1. AAMMIINNOOAACCIIZZII
R CH
NH2
Compusi naturali: a- amino acizi
COOH
20 de aminoacizi naturali
COOH
NH2 C
H
R

2. Tipuri de aminoacizi naturali
1. Acizi monocarboxilici
glicina alanina valina leucina izoleucina fenilalanina
(H) (Me) (iPr) (i-Bu) (sec-Bu) (benzil)
2. Acizi dicarboxilici
acid aspartic acid glutamic asparagina glutamina
3. Hidroxiaminoacizi
serina treonina tirosina

3. 4. Tioaminoacizi
cisteina cistina metionina
5. Diaminoacizi
ornitina arginina lisina
6. Aminoacizi heterociclici
prolina triptofan histidina hidroxiprolina

4. CCllaassiiffiiccaarree
AAmmiinnooaacciizzii eesseennttiiaallii AAmmiinnooaacciizzii nneeeesseennttiiaallii
Arginina Alanina
Histidina Asparagina
Isoleucina Acid aspartic
Leucina Cisteina
Lisina Cistina
Metionina Acid glutamic
Fenilalanina Glutamina
Treonina Glicocol (glicina)
Triptofan Hiidroxiprolina
Valina Prolina
Serina
Tirosina

5. SSiinntteezzee ddee aammiinnooaacciizzii
1. Aminarea acizilor halogenaţi
R CH
X
COOH + NH3 R CH
NH2
COOH + HX
Metoda Gabriel
O
NK +
O
O
CH2COOR HCl H2O
Cl-CH2COOR N
O
COOH
COOH
+ H2N-CH2-COOH + ROH
Glicocol
O
NK
O
O
+ Br-CH2CH2CH2Br N
O
(CH2)3-Br
Na+ CH
COOR
COOR
O
N
O
(CH2)3 CH
COOR
COOR
O
N(CH2)3
O
COOR
COOR
C
NH2
1. Br2
2. NH3
1. + H2O
2. - CO2
COOH
COOH
H2N-(CH2)3-CH
NH2
COOH
+
3. - ROH Ornitina

6. 2. Sinteze de aminoacizi utilizând ester acetil-aminomalonic sodat
CH2
COOR
COOR
+ HNO2 O=N CH(COOR)2 HO-N C(COOR)2
Nitrozoderiat Izonitrozoderiat
1) 4 [H]
2) Ac2O
H3C-CO-HN CH(COOR)2
Ester aminomalonic acilat
EtO-Na+
..
H3C-CO-HN C(COOR)2
Na+
+ C6H5CH2Cl
H3C-CO-HN C(COOR)2
CH2C6H5
C6H5CH2-CH COOH
NH2
Fenilalanina
1) 3H2O/-2ROH;
- CH3COOH
2) D / -CO2

7. 3. Sinteza Strecker
R CHO R CH NH
- H2O
CN
+ HCN R CH
NH2
H2O R CH
NH2
COOH
+ NH3
CH3SH + CH2=CH-CHO H3C-S CH2 CH2 CHO
H3C-S CH2 CH2 CH
NH2
COOH
1. NH3 + HCN
2. H2O
Metionina
4. Sinteze de aminoacizi prin azolactone
C6H5 CHO CH2 COOH
+ C6H5 CH C C
NH CO C6H5
Ac2O
C
O
O
N C6H5
acid hipuric azolactona nesaturata
2 [H] C6H5 CH2 CH C
O
N C O
C6H5
H2O
C6H5 CH2 CH
NH2
COOH
-C6H5COOH
fenilalanina

8. 5. Sinteze de β-aminoacizi
CH2
CH2
C
C
O
NH
O
Br2 CH2
CH2
COO-Na+
NH2
HCl CH2
CH2
COOH
NaOH NH2
Acid b-aminopropionic
Degradare Hoffmann
O
N
O
H
Br2
NaOH
COO-Na+
NH2
HCl
COOH
NH2
Acid o-amino-benzoic
HCN NH3 H2O CH2
CH2
CH2
CN
OH
CH2
CH2
CN
NH2
COOH
CH2 NH2
O

9. PPrroopprriieettaattii cchhiimmiiccee
1. Ionizarea aminoacizilor. Caracterul amfoter
R CH
NH2
COOH R CH
NH3
COO
HO
H
R CH
NH2
COO + H2O
R CH
NH3
COOH
ppuunncctt iizzooeelleeccttrriicc ((ppHHii)) - acea concentraţie a ionilor de hidrogen la care soluţia
sa conţine anioni şi cationi ai aminoacidului în proporţie egală.
Aplicatie: electroforeza

10. 2. Formarea de chelati cu metale
CH2
CH2 NH2
COOH Cu2+ CH2
COO
CH2 NH2
OOC CH2
H2N CH2
Cu
Aplicatie
- Suplimente nutritive- minerale si oligielemente
- Aportul ionilor M(II) = Zn, Mn, Cu, Mo sub formă de chelaţi cu aminoacizi [M(AA)2] sau
[M(AA)3] , unde AA = L- histidina sau L -cisteina, acidul L -aspartic, L - metionina
- Aportul ionilor Fe (II) săruri/complecşi ai Fe(II) cu: acizi – lactic, citric, gluconic, fumaric,
succinic, AA – acid L – aspartic, L – serină, L – cisteină
- Aportul ionilor Ca, Mg(II) săruri/complecşi:
Ca2+ - gluconat, pantotenat, aspartat
Mg2+ - orotat, aspartat, gluconolactat

11. 3. Reacţii ale grupei carboxil din aminoacizi
Esterificarea
+ R'OH
HCl(g)
R baza CH COOR'
R CH COOR'
CH COOH
NH2
NH3
+Cl-
NH2
R
Cloruri acide
+ C6H5-COCl
R + PCl5 CH COCl
- HCl
CH COOH
NH2
NH-CO-C6H5
R
- HCl CH COOH
NH-CO-C6H5
- POCl3
R
Decarboxilarea
R CH
NH2
COOH R CH2 NH2 + CO2
amine biogene cu efecte alergice
Distilare uscata cu Ba(OH)2
sau enzime
N
N
H
CH2 CH
NH2
COOH N
N
H
CH2 CH2 NH2
- CO2
Histidina Histamina

12. 4. Reacţii ale grupei amino din aminoacizi
Alchilarea şi acilarea aminoacizilor
Alchilare - iodură de metil sau sulfat de metil în mediu bazic
Betaine - derivaţii metilaţi cuaternari ai aminoacizilor
CH2
N(CH3)3
COO 3000C CH2
COO-CH3
N(CH3)2
Descompunere termica
CH2 COO 3000C
CH2
N(CH3)3
CH2 CH COOH + N(CH3)3
CH2 3000C
N(CH3)3
CH2 CH2 COO + N(CH3)3
O O
Dezaminarea cu acid azotos
R CH
NH2
COOH
HNO2 R CH
OH
COOH + N2 + H2O

13. 5. Reacţia de culoare cu ninhidrina
Ninhidrina (tricetohidrinden-hidrat) dă cu α-aminoacizii o coloraţie albastră intensă
R CH
NH2
COOH +
O
O
OH
OH
O
O
H
OH
+ R-CHO
- CO2
- NH3
O
O
H
OH
+ NH3 +
O
O
NH4 O
N
O
O
O
HO
H

14. 6. Transformări biochimice ale aminoacizilor
Reactia de transaminare
Sinteza aminoacizilor în organismele animale se realizează prin reacţia de transaminare
(catalizată de enzime-le numite transaminaze) care constă în reacţia unui cetoacid prezent în
organism cu un aminoacid pe care organismul îl conţine în exces ; rezultă un nou aminoacid
care este necesar organismului în vederea construirii propriilor sale proteine
R CH
NH2
enz. acceptor
COOH R C COOH + 2[H]
O
a-cetoacid

15. R
CH
COOH
H2C
NH2 + O C
H
Mecanism
OPO3H2
N
HO CH3
H2C
OPO3H2
N=CH N
HO CH3
R
HC
COOH
Vitamina B6
H2C
OPO3H2
N-CH N
HO CH3
R
C
COOH
H2O R
O H2N
C
COOH
OPO3H2
H2C
+ CH2 N
HO CH3
a-cetoacid

16. Decarboxilare-
- actiunea bacteriilor- amine biogene

17. Dezaminare- decarboxilare
- Enzimele din drojdie - fuzel
CH CH
NH2
COOH
H3C
H3C
H2O
CH CH2 OH + CO2 + NH3
H3C
H3C
Valina Alcool izobutilic
H3C
H3 - CO2 C
- NH3 Leucina Alcool izoamilic
CH CH2 CH
NH2
COOH
H3C
H3C
H2O
CH CH2 CH2 OH
CH CH
NH2
COOH
H5C2
H3C
H2O
- CO2
- NH3
CH CH2 OH
H5C2
H3C
Izoleucina Alcool izoamilic optic activ