Alkaloid fenolik merupakan alkaloid yang mengandung gugus fenol. Contohnya adalah morfin dan cephaelin. Morfin diekstrak dari opium yang diperoleh dari tanaman Papaver somniferum, sedangkan cephaelin berasal dari akar tanaman Cephaelis ipecacuanhae. Kedua alkaloid ini memiliki sifat analgesik dan digunakan sebagai prekursor senyawa lainnya dalam bidang medis.

1. ALKALOID
FENOLIK
DESSY ALVIONITA / 11023184
Kelompok 6 : FERA DWI RAHAYU S. / 11023191
ARI RAHMAWATI / 11023194

2. DEFINISI
ALKALOID adalah senyawa organik yang
mengandung atom N yang berasal dari asm
amino.
ALKALOID FENOLIK adalah alkaloid yang
mengandung gugus fenol.

3. IDENTIFIKASI UMUM
 REAKSI SANCHEZ
 Sampel + lar 0.3% vanilin dalam HCl pekat
dipanaskan dalam tangas air warna merah
sampai ungu

4. CONTOH
Cephalin HCl Morfin
7,8 Didehydro-4-5-epoxy-17-methylmorphinan-3,6 diol

5. TANAMAN PENGHASIL
 Litsea firma : lastorfillin, norlastofilin
 Cephaelis ipecacuanhae : cephaelin
 Papaver somniferum : morfin

6. CEPHAELIN
 C28H38N2O4
 Alkaloid utama di akar ipeka

7. SIFAT FISIKA KIMIA
Kelarutan: sedikit larut dalam air, larut dalam eter
BM : 466.612

8. TANAMAN PENGHASIL
 Ipecacuanhae Radix yang terdapat dalam
tanaman Cephalis ipecacuanhae
 kandungan alkaloid: emetin 72%, cephaelin 26%,
psychotrina 2%

9. METODE EKSTRAKSI
 Diekstrak dari Cephaelis ipecacuanhae
Simplisia Tambahkan Masukkan ke labu
dihaluskan dikocok
eter
Tambahkan eter dan Tambah amn.
amn hidroksida Diekstraksi dg
asam sulfat Hidroksida
sampai bereaksi basa dikocok lagi
Ekstraksi dgn
Hasil diuapkan di Eter menguap,
eter sampai
tangas air didapat alkaloid
tidak keruh

10. CEPHAELIN DALAM BIDANG MEDIS
 Sebagai Emetik
 Prekusor emetin
emetin disintesis dari cephaelin dengan jalan
metilasi cephaelin.

11. MORFIN
Kata "morfina" berasal dari Mofeus, dewa mimpi
dalam mitologi Yunani.
Morfin merupakan amina tersier yang mengandung
sebuah radikal hidroksi alkoholik dan radikal hidroksi
fenolik. Radikal hidroksi fenolik ini yang menyebabkan
morfin larut dalam alkali dan membentuk warna dengan
Feri Klorida.
Morfin adalah hasil olahan dari opium / candu
mentah. Morfin merupakan alkaloida utama dari opium
( C17H19NO3 ) .

12. SIFAT FISIKA KIMIA
Organoleptis : Warna: putih
Bentuk : serbuk hablur atau hablur
jarum mengkilat
Bau: tidak berbau
Rasa : rasa pahit
Titik Lebur : melebur pada suhu 254-256 °C.
Reduktor yang dapat mereduksi iodat, klorat,
perak nitrat atau alkali permanganat.

13. Kelarutan :
1 bagian di 5000 air, 1 di 210 etanol, 1 di 1220
kloroform, dan 1 dari 125 gliserol; praktis tidak
larut dalam eter. (Sardjono, 2008)
Dalam bentuk garam HCl, larut dalam 25 bagian
air dan dalam lebih kurang 50 bagian etanol
90% ; praktis tidak larut dalam kloroform dan
eter . (FI ed. III)

14. IDENTIFIKASI
 Larutan zat dalam air +1 tetes FeCl3
biru yang hilang
dengan penambahan asam/ etanol 95% /jk dipanaskan.
 Zat dilarutkan dalam campuran H2SO4 encer & air
(1:19) + KI coklat kuning.
 Zat + H2SO4 + FeCl3 à dipanaskan dalam air mendidih
biru + HNO3 merah tua /coklat.
 Reaksi FROHDE: ungu lalu menjadi hijau.
Zat+larutan 1% NH4 molibdat dalam H2SO4 p →warna
 Reaksi MARQUIS: ungu dalam waktu singkat.
Zat + 4 tetes formalin + 1 ml H2SO4 pekat (melalui dinding
tabung) → warna.
(Moffat et al., 2005)

15. TANAMAN PENGHASIL
 Papaver somniferum
Apiun, poppy, opium

16. Papaver somniferum (apiun) merupakan
tanaman berbatang basah dengan tinggi 1,5 cm.
berdaun jarang, melekat pada batang, dan
berlekuk. Buah kotak, berbentuk bundar,
merunjung, tidak berbulu, beruang banyak,
bersekat, berdinding tebal, berwarna kuning
coklat, panjang 8 cm, dan lebar 3,5 cm. biji
berukuran kecil (1 mm), berbentuk ginjal, dan
berwarna putih (Redaksi Agromedia, 2008).

17. GETAH OPIUM
Morfin terjadi secara alami dalam opium sejauh 9-
17% berat, tergantung pada sumber opium.
Saat bunga-bunga yg hanya berumur beberapa
hari itu sudah menjadi buah yang masak, penuai akan
mulai menuainya dengan cara memotong tangkai
buah tersebut.
Untuk narkotika diperoleh dengan cara menyayat
buahnya hingga mengeluarkan getah putih yang
lengket. Setelah kering, getah tersebut akan berubah
warna menjadi kecoklatan. Kandungan getah tersebut
berisi campuran narkotika alami alkaloid, termasuk
morfin.

18. METODE EKSTRAKSI
Opium dipotong-potong, Morfin diekstraksi dari opium
dicampur dengan air
mendidih (pemanasan)
refiltrasi Residu II
Residu I dengan air
Pasta homogen difiltrasi
Filtrat I Filtrat II
Ditambah amn klorida Filtrat diuapkan Dituang dalam air
sampai stgh volume kapur mendidih
endapan
Morfin akan Dipekatkan smp
terpresipitasi beratnya 2x opium Filtrat
yg digunakan Endapan difiltrasi
Disaring-dicuci dg
HCl (dimurnikan) Residu
Rekristalisasi morfin HCl

19. MORFIN DALAM BIDANG MEDIS
 Analgesik
Efek analgesik morfin timbul berdasarkan 3
mekanisme:
(1) morfin meninggikan ambang rangsang nyeri
(2) morfin dapat mempengaruhi emosi, artinya
morfin dapat mengubah reaksi yang timbul
dikorteks serebri pada waktu persepsi nyeri
diterima oleh korteks serebri dari thalamus
(3) morfin memudahkan tidur dan pada waktu tidur
ambang rangsang nyeri meningkat.

20.  Prekusor Metilmorfin
kodein diperoleh dengan cara metilasi morfin karena
kadar morfin dalam opium jauh lebih besar daripada
kadar kodein dalam opium. Khasiatnya sebagai
analgesik, antitusif, sedatif.

21.  Prekusor Diasetilmorfin dan Metamfetamin
Diperoleh dengan cara asetilasi morfin. Khasiatnya
analgesik dan sedatif.
Limbah dari pengolahan morfin menjadi
diasetilmorfin adalah metamfetamin

22. SUMBER
Anonim. 1979. Farmakope Indonesia Edisi Ketiga.
Jakarta: DepKes RI.
Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku
Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan
Program Strata 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: EGC.
Barbier, Andre. 1950.“The Extraction of Opium
Alkaloids” http://www.unodc.org/unodc/en/data-
and-analysis/bulletin/bulletin_1950-01-
01_3_page004.html (diakses pada 7 Oktober 2012)
K.S.2007. “Opiates for The Masses”
http://www.nature.com/news/2007/070919/full/44
9268a/box/1.html (diakses pada 7 Oktober 2012)