Your SlideShare is downloading. ×
senyawa karbonil
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

Thanks for flagging this SlideShare!

Oops! An error has occurred.

×
Saving this for later? Get the SlideShare app to save on your phone or tablet. Read anywhere, anytime – even offline.
Text the download link to your phone
Standard text messaging rates apply

senyawa karbonil

4,227
views

Published on

all about senyawa karbonil

all about senyawa karbonil

Published in: Sports, Health & Medicine

2 Comments
3 Likes
Statistics
Notes
No Downloads
Views
Total Views
4,227
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
0
Actions
Shares
0
Downloads
392
Comments
2
Likes
3
Embeds 0
No embeds

Report content
Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
No notes for slide

Transcript

  • 1. SENYAWA KARBONILAldehid dan Keton : Dr. Arry Yanuar M.Si.Adisi Nukleofilik pada GugusKarbonil
  • 2. Dr. Arry Yanuar M.Si.Struktur• Aldehid RCHO• Keton RR’CO• R dan R’ dapat berupa aromatik dan alifatik• Baik aldehid maupun keton mempunyai gugus karbonil, C=O; maka keduanya sering disebut sebagai senyawa karbonil• Keduanya mempunyai sifat yang mirip
  • 3. Dr. Arry Yanuar M.Si.Perbedaannya• Aldehid lebih reaktif dibanding keton, terhadap adisi nukleofikik• Aldehid mudah teroksidasi, keton lebih sulit teroksidasi
  • 4. Dr. Arry Yanuar M.Si.ALDEHIDTata nama• Nama umum diambil dari atau diturunkan dari asam karboksilat, dengan mengganti akhiran – at menjadi –aldehid• Aldehid rantai bercabang diberi nama sebagai turunan aldehid rantai lurus• Untuk menunjukkan titik percabangan digunakan huruf Yunani a, b, g, d dst• Karbon a terletak dekat dengan -CHO d g b a O C C C C C H
  • 5. Dr. Arry Yanuar M.Si.NAMA IUPAC• Rantai terpanjang yang membawa gugus –CHO sebagai struktur induk diberi nama dengan akhiran –al menggantikan akhiran –a pada alkana.• Substituen ditunjukkan dengan nomor• Karbon karbonil ditetapkan sebagai C-1 5 4 3 2 1 O C C C C C H
  • 6. Dr. Arry Yanuar M.Si.Contoh H Formaldehid H C O Metanal H Asetaldehid CH3 C O Etanal H Propionaldehid CH3CH2 C O Propanal H n-Butiraldehid CH3CH2CH2 C O Butanal H C O Benzaldehid H O2N C O p-Nitrobenzaldehid H H3C C O p-Tolualdehid
  • 7. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Akhiran –dial diberikan juga pada jika terdapat dua gugus fungsi aldehid
  • 8. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Jika gugus formil (-CH=O) berikatan pada cincin alifatik ataupun aromatik , berakhiran -karbaldehida
  • 9. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Nama umum yang juga diterima dalam tatanama IUPAC
  • 10. KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.• Keton alifatik sederhana, contoh Aseton• Menyebut dua gugus yang terikat pada C karbonil diikuti dengan keton
  • 11. KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.• Karbonil yang terikat pada cincin benzen disebut dengan fenon• Penamaan ini diterima oleh IUPAC
  • 12. Dr. Arry Yanuar M.Si.IUPAC• Struktur induk adalah rantai terpanjang dengan akhiran –on mengantikan –a pada alkana.• Posisi berbagai gugus ditunjukkan dengan nomor• C karbonil berada pada posisi terkecil
  • 13. Dr. Arry Yanuar M.Si.IUPACSenyawa tertentu, gugus karbonil diberi awalan oxo-dengan nomor menunjukkan posisinya.
  • 14. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Baik aldehid maupun keton mempunyai gugus karbonil, C=O; maka keduanya sering disebut sebagai senyawa karbonil
  • 15. Dr. Arry Yanuar M.Si.STRUKTUR DAN IKATAN GUGUS KARBONIL
  • 16. Dr. Arry Yanuar M.Si.Gugus karbonil membuat aldehid dan ketonbersifat polar
  • 17. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 18. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 19. Dr. Arry Yanuar M.Si.SIFAT FISIK
  • 20. Dr. Arry Yanuar M.Si.SUMBER ALDEHID DAN KETON• Tak ada cara langsung yang baik membuat aldehid dari asam karboksilat.
  • 21. Sumber alamiah Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 22. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  • 23. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  • 24. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  • 25. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  • 26. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  • 27. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Pembuatan keton dengan penambahan ikatan Karbon-karbon• Keton dapat dibuat dengan mengoksidasi alkohol sekunder dari produk aldehid dengan Reagen Grignard
  • 28. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembuatan formaldehid• Katalis : perak, besi oksida/molibdenium oksida pada temperatur tinggi
  • 29. Dr. Arry Yanuar M.Si.Hidroformilasi• Linear a-olefin sebagai sumber berbagai aldehid.• Hidrogen berlebih berakibat pada pembentukan alkohol primer.• Reaksi ini digunakan dalam industri pembuatan aldehid dan alkohol di USA (2 milyar pound/th)
  • 30. Dr. Arry Yanuar M.Si.Kondensasi Aldol• Untuk pembuatan aldehid maupun keton dalamIndustri maupun laboratorium
  • 31. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi Aldehid dan Keton
  • 32. Dr. Arry Yanuar M.Si.REAKSI ALDEHID DAN KETON• Reduksi membentuk hidrokarbon ▫ Reduksi Clemensen (Zn amalgam+HCl) ▫ Reduksi Wolf-Kohner (pemanasan Hidrazin+KOH. Alkohol titik didih tinggi)• Reduksi membentuk alkohol ▫ NaBH4, LiAlH4• Adisi oleh reagen Grignard membentuk alkohol ▫ Aldehid membentuk alkohol sekunder. ▫ Keton membentuk alkohol tersier.• Reaksi Adisi Nukleofilik
  • 33. REAKSI ALDEHID DAN KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 34. REAKSI ALDEHID DAN KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 35. REAKSI ALDEHID DAN KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 36. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi senyawa karbonildengan reagen Grignard
  • 37. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi senyawa karbonil denganreagen Grignard
  • 38. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 39. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 40. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 41. Dr. Arry Yanuar M.Si.Adisi Nukleofilikpada Aldehida dan Keton
  • 42. Reaksi Adisi Nukleofilik Dr. Arry Yanuar M.Si.  Nukleofil :  H2O, reaksi hidrasi  HCN, pembentukan sianohidrin  Alkohol, pembentukan asetal  Amin primer, membentuk imina  Amin sekunder, membentuk enamina  Ilida fosfor, membentuk alkena (reaksi Wittig)
  • 43. Dr. Arry Yanuar M.Si.PRINSIP-PRINSIP ADISI NUKLEOFILIK:HIDRASI ALDEHID DAN KETON• Kesetimbangan hidrasi dipengaruhi oleh: ▫ Gugus yang terikat pada C=O ▫ Lingkungan elektronik dan sterik
  • 44. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 45. Dr. Arry Yanuar M.Si.Stabilisasi karbonil terhadap hidrasi
  • 46. Dr. Arry Yanuar M.Si.Efek elektronik
  • 47. Dr. Arry Yanuar M.Si.Efek sterik
  • 48. Dr. Arry Yanuar M.Si.Mekanisme hidrasi dalam suasana basa
  • 49. Dr. Arry Yanuar M.Si.Energi Potensial hidrasi dalam suasana basa
  • 50. Dr. Arry Yanuar M.Si.Protonasi karbonil• Dalam bentuk teresonansi, protonasi karbonil memiliki derajat yang lebih tinggi dari karakter karbokation dibandingkan dengan yang tak terprotonasi
  • 51. Dr. Arry Yanuar M.Si.Mekanismehidrasi dalamsuasana asam
  • 52. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan Sianohidrin
  • 53. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan sianohidrin
  • 54. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 55. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 56. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 57. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan Asetal
  • 58. PEMBENTUKAN ASETAL Dr. Arry Yanuar M.Si.(geminal dieter)
  • 59. Makanisme pembentukan asetal Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 60. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Asetal dibentuk dari hemiasetal melalui intermediate karbokation
  • 61. • Karbokation distabilkan oleh elektron yang Dr. Arry Yanuar M.Si. dilepaskan dari oksigen• Penangkapan nukleofilik: intermediate karbokation oleh alkohol membentuk asetal
  • 62. Aldehid dan Keton dengan Diol Dr. Arry Yanuar M.Si.membentuk siklik asetal
  • 63. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 64. Dr. Arry Yanuar M.Si.Asetal rentan terhadap hidrolisisdalam asam encer
  • 65. Dr. Arry Yanuar M.Si.ASETAL SEBAGAI GUGUS PROTEKSI •Diperlukan pembentukan ion asetilenat •Kemudian dialkilasi dengan metil iodida Tetapi yang terjadi ion asetilida akan ditambahkan ke gugus karbonil. karena gugus karbonil tidak toleran terhadap kondisi basa kuat untuk terjadinya anion.
  • 66. Dr. Arry Yanuar M.Si.Ion asetilenat ini tidak pernah terbentuk
  • 67. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 68. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 69. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 70. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan Imina
  • 71. REAKSI DENGAN AMIN PRIMER: Dr. Arry Yanuar M.Si.PEMBENTUKAN IMINA• Tahap pertama reaksi penambahan amina R-NH2 atau Ar-NH2 pada gugus karbonil membentuk karbinolamin.• Karbinolamin segera mengalami dehidrasi membetuk N-alkil atau N-aril tersubstitusi, imina.
  • 72. Dr. Arry Yanuar M.Si.Kondisi pembentukan imina• Fase adisi maupun eliminasi dipercepat dengan katalisis asam.• Kontrol pH sangat penting untuk konsentrasi kesetimbangan dari bentuk terprotonasi aldehid maupun keton• pH terlalu asam mengubah amina pada bentuk terprotonasi, tidak terjadi reaksi nukleofilik, menghambat reaksi.
  • 73. Dr. Arry Yanuar M.Si.Contoh: pembentukan Imina
  • 74. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 75. Dr. Arry Yanuar M.Si.Peran imina dalam reaksi biologis
  • 76. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan Enamina
  • 77. REAKSI DENGAN AMIN SEKUNDER: Dr. Arry Yanuar M.Si.PEMBENTUKAN ENAMINA
  • 78. Reaksi Wittig: Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukan Alkena
  • 79. Dr. Arry Yanuar M.Si.Mekanisme reaksi Wittig
  • 80. ADISI STEREOSELEKTIF PADA GUGUS Dr. Arry Yanuar M.Si.KARBONIL
  • 81. Dr. Arry Yanuar M.Si.Enantiomer (R)-(-) Lactic acid tidak terbentuk
  • 82. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 83. Dr. Arry Yanuar M.Si.Ringkasan Adisi Nukleofilik thdKarbonil (Aldehida dan Keton
  • 84. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 85. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 86. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 87. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 88. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 89. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 90. Oksidasi Aldehida Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 91. Dr. Arry Yanuar M.Si.Oksidasi Aldehid
  • 92. Okidasi BAEYER–VILLIGER Dr. Arry Yanuar M.Si.senyawa KETON
  • 93. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  • 94. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Reaksi bersifat stereoselektif
  • 95. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pada bakteriPseudomonas dan Acetobacter
  • 96. Dr. Arry Yanuar M.Si.