The document discusses the history and importance of stereochemistry in chemistry. It notes that stereochemistry is essential to understanding organic chemistry, biochemistry, and biology. Biological systems can discriminate between stereoisomers with subtle differences in spatial orientation, even though these differences may seem minor. An example is provided of the cis and trans isomers of butenedioic acid, where the cis isomer is toxic and the trans isomer is a metabolic intermediate in plants and animals. The discovery of stereochemistry was a major advance in understanding isomerism and supported the tetrahedral model of carbon.

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6. • La idea principal del laboratorio virtual es que sientas que en realidad estás en
uno de verdad. Para que esto suceda de la mejor manera deberás ir
seleccionando los diferentes botones de acción para avanzar en la realización
de la práctica, desde la parte teórica hasta la experimental.
• Puedes escoger y seleccionar, además de los botones, cualquiera de las
imágenes en movimiento en la habitación del laboratorio en la que te
encuentres.
• Una vez presionadas te llevarán a diferentes partes del laboratorio. Por
ejemplo: si seleccionas el libro, te llevará a un libro con las bases teóricas.
• Todas las habitaciones del laboratorio tendrán un botón en específico que te
llevará de vuelta a la sala principal y tendrás adicional a ese botón
dependiendo de la página en la que estés, un botón que te permitirá ir hacia
delante y hacia atrás.
• Algunas animaciones solo se reproducirán una sola vez, si quiere hacer que
estas se repitan solo tiene que darle en el botón salir de la página principal, e
iniciar la presentación nuevamente.
EJEMPLO DE ALGUNAS ANIMACIONES A LAS QUE LES PUEDES DAR CLIC
Y HACIADONDETE LLEVARÁN:
Libro: Basesteóricas
Gavetas: Instrumentosde laboratorioa utilizar en la práctica
Frascos: Reactivosque se van a utilizar en la práctica
Erlenmeyer: A realizar el experimento2
Batade laboratorio: A realizar el experimento1
Tablacon gancho: Práctica de laboratorioimpresa
Soporte universal: A realizar el experimento3
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Laboratorio
Instrucciones:

7. 1 2 Siguiente
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Aunque en esencia es posible la rotación libre entre enlaces sencillos
como en el caso del etano, lo mismo no es posible en el caso del
etileno, ya que, para que ocurra la rotación alrededor de un enlace
doble, debe romperse y volver a formarse el enlace 𝜋. (McMurry,
2008, p. 179)
Como es de esperarse el
enlace doble carbono-carbono
del etileno es mas corto (134
pm) y fuerte (728 kJ/mol) que
el enlace sencillo del etano
(154 pm – 376 kJ/mol).
(McMurry, 2008, p. 16)
En el caso del etileno, el enlace doble entre los grupos 𝐶𝐻2 consiste
en un enlace σ y un enlace 𝜋. Cuando giramos los dos grupos 𝐶𝐻2 el
enlace σ no se ve afectado, pero el enlace 𝜋 pierde su traslape. Los
orbitales p no pueden traslaparse cuando los dos extremos de la
molécula forman ángulos rectos, por lo que el enlace 𝜋 en efecto se
rompe en esta geometría. (Wade, 2011, p. 56)
Como los enlaces dobles son rígidos, podemos separar y aislar
compuestos que sólo difieren en cómo están acomodados sus
sustituyentes en un enlace doble. Por ejemplo, el enlace doble del
but-2-eno (C𝐻3 − CH = CH − C𝐻3) evita que roten los dos extremos
de la molécula. (Wade, 2011, p. 56)
Este tipo de isomería ocasionada es conocida como isomería
geométrica o isomería cis-trans. Esto es debido a que en su
nomenclatura, la molécula con los grupos metilo del mismo lado del
enlace doble se le coloca el prefijo “cis”, mientras que, a la que tiene
los grupos metilo en lados opuestos al enlace doble se le coloca el
prefijo “trans”. (McMurry, 2008, p. 179)
La ausencia de rotación alrededor de los enlaces doble carbono-
carbono es algo más que solo de interés teórico, también tiene
consecuencias químicas. (McMurry, 2008, p. 179)
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Ing. Pesquera
Bases teóricas
etano etileno

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Bases teóricas
etano etileno
Aunque en esencia es posible la rotación libre entre enlaces sencillos
como en el caso del etano, lo mismo no es posible en el caso del
etileno, ya que, para que ocurra la rotación alrededor de un enlace
doble, debe romperse y volver a formarse el enlace 𝜋. (McMurry,
2008, p. 179)
Como los enlaces dobles son rígidos, podemos separar y aislar
compuestos que sólo difieren en cómo están acomodados sus
sustituyentes en un enlace doble. Por ejemplo, el enlace doble del
but-2-eno (C𝐻3 − CH = CH − C𝐻3) evita que roten los dos extremos
de la molécula. (Wade, 2011, p. 56)
Este tipo de isomería ocasionada es conocida como isomería
geométrica o isomería cis-trans. Esto es debido a que en su
nomenclatura, la molécula con los grupos metilo del mismo lado del
enlace doble se le coloca el prefijo “cis”, mientras que, a la que tiene
los grupos metilo en lados opuestos al enlace doble se le coloca el
prefijo “trans”. (McMurry, 2008, p. 179)
La ausencia de rotación alrededor de los enlaces doble carbono-
carbono es algo más que solo de interés teórico, también tiene
consecuencias químicas. (McMurry, 2008, p. 179)
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Ing. Pesquera
Como es de esperarse el
enlace doble carbono-carbono
del etileno es mas corto (134
pm) y fuerte (728 kJ/mol) que
el enlace sencillo del etano
(154 pm – 376 kJ/mol).
(McMurry, 2008, p. 16)
En el caso del etileno, el enlace doble entre los grupos 𝐶𝐻2 consiste
en un enlace σ y un enlace 𝜋. Cuando giramos los dos grupos 𝐶𝐻2 el
enlace σ no se ve afectado, pero el enlace 𝜋 pierde su traslape. Los
orbitales p no pueden traslaparse cuando los dos extremos de la
molécula forman ángulos rectos, por lo que el enlace 𝜋 en efecto se
rompe en esta geometría. (Wade, 2011, p. 56)

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Son compuestos distintos con la misma fórmula molecular. Entre las
dos principales clases de isómeros se encuentran los
“constitucionales” y los “estereoisómeros” (Wade, 2011, p. 57)
Los constitucionales son isómeros que difieren en su secuencia de
enlace, es decir, sus átomos están conectados de manera distinta.
Un ejemplo básico es el n-butano y el isobutano, que ambos cuentan
con la fórmula molecular 𝐶4𝐻10. (Wade, 2011, p. 57)
Mientras que al hablar de los estereoisómeros son isómeros que
sólo difieren en cómo se orientan sus átomos en el espacio. Por eso
es que al hablar del caso del cis y el trans-2-buteno se dice que son
estereoisómeros mas no son isómeros constitucionales, ya que
tienen las mismas conexiones de enlace y solo difieren en la
orientación espacial de los grupos unidos al doble enlace. (Wade,
2011, p. 58)
La isomería cis-trans a veces es conocida como isomería
geométrica debido a que, estos tipos de compuestos difieren en la
geometría de los grupos de un enlace doble. Es indispensable que
para que esta exista debe haber grupos distintos en cada extremo
del enlace doble. (Wade, 2011, p. 58)
Por ejemplo, el 1-buteno tiene dos hidrógenos idénticos en un
extremo del doble enlace. Si invertimos sus posiciones, no
obtenemos compuestos diferentes. De igual manera, el 2-metil-2-
buteno tiene dos grupos metilo idénticos en uno de los extremos del
enlace doble. Si invertimos los grupos metilo, tampoco se obtendría
compuestos distintos. Estos compuestos no presentan isomería cis-
trans. (Wade, 2011, p. 58)
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Laboratorio
Ing. Pesquera
Los estereoisómeros pueden tener distintos fines
terapéuticos. La quinina, un producto natural aislado de la
corteza del árbol de la quina, fue el primer compuesto eficaz
contra la malaria. La quinidina, un estereoisómero de la
quinina, se utiliza para tratar la arritmia.
…Conrespecto a Isomería
…Datointeresante

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…Conrespecto a Isomería
Son compuestos distintos con la misma fórmula molecular. Entre las
dos principales clases de isómeros se encuentran los
“constitucionales” y los “estereoisómeros” (Wade, 2011, p. 57)
Los constitucionales son isómeros que difieren en su secuencia de
enlace, es decir, sus átomos están conectados de manera distinta.
Un ejemplo básico es el n-butano y el isobutano, que ambos cuentan
con la fórmula molecular 𝐶4𝐻10. (Wade, 2011, p. 57)
Mientras que al hablar de los estereoisómeros son isómeros que
sólo difieren en cómo se orientan sus átomos en el espacio. Por eso
es que al hablar del caso del cis y el trans-2-buteno se dice que son
estereoisómeros mas no son isómeros constitucionales, ya que
tienen las mismas conexiones de enlace y solo difieren en la
orientación espacial de los grupos unidos al doble enlace. (Wade,
2011, p. 58)
La isomería cis-trans a veces es conocida como isomería
geométrica debido a que, estos tipos de compuestos difieren en la
geometría de los grupos de un enlace doble. Es indispensable que
para que esta exista debe haber grupos distintos en cada extremo
del enlace doble. (Wade, 2011, p. 58)
Por ejemplo, el 1-buteno tiene dos hidrógenos idénticos en un
extremo del doble enlace. Si invertimos sus posiciones, no
obtenemos compuestos diferentes. De igual manera, el 2-metil-2-
buteno tiene dos grupos metilo idénticos en uno de los extremos del
enlace doble. Si invertimos los grupos metilo, tampoco se obtendría
compuestos distintos. Estos compuestos no presentan isomería cis-
trans. (Wade, 2011, p. 58)
Los estereoisómeros pueden tener distintos fines
terapéuticos. La quinina, un producto natural aislado de la
corteza del árbol de la quina, fue el primer compuesto eficaz
contra la malaria. La quinidina, un estereoisómero de la
quinina, se utiliza para tratar la arritmia.
…Datointeresante
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Ing. Pesquera

11. 5 6
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Algo de historia
La estereoquímica es el estudio tridimensional de las moléculas.
Nadie puede entender la química orgánica, bioquímica o biología sin
estudiar la estereoquímica. (Wade, 2011, p. 169)
Los sistemas biológicos son bastante selectivos, y con frecuencia
discriminan moléculas con diferencias estereoquímicas sutiles. La
diferencias relacionadas con la orientación espacial podría parecer
intrascendente, pero estos pueden ser discriminados muy a menudo
por características físicas, químicas y biológicas notablemente
distintas. (Wade, 2011, p. 169)
Un ejemplo importante sobre lo acotado anteriormente puede ser
cuando se habla de los isómeros cis y trans del ácido butenodioico
(isómeros geométricos). El isómero cis se conoce como ácido
maleico, y el isómero trans como ácido fumárico. Este último es un
intermediario metabólico esencial tanto para las plantas como para
los animales, mientras que el ácido maléico es tóxico e irritante para
los tejidos. (Wade, 2011, p. 169)
El descubrimiento de la estereoquímica fue uno de los avances más
importantes de la teoría estructural de la química orgánica. Esta
logró explicar por que existen diversos tipos de isómeros, y obligó a
los científicos a proponer el átomo de carbono tetraédrico. (Wade,
2011, p. 169)
El anhídrido maléico se hidroliza sin dificultad para producir el ácido
maléico, el cual posee la configuración cis, es bastante soluble en
agua y de bajo punto de fusión. En presencia de ácido clorhídrico
concentrado, el ácido maléico es fácil de isomerizar en ácido
fumárico, el cual posee configuración trans, es insoluble en agua y se
funde a alta temperatura.
La isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del ácido
clorhídrico al sistema conjugado, formando un intermediario
transitorio que por no poseer doble enlace carbono-carbono puede
rotarlo, formándose la estructura trans, más estable, con eliminación
de ácido clorhídrico.
Para la práctica debes saber que:
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Laboratorio
¿Quedastecondudas?...
Carey, F. A. (2006). Química Orgánica. México: McGraw-Hill.
McMurry, J. (2008). Química Orgánica. México: Cengage.
Wade, L. (2011). Química Orgánica. México: Pearson.
…Si das clic a alguna
de las referencias iras
directo al link de
descarga…
Ing. Pesquera
BIBLIOGRAFÍA

12. Volver al
Laboratorio
Gradrilla contubosde ensayo
Mechero bunsen
Varillade vidrio
Embudode buchner
Papelfiltro
Vidriode reloj
Vaso precipitado(beaker)
Ing. Pesquera
La gradilla se utiliza para dar soporte a los tubos de ensayo, así como
sostenerlos y almacenarlos. Puede ser madera, plástico o metal
Es utilizado principalmente como tamiz para filtrar, es de forma redonda
y se introducen en los embudos para filtrar impurezas insolubles y
permitir el paso a la solución.
Es un fino cilindro de vidrio macizo, que se utiliza principalmente para
mezclar o disolver sustancias con el fin de homogenizar. diámetro es de 6
mm y longitud es de 40 cm
Se utiliza para calentar muestras y sustancias químicas. Está constituido
por un tubo vertical que va enroscado a un pie metálico con ingreso para
el flujo de gas
Es un tipo especial de embudo que se utiliza para filtración al vacío o a presión
asistida, es de porcelana pero también puede ser de vidrio o plástico
Es un vidrio redondo y convexo que permite contener las
sustancias para luego masarlas o pesarlas en la balanza
Se utiliza para contener y trasportar líquidos y sustancias químicas
diversas, son cilíndricos y de fondo plano, están graduados pero no
calibrados los que los hace ineficientes para medir

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Laboratorio
Ing. Pesquera

14. Lista de reactivos
Anhídrido maléico Agua
ÁcidoClorhídrico
Permanganatode Potasio
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Laboratorio
Ing. Pesquera
Masa molar: 158.03 g/mol
Punto de fusión: 323 °K (50 °C)
Punto de ebullición: 513 °K (240 °C)
Ácidomaléico
ÁcidoFumárico
Masa molar: 98.06 g/mol
Punto de fusión: 52,8 °C (326 °K)
Punto de ebullición: 202 °C (475 °K)
Masa molar: 116,1 g/mol
Punto de fusión: 404 °K (131 °C)
Punto de ebullición: 408 °K (135 °C)
Masa molar: 116,07 g/mol
Punto de fusión: 287 °C (560 °K)
Punto de ebullición: 198,9 °C (472 °K)
Masa molar: 18,01 g/mol
Punto de ebullición: 100 °C
Masa molar: 36.45 g/mol
Punto de fusión: 247 °K (−26 °C)
Punto de ebullición: 321 °K (48 °C)

15. Volver al
Laboratorio
MENÚ EXPERIMENTO 1 EXPERIMENTO 2 EXPERIMENTO 3
CLASES

16. 3 g de
Tubo A
1
inicio
3 g de
Tubo A
__Agua
1
inicio
Volver al
Laboratorio
Experimento1. Obtención de ácido maléico a partir de Anhídrido maléico
1- Disolver 3 g de anhídrido maléico con una pequeña cantidad de agua en un tubo de ensayo
2- Hervir 3 mL de agua en otro tubo de ensayo y añadir la solución preparada previamente, agitar hasta disolver, luego calentar poco
3- Enfriar la solución en un baño de hielo
4- Recoger el ácido maléico precipitado empleando el embudo de buchner
5- Secar y pesar el precipitado, luego determinar su punto de fusión
Ing. Pesquera
3
Tubo A
4
Tubo A
4
Tubo A
5
fin
5
fin
Hacer
Práctica
2
Tubo A
Tubo B
2
Tubo B
__Agua
MENÚ EXPERIMENTO 1 EXPERIMENTO 2 EXPERIMENTO 3
CLASES

17. 3 g de
Tubo A
1
inicio
3 g de
Tubo A
__Agua
1
inicio
Volver al
Laboratorio
Experimento1. Obtención de ácido maléico a partir de Anhídrido maléico
1- Disolver 3 g de anhídrido maléico con una pequeña cantidad de agua en un tubo de ensayo
2- Hervir 3 mL de agua en otro tubo de ensayo y añadir la solución preparada previamente, agitar hasta disolver, luego calentar poco
3- Enfriar la solución en un baño de hielo
4- Recoger el ácido maléico precipitado empleando el embudo de buchner
5- Secar y pesar el precipitado, luego determinar su punto de fusión
Ing. Pesquera
3
Tubo A
4
Tubo A
4
Tubo A
5
fin
5
fin
Hacer
Práctica
2
Tubo A
Tubo B
2
Tubo B
__Agua
MENÚ EXPERIMENTO 1 EXPERIMENTO 2 EXPERIMENTO 3
CLASES

18. Experimento2. isomerización de ácido maléico en ácido fumárico
1- A los licores madres del experimento anterior añadir 2,5 mL de HCl concentrado y calentar suavemente (5-10 min) hasta que comiencen
a separarse los cristales
2- Enfriar la mezcla (opcionalmente colocándolo en baño de agua helada), luego filtrar los cristales y lavarlos con agua fría
3- Para secarlos, colocar los cristales con el papel filtro en un vidrio de reloj, y este a su vez sobre un vaso precipitado de tamaño adecuado
que contenga agua hirviendo (con cuidado para no fundir los cristales), por último pesar y determinar su punto de fusión
Ing. Pesquera
2
Tubo A Agua fría
3
fin
Tubo A
(licor madre)
1
2,5 mL
HCl
inicio
5-10 min
Volver al
Laboratorio
Hacer
Práctica
MENÚ EXPERIMENTO 1 EXPERIMENTO 2 EXPERIMENTO 3
CLASES

19. Experimento2. isomerización de ácido maléico en ácido fumárico
1- A los licores madres del experimento anterior añadir 2,5 mL de HCl concentrado y calentar suavemente (5-10 min) hasta que comiencen
a separarse los cristales
2- Enfriar la mezcla (opcionalmente colocándolo en baño de agua helada), luego filtrar los cristales y lavarlos con agua fría
3- Para secarlos, colocar los cristales con el papel filtro en un vidrio de reloj, y este a su vez sobre un vaso precipitado de tamaño adecuado
que contenga agua hirviendo (con cuidado para no fundir los cristales), por último pesar y determinar su punto de fusión
Ing. Pesquera
2
Tubo A Agua fría
3
fin
Tubo A
(licor madre)
1
2,5 mL
HCl
inicio
5-10 min
Volver al
Laboratorio
Hacer
Práctica
MENÚ EXPERIMENTO 1 EXPERIMENTO 2 EXPERIMENTO 3
CLASES

20. Experimento3. Oxidación del doble enlace
1- Tomar dos tubos de ensayo, en cada uno de ellos colocar 20 mg de los ácidos obtenidos antes
2- Agregar a ambos tubos 1 mL de la solución de KMnO4
3- Observar y anotar los resultados
Ing. Pesquera
Tubo A
1
Tubo B
Ácido Maléico
Ácido Fumárico
inicio
20 mg 20 mg
2
Tubo A Tubo B
KMnO4
1 mL 1 mL
3
fin
Tubo A Tubo B
Volver al
Laboratorio
Hacer
Práctica
MENÚ EXPERIMENTO 1 EXPERIMENTO 2 EXPERIMENTO 3
CLASES

21. Experimento3. Oxidación del doble enlace
1- Tomar dos tubos de ensayo, en cada uno de ellos colocar 20 mg de los ácidos obtenidos antes
2- Agregar a ambos tubos 1 mL de la solución de KMnO4
3- Observar y anotar los resultados
Ing. Pesquera
Tubo A
1
Tubo B
Ácido Maléico
Ácido Fumárico
inicio
20 mg 20 mg
2
Tubo A Tubo B
KMnO4
1 mL 1 mL
3
fin
Tubo A Tubo B
Volver al
Laboratorio
Hacer
Práctica
MENÚ EXPERIMENTO 1 EXPERIMENTO 2 EXPERIMENTO 3
CLASES

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Ing. Pesquera

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Ing. Pesquera

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Ing. Pesquera

33. Volver al
Laboratorio
EXPERIMENTO 1
EXPERIMENTO 2
EXPERIMENTO 3

34. Volver al
Laboratorio
EXPERIMENTO 1
EXPERIMENTO 2
EXPERIMENTO 3

35. Ing. Pesquera
Volver al
Laboratorio
Iniciar 2 3 4 5 Fin
Volver al
Mesón
Volver al
Pizarrón
Experimento 1
Anhídrido
maléico

36. Ing. Pesquera
Volver al
Laboratorio
Iniciar 2 3 4 5 Fin
Volver al
Mesón
Volver al
Pizarrón
Experimento 1
Anhídrido
maléico

37. Ing. Pesquera
Iniciar
HCl
concentrado
2 3 4
Volver al
Laboratorio
Fin
Volver al
Mesón
Volver al
Pizarrón
Experimento 2

38. Ing. Pesquera
Iniciar
HCl
concentrado
2 3 4
Volver al
Laboratorio
Fin
Volver al
Mesón
Volver al
Pizarrón
Experimento 2

39. Ing. Pesquera
Experimento 3
Iniciar 2
Volver al
Laboratorio
Fin
Volver al
Mesón
Volver al
Pizarrón
KMnO4

40. Ing. Pesquera
Experimento 3
Iniciar 2
Volver al
Laboratorio
Fin
Volver al
Mesón
Volver al
Pizarrón
KMnO4

41. Volver al
Laboratorio
Examen
Post-
Laboratorio

42. Prueba de laboratorio 3: Isomería geométrica
INICIO Volver al
Laboratorio

43. 1.- Son compuestos distintos con la misma fórmula molecular
(2 ptos.)
Isómeros
Alquenos
Estereoisómeros
Estereoquímica
a
b
c
d
2.- Para que ocurra la rotación en un alqueno, ¿Cuál es el
enlace que debe romperse? (2 ptos.)
ρ
σ
π
Ninguna de los anteriores
a
b
c
d
Instrucciones:
Solo podrás hacer el examen una vez.
En cada pregunta debes seleccionar alguna de las opciones en azul. Si
la opción es buena o mala, igual debes anotar ese resultado aparte.
Al finalizar la prueba suma todos los puntos obtenidos y ese será el
resultado final de la prueba.
3.- ¿Por qué los isómeros geométricos presentan puntos de
fusión y de ebullición diferentes? (2 ptos.)
Diferencia de volatilidad
Diferencia de fuerzas intermoleculares
Diferencia de estabilidad
Todas las anteriores
a
b
c
d
4.- ¿Cuáles de los siguientes es o son los ensayos ideales para
identificar alquenos a nivel de laboratorio? (2 ptos.)
Hidratación (H2O)
Ozonólisis (O3) y adición de ácidos halogenados (HX)
Reacción de Baeyer (KMnO4) y adición de halógenos
(Cl2, Br2)
Todas las anteriores
a
b
c
d
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44. 1.- Los isómeros constitucionales son alquenos que difieren en
su secuencia de enlace, es decir, sus átomos están conectados
de manera distinta mientras que al hablar de los
estereoisómeros son isómeros que sólo difieren en cómo se
orientan sus átomos en el espacio (2 ptos.)
V F
2.- Cuando se habla de isomería cis-trans, en su
nomenclatura, la molécula con los grupos metilo del mismo
lado del enlace doble se le coloca el prefijo “cis”, mientras que,
a la que tiene los grupos metilo en lados opuestos al enlace
doble se le coloca el prefijo “trans” (2 ptos.)
V F
3.- El anhídrido maléico (ácido butenodioico) se hidroliza sin
dificultad para producir los isómeros cis y trans de dicho ácido
(isómeros geométricos). El isómero cis se conoce como ácido
fumárico es bastante soluble en agua y de bajo punto de
fusión, mientras que el isómero trans conocido como ácido
maléico es insoluble en agua y se funde a alta temperatura (2
ptos.)
V F
4.- ¿La reacción que ocurre en el experimento 2 se puede
representar mediante la siguiente reacción? (2 ptos.)
V F
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Página

45. 8 1
3
2
4
7 5
6
Horizontales: (0,5 ptos. c/u)
Color del precipitado producto de la oxidación de alquenos con permanganato de
potasio.
Prefijo que se le coloca a la molécula con grupos metilos iguales en lados opuestos del
doble enlace.
Nombre del ácido isómero trans del anhídrido maléico.
Rama de la química que se encarga del estudio tridimensional de las moléculas.
Verticales: (0,5 ptos. c/u)
Prefijo que se le coloca a la molécula con grupos metilos iguales del mismo lado del
doble enlace.
Nombre del ácido isómero cis producto de la reacción de anhídrido maléico con agua
caliente.
Compuesto con la misma formula molecular que otro pero con diferente formula
estructural.
Compuesto de igual formula molecular que otro pero difieren en como se orientan sus
átomos en el espacio.
Volver al
Laboratorio
2
3
6
7
1
4
5
8
tri cis iso
C
I
S
C A F E
café rojo azul
T R A N S
tetra penta trans
M
A
L
E
I
C
O
maléico etílico acético
I
S
O
M
E
R
O
alqueno isómero olefina
F U M A R I C O
fumárico butílico metílico
E S T E R E O Q U I M I C
A
electroquímica estereoquímica estereoisómero
E
S
T
E
R
E
O
I
S
O
M
E
R
O
estereoisómero diastereómeros electroquímica