3. What is Biochemistry ?
üDefinisi sederhana: “Chemistry of the living cell”
(ilmu yang mempelajari perubahan molekul/struktur kimia yang terjadi
pada makhluk hidup)
üApa struktur kimia dan struktur tiga dimensi dari biomolekul?
üBagaimana biomolekul berinteraksi satu sama lain?
üBagaimana sel mensintesis dan mendegradasi biomolekul?
üBagaimana energi diperoleh dan digunakan oleh sel?
üBagaimana mekanisme organisasi biomolekul dan koordinasi aktivitas
biomolekul?
üBagaimana informasi genetic disimpan, diteruskan, dan diekspresikan?
4. What is Biochemistry ?
üIlmu Biokimia merupakan ilmu dasar tentang kehidupan
üMemahami masalah-masalah penting dalam bidang kedokteran,
kesehatan, nutrisi
üPemahaman tingkat molekuler dapat menjelaskan penyakit seperti
diabetes, Alzheimer, anemi sel sabit, dll
üBermanfaat dalam industi bioteknologi (aplikasi sel biologi, komponen
sel, dll
5. Ruang Lingkup
1.Struktur dan Fungsi Biomolekul: Membahas struktur kimia
komponen-komponen penyusun organisme serta hubungan antara
struktur tersebut dengan fungsi biologisnya.
2.Metabolisme: Membahas keseluruhan reaksi-reaksi kimia yang
terjadi di dalam organisme.
3.Genetika molekul: Membahas pewarisan dan ekspresi
informasi genetik pada tingkat molekul
7. Sejarah
üSchleiden (1840—1891) dan Schwan (1810—1882) yang
menyatakan bahwa makhluk hidup terdiri atas sel-sel. Sel
merupakan unit struktural makhluk hidup
üRobert Brown (1813) menemukan nukleus dan menyatakan
bahwa nukleus merupakan bagian yang penting dari sel
üFelix Dujardin (1835), menyatakan bahwa bagian yang penting
adalah cairan sel
8. Sejarah
ü Johanes Purkinje (1787—1869) menemukan bahwa cairan sel
adalah protoplasma
ü Max Schultze (1825—1874) menyatakan bahwa protoplasma
merupakan dasar fisik kehidupan dan sel merupakan unit
fungsional dari kehidupan
ü Rudolf Virchow (1858) menyatakan ‘’omne cellula ex cellulae“,
artinya sel berasal dari sel sebelumnya
9. Kesimpulan:
Ø sel adalah kesatuan struktural, fungsional, dan herediter yang
terkecil
Ø semua organisme, tumbuhan, hewan, dan mikrobia terdiri dari
sejumlah sel dengan sekresinya
Ø sel hanya berasal dari sel sebelumnya, setiap sel memiliki
kehidupannya sendiri di samping peranan gabungan di dalam
organisme multisel.
Sejarah
16. Membran Plasma
• Membran plasmaà pembatas antara sitoplasma dengan lingkungan luar sel
• Bersifat permeable selektif terhadap senyawa-senyawa yang akan masuk atau keluar sel maupun organel sel
19. Fungsi dan Komposisi Membran Plasma
• Struktur dan fungsi dari membran biologi bergantung pada komposisi
komponen penyusunnya.
• Adanya variasi rasio protein dan lipid pada berbagai membran
mencerminkan diversitas fungsi dari membran.
▫ Myielin yang membungkus jaringan syaraf yg berfungsi sebagai insulator listrik,
penyusun utamanya adalah lipid.
▫ Membran plasma yang membungkus mitokondria, bakteri, kloroplas, dimana
banyak enzim yang terlibat dalam metabolisme berada, lebih banyak
mengandung protein dari pada lipid.
32. Air dan Buffer
Biomolekul (BIK202)
Semester Genap 2020/2021
Departemen Biokimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Institut Pertanian Bogor
Laksmi Ambarsari
Popi Asri Kurniatin
34. Air/H2O
Fungsi: medium → transpor elektron, reaksi
enzimatis
Sifat: dapat mengionisasi → berpengaruh thd
komponen sel (enzim, protein, asam nukleat, lipid)
Mempunyai titik didih (1000C), titik lebur (00C),
panas penguapan (540 Kal/g) → gaya tarik kuat
antara molekul2 air yg berdekatan
polar
pelarut
38. Struktur Es
Es : 4 ikatan-H per molekul H20 (kisi
kristal teratur)
Water: 3.4 ikatan-H per molekul H20
39. Ikatan H
antara alkohol
dan air
Ikatan H
antara ggs
keton dan air
Ikatan H
antara peptida
di dlm
polipeptida
Ikatan H antara
basa-basa DNA
yg komplemen
Pembentukkan Ikatan H lainnya selain molekul air
40. Ikatan Hidrogen
Terbentuk antara atom yg bersifat elektronegatif (O, N)
dan atom H yang berikatan kovalen dg atom
elektronegatif lain pd molekul yg sama atau molekul lain
46. Isotonik, hipertonik,
hipotonik
Tek. Osmosis: gaya yg hrs
dipergunakan untuk
mengimbangi aliran osmosa
Osmosis, perpindahan air
melalui membran
dialisis, memisahkan
molekul kompleks besar dari
molekul/ion sederhana/kecil
47. Ionisasi Air
H2O H+ + OH-
Kw = 1,0 x 10-14 = [H+] [OH-]
hasilkali ion, 250C
pH = -log [H+]
Ionisasi akan menghasilkan larutan
yang netral
49. Buffer, sistem cairan yg cenderung
mempertahankan perubahan pH jika
terjadi sedikit penambahan asam atau
basa
Ampholit dan Poliampholit
Ampholit: suatu molekul yang memiliki kedua
gugus asam dan basa (asam amino)
Protein adalah poliampholit
Muatan ampholit bergantung pada pH.
pH rendah ampholit bermuatan positif
pH tinggi ampholit bermuatan negatif
pH pada keadaan ampholit isoelektrik diberi
simbol pI
54. Gugus Fungsi dan
Interaksi Kimia
Laksmi Ambarsari
Popi Asri Kurniatin
Biomolekul (BIK202)
Semester Genap 2020/2021
Departemen Biokimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Institut Pertanian Bogor
64. Berbagai Gugus Fungsi: Sebutkan…!
Gugus
Fungsi
Struktur Gugus
Fungsi
Struktur
Hidroksil Karboksil
Karbonil
(aldehid)
Amino
Karbonil
(Keton)
Amido
65. Berbagai Gugus Fungsi: Sebutkan…!
Gugus
Fungsi
Struktur Gugus
Fungsi
Struktur
Guanidino Fenil
Metil Imidazole
Etil Sulfidril
66. Berbagai Gugus Fungsi: Sebutkan…!
Gugus
Fungsi
Struktur Gugus
Fungsi
Struktur
Disulfida Tioester
Fosforil Eter
Ester Anhidrida
(dua asam
karboksilat)
67. Berbagai Gugus Fungsi: Sebutkan…!
Gugus Fungsi Struktur
Anhidrida campuran
(asil fosfat)
Fosfoanhidrida
68. Ikatan Kovalen dan
Nonkovalen dalam Biomolekul
´ Struktur utama makromolekul dihubungkan oleh
ikatan kovalen
´ Konformasi makromolekul distabilkan oleh ikatan
non kovalen
´ Interaksi antar makromolekul adalah non
kovalen
´ Energi ikatan kovalen 300-400 kJ/mol
´ Energi ikatan nonkovalen 10-100X lebih lemah
à memungkinkan pemutusan dan pembetukan
ikatan secara kontinyu
83. Page 2
Karakteristik Karbohidrat
• Mengandung karbon, hidrogen, & oksigen
• Molekul berenergi
• Sebagian sbg pembentuk struktur
• Tersusun dari monosakarida (CH2O)n ; n = 3,5,6
• 2 monosakarida ------ disakarida
I
(CH2O)n or H - C - OH
I
84. Page 3
Peran Karbohidrat
• Sumber energi utama untuk semua organisme
(glukosa/glikogen mrpk sumber utama untuk
tumbuhan dan hewan)
• Cadangan makanan (pati, tumbuhan; glikogen pada
hewan)
• Sarana untuk transport energi (sukrosa dalam
jaringan tanaman)
• Bahan struktural (selulosa, kitin)
• Prekursor untuk biomolekul lainnya (purin,
pirimidin)
85. Page 4
• Karbohidrat adalah biomolekul yang
paling melimpah di alam
• memiliki hubungan langsung antara
energi matahari dan energi ikatan
kimia dalam organisme hidup
• Sumber produksi energi yang cepat
• Komponen beberapa jalur
metabolisme
Pentingnya Karbohidrat
86. Page 5
Tumbuhan :
fotosintesis
klorofil
6 CO2 + 6 H2O C6H12O6 + 6 O2
Sinar matahari (+)-glukosa
(+)-glukosa pati atau selulosa
Respirasi
C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O + energi
Sintesis Karbohidrat
90. Page 9
• Tidak berwarna, bentuk kristal
• Larut dalam air, tidak larut dalam pelarut non
polar
• 1 atom C mengikat 2 atom O (ggs karbonil).
Atom C lainnya mengikat ggs OH
– Gugus fungsi aldehid ------ aldosa
– Gugus fungsi keton ------ ketosa
– Klasifikasi berdasarkan jumlah atom C
Monosakarida
CH2OH
│
C=O
│
H─ C─OH
│
H─ C─OH
│
H─C─OH
│
CH2OH
92. Page 11
Stereokimia
Proyeksi Fisher
• menggambarkan karbohidrat.
• pd bagian atas merupakan lokasi gugus yg mudah teroksidasi
• digambarkan sebagai perpotongan garis vertikal dan horizontal.
Karbon
substituen
Vertikal
Horizontal
93. Page 12
D-gliseraldehid
R-(+)-gliseraldehid
(+)-rotation = dextrorotatory = d
Dekster
Memutar bidang polarisasi (+)
Proyeksi Fischer & Penulisan D/L
Konfigurasi D/L
L-gliseraldehi
S-(-)-glyseraldeh
(-)-rotation = levorotatory = l
Levo
Memutar bidang polarisasi (-)
94. Page 13
Learning Check
Tentukan sebagai isomer D- atau L-.
A. B. C.
__-Ribosa __- Treosa __- Fructosa
CH2OH
HO H
HO H
H
HO
O
C H
CH2OH
HO H
OH
H
O
C H
CH2OH
H OH
H OH
HO H
O
CH2OH
95. Page 14
Proyeksi Fischer & Haworth
H
OH
O H
OH
H
OH
H
OH
CH
2
OH
H
-D-glukosa
C
C
C
C
C
OH
H
OH
H
HO
H
HO-CH2
H OH
H
O
97. Page 16
-D-Glukosa dan β-D-Glukosa dlm larutan
Ketika terdapat dlm larutan,
• struktur siklik terbuka dan tertutup.
• -D-glukosa berubah ke β-D-glukosa dan sebaliknya.
• Pd setiap saat, hanya sejumlah kecil bentuk rantai terbuka.
-D-glukosa D-glukosa (terbuka) β-D-glukosa
(36%) (trace) (64%)
O
H
CH2OH
OH
O
C
H
OH
OH
OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
OH
CH2OH
O
98. Page 17
Struktur Siklik Fruktosa
Fruktosa
• suatu ketoheksosa.
• Membentuk struktur siklik.
• bereaksi —OH pd C-5 dgn C=O pd C-2.
D-fruktosa -D-fruktosa
α-D-fruktosa
O
CH2
OH
OH
OH
OH
CH2
OH
O
OH
CH2
OH
OH
OH
CH2
OH
H OH
H OH
H
HO
O
CH2
OH
C
C
C
C
CH2
OH
99. Page 18
STEREOISOMER
• Isomer: rumus kimia sama, struktur berbeda
• Konformasi : pengaturan tata ruang dari substituen
• Pusat khiral: karbon asimetris (mengikat 4 substituen berbeda)
• Enantiomer bayangan cermin
• Contoh : gliseraldehid (1 pusat khiral, 2 isomer optik/enansiomer)
100. Page 19
Apakah atom C (merah)---C khiral?
H
Cl
C=O
C-OH
H
H3C-
H
C-OH
CH2CH3
H3C-
H
H
|
C=O
|
H-C-OH
|
CH2OH
C=C
Cl
Br
I
F
H2N-C-C-C-SH
H H H
H
Cl Cl
101. Page 20
Gula pereduksi
Gula pereduksi
• Gugus aldehid dan gugus keton bebas dpt mereduksi
Cu dan Ag dalam larutan basa
• monosakarida yg dioksidasi suatu asam karboksil
• melalui reaksi dlm uji Benedict’s.
• seperti monosakarida glukosa, galaktosa, dan
fruktosa.
Ex: Cu(OH)2 → CuOH + Cu2O
Endapan
kuning/merah
102. Page 21
+ Cu2O(s)
D-gluconic acid
D-glucose
+ Cu2+
H OH
H OH
H
HO
H OH
O
OH
CH2OH
C
C
C
C
C
H OH
H OH
H
HO
H OH
O
H
CH2OH
C
C
C
C
C
Oksidasi D-Glukosa
[O]
105. Page 24
Solution
Gambar produk oksidasi dan reduksi dari D-manosa.
H
O
CH2OH
H OH
H OH
HO H
H
HO
C OH
O
CH2OH
H OH
H OH
HO H
H
HO
C
CH2OH
H OH
H OH
HO H
H
HO
CH2OH
Reduction Oxidation
D-mannitol D-mannose D-mannonic acid
108. Page 27
Maltosa
Maltosa merupakan
• suatu disakarida yg juga diketahui sebagai malt sugar.
• berkomposisi 2 molekul D-glucose.
• dihasilkan dari hidrolisis pati.
• terikat oleh ikatan -1,4-glikosidik yg dibentuk dari
−OH pd C1 glukosa pertama dan −OH pd C4 glukosa
ke dua
• digunakan dalam biji-bijian, manisan, dan masakan
» ditemukan dalam bentuk - dan β -.
110. Page 29
Laktosa
Laktosa
• disakarida dari β-D-
galaktosa dan α- atau
β-D-glukosa.
• mengandung ikatan β
-1,4-glikosidik.
• ditemukan dlm susu
dan produk susu.
α-form
α-form
111. Page 30
Sukrosa
Sukrosa or tabel gula
• terkandung dlm gula tebu dan gula bit.
• tersusun α-D-glukosa dan β-D-fruktosa.
• memiliki ikatan α,β-1,2-glikosidik.
α-D-glucose
114. Page 33
Rasa Manis dari Bahan Pemanis
Gula dan pemanis
buatan
• berbeda rasa
manisnya.
• dibandingkan
terhadap sukrosa
(tabel gula), yg
memiliki nilai 100.
60 000
118. Page 37
Polisakarida
Polisakarida
• polimer D-glukosa.
• termasuk amilosa dan amilopektin, pati
dibentuk dr α-D-glukosa.
• termasuk glikogen (pati hewan dlm otot),
yg dibentuk dr α-D-glukosa.
• termasuk selulosa (tumbuhan dan kayu),
yg dibentuk dr β-D-glukosa α-D-Glukosa
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
Created by Waras Nurcholis DEPARTEMEN BIOKIMIA
120. Page 39
Amylose
Amylose is
• a polymer of α-D-
glucose molecules.
• linked by -1,4
glycosidic bonds.
• a continuous
(unbranched) chain.
Created by Waras Nurcholis DEPARTEMEN BIOKIMIA
121. Page 40
Amilopektin
Amilopektin
• polimer dari molekul α-D-
glucose.
• polisakrida dg rantai
bercabang.
• memiliki ikatan α-1,4-
glycosidic antara unit
glukosa
• memiliki ikatan α-1,6
untuk percabangan.
Created by Waras Nurcholis DEPARTEMEN BIOKIMIA
122. Page 41
Glikogen
Glikogen
• polisakarida yang
disimpan sebagai α-D-
glucose dlm otot.
• Menyerupai
amilopektin, tetapi
dengan percabangan
yg lebih banyak
Created by Waras Nurcholis DEPARTEMEN BIOKIMIA
123. Page 42
Selulosa
Selulosa
• polisakarida dgn unit
glukosa yg tidak memiliki
percabangan.
• memiliki ikatan β-1,4-
glikosidik.
• tidak dpt dicerna oleh
manusia karena manusia
tdk dpt memutuskan
ikatan β-1,4-glikosidik
Created by Waras Nurcholis DEPARTEMEN BIOKIMIA
124. Page 43
Learning Check
Pada masing-masing gambar berikut ini tentukan
polisakarida dan tipe ikatan glikosidiknya.
A. B. C.
Created by Waras Nurcholis DEPARTEMEN BIOKIMIA
125. Page 44
Solution
A. Selulosa ikatan -1,4-glikosidik
B. Amilosa ikatan -1,4-glikosidik
Amilopektin ikatan -1,4-and -1,6-glikosidik
C. Glycogen ikatan -1,4-and -1,6-glikosidik
(lebih bercabang dibanding amilopektin)
126. Page 45
Polisakarida Struktural
• Kithin, polimer linier dari N-asetil D-glukosamin yang
dihubungkan dengan ikatan β (kepiting, udang,
insekta)
Diperkeras oleh kalsium karbonat
Hompolimer, heteropolimer?
128. Page 47
• Peptidoglikan, gabungan peptida dan polisakarida
mrpkn polisakarida linier yang terdiri atas unit asam
N-asetil muramat dan N-asetilglukosamin scr
bergantian (dinding sel bakteri, kaku dan berpori)
Penisilin (antibiotik) cara
bekerjanya menghambat
sintesis peptidoglikan
shg dinding sel tidak
sempurna, sel mati
130. Page 49
• Glikoprotein, protein yg mengandung karbohidrat yg
terikat scr kovalen yg merupakan monosakarida atau
oligosakarida pendek (pada permukaan luar dr
hewan). Bag utamanya adalah protein
– Rantai sampingnya terdiri atas: monosakarida,
oligosakarida linier, oligisakarida bercabang, D-
galaktosil- N-asetil-D-galaktosamin (protein anti
beku, terjadi pada ikan Cod. Prot tsb dapat
menghambat pembentukkan kristal es)
Created by Waras Nurcholis DEPARTEMEN BIOKIMIA
131. Page 50
• Proteoglikan, gabungan antara protein dengan
polisakarida (terdiri atas asam mukopolisakarida yang
berlekatan dengan protein). Bag utamanya adalah
polisakarida
– Disebut sbg glikosaminoglikan terdiri atas unit
disakarida berulang (turunan aminoheksosa yi, D-
glukosamin or D-galaktosamin)
– Senyawa asam mukopolisakarida, namanya asam
hialuronat mengandung unit-unit D-glukonat dan N-
asetil-D-glukosamin secara bergantian (membentuk
jeli kental)
Created by Waras Nurcholis DEPARTEMEN BIOKIMIA
132. Page 51
Pada tulang rawan, urat,
kulit. Hidrolisis dgn
enzim hialuronidase,
dikeluarkan dr bakteri
patogen, shg jar
pengikat rapuh
Pada tulang rawan.
mengandung unit-unit D-
glukonat dan N-asetil-
D-glukosamin secara
bergantian
135. Departemen Biokimia amiicha
Lipid
Lipids adalah senyawa non-polar (hydrophobic), larut dalam pelarut organik.
Asam lemak tersusun dari rantai hidrokarbon dengan ujung akhir asam
karboksilat.
Asam lemak 16-C: CH3(CH2)14-COO-
Non-polar polar
Asam lemak 16-C dengan 1 ikatan ganda diantara atom C 9-10 maka ditulis
sebagai 16:1 cis ∆9.
Membran lipid umumnya: amfipatik, memiliki ekor non-polar dan kepala
polar.
146. Departemen Biokimia amiicha
Asam Lemak
Lekukan konformasi cis dari ikatan rangkap
à interaksi antar molekul lebih lemah
• Interaksi antar molekul lebih kuat
• Energi termal >> untuk merusak interaksi
147. Departemen Biokimia amiicha
Jumlah ikatan/rantai
pendek = ∑ C < 6
sedang = ∑ C 6-10
panjang = ∑ C >12
∑ Ikatan rangkap 1= mono
∑ Ikatan rangkap >2= poli
Asam Lemak
149. Departemen Biokimia amiicha
Beberapa asam lemak dan penamaan umum:
14:0 asam miristat; 16:0 asam palmitat; 18:0 asam stearat;
18:1 cis∆9 asam oleat
18:2 cis∆9,12 asam linoleat
18:3 cis∆9,12,15 asam linolenat
20:4 cis∆5,8,11,14 asam arakidonat
Bila terdapat ikatan
ganda, selalu
bekonfigurasi Cis. Secara
alami asam lemak
memiliki beberapa atom
karbon.
Penamaan
155. Departemen Biokimia amiicha
Triasilgliserol (TGA)
• Gugus polar hidroksil dari gliserol dan gugus karbolsilat dari asam lemak membentuk ikatan
ester :
• TGA bersifat non polar
• Hidrofobik
• Tidak larut air
• TGA disimpan di jaringan adiposa, paling banyak:
• Lapisan subkutan à insulator suhu
• Abdominal
• Bentuk penyimpanan energi yang > efisien dari glikogen
• Sumber energi : 2-3 bulan kelaparan
• Energi triasilgliserol 38.9 kJ/g sedangkan karbohidrat 17.2 kJ/g
Jaringan Adiposa
169. Departemen Biokimia amiicha
Steroid
Asam empedu (garam empedu) merupakan
turunan kolesterol yang polar. Dibentuk dalam
hati dari kolesterol, dan diskresikan ke empedu.
Asam empedu akhirnya ditranspor melalui
pembuluh empedu ke usus, untuk mencerna
lemak dan vitamin yang larut lemak.
170. Departemen Biokimia amiicha
Kolesterol
Cholesterol
HO
Kolesterol, penyusun penting
membran sel, memiliki sistem
cincin yang kaku dan ekor
hidrokarbon bercabang pendek.
Hidrofobik kolesterol sangat besar
Tetapi memiliki satu gugus polar, hidroksil,
membuatnya menjadi amfipatik.
cholesterol
PDB 1N83
171. Created by Waras Nurcholis
Cholesterol
in membrane
Kolesterol masuk membran bilayer dengan gugus hidroksilnya terorientasi
ke fase cair membran & sistem cincin hidrofobiknya berdekatan dengan
rantai asam lemak fosfolipid.
Gugus OH dari kolesterol membentuk ikatan hidrogen dengan gugus kepala
polar fosfolipid.
Cholesterol
HO
172. Created by Waras Nurcholis
Fosfolipid membran dengan konsentrasi koleterol yang tinggi
memiliki fluiditas intermediet diantara kondisi kristal dan cairan
kristal.
Cholesterol
in membrane
Interaksi dengan kolesterol kaku
menurunkan mobilitas dari ekor
hidrokarbon fosfolipid.
Tetapi adanya kolesterol dalam fosfolipid
membran mencegah pembentukan ekor
asam lemak menjadi kristal.
173. Departemen Biokimia amiicha
Lilin (Wax)
Created by Waras Nurcholis
Ester as lemak berantai panjang (jenuh atau tidak jenuh)
dengan alkohol berantai panjang. Mis: ester asam palmitat
dengan alkohol triakontanol
Ex. Lilin karnauba dr daun palma,
KIT mobil dan lilin lebah, propolis.
174. Departemen Biokimia amiicha
Created by Waras Nurcholis
Pada vertebrata lilin disekresi oleh
kelenjar kulit sbg pelindung (unt
membuat kulit fleksibel, berminyak,
tidak tembus air)
Daun berbagai tumbuhan dilapisi lilin
sbg pelindung; lilin lebah (dikeluarkan
oleh lebah untuk membentuk
sarang/tempat madu)
175. Departemen Biokimia amiicha
Created by Waras Nurcholis
Pada kehidupan laut lilin digunakan dalam
jumlah besar. Plankton menggunakan
lilin sbg bentuk penyimpan energi utama,
plankton digunakan sbg sumber makanan
untuk ikan paus, kembung, salem, dan
spesies laut lain
Lilin tidak larut dalam air, larut dalam pelarut lemak; tidak mudah
terhidrolisis dan tidak dapat diuraikan oleh enzim yang
menguraikan lemak → tidak berfungsi sebagai bahan makanan
176. Departemen Biokimia amiicha
Lipid Komplek
Created by Waras Nurcholis
• Lipid yang terdapat di alam yang
bergabung dengan senyawa lain,
seperti protein atau karbohidrat
• Lipoprotein, lipid yang berikatan
dengan protein (plasma darah).
Bag lipid: trigliserida, fosfolipid
atau kolesterol
• Lipopolisakarida, gabungan antara
lipid dengan polisakarida (dinding
sel bbrp bakteri)
Lipopolisakarida dalam
Salmonela tifimurium
181. Departemen Biokimia amiicha
Komponen Lipid dalam Membran
Bilayer
Komposisi lipid mempengaruhi ketebalan dan lengkungan bilayer
(a) Bilayer SM lebih tebal dari PC.
(b) PC berbentuk silinder à membentuk monolayer yang flat
PE berbentuk konikal
(a) Bilayer yang kaya PC pada bagian exoplasmic dan kaya PE pada permukaan sitosolik
à membentuk lengkungan yang natural
H. Spromg et al. 2001, Nature Rev Mol Cell Biol, 2:504
184. Departemen Biokimia amiicha
Pengaruh sterol terhadap fluiditas
membran
• Penyisipan molekul sterol diantara
asam lemak memberikan dua efek
pada fluiditas lipid membran:
▫ Pada temperatur < Ttransisi:
kehadiran sterol menghambat
pengemasan rantai asam lemak
sehingga meningkatkan fluiditas
membran.
▫ Pada temperatur > Ttransisi:
kehadiran sterol mengurangi
kebebasan asam lemak
disekitarnya untuk
bergerak/berotasi sehingga akan
menurunkan fluiditas membran.
• Oleh karena itu, sterol memiliki fungsi
utama dalam mengendalikan fluiditas
membran.
185. Departemen Biokimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Institut Pertanian Bogor
Biomolekul (BIK202)
Semester Genap 2020/2021
Laksmi Ambarsari
Popi Asri Kurniatin
Asam amino dan
Peptida
186. Cakupan Materi
• Struktur umum dan fungsi asam amino
• Penggolongan asam amino
• Stereokimia asam amino
• Sifat-sifat asam amino
• Reaksi kimia asam amino
• Analisis asam amino
• Asam amino non protein (dalam bentuk penugasan)
• Modifikasi asam amino
• Ikatan Peptida
194. V
Val Leu L
-C-C-CONH2
-C-CONH2
-C-COOH -C-C-COOH
-H -CH3
-C-OH -C-SH
-C-C-S-C P
Pro
-C-C C
N N+
-C-C-C-C-NH3
+
-C-
-C- -OH
-C-
N
Circular line
Aliphatic
Amide
Acidic
Imino,
Circular
Basic
Sulfur
Hydroxy
Aromatic
-C-C-C-N-C-N
N+
=
C
-C-C-C
C
-C-C-C
C C
-C
C
C C
HN C-COOH
a
-C-C
OH
Gln Q
Asn N
Asp D Glu E
Phe F
Arg R
Lys K
His H
Gly G A
A
Ala I
Ile
Y
Tyr
Ser S
Thr T Met M
Cys C
Trp W
Non-polar
Polar
Asam Amino Esensial??
195. Stereokimia Asam Amino
optis aktif ?
d (+), memutar bidang polarisasi ke kanan
l (-), memutar bidang polarisasi ke kiri
asam amino [α]25oC
L-alanin +1.8
L-leusin -11.0
D-asam glutamat -12.0
(Matthew et.al, 2013)
196. Stereokimia Asam Amino
• Kebanyakan asam amino yang penyusun protein berkonfigurasi L
• Asam amino yang dihasilkan secara sintesis kimia organik dalam bentuk campuran
rasemat /ekimolar stereoisomer D dan L (DL)
(Nelson et.al, 2017)
205. Kurva Disosiasi Glisin
pHI = ½ (pK1 + pK2)
pHI =pH isoelektrik, yaitu keadaan
ketika jumlah muatan positif dan
negatif pada molekul sama, shg tdk
ada gerakan ion bila aa ini
diletakkan dalam medan listrik
1 2 3
(Nelson et.al, 2017)
208. Learning Check
• Gambarkan dan jelaskan kurva disosiasi dari
• Asam aspartat
• Asam glutamate
• Arginin
• Sistein
• Tirosin
• Lisin
209. Asam Amino Aromatik
Tirosin terionisasi pada pH 10
Menunjukkan serapan pada daerah UV l ~280 nm
Triptofan (278 nm)
Tirosin (274 nm)
Fenilalaninà tidak menyerap pada 280 nm
(Matthew et.al, 2013)
210. Asam Amino Sistein
• Gugus –SH merupakan nukleofilik à berperan
penting dalam aktivitas enzim
• Rantai samping terionisasi pada pH moderat
• Oksidasi 2 rantai samping menghasilkan
ikatan disulfide
• Ikatan disulfide penting untuk stabilitas
struktur protein
(Matthew et.al, 2013)
214. Reaksi Kimia Asam Amino
Reaksi Ninhidrin: semua asam amino dgn α-amino bebas (+),
prolin dan hidroksiprolin (gugus amino tersubstitusi) à lar. Kuning
215. Reaksi Kimia Asam Amino
• Reaksi Sanger
• a-amino dengan FDNB (1-fluoro-2,4-dinitrobenzen).
• Penentuan asam amino N-ujung suatu rantai polipeptida
• Reaksi dansil klorida
• gugus amino dengan 1-dimetil-amino naftalen-5-sulfonil klorida (dansil klorida, dapat
berfluoresensi)
• Reaksi Edman
• a-amino dengan fenilisotiosianat, seny.lingkar feniltiohidantoin, identifikasi dgn cara kromatografi.
• Penentuan asam amino N-ujung suatu rantai polipeptida
• Reaksi basa Schiff
• α-amino dengan gugus aldehid
• Reaksi dengan gugus R
• gugus SH pd sistein
• hidroksifenol pd tirosin
• guanidium pd arginin bereaksi dgn ion logam berat (Ag+, Hg2+), suatu merkaptida.
• Oksidasi sistein dgn adanya ion Fe, suatu disulfida sistin
216. Analisis Asam Amino
1. Kromatografi partisi, pemisahan berdasarkan
perbedaan berat molekul (menggunakan
kolom)
2. Kromatografi penukar ion, pemisahan
berdasarkan perbedaan sifat asam-basa
(menggunakan kolom)
3. Kromatografi lapis tipis, pemisahan
berdasarkan perbedaan kecepatan migrasi
asam amino (menggunakan zat penyerap
yang dilekatkan pada kaca)
4. Elektroforesis
217. Peptida
ΔGo pembentukan ikatan peptida +10 kJ/mol
Bagaimana sintesis polipeptida di dalam sel ?
Pembentukan ikatan peptida:
(Matthew et.al, 2013)
220. Struktur Ikatan Peptida
• Konfigurasi gugus atom disekitar ikatan peptida :
trans atau cis
• Konfigurasi trans lebih disukai kecuali pada X-Pro
à dapat berkonfigurasi cis
Panjang dan sudut ikatan peptida
(panjang ikatan : nm)
Bentuk resonansi pada ikatan
peptida : Delokalisasi π
orbital pada atom O-C-N à
partial bond character
(Matthew et.al, 2013)
223. Referensi
• Mathews, C. K., Van Holde, K.E., Appling, D.R., Anthony-Cahill, S.J.
Biochemistry, 4th edition, 2013, Pearson.
• Koolman ,J. and Roehm, K.H. Color Atlas of Biochemistry, 2nd edition, 2005,
Thieme
• Voet, D., Voet, J.G., Pratt, C.W. Fundamentals of Biochemistry Life at the
molecular level. 4th edition, 2013, John Wiley & Sons, inc.
• Nelson, D.L., Cox, M.M. Lehninger Principles of Biochemistry, 7th edition,
W.H Freeman.
