1. BAB I
PENDAHULUAN
I.1. Latar belakang
Karbon,hydrogen dan oksigen merupakan unsure yang paling lazim terdapat dalam
system kehidupan.Nitrogen merupakan unsure ke empat.Nitrogen dijumpai dalam protein,dan
asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan ,maupun
hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom
nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N.
Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai
kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik
(melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.
Baik norepinafrina maupun epinafrina adalah dua fenil etil amina.Sejumlah dua fenil etil
amina lain bertindak terhadap reseptor-reseptor simpatetik.Senyawa senyawa ini dirujuk sebagai
amina simpatomimetik karena senyawa senyawa ini,sampai batas tertentu,meniru kerja faali
norepinafrina dan epinafrina.
Sebelum tahun masehi,senyawa efedrina di extrak dari tanaman mahuanjg di tiongkok
dan digunakan sebagai obat.sekarang,senyawa ini merupakan obat peluruh dahak yang aktiv
dalam obat tetes hidung dan obat flu.efedrin menyebabkan menyusutnya membrane hidung,
yang membengkak dan menghampat keluarnya lendir hidung.
I.2. Tujuan
a. Mengetahui klasifikasi dan tatanama amina
b. Mengetahui ikatan dalam amina
c. Mengetahui sifat – sifat amina
d. Mengetahui pembuatan amina
e. Mengetahui garam – garam amina
f. Mengetahui reaksi substitusi dengan amina
g. Mengetahui penggunaan amina dalam sintesis.
BAB II
II.1. Kajian teori
AMINA
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada
nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip
dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa
diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari
pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung
hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat
langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991).

2. Dengan demikian kelompok fungsional karakteristik untuk amina primer, sekunder dan tersier
adalah:
CH3CH2NH2 + CH3CO2H CH3CH2NH3
-O2CCH3
etilamonium asetat
atau
etilamina aseta
34.5OC 56OC 117OC
Karena itu mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer
atau sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih
alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot molekul rendah larut
dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder
dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan elektron menyendiri
yang dapat digunakan untuk membentukikatan hidrogen dengan air.
Dan berikut merupakan beberapa sifat fisis amina
Nama Struktur Titik Didih oC Kelarutan dalam air
Metilamina CH3NH2 -6.3 ∞
Dimetilamina (CH3)2NH 7.5 ∞
Trimetilamina (CH3)3N 3 ∞
Etilamina CH3CH2NH2 17 ∞
Benzilamina C6H5CH2NH2 185 ∞
Anilina C6H5NH2 184 37 /100 ml
PEMBUATAN AMINA
Cara Reaksi Reduksi

3. a. Pembuatan amina primer
Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan
amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti
oleh sebuah gugus etil.
Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara
garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina
primer, yakni etilamina.
Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi
reaksi selanjutnya.
b. Pembuatan amina sekunder
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan
bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya.
Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam
yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh
gugus-gugus etil.
Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini
dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina
sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat
pada atom nitrogen.
a. Pembuatan amina tersier
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi
dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya.
Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.

4. Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan
amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina
tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada
nitrogen.
Reaksi Substitusi Dengan Amina

5. Ikatan dalam amina
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia, suatu atomnitrogen
sp3 yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang
elektronmenyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.

6. Dalam garam amina atau garam amonium kuartener,pasangan elektron menyendiri meme
mbentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium.

7. Suatu molekul amina dengan tiga gugus berlainan yang terikat pada nitrogen akan
bersifat kiral;namin,enantiomer dari sebagian besar senyawa amina tidak dapat diisolasi karena
terjadinya inverse yang cepat antara bayangan-bayangan cermin pada temperatur kamar. Inversi
itu berlangsung lewat keadaan-transisi datar (nitrogen sp2). Akibatnya ialah piramida nitrogen itu
menjentik sehingga dindingdalam menjadi dinding luar, mirip payung yang terhenbus angin
kencang. Energi yang diperlukan untuk inversi ini sekitar 6 kkal/mol, kira-kira dua kali energi
untuk rotasi mengelilingi ikatan sigma karbon-karbon.
Jika suatu nitrogen amina mempunyai tiga substituen yang berlainan dan pengubahan
timbalbalik antara kedua struktur bayangan cermin itu terhalang, maka dapatlah diisolasi
sepasang enantiomer. Basa Troger adalah suatu contoh molekul semacam itu. Titian metilena
antara kedua nitrogen mencegah pengubahan timbalbalik (inverkonversi) antara banyangan
cermin, sehingga basa Troger dapat dipisahkan menjadi sepasang enantiomer.
Kasus lain dimungkinkan adanya enantiomer yang dapat diisolasi ialah pada garam amonium
kuterner. Senywa ini secara struktur mirip senywa yang mengandung atom karbon sp3. Jika
empat gugus yang berlainan terikat pada nitrogen, ion itu akan bersifat kiral dan garam itu dapat
dipisah sebagai enantiomer – enantiomer.
Penggunaan amina dalam sintesis
Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para
ahli kimia organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya,
karena banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk
mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain.
Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari
nitrogen amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina
yang bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam
reaksi substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya,
maka diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton,
produknya dalah imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina
sekunder, R2NH).
-NR3
+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter
hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena
dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih
mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan
sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak
lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat
berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari
garam arildiazonium.

8. Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya,
beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua
diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji
bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun
dalam sistem syaraf pusat). Berikut adalah beberapa senyawa yang dapat diperoleh dari amina:
- Garam amina
- Amida
- Imida
- Enamina
- Garam arildiazonium
- Alkena
R3N + R’X R3NR’X- (Garam Amina)
O O
R2NH + R’CCl R2NCR’ (Amida)
RNH2 primer + R’2C O RN CR’2 (Imina)
O NR2
R2NH sekunder + R’2CHCR’ R’2C CR’ (Enamina)
NaNO2
HCl
0o
NaNO2
HCl
ArNH2 ArN2
+Cl- (Garam Arildiazonium)
CH3I
Ag2O,H2O
kalor
NR’2
R2CHCR2 R2C CR2 (Alkena)

9. GARAM AMINA
Garam yang terbentuk oleh amina adalah zat kristal yang dapat segera larut dalam
air. Larut Banyak alkaloid (misalnya kina dan atropin) digunakan medicinally dalam bentuk
garam larut ('hydrochlorides'). Jika alkali (natrium hidroksida) ditambahkan ke larutan garam
seperti amina bebas adalah dibebaskan.
Reaksi suatu asam amina dengan suatu asam mineral (seperti CHl) atau suatu asam
karboksilat (seperti asam asetat) menghasilkan suatu garam amina. Garam amina lazim diberi
nama menurut salah satu dari dua cara: sebagai garam ammonium tersubstitusi atau sebagai
kompleks amina-asam.
(CH3)3N: + HCl (CH3)3NH+ Cl-
trimetilamonium klorida
atau
trimetilamina hidroklorida
CH3CH2NH2 + CH3CO2H CH3CH2NH3
-O2CCH3
etilamonium asetat
atau
etilamina aseta