senyawa karbonil

5,459 views

Published on

all about senyawa karbonil

Published in: Sports, Health & Medicine
2 Comments
4 Likes
Statistics
Notes
No Downloads
Views
Total views
5,459
On SlideShare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
2
Actions
Shares
0
Downloads
440
Comments
2
Likes
4
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

senyawa karbonil

  1. 1. SENYAWA KARBONILAldehid dan Keton : Dr. Arry Yanuar M.Si.Adisi Nukleofilik pada GugusKarbonil
  2. 2. Dr. Arry Yanuar M.Si.Struktur• Aldehid RCHO• Keton RR’CO• R dan R’ dapat berupa aromatik dan alifatik• Baik aldehid maupun keton mempunyai gugus karbonil, C=O; maka keduanya sering disebut sebagai senyawa karbonil• Keduanya mempunyai sifat yang mirip
  3. 3. Dr. Arry Yanuar M.Si.Perbedaannya• Aldehid lebih reaktif dibanding keton, terhadap adisi nukleofikik• Aldehid mudah teroksidasi, keton lebih sulit teroksidasi
  4. 4. Dr. Arry Yanuar M.Si.ALDEHIDTata nama• Nama umum diambil dari atau diturunkan dari asam karboksilat, dengan mengganti akhiran – at menjadi –aldehid• Aldehid rantai bercabang diberi nama sebagai turunan aldehid rantai lurus• Untuk menunjukkan titik percabangan digunakan huruf Yunani a, b, g, d dst• Karbon a terletak dekat dengan -CHO d g b a O C C C C C H
  5. 5. Dr. Arry Yanuar M.Si.NAMA IUPAC• Rantai terpanjang yang membawa gugus –CHO sebagai struktur induk diberi nama dengan akhiran –al menggantikan akhiran –a pada alkana.• Substituen ditunjukkan dengan nomor• Karbon karbonil ditetapkan sebagai C-1 5 4 3 2 1 O C C C C C H
  6. 6. Dr. Arry Yanuar M.Si.Contoh H Formaldehid H C O Metanal H Asetaldehid CH3 C O Etanal H Propionaldehid CH3CH2 C O Propanal H n-Butiraldehid CH3CH2CH2 C O Butanal H C O Benzaldehid H O2N C O p-Nitrobenzaldehid H H3C C O p-Tolualdehid
  7. 7. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Akhiran –dial diberikan juga pada jika terdapat dua gugus fungsi aldehid
  8. 8. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Jika gugus formil (-CH=O) berikatan pada cincin alifatik ataupun aromatik , berakhiran -karbaldehida
  9. 9. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Nama umum yang juga diterima dalam tatanama IUPAC
  10. 10. KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.• Keton alifatik sederhana, contoh Aseton• Menyebut dua gugus yang terikat pada C karbonil diikuti dengan keton
  11. 11. KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.• Karbonil yang terikat pada cincin benzen disebut dengan fenon• Penamaan ini diterima oleh IUPAC
  12. 12. Dr. Arry Yanuar M.Si.IUPAC• Struktur induk adalah rantai terpanjang dengan akhiran –on mengantikan –a pada alkana.• Posisi berbagai gugus ditunjukkan dengan nomor• C karbonil berada pada posisi terkecil
  13. 13. Dr. Arry Yanuar M.Si.IUPACSenyawa tertentu, gugus karbonil diberi awalan oxo-dengan nomor menunjukkan posisinya.
  14. 14. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Baik aldehid maupun keton mempunyai gugus karbonil, C=O; maka keduanya sering disebut sebagai senyawa karbonil
  15. 15. Dr. Arry Yanuar M.Si.STRUKTUR DAN IKATAN GUGUS KARBONIL
  16. 16. Dr. Arry Yanuar M.Si.Gugus karbonil membuat aldehid dan ketonbersifat polar
  17. 17. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  18. 18. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  19. 19. Dr. Arry Yanuar M.Si.SIFAT FISIK
  20. 20. Dr. Arry Yanuar M.Si.SUMBER ALDEHID DAN KETON• Tak ada cara langsung yang baik membuat aldehid dari asam karboksilat.
  21. 21. Sumber alamiah Dr. Arry Yanuar M.Si.
  22. 22. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  23. 23. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  24. 24. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  25. 25. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  26. 26. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi yang menghasilkan Aldehiddan Keton
  27. 27. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Pembuatan keton dengan penambahan ikatan Karbon-karbon• Keton dapat dibuat dengan mengoksidasi alkohol sekunder dari produk aldehid dengan Reagen Grignard
  28. 28. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembuatan formaldehid• Katalis : perak, besi oksida/molibdenium oksida pada temperatur tinggi
  29. 29. Dr. Arry Yanuar M.Si.Hidroformilasi• Linear a-olefin sebagai sumber berbagai aldehid.• Hidrogen berlebih berakibat pada pembentukan alkohol primer.• Reaksi ini digunakan dalam industri pembuatan aldehid dan alkohol di USA (2 milyar pound/th)
  30. 30. Dr. Arry Yanuar M.Si.Kondensasi Aldol• Untuk pembuatan aldehid maupun keton dalamIndustri maupun laboratorium
  31. 31. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi Aldehid dan Keton
  32. 32. Dr. Arry Yanuar M.Si.REAKSI ALDEHID DAN KETON• Reduksi membentuk hidrokarbon ▫ Reduksi Clemensen (Zn amalgam+HCl) ▫ Reduksi Wolf-Kohner (pemanasan Hidrazin+KOH. Alkohol titik didih tinggi)• Reduksi membentuk alkohol ▫ NaBH4, LiAlH4• Adisi oleh reagen Grignard membentuk alkohol ▫ Aldehid membentuk alkohol sekunder. ▫ Keton membentuk alkohol tersier.• Reaksi Adisi Nukleofilik
  33. 33. REAKSI ALDEHID DAN KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.
  34. 34. REAKSI ALDEHID DAN KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.
  35. 35. REAKSI ALDEHID DAN KETON Dr. Arry Yanuar M.Si.
  36. 36. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi senyawa karbonildengan reagen Grignard
  37. 37. Dr. Arry Yanuar M.Si.Reaksi senyawa karbonil denganreagen Grignard
  38. 38. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  39. 39. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  40. 40. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  41. 41. Dr. Arry Yanuar M.Si.Adisi Nukleofilikpada Aldehida dan Keton
  42. 42. Reaksi Adisi Nukleofilik Dr. Arry Yanuar M.Si.  Nukleofil :  H2O, reaksi hidrasi  HCN, pembentukan sianohidrin  Alkohol, pembentukan asetal  Amin primer, membentuk imina  Amin sekunder, membentuk enamina  Ilida fosfor, membentuk alkena (reaksi Wittig)
  43. 43. Dr. Arry Yanuar M.Si.PRINSIP-PRINSIP ADISI NUKLEOFILIK:HIDRASI ALDEHID DAN KETON• Kesetimbangan hidrasi dipengaruhi oleh: ▫ Gugus yang terikat pada C=O ▫ Lingkungan elektronik dan sterik
  44. 44. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  45. 45. Dr. Arry Yanuar M.Si.Stabilisasi karbonil terhadap hidrasi
  46. 46. Dr. Arry Yanuar M.Si.Efek elektronik
  47. 47. Dr. Arry Yanuar M.Si.Efek sterik
  48. 48. Dr. Arry Yanuar M.Si.Mekanisme hidrasi dalam suasana basa
  49. 49. Dr. Arry Yanuar M.Si.Energi Potensial hidrasi dalam suasana basa
  50. 50. Dr. Arry Yanuar M.Si.Protonasi karbonil• Dalam bentuk teresonansi, protonasi karbonil memiliki derajat yang lebih tinggi dari karakter karbokation dibandingkan dengan yang tak terprotonasi
  51. 51. Dr. Arry Yanuar M.Si.Mekanismehidrasi dalamsuasana asam
  52. 52. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan Sianohidrin
  53. 53. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan sianohidrin
  54. 54. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  55. 55. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  56. 56. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  57. 57. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan Asetal
  58. 58. PEMBENTUKAN ASETAL Dr. Arry Yanuar M.Si.(geminal dieter)
  59. 59. Makanisme pembentukan asetal Dr. Arry Yanuar M.Si.
  60. 60. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Asetal dibentuk dari hemiasetal melalui intermediate karbokation
  61. 61. • Karbokation distabilkan oleh elektron yang Dr. Arry Yanuar M.Si. dilepaskan dari oksigen• Penangkapan nukleofilik: intermediate karbokation oleh alkohol membentuk asetal
  62. 62. Aldehid dan Keton dengan Diol Dr. Arry Yanuar M.Si.membentuk siklik asetal
  63. 63. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  64. 64. Dr. Arry Yanuar M.Si.Asetal rentan terhadap hidrolisisdalam asam encer
  65. 65. Dr. Arry Yanuar M.Si.ASETAL SEBAGAI GUGUS PROTEKSI •Diperlukan pembentukan ion asetilenat •Kemudian dialkilasi dengan metil iodida Tetapi yang terjadi ion asetilida akan ditambahkan ke gugus karbonil. karena gugus karbonil tidak toleran terhadap kondisi basa kuat untuk terjadinya anion.
  66. 66. Dr. Arry Yanuar M.Si.Ion asetilenat ini tidak pernah terbentuk
  67. 67. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  68. 68. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  69. 69. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  70. 70. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan Imina
  71. 71. REAKSI DENGAN AMIN PRIMER: Dr. Arry Yanuar M.Si.PEMBENTUKAN IMINA• Tahap pertama reaksi penambahan amina R-NH2 atau Ar-NH2 pada gugus karbonil membentuk karbinolamin.• Karbinolamin segera mengalami dehidrasi membetuk N-alkil atau N-aril tersubstitusi, imina.
  72. 72. Dr. Arry Yanuar M.Si.Kondisi pembentukan imina• Fase adisi maupun eliminasi dipercepat dengan katalisis asam.• Kontrol pH sangat penting untuk konsentrasi kesetimbangan dari bentuk terprotonasi aldehid maupun keton• pH terlalu asam mengubah amina pada bentuk terprotonasi, tidak terjadi reaksi nukleofilik, menghambat reaksi.
  73. 73. Dr. Arry Yanuar M.Si.Contoh: pembentukan Imina
  74. 74. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  75. 75. Dr. Arry Yanuar M.Si.Peran imina dalam reaksi biologis
  76. 76. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukkan Enamina
  77. 77. REAKSI DENGAN AMIN SEKUNDER: Dr. Arry Yanuar M.Si.PEMBENTUKAN ENAMINA
  78. 78. Reaksi Wittig: Dr. Arry Yanuar M.Si.Pembentukan Alkena
  79. 79. Dr. Arry Yanuar M.Si.Mekanisme reaksi Wittig
  80. 80. ADISI STEREOSELEKTIF PADA GUGUS Dr. Arry Yanuar M.Si.KARBONIL
  81. 81. Dr. Arry Yanuar M.Si.Enantiomer (R)-(-) Lactic acid tidak terbentuk
  82. 82. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  83. 83. Dr. Arry Yanuar M.Si.Ringkasan Adisi Nukleofilik thdKarbonil (Aldehida dan Keton
  84. 84. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  85. 85. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  86. 86. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  87. 87. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  88. 88. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  89. 89. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  90. 90. Oksidasi Aldehida Dr. Arry Yanuar M.Si.
  91. 91. Dr. Arry Yanuar M.Si.Oksidasi Aldehid
  92. 92. Okidasi BAEYER–VILLIGER Dr. Arry Yanuar M.Si.senyawa KETON
  93. 93. Dr. Arry Yanuar M.Si.
  94. 94. Dr. Arry Yanuar M.Si.• Reaksi bersifat stereoselektif
  95. 95. Dr. Arry Yanuar M.Si.Pada bakteriPseudomonas dan Acetobacter
  96. 96. Dr. Arry Yanuar M.Si.

×