक्कराइड्स जो दो या अधिक प्रकार की मोनोसैक्कराइड इकाईयों
से बने होते हैं (उदाहरण - glycosaminoglycan और peptidoglycan) I पॉलीसैक्कराइड्स को उनक
े कार्य क
े

2. 2
आधार पर storage पॉलीसैक्कराइड्स (जैसे - स्टार्च और ग्लाईकोजेन) और structural पॉलीसैक्कराइड्स (जैसे
chitin,कायटिन और सेल्यूलोस) में भी वर्गीकृ त कर सकते हैं I
मोनोसैक्कराइड्स की संरचना - मोनोसैक्कराइड्स colourless crystalline solids होते हैं जो जल में घुलनशील
होते हैं परन्तु non polar solvents में अघुलनशील होते हैं I ये अधिकतर मीठे होते हैं I सामान्य मोनोसैक्कराइड्स
की backbone unbranched carbon chain होती है जिसमें सभी कार्बन atoms single bond द्वारा linked
होते हैं और इनमें एक carbonyl group (>C=O) होता है I अगर carbonyl group chain क
े छोर (end) पर होता
है तो मोनोसैक्कराइड aldose family को belong करता है और अगर यह chain क
े बीच में कहीं होता है तो
मोनोसैक्कराइड ketose family का होता है I
सरलता क
े लिए मोनोसैक्कराइड्स को straight chain compound क
े रूप में दर्शाया जाता है किन्तु वास्तव में
aldotetroses (4 carbon aldose) और सभी मोनोसैक्कराइड्स जिनकी backbone 5 या अधिक कार्बन एटम्स
से बनी होती है, aqueous solution में मुख्य रूप से cyclic (ring) रूप में होते हैं जो carbonyl group और कार्बन
चेन क
े एक hydroxyl group क
े बीच covalent bond बनने क
े कारण होता है I इस तरह बने molecule में एक
hemiacetal group होता है (यदि linear form एक aldose हो) या एक hemiketal group होता है (यदि linear
form एक ketose हो I
ग्लूकोस फ्रक्टोस
(Open chain forms; Fischer projections) (Ring forms; Haworth projections)
6-membered ring वाली शुगर को pyranose (pyran ring से मिलने क
े कारण) और 5- membered ring वाली
शुगर को furanose (furan से मिलने क
े कारण) कहते हैं I इसीलिए ग्लूकोस और फ्रक्टोस क
े cyclic forms को
क्रमशः glucopyranose और fructofuranose कहते हैं (जैसा Haworth projections में दर्शाया गया है) I
हालांकि, 6-membered pyranose ring planar नहीं बल्कि "chair" या "boat" conformation क
े रूप में होती
है, जिसमें "chair" conformation अधिक स्थिर होता है I

3. 3
Chair form of glucose
Stereoisomers of Monosaccharides
Stereoisomers उन अणुओं को कहते हैं जिनका अणुसूत्र समान होता है तथा बन्धित परमाणुओं का अनुक्रम
समान होता है किन्तु स्पेस में उनक
े परमाणुओं क
े अभिविन्यास (orientation) अलग-अलग होते हैं I
stereoisomers की संख्या अणु में उपस्थित asymmetric या chiral (वो कार्बन atom जो चार अलग-अलग
atoms या groups से जुड़ा हो) atoms की संख्या पर निर्भर करता है और इसकी गणना का फार्मूला है 2n
जिसमें
'n' asymmetric (chiral) कार्बन्स की संख्या है I ketoses में asymmetric (chiral) कार्बन एटम्स की संख्या
aldoses क
े मुकाबले एक कम होती है, इसलिए ketoses क
े stereoisomers समरूपी aldoses क
े
stereoisomers की संख्या क
े आधे होते हैं I
Enantiomers (इनानटिओमर्स) - वो stereoisomers जो एक दूसरे क
े non-superimposable mirror image
होते हैं I इसे समझने क
े लिए glyceraldehyde (a aldotriose) का उदाहरण लेते हैं जिसमें क
े वल एक
asymmetric carbon होता है और इसक
े D- और L- glyceraldehyde enantiomers होते हैं I D or L
notations CH2OH group क
े पहले वाले chiral कार्बन (यानि aldehyde group से सबसे दूर chiral carbon)
से जुड़े atoms /groups क
े विन्यास (configuration) को दर्शाते हैं I Fischer's projection formula में
D-aldoses में इस chiral carbon से जुड़ा OH group दाहिनी तरफ होता है और L-aldoses में यह OH group
बायीं तरफ होता है I ये दो enantiomers + और - optical activity (optical isomers) रखते हैं जिन्हें क्रमशः
dextrorotatory (+) और levorotatory (-) glyceraldehyde कहते हैं I
D(+)-glyceraldehyde L(-)-glyceraldehyde
Dextrorotatory glyceraldehyde [D(+)-glyceraldehyde] से सम्बद्ध aldoses को D-series क
े sugar
कहते हैं और L-series क
े sugars levorotatory glyceraldehyde [L(-)-glyceraldehyde] से सम्बंधित होते हैं
I इसीप्रकार, D- और L- ketoses, dihydroxyacetone (ketotriose) क
े D- और L- forms से सम्बद्ध होते हैं
(जिसक
े D- और L- forms keto ग्रुप से सबसे अधिक दूर chiral carbon atom क
े configuration पर निर्भर
करते हैं) I
Diastereomers (डायास्टीरियोमर्स)- वो stereoisomers जो न तो mirror image होते हैं और न ही एक दूसरे
पर अध्यारोपित (superimpose) किये जा सकते हैं लेकिन एक या अधिक chiral carbon atoms पर भिन्न
configuration रखते हैं I जैसे - D-glucose क
े 14 diastereomers होते हैं I

4. 4
Epimers (एपिमर्स)- वो diastereomers जो क
े वल एक chiral atom क
े configuration में भिन्न होते हैं I जैसे
- D-glucose और D-mannose क
े वल C2 क
े groups क
े स्थानिक (spatial) arrangement में भिन्न होते हैं I
इसी तरह D- glucose और D-galactose C4 क
े स्थानिक (spatial) arrangement में भिन्न होते हैं I
Anomers (एनोमर्स) - वो stereoisomers जो एक दूसरे से carbonyl carbon क
े विन्यास (configuration) में
भिन्न होते हैं और इस carbonyl कार्बन को anomeric कार्बन कहते हैं I जैसे - alpha (ɑ) glucose and beta
(β) glucose जो ग्लूकोस अणु क
े C1 क
े OH ग्रुप क
े अभिविन्यास (orientation) में भिन्न होते हैं I ɑ-glucose
में OH ग्रुप ग्लूकोस ring की सतह (plane) क
े नीचे (यानि Haworth projection formula में CH2OH ग्रुप की
दिशा क
े विपरीत दिशा में) होता है और β-glucose में C1 OH ग्रुप ring की सतह क
े ऊपर (यानि CH2OH की
दिशा में) होता है I
Mutarotation (म्यूटारोटेशन) - म्यूटारोटेशन वो प्रक्रिया है जिसमें ग्लूकोस का एक ring form (जैसे - α
anomer) जलीय घोल में थोड़ी देर क
े लिए खुलता है और फिर वापस ring form (β anomer) में बदल जाता है I
इस प्रक्रिया में solution का optical rotation भी बदलता है I इसप्रकार अंततः β-D-glucose और α-D-glucose
का विलयन एक समान optical properties (optical rotation +52.7°) वाला संतुलित मिश्रण बन जाता है I इस
मिश्रण में लगभग एक तिहाई α-D-glucose, दो तिहाई β-D-glucose और बहुत थोड़ी मात्रा में linear form होता
है I इस optical rotation में परिवर्तन (α-D-glucose क
े +112.2° या β-D-glucose क
े +18.7° से equilibrium
पर +52.7° में) और alpha और beta anomers क
े interconversion को mutarotation कहते हैं I]

5. 5
Reactions of Monosaccharides -
1.Oxidation of sugar - Mild oxidising agents जैसे - Bromine water, Benedict's solution, Fehling's
solution and Tollens' solution sugars क
े aldehyde group को oxidize करक
े aldonic acids बनाते हैं.
Examples :
किन्तु मोनोसैक्कराइड्स क
े प्राइमरी alcohol ग्रुप क
े विशेष enzymes द्वारा विशिष्ट oxidation से uronic
acids बनते हैं I
मोनोसैक्कराइड्स का nitric acid द्वारा ज़ोरदार (vigorous) oxidation से aldehyde और primary alcohol
group दोनों ही oxidize होकर aldaric acids बनाते हैं I
2.Reduction of sugar - मोनोसैक्कराइड्स क
े aldehyde और ketone groups Sodium borohydride
द्वारा reduce होने पर तदनुसार (corresponding) sugar alcohols बनाते हैं I
3.Reaction with strong mineral acids - मोनोसैक्कराइड्स साधारणतया dilute mineral acids क
े प्रति
स्थिर होते हैं किन्तु aldohexoses को जब strong mineral acids क
े साथ गर्म करते हैं तो वे dehydrate होकर
hydroxymethyl furfural बनाते हैं, जबकि aldopentoses furfural बनाते हैं I यह reaction Molisch Test का
आधार है क्योंकि furfural और इसक
े derivatives alpha naphthol क
े साथ react करक
े coloured product
बनाते हैं I
Aldohexose → Hydroxymethyl furfural Aldopentose → furfural

6. 6
This reaction is also used to distinguish between aldose and ketose sugars using resorcinol
(Seliwanoff's test) because ketoses give the final red colored product quickly as compared to
aldoses. Seliwanoff's test is used to estimate fructose concentration in semen.
4.Enediol formation - मोनोसैक्कराइड्स का जब dilute alkali क
े साथ कई घंटों तक reaction कराया जाता
है तो वे isomerize हो जाते हैं तथा intermediates क
े रूप में enediol (in cis and trans configuration) बनाते
हैं I Example : D-glucose isomerize होकर D- fructose और D-mannose बनाता है I
5.Osazone formation - जब reducing sugars को excess of phenylhydrazine क
े साथ boiling
temperatures पर mix किया जाता है तो crystalline osazones बनते हैं I इन osazones क
े विशेष
characteristic crystalline forms और melting points होते हैं और जो विभिन्न sugars क
े configuration
जानने में सहायक होते हैं I
D-glucose + Phenylhydrazine → glucosazone
Glucose , fructose and mannose give the same osazone because they differ in configuration at
C1 and/or C-2 only and both carbons 1 and 2 are involved in the reaction.
Sugar Osazone crystalline structure
Fructose Needle shape
Glucose Needle shape
Mannose Needle shape
Galactose Thorny ball shape
Maltose Sunflower/ star shape
Lactose Cotton ball/ powder puff shape
This test can be used to identify different sugars based on their osazone crystalline structures.
6.Glycoside formation - जब एक मोनोसैक्कराइड का anomeric hydroxyl group (hemiacetal or
hemiketal) एक alcohol क
े hydroxyl group क
े साथ condense होता है तो एक glycoside (acetal) बनता है
I anomeric carbon को acetal oxygen से जोड़ने वाले bond को glycosidic bond कहते हैं I उदाहरण:
D-glucose (a hemiacetal) combines with a molecule of methanol in the presence of an acid to
form a mixture of Methyl-α- D-glucoside and Methyl-β-D-glucoside.

7. 7
Reducing and non reducing sugars - वो sugars जिनमें एक free aldehyde या ketone group
(which can be oxidized) होता है, reducing sugars कहलाते हैं I जैसे - glucose, maltose, lactose, जबकि
the non-reducing sugar में ऐसा कोई free aldehyde या ketone group नहीं होता, जैसे - Sucrose,
Trehalose, polysaccharides. The reducing sugars can reduce solutions of mild oxidizing agents
such as Cu++ or Ag+. The two tests for identification of reducing sugars are: Benedict's test and
Tollen's test.
Disaccharides - ये nature में सर्वाधिक पाये जाने वाले oligosaccharides हैं I इनमें दो monosaccharides
एक glycosidic bond द्वारा जुड़े होते हैं I इनकी hydrolysis से दो monosaccharide molecules प्राप्त होते हैं
I उदाहरण:
Sucrose (common table sugar) - इसे आमतौर पर गन्ने और चुक
ं दर से प्राप्त किया जाता है I यह एक
α-glucose और एक β-fructose molecule से बना होता है जो आपस में एक α-1,2-glycosidic bond (A
glycosidic bond is a covalent bond formed between the hemiacetal or hemiketal group of a
saccharide and the hydroxyl group of some other organic compound such as an alcohol or a
saccharide) द्वारा जुड़े होते हैं I यह एक non-reducing sugar है क्योंकि इसक
े glucose (C1) and fructose
(C2) क
े reducing groups, glycosidic bond बनाने में इस्तेमाल हो जाते हैं, इसलिए कोई free reducing
group नहीं बचता I हमारी आंतों में उपस्थित invertase (sucrase) sucrose की hydrolysis करता है जिससे
glucose और fructose का एक मिश्रण बनता है जिसे invert sugar कहते हैं I
Maltose - दो glucose units से बना होता है जिसमें दोनों glucose units α-1,4-glycosidic bond द्वारा जुड़ी
होती हैं I यह एक reducing sugar है क्योंकि दो में से एक glucose residue का anomeric carbon free होता
है I इसका ring structure open होकर एक aldehyde group देता है जो mild oxidizing agents क
े solution
को reduce कर सकता है I
Lactose - भी एक disaccharide है जिसमें एक galactose unit एक glucose unit से β-1,4 glycosidic
bond द्वारा जुड़ी होती है I यह milk products में पाया जाता है I यह भी एक reducing sugar है क्योंकि
glucose unit का anomeric carbon (free aldehyde group) mild oxidizing agents से react करने क
े लिए
free होता है I

8. 8
Polysaccharides - ये मोनोसैक्कराइड्स क
े large polymers होते हैं जिसमें मोनोसैक्कराइड्स glycosidic
bonds द्वारा एक दूसरे से जुड़े रहते हैं I ये रेखाकार (linear) या शाखायुक्त (branched) हो सकते हैं और ये
homopolysaccharide (जो क
े वल एक प्रकार क
े मोनोसैक्कराइड्स से बने होते हैं) जैसे - स्टार्च, या
heteropolysaccharide (जो दो या अधिक प्रकार क
े मोनोसैक्कराइड्स से बने होते हैं) जैसे - hyaluronic
acid, हो सकते हैं I
Homopolysaccharides:
Starch - स्टार्च पौधों का मुख्य storage polysaccharide है I इसक
े दो components होते हैं - amylose
(लगभग 25%) और amylopectin (लगभग 75%). Amylose एक रेखाकार molecule है (mol. wt.
50000-60000) जिसमें सैकड़ों D-glucose units α-1,4-glycosidic bonds द्वारा एक दूसरे से जुड़े होते हैं I
Amylopectin अत्यधिक शाखायुक्त molecule है (mol. wt. over 500000) जिसकी linear chains में
glucose molecules α-1,4-glycosidic bonds द्वारा जुड़े होते हैं और प्रत्येक 24-30 glucose units क
े बाद
शाखा होती है जो glucose units क
े बीच α-1,6- glycosidic bonds होने क
े कारण होती है I Amylose hot
water में घुलनशील है लेकिन amylopectin अघुलनशील है I Amylose विलयन में एक पेंचदार (helical) रूप में
होता है I Amylose की enzyme amylase (जो हमारे saliva और pancreatic juice में होता है) द्वारा
hydrolysis होने पर glucose and maltose प्राप्त होते हैं I
Glycogen - Glycogen animal cells का मुख्य storage polysaccharide है I Amylopectin की ही तरह
glycogen भी glucose units का polymer है जिसक
े linear portion में glucose units α-1,4 glycosidic
bonds द्वारा और branches α-1,6 bonds द्वारा आपस में जुड़ी होती हैं I हालांकि, amylopectin की तुलना में
glycogen में branching अधिक होती है (औसतन 8-10 glucose residues पर एक branch) I glycogen का
mol wt 1 million से अधिक होता है I इसकी मात्रा skeletal muscles क
े मुकाबले liver में अधिक होती है I
हमारा शरीर एनर्जी प्राप्त करने क
े लिए glycogen को ग्लूकोस में आसानी से परिवर्तित कर सकता है I

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Dextran - भी amylopectin से मिलता-जुलता एक polysaccharide है किन्तु इसकी main chains में α1→6
glycosidic linkages होते हैं और side branches में α1→3, α1→4 या α1→2 linkages होते हैं I ये
bacterial and yeast polysaccharides हैं I Dextran एक oral bacterial product जो दांतों में चिपक कर एक
परत बना देता है जिसे plaque कहते हैं I Dextran bacterial metabolism क
े लिए एक glucose स्रोत है I
Synthetic dextrans (जैसे - sephadex) का इस्तेमाल size-exclusion chromatography द्वारा protein
fractionation क
े लिए इस्तेमाल होता है I इसका इस्तेमाल hypovolaemia में plasma volume expander की
तरह भी किया जाता है I
Cellulose - यह एक linear unbranched molecule homopolysaccharide है जो 10,000 से 15,000
D-glucose units का बना होता है और ये glucose units β1→4 glycosidic bonds द्वारा एक दूसरे से जुड़ी
होती हैं I हमारा शरीर cellulose digest नहीं कर सकता जिसकी वजह है शरीर में enzyme 'Cellulase' (जो
cellulose क
े β1→4 linkage को hydrolyze करता है) का अनुपस्थित होना I इसलिए, हम जो cellulose खाते
हैं वो हमारी digestive tract से बिना digest हुए pass हो जाता है किन्तु ये मल क
े सही ढंग से उत्सर्जन में
आवश्यक roughage प्रदान करता है I घास चरने वाले पशुओं और दीमाक cellulose digest कर सकते हैं क्योंकि
उनक
े digestive tract में उपस्थित symbiotic microorganisms enzyme cellulase secrete करते हैं I
Cellulose
Chitin - ये भी एक linear homopolysaccharide है जो fungi में पाया जाता है और arthropods और lower
animals जैसे - insect, crab, and shrimp shells आदि क
े hard exoskeletons क
े मुख्य component क
े रूप
में पाया जाता है I chitin N-acetylglucosamine residues का बना होता है जो (β1→4) linkage द्वारा जुड़े
होते हैं I इसक
े और cellulose क
े chemical structure में क
े वल इतना ही फ़र्क है कि इसमें cellulose क
े
glucose residue क
े C2 OH group क
े स्थान पर acetylated amino group होता है I Cellulose की तरह
chitin भी vertebrates द्वारा digest नहीं किया जा सकता I
Chitin
Heteropolysaccharides - Heteropolysaccharides दो या अधिक अलग -अलग प्रकार क
े
monosaccharides से बने होते हैं I ये शरीर में महत्वपूर्ण structural और physiological roles निभाते हैं I
Heteropolysaccharides से peptides, proteins और lipids आदि भी जुड़े हो सकते हैं I क
ु छ महत्वपूर्ण
heteropolysaccharides हैं:
Glycosaminoglycans (GAG) or mucopolysaccharides - ये extracellular matrix में पाये जाने वाले
linear heteropolysaccharides दो अलग - अलग प्रकार क
े monosaccharides (amino sugar और uronic
acid) वाले disaccharides की repeated units से बने होते हैं I उदाहरण:
Hyaluronic acid - ये molecules β-D-glucuronic acid unit और N-acetyl-β-D-glucosamine unit जो
β-1,3 bonds द्वारा जुड़ी होती हैं, की 50000 तक पुनरावर्त्तक (repeating) units से बने होते हैं I और ये
repeating units आपस में β-1,4 bonds द्वारा जुड़ी होती हैं I यह एक कठोर और बहुत hydrated molecule
होता है जिसका molecular weight कई million होता है और यह एक clear, highly viscous,
noncompressible solution क
े रूप में joints क
े synovial fluid में lubricant का काम करता है तथा
vertebrates की आँख क
े vitreous humor को jelly like consistency देता है I

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Chondroitin sulfate - एक और glycosaminoglycan है जो hyaluronic acid क
े समान ही है किन्तु
N-acetyl-D-glucosamine residue की जगह N-acetyl-D-glucosamine -4-sulphate होता है I यह
cartilages, tendons, ligaments और aorta की walls को तन्यता और लचीलापन देता है I
Dermatan sulphate - यह skin tissue, blood vessels और heart valves में पाया जाता है I यह
chondroitin sulphate क
े समान होता है किन्तु कई glucuronic acid residues की जगह L-iduronate
(IdoA) होते हैं I
Keratan sulphate - भी एक sulfated glycosaminoglycan है जो cornea, cartilage, bones, nails, hair
और hooves में पाया जाता है I
Heparin - भी एक sulfated glycosaminoglycan है जो alternating α-1,4 linked residues of
D-glucuronate-2-sulfate और D-glucosamine sulfated at N and at C-6 से बना होता है I यह arterial
walls में पाया जाता है और यह blood coagulation को रोकता है, इसीलिए इसका इस्तेमाल एक blood
anticoagulant क
े रूप में किया जाता है I
Agar (Agar agar) - यह एक heteropolysaccharide है जो red algae की क
ु छ प्रजातियों की cell walls से
प्राप्त किया जाता है I यह linear polysaccharide agarose (जो disaccharide agarobiose की repeating
units का बना होता है) और smaller molecule agaropectin (जो D-galactose and L-galactose with
acidic side groups such as sulphate and pyruvate की alternating units से बना होता है) क
े
heterogeneous mixture से मिलकर बना होता है I इसका इस्तेमाल microbiology में bacterial और fungal
culture में होता है I
Peptidoglycan (murein) - Bacterial cell wall peptidoglycan की बनी होती है जिसका प्रमुख कार्य cell
integrity को बनाए रखना होता है I Peptidoglycan linear polysaccharide strands का बना होता है जो
आपस में short peptides द्वारा जुड़े होते हैं I ये polysaccharide strands N-acetylglucosamine
(GlcNAc) और N-acetylmuramic acid (MurNAc) क
े alternating residues (जो एक दूसरे से β1→4
glycosidic bonds द्वारा जुड़े होते हैं) क
े बने होते हैं और ये polysaccharide strands short peptides द्वारा
आपस में cross linked होते हैं I
Blood Group Substances -
ये glycoproteins होते हैं जिनमें 85% carbohydrate components होते हैं I ये मुख्यतः erythrocytes
(RBCs) की सतह (surface) पर पाये जाते हैं I चार तरह क
े blood groups A, B, AB और O का वर्गीकरण
उनक
े carbohydrate chain क
े nonreducing end क
े अंतिम monosaccharide क
े आधार पर इस प्रकार किया
गया है :
Blood Group A - में अंतिम monosaccharide molecule N-acetyl-D-galactosamine होता है I
Blood Group B - में अंतिम monosaccharide molecule D-galactose होता है I
Blood Group AB - में अंतिम monosaccharide molecules N-acetyl-D-galactosamine और
D-galactose दोनों ही होते हैं I
Blood Group O - में अंतिम monosaccharide होता ही नहीं है I

11. 11
Some practice questions
Q. 1. Fill in the blanks -
(A)Carbohydrates पालिहाइड्राक्सी ______ या पालिहाइड्राक्सी _____ होते हैं I
(B) Carbohydrates हाइड्रोजन और ऑक्सीजन का अनुपात _______ होता है I
(C ) हमारे शरीर में ऊर्जा का मुख्य स्रोत ______ है I
(D) हमारे शरीर में ऊर्जा का भंडारण मुख्य रूप से _____ क
े रूप में होता है I
(E) सेलूलोज़, हेमीसेलूलोज़, पेक्टिन जैसे dietary fibres शरीर में ____ क
े स्वास्थ्य क
े लिए महत्वपूर्ण होते हैं I
(F) वो polyhydroxy aldehydes या polyhydroxy ketones जिनको hydrolysis द्वारा और छोटी इकाइयों में
नहीं तोड़ा जा सकता है, उन्हें ___________ कहते हैं I
(G) वो कार्बोहाइड्रेट्स जो hydrolysis होने पर 2 मोनोसैक्कराइड इकाईयाँ देते हैं, उन्हें _______ कहते हैं I
(H) वो कार्बोहाइड्रेट्स जो hydrolysis होने पर 6 से अधिक मोनोसैक्कराइड इकाईयाँ देते हैं, उन्हें _______ कहते
हैं I
(I) >C=O को _________ group कहते हैं I
(J) अगर carbonyl group carbon chain क
े छोर (end) पर होता है तो मोनोसैक्कराइड _______ family को
belong करता है और अगर यह chain क
े बीच में कहीं होता है तो मोनोसैक्कराइड _____ family का होता है I
(K) Monosaccharides क
े Open chain forms को _____ projections और Ring forms को _______
projections द्वारा दर्शाते हैं I
(L) 6-membered ring वाली शुगर को _______ और 5- membered ring वाली शुगर को _______ कहते हैं
I
(M) Glucose क
े D- और L- forms __________ कहलाते हैं I
(N) stereoisomers जो न तो mirror image होते हैं और न ही एक दूसरे पर अध्यारोपित (superimpose) किये
जा सकते हैं लेकिन एक या अधिक chiral carbon atoms पर भिन्न configuration रखते हैं, उन्हें
____________ कहते हैं I
(O) वो diastereomers जो क
े वल एक chiral atom क
े configuration में भिन्न होते हैं, उन्हें _________कहते
हैं I
(P) वो stereoisomers जो एक दूसरे से carbonyl carbon क
े विन्यास (configuration) में भिन्न होते हैं, उन्हें
_________ कहते हैं I
(Q) वो प्रक्रिया है जिसमें monosaccharide का एक ring form (जैसे - α anomer) थोड़ी देर क
े लिए खुलता है
और फिर वापस ring form (β anomer) में बदल जाता है, उसे _________ कहते हैं I
(R ) Reducing sugars की जाँच हेतु दो महत्वपूर्ण tests हैं : ________ test और ______ test.
(S) Sucrose एक ______ और एक ______ molecule से बना होता है जो आपस में एक α-1,2-glycosidic
bond द्वारा जुड़े होते हैं I
(T) Maltose दो ______ units से बना होता है जिसमें दोनों glucose units α-1,4-glycosidic bond द्वारा
जुड़ी होती हैं I

12. 12
(U) ______ एक disaccharide है जिसमें एक galactose unit एक glucose unit से β-1,4 glycosidic bond
द्वारा जुड़ी होती है I
(V) _______ एक disaccharide है जो milk products में पाया जाता है I
(W) ______ animal cells का मुख्य storage polysaccharide है, जबकि स्टार्च ______ का मुख्य storage
polysaccharide है I
(X) ________ एक oral bacterial product जो दांतों में चिपक कर एक परत बना देता है जिसे plaque कहते
हैं I
(Y) हमारा शरीर cellulose digest नहीं कर सकता जिसकी वजह है शरीर में enzyme _____ का अनुपस्थित
होना I
(Z) __________ acid हमारे joints क
े synovial fluid में lubricant का काम करता है I
Ans. (A) aldehydes, ketones, (B) 2:1, (C ) glucose, (D) glycogen, (E) आँतों, (F) monosaccharide,
(G) disaccharides, (H) polysaccharide, (I) carbonyl, (J) aldose, ketose, (K) Fischer, Haworth, (L)
pyranose, furanose, (M) enantiomers, (N) diastereomers, (O) epimers, (P) anomers, (Q)
mutarotation, (R ) Benedict's, Tollen's, (S) glucose, fructose, (T) glucose, (U) lactose, (V)
lactose, (W) glycogen, plants, (X) Dextran, (Y) cellulase, (Z) hyaluronic
Q.2. Match the following :
1. Heparin (a) hard exoskeletons of insects
2. Chitin (b) sulfated glycosaminoglycan
3. Bacterial cell wall (c ) glycoproteins
4. Blood Group Substances (d) Peptidoglycan (murein)
5. Fasting plasma glucose ≥126 mg/dL (e) impaired fasting glucose
6. fasting plasma glucose 110 mg/dL to 125 mg/dL (f) diabetes
7. 75 g glucose orally (g) sucrose
8. Common table sugar (h) oral glucose tolerance test
9. Maltose (i) nonreducing sugar
10. Sucrose (j) reducing sugar
11. Glucose (k) ketohexose
12. Fructose (l) aldohexose
13. Ribose (m) anomers
14. ɑ-glucose and β-glucose (n) aldopentose
Ans. 1-b, 2-a, 3-d, 4-c, 5-f, 6-e, 7-h, 8-g, 9-j, 10-i, 11-l, 12-k, 13-n, 14-m
REFERENCES
1. Lehninger Principles of biochemistry, seventh edition ; David L. Nelson & Michael M.
Cox.
2. Practical Clinical Biochemistry. Varley H, Gowenlock A H, Bell M. Fifth edition, 1991
Disclaimer : The pictures given in the text have been downloaded from Google images and I
am thankful to the persons who have uploaded these pictures.
Dr. P. K. Nigam
Ph. D.
Retired Biochemist