1. L/O/G/O
TAUTOMERI
OLEH: MUH.AFDAL
NIM : F1C112064

2. PENGERTIAN TAUTOMER
Tautomer adalah isomer – isomer pada
senyawa karbonil yang hanya di bedakan oleh
kedudukan ikatan rangkap yang di sebabkan
perpindahan letak atom hidrogen ke atom
oksigen yang di ikuti dengan pergantian ikatan
tunggal dengan ikatan ganda yang ada di
sebelahnya.

3. Reaksi Tautomer keto dan feno
C
H
C
O
C C
OH
Bentuk keto Bentuk enol

4. Dalam larutan dimana tautomerisasi dapat
terjadi ,kesetimbangan kimia tautomer dapat
di catat . Rasio tautomer ini bergantung
pada beberapa faktor, meliputi:
 temperatu
Ph
 pelarut
TAUTOMER

5. TAUTOMER DI KATALIS OLEH :
1) Basa
 Di protonasi
 Pembentukan anion yang
terdekolalisasi
 Protonasi pada posisi yang
berbeda pada anion
2) Asam
 protonasi
Pembentukan kation yang terdelokalisasi
Di protonasi pada sebelah posisi yang
berbeda pada kation

6. PASANGAN TAUTEMER YANG UMUM DI
GUNAKAN
Keton – enol , misalnya aseton
Amida – asam imidat , misalnya reaksi hidrolisis nitril
Laktam – laktim , sebuah tautomerisme amida- asam
pada cincin heterosiklik .
Enamina – imina
Enamina – enamina, misalnya selama reaksi enzim
yang di kataliskan oleh pridoksalfosfate

7. PENYEIMBANGAN BENTUK – BENUK
KETO DAN FENOL
Penyeimbangan tautemer – tautemer keto
dan enol dapat di katalis basa atau asam
basa mengambil ghidrogen menghasilkan
anion enolat. Anion enolat kemudian di
protonasi kembali pada karbon ( menjadi
senyawa karbonil asal ) atau pada
oksigen ( menghasilkan enol ).

8. MEKANISME REAKSI
C C
O
R
-H+
+H+ C C
O
R
C C
R
O-
-
+H+
-H+ C C
OH
R
Bentuk keto
Bentuk enol
Anion enolat

9. KONDENSASI ALDOL
Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan
karbon-karbonyang sangat penting dalam kimia organik.
Kondensasi adalah suatu reaksi dimana dua molekul kecil
bergabung membentuk suatu molekul besar dengan atau
tanpa hilangnya suatu molekul kecil, misalnya air. Jika
aldehida tidak memiliki Hα, maka dimerisasi dengan
kondensasi aldol tidak dapat terjadi, kondensasi dapat terjadi
jika pada aldehida tersebut ditambahkan aldehida atau keton
yang mempunyai Hα. Kondensasi aldol melibatkan adisi
nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida,
membentuk β-hidroksi keton atau β hidroksi aldehida dan
diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon
terkonjugasi.

10. MEKANISME REAKSI
CH3CH
O
CH3CH
O
OH-
CH3CH
OH
CH2CH
O
Asetal dehida 3-hidroksilbutanal

11. L/O/G/O
Thank You!
www.themegallery.com